CH358424A - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PyrimidinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidine der Formel EMI1.1 in welcher Rt eine durch einen oder zwei aliphatische Reste substituierte NH2.-Gruppe und R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet. Solche Pyrimidinderivate besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie wirken insbesondere diuretisch und coronardilatierend. Des weiteren die nen sie als Zwischenprodukte zur Herstellung entsprechender Säureamide, Säureester oder der freien Säuren. Die neuen Pyrimidine der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt durch Umsetzen eines substituierten Guanidins der Formel EMI1.2 mit dem Dinitril einer Alkoxymethylenmalonsäure oder einer a-Alkoxyalkylidenmalonsäure. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel bzw. Verdiinnungsmittel, wie z. B. einem niederen Alkanol. Die Kondensation wird vorzugsweise in alkalischem Milieu, das heisst in Gegenwart alkalisch wirkender Substanzen, wie z. B. Natriummethanolat, Natriumäthanolat oder anderer hierfür geeigneter Agenzien, vorgenommen. Hierbei kann das substituierte Guanidin der Formel II auch in Salzform eingesetzt werden, wobei dann entsprechende Mengen Alkali zur Freisetzung des Guanidins verwendet werden. Beispiel 30 g N, N-Dimethyl-guanidin-sulfat werden zu einer Lösung von 2,7 g Natrium in 250 cm3 abs. Äthanol gegeben. Das Ganze wird eine Stunde lang unter Luftabschluss kräftig gerührt und dann 12,5 g Athoxymethylen-malonsäure-dinitril zugefügt. Nach 2,5 Stunden Rühren giesst man den Ansatz auf Wasser. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und aus Dimethylformamid umkristallisiert. Man erhält so 22 g 2-Dimethylamino-4-amino-5-cyanpyrimidin, das bei 2332350 schmilzt. Die Kondensation kann auch in der Wärme durchgeführt werden; eine wesentliche Verbesserung der Ausbeute wird aber nicht erzielt. In gleicher Weise, wie im Beispiel beschrieben, lassen sich weiter die folgenden 2-R1-4-Amino-5- cyan-pyrimidine gewinnen: EMI1.3 <tb> <SEP> R1 <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> /C2H6 <tb> <SEP> -NH <SEP> C2H4-N <SEP> 150-151 <tb> <SEP> C2H5 <tb> <SEP> /C2H5 <tb> <SEP> -NH-C3H6-N <SEP> 113-114 <tb> <SEP> C2H5 <tb> -NH-C4Hgn <SEP> 161 <tb> <SEP> /C2Hs <tb> <SEP> -N <SEP> 237 <tb> <SEP> \ <SEP> C2H6 <tb> EMI2.1 <tb> <SEP> R1 <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> OG <tb> <SEP> .CH3 <tb> -NH-C2H4-N <SEP> 184-186 <tb> <SEP> CH3 <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidine der Formel EMI2.2 in welcher Rt eine durch einen oder zwei aliphatische Reste substituierte NH2 Gruppe und R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein substituiertes Guanidin der Formel EMI2.3 mit dem Dinitril einer Alkoxymethylenmalonsäure oder einer a-Alkoxyalkylidenmalonsäure umsetzt.
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