CH359444A - Verfahren zur Herstellung neuer Alkylenpolyaminderivate - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Alkylenpolyaminderivate
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Salzen neuer Alkylenpolyaminverbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf gegebenenfalls N-monoacylierte Alkylenpolyamine, die mindestens einen höhermolekularen nichtaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und mindestens ein sekundäres Aminstickstoffatom enthalten, Verbindungen der Formel
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 einwirken lässt, wobei X ein bei der Umsetzung mit dem gegebenenfalls N-monoacylierten Alkylenpolyamin gemeinsam mit dem an das sekundäre Aminstickstoffatom gebundenen Wasserstoffatom eliminiertes Halogenatom bedeutet, A einen Alkylenrest, B1 ein Wasserstoffatom, einen Oxyalkyl- oder Oxyalkoxyalkylrest und B2 einen Oxyalkylrest oder einen Oxyalkoxyalkylrest bedeuten.

   Gegebenenfalls kann man die erhaltenen Kondensationsprodukte durch Umsetzung mit Säuren in die Salze überführen.



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf die Verwendung der nach diesem Verfahren hergestellten Alkylenpolyaminverbindungen als Komponente von kosmetischen Präparaten.



   Als Oxyalkylreste B1 und/oder B2 in der oben angegebenen Formel kommen solche mit einer oder mehreren Oxygruppen in Frage, wie z. B. der   4-Oxy-    äthyl-, 3-Oxypropyl-, 2,3-Dioxypropyl- und der Trimethylolmethylrest.



   Als Oxyalkoxyalkylrest   Bt    und/oder B2 kommen solche mit einer oder mehreren   Ätherbrücken,    wie der   2-Oxyäthoxyäthyl- und    der 2-Oxyäthoxy-diäthoxy äthylrest in Frage.



   Vorzugsweise werden nach dem erfindungsgemässen Verfahren Salze der Verbindungen der Formel
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 hergestellt, worin A einen niedrigmolekularen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, B1 ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Oxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, B2 einen niedrigmolekularen Oxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 einen höhermolekularen aliphatischen geradkettigen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen, R2 und   R21 Wasserstoffatome     oder niedrigmolekulare aliphatische Reste, R3 einen niedrigmolekularen aliphatischen Rest, m eine ganze Zahl im Werte von höchstens 4, n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2, z und z' ganze Zahlen im Werte von mindestens 2 und höchstens 3 bedeuten.



   Die neuen Verbindungen eignen sich in Form ihrer Salze als Schaumstabilisatoren in Haarwaschmitteln und wirken ferner wirksam der elektrostatischen Aufladung des gewaschenen Haares entgegen.



   Besonders wertvolle Eigenschaften besitzen die Salze der Verbindungen der Formel
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 worin R1, m und z die oben angegebene Bedeutung haben, R2 für ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Oxyalkylrest,   R    für einen niedrigmolekularen Oxyalkylrest, wie einen Oxypropyl-, Dioxypropyl- und insbesondere einen Oxyäthylrest, B1 für ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Oxyalkyl- oder Oxyalkoxyalkylrest, insbesondere einen Oxyäthylrest, und B2 für einen Oxyalkyl- oder Oxyalkoxyalkylrest, insbesondere einen Oxyäthylrest, stehen.



   Bekanntlich treten beim Spülen mit Wasser nach dem Waschen von Haar mit Shampoo-Lösungen, die kation-kapillaraktive Verbindungen enthalten, häufig salbenartige, wasserunlösliche Niederschläge auf. Das Auftreten dieses Klebeeffektes ( Poissage ) scheint im Zusammenhang mit den anionaktiven Bestandteilen des menschlichen Haarschmutzes zu stehen.



   Die von Polyaminen mit mindestens drei Stickstoffatomen abgeleiteten Verbindungen besitzen nun den zusätzlichen Vorteil, dass bei deren Verwendung für die Haarwäsche dieser störende Klebeeffekt gar nicht oder nur in stark verringertem Ausmass auftritt.



   In den zur Herstellung der neuen Derivate als Ausgangsstoffe verwendeten, gegebenenfalls N-monoacylierten Alkylenpolyaminen kann der höhermolekulare nichtaromatische Kohlenwasserstoffrest direkt an ein Aminstickstoffatom gebunden sein. Als solche Polyamine seien beispielsweise N-Dodecyläthylendiamin, das N-Octadecyläthylendiamin, das N-Dodecylpropylendiamin, das N-Hexadecylpropylendiamin und das N-Octadecylpropylendiamin genannt; ferner die Umsetzungsprodukte solcher N-Alkylenpolyamine mit so viel Mol eines Alkylenoxyds, wie Äthylenoxyd oder Propylenoxyd, dass im Oxalkylierungsprodukt noch mindestens eine sekundäre Aminogruppe enthalten ist, wie z. B.   N-Dodecyl-N,N'-dioxyäthyläthy-    lendiamin,   N -Dodecyl-N,N' - dioxyäthylpropylendia-    min und   N-Octadecyl-N, N'-dioxyäthylpropylendiamin.   



   Vorzugsweise werden jedoch als Ausgangsstoffe die Monoacylierungsprodukte aus 1 Mol einer höheren Fettsäure, wie z. B. Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure und 1 Mol eines Alkylenpolyamins, wie   Äthylendiamin    oder Propylendiamin und insbesondere Diäthylentriamin, Tri äthylentetramin und Tetraäthylenpentamin verwendet;

   ferner eignen sich Umsetzungsprodukte dieser Monoacylderivate mit so viel Mol eines Halogenhydrins oder Alkylenoxyds, dass im Oxalkylierungsprodukt noch mindestens eine sekundäre Aminogruppe vorhanden ist, wie N-Lauroyl-N'-oxyäthyl äthylendiamin,   N-Palmitoyl-N-oxyäthyläthylendiamin,      N-Stearoyl-N'-oxyäthyläthylendiamin    und N-Lauroyl N'-oxyäthylpropylendiamin, und insbesondere N Lauroyl-oxyäthyldiäthylentriamin, N-Stearoyl-di(oxy  äthyl)- diäthylentriamin,      N - Lauroyl -    di(oxyäthyl)-tri äthylentetramin   N - Stearoyl-di-(oxyäthyl)-triäthylen-    tetramin, und   N-Stearoyl-2, 3 -dioxypropyl- 1 -triäthy-    lentetramin.



   Als Verbindungen der Formel
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 seien das   N-[2-Oxyäthoxydiäthoxyäthyl]-chloracet-    amid, das   N-[Trimethylol-methyl] -chloracetamid    und insbesondere das   N-[-Oxyäthyl]-chloracetamid,    das   N,N-[Di-(fl-oxyäthyD]-chloracetamid    und das N-[2, 3 Dioxypropyl]-chloracetamid genannt.



   Die Herstellung der neuen Produkte kann durch Erhitzen der Komponenten in dem vorgeschriebenen Molverhältnis, gegebenenfalls in z. B. wässeriger Lösung, erfolgen, wobei bei Verwendung von Chloracetamidderivaten Salzsäure abgespalten wird.



   Zur Salzbildung können die üblichen anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure oder Zitronensäure, herangezogen werden. Die Salzverbindungen sind entweder in Wasser löslich oder darin leicht verteilbar.



   Die Verwendung der erfindungsgemäss erhaltenen neuen Produkte in kosmetischen Präparaten führt insbesondere zu gut schäumenden und die Oberflächen  leitfähigkeit der Haare verbessernden Haarwaschmitteln.



   Diese Zubereitungen können weitere Waschmittel, inerte Verdünnungsmittel, Trägersubstanzen und andere in kosmetischen Präparaten übliche Zusätze enthalten.



   Die Herstellung der Haarwaschmittel oder anderer kosmetischer Präparate, welche die neuen Produkte enthalten, kann durch einfache Vermischung und Lösen der Komponenten erfolgen; es kann hierbei ein einzelner Vertreter einer Verbindungsklasse benützt werden, oder es können Mischungen von zwei oder mehr Verbindungen einer Klasse herangezogen werden.



   Den so erhaltenen Mischungen können zwecks Einstellung eines neutralen oder schwach sauren pH Wertes, falls erforderlich, ausserdem noch sauer reagierende Verbindungen zugesetzt werden. Als solche können sauer reagierende Salze, wie primäre Phosphate, benützt werden; vorzugsweise gelangen aber die in der Kosmetik für solche Zwecke üblichen organischen Säuren, z. B. aliphatische Oxycarbonsäuren, wie Glykolsäure oder Zitronensäure, insbesondere aber Milchsäure, zur Anwendung.



   Zur Vermeidung oder Herabsetzung allfälliger Reizwirkungen, die durch kationaktive Verbindungen bei Personen mit sehr empfindlicher Haut hervorgerufen werden können, sowie zur Steigerung der Waschwirkung können den kosmetischen Präparaten, welche die neuen Produkte enthalten, wasserlösliche, nichtionogene Waschmittel, abgeleitet von einer Merkaptoverbindung mit einem nichtaromatischen Rest von mindestens 10 Kohlenstoffatomen, zugesetzt werden. Solche nichtionogene, wasserlösliche, aliphatische Merkaptanderivate können sich beispielsweise von Dodecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylmerkaptan ableiten. Zweckmässig werden Alkylenoxydkondensationsprodukte, insbesondere   Athylenoxydkonden-    sationsprodukte, benützt.

   Ein besonders geeignetes Produkt ist die aus tertiärem Dodecylmerkaptan und 8 bis 10 Mol   Athylenoxyd    erhältliche Verbindung, deren Trübungspunkt in einer   0,115 6/c4gen    Lösung bei etwa   69"    liegt.



   Ferner können auch noch Zusätze an weiteren für Haarwaschmittel gebräuchlichen Verbindungen, wie Parfum, Farbstoffe, Blondiermittel, Verdickungsmittel, gemacht werden.



   Beispiel 1
306 g Oxyäthylaminoäthylkokosfettsäureamid werden zusammen mit 400 cm Wasser in einen Rührkolben gebracht und die Luft mit Stickstoff verdrängt.



  Man fügt 139 g Chloressigsäureäthanolamid (hergestellt durch Umsetzung von Chloressigsäuremethylester und Äthanolamin in Methanol) zu und rührt das Gemisch während 3 bis 4 Stunden bei 70 bis   900C.   



   Man erhält eine Lösung des Hydrochlorids, aus der die freie Base durch Verrühren mit der äquivalenten Menge Natronlauge, Ammoniak usw. in Freiheit gesetzt wird.



   Die helle Lösung der freien Base der Formel
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  (R = Rest der Kokosfettsäure) kann durch Zusatz einer Säure in das gewünschte Salz wie Lactat, Citrat, Acetat, Phosphat, Borat usw. übergeführt werden.



   In Form seiner Salze eignet sich das Produkt als kationaktive Schaumkomponente für Shampoos, die sich neben einer sehr starken Schaumentwicklung durch ihre helle Farbe sowie die ausserordentlich starke Herabsetzung der Neigung zur elektrostatischen Aufladung der damit gewaschenen Haare auszeichnen.



   Man kann beispielsweise ein solches Shampoo der folgenden Zusammensetzung herstellen:    9 /e,    der Base der oben beschriebenen Schaumkomponente;   3 8/o    Milchsäure;   10 /o    eines Kondensationsproduktes, hergestellt aus tertiärem Dodecylmerkaptan und 8 bis 10 Mol Äthylenoxyd;   78 0/o    Wasser.



   Beispiel 2
In 320 cm Wasser werden unter Rühren 308 g Oxyäthylaminoäthylkokosfettsäureamid bei 60 bis 650 C dispergiert. Hierauf fügt man unter ganz langsamem Rühren 188 g Chloressigsäurediäthanolamid (hergestellt durch Umsetzen von Chloressigsäuremethylester und Diäthanolamin) zu und erwärmt die entstandene Paste noch während 1 Stunde bei 60 bis   65o    C. Das gebildete Hydrochlorid kann in wässeriger Lösung bereits als Schaumkomponente verwendet werden, oder es wird durch Zugabe von 140 g   30 /o-iger    Natronlauge in Kochsalz und in die freie Base übergeführt. Man erhält eine viskose, klare, wässerige Lösung, welche, mit Milchsäure angesäuert, das Laktat der Base der Formel
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 enthält, worin R den Kokosfettsäurerest bedeutet.



   Die oben beschriebene Verbindung kann analog wie die Schaumkomponente gemäss Beispiel 1 zur Herstellung einer Shampoozusammensetzung mit ähnlichen Eigenschaften wie das Shampoo von Beispiel 1 dienen.



   Beispiel 3
98,5 g (1/4 Mol) des Amides aus Di(oxyäthyl)diäthylentriamin (erhalten durch Einleiten von 2 Mol Äthylenoxyd in eine wässerige Lösung von 1 Mol Diäthylentriamin bei 5 bis 250 C unter gutem Rühren) und Kokosfettsäure werden mit 80 g Wasser bei  600 C angepastet, worauf man 40 g   (t/4    Mol) Chloressigsäureäthanolamid (organisch gebundenes Chlor   87 0/o    der Theorie) zufügt und das Reaktionsgemisch während 4 Stunden auf 70 bis 750 C erwärmt. Hiernach wird das gebildete, klar wasserlösliche Aminhydrochlorid durch Zugabe von   114    Mol   300/obiger    Natronlauge in die freie Base übergeführt. Man erhält eine schwach gelblich gefärbte Paste, die etwa   50 /o    des Umsetzungsproduktes enthält.



   Verfährt man gleich wie oben beschrieben, aber unter Verwendung von 112 g (1/4 Mol) des Amides aus technischer Stearinsäure und Di(-oxyäthyl)-di äthylentriamin, so erhält man ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften in Form einer fast weissen festen Paste.



   Aus den beiden oben beschriebenen Produkten kann man Shampoos herstellen, indem man je etwa 18 g der   500/0 eigen    Pasten mit 6 g   90'0/obiger    Milchsäure, 10 g eines Umsetzungsproduktes, hergestellt aus 1 Mol tertiärem Dodecylmerkaptan und 8 bis 12 Mol Äthylenoxyd, sowie mit 66 g Wasser vermischt und auf dem Wasserbad zu einer klaren Lösung löst.



   Mit dem Kokosfettsäurederivat erhält man eine perlmutterglänzende Lösung, während mit dem Stea  rinsäurederivat    eine sehr dünnflüssige Paste erhalten wird.



   Wäscht man   10g    homogen verschmutzte Schweisswolle, die mit 30 g Wasser angenetzt wurde, bei etwa 400 C mit 2,7   cm3    einer der obigen Shampoolösungen, so wird nach 2maliger Waschung eine gute Reinigung und eine gute Schaumentwicklung erzielt.



  Menschliches   Kopfhaar    wird mit der üblichen Shampoomenge z. B. 2 X 5   cm3    sehr gut sauber gewaschen, wobei in der Nachwäsche eine grosse Menge eines sehr stabilen, feinblasigen Schaumes erzeugt wird. Das Haar ist nach dem Trocknen mit einem Tuch locker sowie elektrostatisch ungeladen und lässt sich daher gut kämmen.



   Beispiel 4
109 g (1/4 Mol) des Amides aus Di-(oxyäthyl)triäthylentetramin (erhalten durch Einleiten von 2 Mol Äthylenoxyd in eine wässerige Lösung von 1 Mol Triäthylentetramin bei 5 bis   25C    C unter gutem   Rüh-    ren) und Kokosfettsäure werden in 80 g Wasser bei 600 C verteilt und hierauf mit 40 g (1/4 Mol) Chloressigsäureäthanolamid (organisch gebundenes Chlor   87 /o    der Theorie) bei 70 bis 750 C umgesetzt. Nach Ablauf von 4 Stunden wird das gebildete, in Wasser lösliche Amin-hydrochlorid durch Zugabe von ungefähr   1/4    Mol   300/obiger    Natronlauge zersetzt, wobei man eine alkalisch reagierende Paste erhält, welche etwa 50    /o,    des Umsetzungsproduktes enthält.



   Ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man wie oben beschrieben verfährt, aber 122 g des Amides aus technischer Stearinsäure und Di-(oxyäthyl)-triäthylentetramin verwendet.



   Aus den beiden oben beschriebenen Produkten kann man Shampoos herstellen durch Vermischen in der Wärme von 18 g der   508/aigen    Pasten, 10 g eines Umsetzungsproduktes aus tertiärem Dodecylmerkaptan und 8 bis 12 Mol Äthylenoxyd, 4 g Salzsäure von   37 6/o    und 68 g Wasser. Man erhält eine Shampoolösung, die gegen Kongopapier neutral reagiert und die Kopfhaare sauber wäscht, ohne das Haar beim Spülen mit Wasser zu verkleben.



   Eine analoge Shampoolösung, die gegen Kongopapier neutral reagiert und anstelle der Salzsäure 18 g   900/obiger    Milchsäure enthält, wäscht Rohwolle unter Erzeugung von nur wenig Schaum, dagegen lebendes menschliches Kopfhaar unter Bildung von viel rahmigem Schaum.



   Beispiel 5
272 g (1 Mol) technischer Stearinsäure wird mit 146 g (1 Mol) Triäthylentetramin unter Abspaltung von 1 Mol Wasser in Gegenwart von Xylol und in Gegenwart von   1 /el    Toluolsulfonsäure kondensiert.



  Man erhält ein gelb gefärbtes wachsartiges Produkt, das in verdünnter Essigsäure klar löslich ist.



   80 g (1/5 Mol) des so hergestellten Amides werden mit 22g (1/5 Mol)   Glycerin-l-chlorhydrin    auf 90 bis   95  C    erwärmt. Nach einiger Zeit ist eine dem Reaktionsgemisch entnommene Probe klar wasserlöslich. Zu dem nun vorliegenden Hydrochlorid fügt man 64 g Wasser und 32 g   (1/5    Mol) Chloressigsäureäthanolamid (organisch gebundenes Chlor, 87   O/o    der Theorie) hinzu, und erwärmt das Reaktionsgemisch während 4 Stunden auf 70 bis 750 C. Hiernach wird das hergestellte, klar wasserlösliche Aminhydrochlorid durch Zugabe von etwas mehr als 2/5 Mol   300/obiger    Natronlauge in die Base der Formel
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 in welcher R den Rest der Stearinsäure bedeutet, übergeführt.



   Mit der erhaltenen Paste, die ungefähr   440/0    des Umsetzungsproduktes enthält, kann man analog wie in Beispiel 3 beschrieben ein Shampoo mit ähnlichen Eigenschaften herstellen.



   Beispiel 6
Man verfährt wie in Beispiel 3, verwendet aber anstelle von 40 g Chloressigsäure-äthanolamid 68,5 g (1/4 Mol) eines Chloressigsäurepolyglykolamides (hergestellt durch Umsetzen in der Kälte von Chloressigsäuremethylester mit einem Polyglykolamin, das  durchschnittlich ungefähr 3,3   Äthylenglykoleinheiten    pro Aminogruppe enthält). Man erhält nach der Zugabe von Natronlauge eine homogene Lösung, die etwas über 500/0 einer Base der Formel
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 worin R den Rest   derKokosfettsäurebedeutet,, enthält.   



   Vermischt man bei Zimmertemperatur 18 g der obigen   500/eigen    Lösung mit 6g   900/obiger    Milchsäure, 10 g eines Umsetzungsproduktes, hergestellt aus 1 Mol tertiärem Dodecylmerkaptan und 8 bis 12 Mol Äthylenoxyd und mit 66 g Wasser, so erhält man ein Shampoo mit ähnlichen Eigenschaften wie in Beispiel 3 beschrieben.



   Beispiel 7
Man verfährt wie in Beispiel 3 beschrieben, verwendet aber anstelle des Chloressigsäure-äthanolamides 51,5 g   (1/4    Mol) Chloressigsäure-diäthanolamid (organisch gebundenes Chlor,   89 8/o    der Theorie). Man erhält eine Paste, die etwas über   50  /o    einer Base der Formel
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 worin R den Rest der Kokosfettsäure bedeutet, enthält.



   Mit dieser Paste kann man analog wie in Beispiel 6 beschrieben ein Shampoo mit ähnlichen Eigenschaften herstellen.



   Beispiel 8
160,5 g Dodecylpropylendiamin werden in 450 g absolutem Äthanol gelöst. Unter Rühren in Stickstoffatmosphäre lässt man bei   75780    80 g Athylenchlorhydrin zutropfen und rührt schliesslich während 16 Stunden unter Rückfluss.



   Nach dem Kühlen gibt man bei Zimmertemperatur 84 g Natriumbicarbonat zu und rührt noch während 1 Stunde bei 700.



   Vom abgeschiedenen Kochsalz wird abgesaugt und das klare, gelbbraun gefärbte Filtrat eingeengt.



  Als Rückstand werden 198 g Dioxyäthyl-dodecylpropylendiamin erhalten. Ausbeute   96 0/o.    Das gelbbraune Öl gibt mit Wasser eine schwachtrübe Lösung, welche beinahe gleich gut schäumt wie seine klare milchsaure Lösung.



   102 g des   Dioxyäthyl- dodecyl-propylendlamins    werden in 300 g absolutem   Äthanol    gelöst und unter Zusatz von 34,5 g Chloressigsäureäthanolamid während 4 bis 5 Stunden bei   709    gerührt. Man verrührt mit 21 g Natriumbicarbonat bei   70"    und saugt vom abgeschiedenen Kochsalz ab. Nach dem Einengen des Filtrates erhält man 126 g einer dickflüssigen gelbbraunen Paste, welche mit Wasser praktisch klare, alkalisch reagierende, gut schäumende Lösungen bildet. Unter Zusatz von Säure erhält man vollkommen klare, gut schäumende Lösungen.



   Das Produkt entspricht der Formel
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 Ein analog dem letzten Absatz von Beispiel 1 hergestelltes Shampoo zeigt praktisch keinen Poissageeffekt.



   Beispiel 9
135,5 g Dodecyldiäthylentriamin werden gelöst in 400 g absolutem Äthanol. Bei 75 bis 780 gibt man 80 g   Äthylenchlorhydrin    zu und rührt anschliessend 10 Stunden bei 75 bis   78".    Nach dem Kühlen versetzt man mit 84 g Natriumcarbonat und rührt während 1 Stunde bei 700. Man bringt die Mischung auf eine Nutsche, saugt vom abgeschiedenen Salz ab und engt ein.



   90 g des so erhaltenen Dioxyäthyl-dodecyl-di äthylentriamins werden in 270 g absolutem   Äthanol     gelöst. Man gibt 45,5 g frisch hergestelltes Chloressigsäurediäthanolamid zu, rührt gut durch und erhitzt während 4 Stunden auf 700. Die Lösung wird mit 21 g Natriumcarbonat verrührt und während 30 Minuten auf 50 bis   60     erhitzt. Man filtriert und engt im Vakuum ein. Als Rückstand bleiben 126 g eines gelbbraunen dickflüssigen Sirups.



   Das hergestellte Produkt, dem die Formel
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 zukommt, gibt klare, alkalisch reagierende und gut schäumende wässerige Lösungen. Ein analog dem letzten Absatz von Beispiel 1 hergestelltes Shampoo zeigt praktisch keinen Poissageeffekt.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung neuer Alkylenpolyaminverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf gegebenenfalls N-monoacylierte Alkylenpolyamine, die mindestens einen höhermolekularen nichtaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und mindestens ein sekundäres Aminstickstoffatom enthalten, Verbindungen der Formel EMI6.2 einwirken lässt, wobei X ein bei der Umsetzung mit dem gegebenenfalls N-monoacylierten Alkylenpolyamin gemeinsam mit dem an das sekundäre Aminstickstoffatom gebundenen Wasserstoffatom eliminiertes Halogenatom bedeutet, A einen Alkylenrest, B, ein Wasserstoffatom, einen Oxyalkyl- oder Oxyalkoxyalkylrest und B2 einen Oxyalkylrest oder einen Oxyalkoxyalkylrest bedeuten.

   II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Alkylenpolyaminverbindungen als Komponente von kosmetischen Präparaten.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung der Salze der Verbindung der Formel EMI6.3 worin R den Rest der Kokosfettsäure bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Oxyäthylamino äthylkokosfettsäureamid Chloressigsäureäthanolamid einwirken lässt und das so erhaltene Kondensationsprodukt durch Umsetzung mit einer Säure in ein Salz überführt.

   2. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung der Salze der Verbindung der Formel EMI6.4 worin R den Rest der Kokosfettsäure bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Oxyäthylamino äthylkokosfettsäureamid Chloressigsäurediäthanolamid einwirken lässt und das so erhaltene Kondensationsprodukt durch Umsetzung mit einer Säure in ein Salz überführt.