CH359495A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

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CH359495A
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monoazo dyes
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benzene
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Ernst Dr Fischer
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Hoechst Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group

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Description


      Verfahren        zur        Herstellung    von     wasserunlöslichen        Monoazofarbstof%n       Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen  wasserunlöslichen     Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn  man die     Diazoniumverbindungen    aus     1-Amino-2,5-          dimethoxy    -     benzol    - 4 -     sulfonsäurebuty'lamiden    mit       1-Acetoacetylamino-2,4-dimethyl-benzol    kuppelt.  



  Die auf diese Weise in Substanz hergestellten  Farbstoffe eignen sich für die Zubereitung von<B>öl -</B>  und lichtechten Farblacken und können gleichfalls  zur Herstellung     gefärbter    Filme in Massen aus     Cel-          luloseestern    oder     -äthern    eingebracht oder auch  zum Färben von Natur- und Kunstharzen, wie etwa  den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd, und  Harnstoff,     Phenolen    oder Aminen sowie von Kau  tschuk und     Polyvinylverbindungen    verwendet werden.

    Weiterhin lassen sie sich durch Klotzen oder im  Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufbringen  und auch - bei Zusatz zu den Spinnlösungen   zur Erzeugung spinngefärbter     Acetatkunstseide    und       Viskosekunstseide    verwenden.  



  Die neuen Farbstoffe liefern     grünstichige    Gelb  töne und sind wegen ihres stark lasierenden Charak  ters besonders für die Druckfarbenindustrie     geeignet,     wo bisher ein empfindlicher Mangel an stark     grün-          stichigen,    transparenten, gelben     Farbstoffen        bestand.     



  Dem aus der deutschen Patentschrift 904886  bekannten Farbstoff aus     1-Amino-2,5-dimethoxy-          benzol-4-sulfonsäure-n-butylamid    und     1-Acetoacetyl-          amino-2,5-dimethoxy-4-chlor-benzol    sind die neuen  Farbstoffe in der Transparenz, dem     Grünstich    und  der Klarheit des Farbtons sowie in der     überspritz-          echtheit    der     Nitrocelluloselackfärbung    deutlich über  legen.  



  <I>Beispiel</I>  14,4 Gewichtsteile     1-Amino-2,5    -     dimethoxy-          benzol-4-sulfonsäurern-butylamid    werden in der  üblichen Weise     diazotiert.    Hierauf versetzt man die       Diazolösung    zur Entfernung der überschüssigen    Mineralsäure mit     Natriumacetat    und rührt sie in eine  wässerige Suspension von 10,3 Gewichtsteilen       1-Acetoacetylamino-2,4-dimethyl-benzol    ein, die man  durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter  Natronlauge und     Ausfällen    mit Essigsäure erhält.

    Nach Beendigung der Kupplung wird der entstan  dene Farbstoff     abfiltriert,    gut ausgewaschen und  getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar. Die da  mit hergestellten Lacke sind im Farbton stark grün  stichig und zeigen     eine    hohe Transparenz sowie  eine gute Lichtechtheit.  



  Man kann die Kupplung auch in Gegenwart  eines zur     Farblackherstellung    geeigneten Trägerstof  fes vornehmen.  



  Verwendet man im obigen Beispiel anstelle von  14,4 Gewichtsteilen     1-Amino-2,5-dimethoxy-benzol-          4-sulfonsäure-n-butylamid    die gleiche Menge       1-Amino    - 2,5 -     dimethoxy-benzol    -4     -sulfonsäure    -     iso-          butylamid,    so     erhält    man     einen    gelben Farbstoff,  mit dem man nach einem der gebräuchlichen Ver  fahren einen Pigmentdruck auf     Textilien    herstellen  kann,

   beispielsweise unter Verwendung einer Emul  sion von     Polyvinylacetat    und den wasserlöslichen  Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formal  dehyd. Das erhaltene Druckmuster zeigt einen grün  stichig gelben Farbton und besitzt gute Echtheits  eigenschaften, insbesondere gute     Nassechtheiten.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlösli chen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen aus 1-Amino- 2,5-dimethoxy-benzol-4-sulfonsäurebutylamiden mit 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethyl-benzol kuppelt.
CH359495D 1956-04-28 1957-04-25 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen CH359495A (de)

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