CH360067A - Verfahren zur Herstellung von neuen Scopinäthern - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von neuen     Scopinäthern       Es wurde gefunden, dass man zu neuen     Scopinäthem    der Formel I  
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    gelangen kann, indem man     Scopin        mit    einem     Diphenyldiazomethan    der     Formel        II     
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    in der R obige Bedeutung besitzt, umsetzt.

   Das  Verfahren kann beispielsweise folgendermassen  durchgeführt werden: Man überlässt die Lösung von       Scopin        (6,7f-Epoxytropan-3a-ol)    und     Diphenyldiazo-          methan    in einem mit Wasser nicht mischbaren  wasserfreien Lösungsmittel, das keine     Hydroxylgrup-          pen    enthält, z. B. Benzol, bei erhöhter Temperatur  eine Zeitlang sich selbst. Dem nötigenfalls mit wei  terem Lösungsmittel verdünnten Reaktionsgemisch  wird das basische Endprodukt durch Ausschütteln  mit einer wässerigen Säure entzogen, aus dem sauren  Extrakt durch     Alkalischmachen    in Freiheit gesetzt  und mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lö  sungsmittel extrahiert.

   Der Extrakt hinterlässt beim  Eindampfen den     Scopin-benzhydryläther        (6,7ss-Epoxy-          tropin-3a-benzhydryl-äther),    der nach an sich be  kannten Methoden gereinigt werden kann, z. B.  durch Überführen in ein Salz und     Umkristallisieren     desselben.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestell  ten neuen Äther des     Scopins    mit einem     Diphenyl-          carbinold'erivat    sind basische Verbindungen, die mit    anorganischen oder organischen Säuren wohldefi  nierte, bei Zimmertemperatur beständige und kri  stallisierte     Salze    bilden. Die freien Basen sind bei       Zimmertemperatur    zum Teil flüssig, zum Teil kri  stallisiert. Sie lassen sich im Vakuum ohne     Zersetzung     destillieren und bilden     mit        AIkylhalogeniden        quartäre     Salze.  



  Die erfindungsgemäss hergestellten, neuen     Scopin.-          benzhydryläther        können    z. B. in der Therapie bei  Rückenmarkserkrankungen, in denen die spinalen  Reflexe beeinträchtigt sind, Verwendung finden; sie  eignen sich ausserdem bei andern Erkrankungen mit  beeinträchtigten spinalen     Reflexen    und können       darüberhinaus    auch als Zwischenprodukte verwendet  werden.  



  <I>Beispiel</I>       Scopin-benzhydryläther        (6,7,B-Epoxytropin-3a-          benzhydryläther)     Eine     Lösung,    von 3 g     Scopin    in 5     cm3        abs.     Benzol wird mit     Diphenyldiazomethan    (hergestellt  aus 7,5g     Benzophenonhydrazon    und 8,5 g     Queck-          süber-II-oxyd)    am     Rückfluss    während 3 Stunden auf           80-85     erwärmt.

   Das abgekühlte Reaktionsgemisch       wird    sodann     mit    45     cm3    Benzol und 600     cm3          0,5 /oiger    wässeriger,     eisgekühlter        Salzsäure    ver  setzt. Nach     Durchschütteln    wird die     Benzolschicht     abgetrennt, und"     die    wässerige, salzsaure Lösung an  schliessend noch     mit    60     cm3    Benzol, dann mit total  120     cm3    Äther gewaschen.

   Hierauf macht man mit  wässeriger     30o/oiger    Natronlauge unter starkem  Kühlen alkalisch und extrahiert mit insgesamt  500     cm3    Benzol. Die     vereinigten        Benzolextrakte     werden über     Magnesiumsulfat    getrocknet, das Benzol    im Vakuum abgedampft und aus dem     öligen    Rück  stand, dem     Scopin        benzhydryläther,    mit     methano-          lischer    Salzsäure unter Kühlung das Hydrochlorid  hergestellt.

   Das     Scopin-benzhydryläther-hydrochlorid     wird aus Methanol unter Zusatz von Äther zur Kri  stallisation gebracht und anschliessend aus Methanol/  Äther umkristallisiert.     Smp.:    212-214      (Zers.).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Scopin- äthern der Formel 1 EMI0002.0030 dadurch gekennzeichnet, dass man Scopin mit einem Diphenyldiazomethan der Formel 11 EMI0002.0033 umsetzt.