CH361566A - Verfahren zur Herstellung von Thiol- und Thionothiolphosphorsäureestern - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von   Thiol- und    Thionothiolphosphorsäureestern
Es wurde gefunden, dass Chlorthioacetamid zur Herstellung neuer, bisher unbekannter insektizid wirksamer Thiol- und Thionothiolphosphorsäureester geeignet ist. Man erhält diese neuen Ester dadurch, dass man Chlorthioacetamid mit Salzen von Dialkyl thiol- bzw. von Dialkylthionothiolphosphorsäuren zur Umsetzung bringt, wobei Ester folgender allgemeiner Konstitution gebildet werden;
EMI1.1     
    Rt    und R2 stellen in dieser Formel Alkylreste, bevorzugt niedere Alkylreste, dar.



   Gegenüber den vergleichbaren Thionothiolphosphorsäureestern, zu deren Herstellung anstelle des Chlorthioacetamids das Chloracetamid verwendet wurde, zeichnen sich die neuen Ester durch eine wesentlich gesteigerte Wirkung gegen Spinnmilben und gegen fressende Insekten (z. B. Raupen) aus. Ausserdem zeigen sie eine gewisse systematische Wirkung.



   Die neuen Ester können wie die bekannten Phosphorsäureester ähnlicher Zusammensetzung zur Anwendung gelangen, das heisst, sie werden bevorzugt in Form von Lösungen, Emulsionen oder Gemischen mit inerten Trägerstoffen zur Anwendung gebracht.



   Beispiel 1
EMI1.2     

62 g diäthylthiolphosphorsaures Ammonium werden in 100   cm3    Äthanol gelöst. Dazu gibt man 36 g Chlorthioacetamid. Man hält unter Rühren 3 Stunden bei   40O,    kühlt dann auf Zimmertemperatur ab und giesst in Eiswasser. Das ausgefallene Öl wird in Chloroform aufgenommen. Nach dem Abtrennen des Wassers wird das Chloroform getrocknet und im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand erstarrt kristallin. Nach dem Umkristallisieren aus   Benzol/Ligroin    (3 : 1) erhält man 12 g des neuen Esters als schwach gelbgefärbte Nadeln, die bei   54o    schmelzen.



     0, 1 /oige    Lösungen töten Raupen zu   1000/0    ab.



  An der Ratte per os zeigt die neue Verbindung eine   DLÏO    von 5   mg/kg.   



   Beispiel 2
EMI1.3     

35 g diisopropyldithiophosphorsaures Ammonium werden in 80   cms    Isopropylalkohol gelöst. Man gibt zu dieser Lösung 16 g Chlorthioacetamid und hält die Temperatur unter Rühren 11/2 Stunden bei   500.    Dann arbeitet man, wie in Beispiel 1 beschrieben, auf. Es werden 26 g des neuen Esters in Form von schwach gelbgefärbten Nadeln erhalten. Ausbeute 610/0 der Theorie. Fp.   65-68".   



   An der Ratte per os zeigt der neue Ester eine   DLÏO    von 250   mgjkg.   



   Beispiel. 3
EMI1.4     
  
41 g diäthyldithiophosphorsaures Ammonium werden in 100   cm3    Äthylalkohol gelöst. Zu der Lösung gibt man unter Rühren 22 g Chlorthioacetamid. Man hält die Temperatur noch 11/2 Stunden bei   50O    und arbeitet dann in üblicher Weise auf. Es werden 19 g des neuen Esters als schwach gelbgefärbte Kristalle vom Fp.   36-37"    erhalten.



   An der Ratte per os zeigt der neue Ester eine   DLÏO    von 10 mg/kg.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern der Formel EMI2.1 in der Ri und R2 für Alkylreste stehen, dadurch gekennzeichnet, dass Chlorthioacetamid mit Salzen von Dialkylthiol bzw. Dialkylthionothiolphosphorsäuren umgesetzt wird.