CH362692A - Verfahren zur Herstellung von Thioxanthenen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von Thioxanthenen    Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuroplegisch wirksamen, basisch sub  stituierten Thioxanthenen der Formel 1  
EMI0001.0000     
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder  Alkoxygruppe mit bis zu 3 C-Atomen bedeutet, das  dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine in     2-Stel-          lung    entsprechend substituierte     9-(1'-Methylpiperi-          dino-3'-methyl)-thioxanthenol-(9)-Verbindung    oder  eine entsprechende 9-(1'-Methyl-piperidino-3'-    methyliden)-thioxanthen-Verbindung zu einer Ver  bindung der Formel<B>1</B> reduziert.  



  Das vorliegende Verfahren zur Herstellung von  therapeutisch wirksamen Thioxanthenen der Formel  II oder III  
EMI0001.0005     
    worin R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest  mit höchstens 3 C-Atomen, R, einen Alkylrest mit 2  bis 5 C-Atomen und R4 einen Alkylrest mit 1 bis 5         C-Atomen    bedeutet, ist dadurch gekennzeichnet,     dass     man eine Verbindung der Formel    
EMI0002.0000     
    oder eine entsprechende 9-Methyliden-Verbindung  reduziert.  



  Die Reduktion kann durch Hydrierung mit  naszierendem Wasserstoff, vorzugsweise mit Na  trium in einem Alkohol, oder auch mit katalytisch  erregtem Wasserstoff, durchgeführt werden.  



  Das Ausgangsmaterial kann man durch Um  setzen eines entsprechend substituierten     Thioxan-          thons    mit einer     1-Methyl-piperidino-3-methyl-metall-          verbindung,    z. B. einer entsprechenden     Grignard-          verbindung,    nach bekannter Methode, erhalten.  



  Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren er  haltenen Produkte haben die gleiche Wirkung wie  die nach dem in der Patentschrift Nr. 354442 be  schriebenen, Verfahren erhältlichen identischen Pro  dukte.  



  <I>Beispiel<B>1</B></I>  Thioxanthon wird mit 1 - Äthyl - piperidin - 3     -          methyl-magnesiumchlorid    nach bekannter Methode  (vgl. A. Marxer, Helv. chim. Acta, 24 E, 209  [1941]) zum     9-(1'-Äthyl-piperidin-3'-methyl)-          thioxanthenol-(9)    umgesetzt. 10 Teile Rohprodukt  werden in 200 Teilen Propylalkohol gelöst, schwach  unter Rückfluss erhitzt und portionenweise unter    Rühren mit 5 Teilen Natrium-Schnitzel versetzt. So  bald alles Natrium verbraucht ist, wird das Lö  sungsmittel zum grössten Teil abdestilliert, der Rück  stand mit Wasser versetzt, ausgeäthert und der  Ätherrückstand im Vakuum destilliert. Man erhält  in etwa<B>85-900/a</B> Ausbeute eine viskose Base vom  Sdp. 171-175- C/0,07 mm.

      <I>Beispiel 2</I>  Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel<B>1,</B> wobei  man jedoch von     9-(1'-Propyl-piperidin-3'-methyl)-          thioxanthenol-(9)    ausgeht, erhält man in ähnlicher  Ausbeute 9 - (l' - Propyl - piperidin - 3' - methyl)     -          thioxanthen    vom Sdp. 178-1810 C/0,07 mm Hg.  



  <I>Beispiel<B>3</B></I>  Bei gleichem Vorgehen wie in Beispiel<B>1,</B> wobei  man jedoch von     9-(1'-Methyl-piperidin-2'-ss-äthyl)-          thioxanthenol-(9)    ausgeht, erhält man in ähnlicher  Ausbeute 9 - (l' - Methyl - piperidin - 2' - ss -     äthyl)-          thioxanthen    vom Sdp. 176-1791C110,07 mm Hg.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung therapeutisch wirk samer Thioxanthene der Formeln EMI0002.0019 worin R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 3 C-Atomen, R3 einen Alkylrest mit 2 bis<B>5</B> C-Atomen und R4 einen Alkylrest mit<B>1</B> bis<B>5</B> C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0003.0000 oder eine entsprechende 9-Methyliden-Verbindung reduziert. <B>UNTERANSPRÜCHE</B> <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man zu Reduktion mit naszie rendem Wasserstoff, z. B. mit Natrium in einem Alkohol, oder mit katalytisch erregtem Wasserstoff hydriert. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man von 9-(1'-Äthyl-piperidino-3'- methyl)-thioxanthenol-(9) oder von 9-(1'-Äthyl- piperidino-3'-methyliden)-thioxanthen ausgeht.