CH363109A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    von     Monoazofarbstoffen       Im USA-Patent Nr. 2 l54186 sind     Monoazo-          farbstoffe        beschrieben,    welche durch     Vereinigung     einer     Diazokomponente,    die eine     S02F-Gruppe,    -aber  keine     S03H-Gruppe    enthält, mit einer     Pyrazolon-          monosulfonsäure    erhalten wurden.

   Diese Farbstoffe       sind    zum Färben von tierischen Fasern verwendet  worden, wobei man licht- und waschechte Färbun  gen     erhält.     



  Es wurde nun die überraschende Beobachtung  gemacht, dass wasserlösliche Farbstoffe, welche die       SOJ-Gruppe    im Molekül enthalten und an sich  nicht     Substantiv    sind, auf     Cellulösefasern,    wie Baum  wolle oder     regenerierter        Cellulose,        nassechte    Drucke  und Färbungen liefern,

   wenn man     wässrige    Lösun  gen oder Suspensionen dieser Farbstoffe auf die       Fasern    bringt oder diese     damit    tränkt und bei  höherer Temperatur und gegebenenfalls     in    Gegen  wart von     säurebindenden    oder schwach alkalisch wir  kenden     Stoffen    die Färbung durch Dämpfen     fixiert,     wobei     vermutlich    unter Abspaltung von     Fluorwasser-          stoff    bzw.

   von     Fluoriden        eine        Acylierung    der     Fasern     mit dem Farbstoff eintritt.  



  Die so erhaltenen Färbungen und Drucke ent  halten die Farbstoffe     chemisch    an das     Fasermaterial     gebunden.  



  Die genannte     wertvolle    Eigenschaft besitzen an  sich Farbstoffe aller     Klassen,    wie der     Azo-,        Nitro-,          Anthrachinon-    oder     Phthalocyaninreihe,    sofern sie  mindestens eine     SOJ-Gruppe    enthalten und ausrei  chend löslich sind.  



  Das vorliegende Patent betrifft nun ein Verfahren  zur Herstellung von wasserlöslichen,     Cellulose    echt  färbenden     Monoazofarbstoffen,    das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man eine     Diazoverbindung    der       Benzolreihe,    welche     mindestens    eine     SOJ-Gruppe     enthält und     ausserdem    noch weiter     substituiert        sein       kann, mit einer     Pyrazolonkomponente    vereinigt,  welche mindestens     eine        löslichmachende        Gruppe    ent  hält,

   und wobei die Komponenten so     gewählt    wer  den sollen,     dass    der fertige Farbstoff     mindestens    zwei       löslichmachende    Gruppen (S03H-,     COOH-,        S02NHz     oder     CONH?    Gruppen) enthält. Die entsprechenden  durch das USA-Patent     bekanntgewordenen        Monoazo-          farbstoffe        sind    für den genannten Zweck wenig ge  eignet, weil sie     nicht    genügend löslich sind.  



       Als        Diazokomponenten        für    das vorliegende Ver  fahren     kommen    beispielsweise folgende in Frage:  1     Amino-benzol-2,3-    oder     -4-sulfofluorid,          1-Amino-benzol-3,5-disulfofluorid,          1-Amino-2-methyl-benzol-5-sulfofluorid,          1-Amino-4-methyl-benzol-3-sulfofluorid,     1     Amino-2,4-dimethyl-benzol-5-    bzw.

       -6-sulfo-          flnorid,          1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfofluorid,          1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfofluorid,          1-Amino-benzol-3-sulfofluorid-5-    bzw.     -6-sulfon-          säure,     1     Amino-4-methyl        benzol        3-sulfofluorid-6-sulfon-          säure,          1-Amino-2-chlor-benzol-5-sulfofluorid,          1-Amino-4-chlor-benzol-2-sulfofluorid.     Als     Pyrazolonkomponenten    seien folgende an  geführt:

         1(4'-Sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,          1(3'-Sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,     l(2',4'- bzw.     2',5')-Disulfo-phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon          1(4'-Sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure-          amid,     1(2'- bzw. 3'- bzw.

       4')-Sulfo-phenyl-3-methyl        5-          pyrazolon,              1(3'-Carboxy-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,          1(3'-Sulfamido-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbon        -          säure,          1(2'-Carboxy-4.'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,          1(2'-Carboxy-4'-sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-          carbonsäure,          1(5',7'-Disulfo-2'-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon,     1(4',8'     Disulfo-2'-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon.       <I>Beispiel</I>  <B>17,

  5</B> kg 1     Amino-benzol-3-sulfofluorid    werden als       Chlorhydrat    mit Wasser angerührt und nach Zugabe  von 20 Liter     lOn        Salzsäure    unter Eiskühlung     mit     69 kg     Natriumnitrit        diazotiert.    Die     Diazolösung    wird  durch Filtrieren     geklärt    und mit einer Lösung des       Natriumsalzes    von 29 kg 1(4' -     Sulfo    -     phenyl)-5-          pyrazoron-3-carbonsäure    vereinigt,

   wobei nötigenfalls  durch Zugabe einer geringen Menge     Natriumformiat     oder     Natriumacetat    die Mineralsäure zum Teil ab  gestumpft wird.  



  Der     Farbstoff    wird durch     Aussalzen        abgeschie-          den,        filtriert    und bei niedriger Temperatur getrock  net. Er     bildet    ein gelbes     wasserlösliches    Pulver und       liefert,        wenn    man Baumwolle     mit    der konzentrierten  Lösung tränkt oder damit bedruckt und die Färbung,       gegebenenfalls    nach einer Zwischentrocknung, in    Gegenwart von     Natriumacetat    oder eines andern ge  eigneten säurebindenden Mittels kurze Zeit dämpft,

         grünstichig    gelbe Färbungen, welche     nassecht,    sehr  gut lichtecht und rein weiss     ätzbar    sind.  



  Verwendet man als     Diazokomponenten        1-Amino-          benzol-3-sulfofluorid-5-        bzw.        -6-sulfonsäure,    erhal  ten durch     Sulfierung    von 1     Amino-benzol-3-sulfo-          fluorid    bzw. durch     Sulfierung    von     1-Nitro-benzol-3-          sulfofluorid    und anschliessende Reduktion, so werden       Farbstoffe    von     ähnlichen    Eigenschaften erhalten;

    desgleichen, wenn man die     Diazoverbindung    von       1-Amino-benzol-3-sulfofluorid-sulfonsäure        mit        1(4'-          Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    vereinigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, Collulose echt färbenden Monoazofarbstoffen, da durch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbin dung der Benzolreihe, welche mindestens eine<B>SO</B> 2F- Gruppe enthält und ausserdem noch weiter substi tuiert sein kann, mit einer Pyrazolonkomponente, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe ent hält, vereinigt und dabei die Komponenten so wählt, dass der fertige Farbstoff mindestens zwei löslich machende Gruppen enthält.