CH364267A - Verfahren zur Herstellung einer Additionsverbindung von Piperazin und 4-Jodthymol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Additionsverbindung von Piperazin und 4-JodthymolInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Additionsverbindung von Piperazin und 4-Jodthymol Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Additionsverbindiung von Piperazin und 4-Jodthymol. Piperazin ist ein wurmreibendes Mittel, das zwar wenig Sekundärwirkungen aufweist, aber einen unangenehmen Geschmack besitzt und ausserdem hygroskopisch ist und zum Zerfliessen neigt. Um diese Nachteile bei der Herstellun, auszugleichen, wird es im allgemeinen in Form seines Citrats oder Adipats verwendet. Die Verwendung des Citrats oder Adipats beseitigt jedoch lediglich die Schwierigkeiten bei der Herstellung, während die wurmtreibende Wirkung einzig vom Piperazin selbst abhängt. 4-Jodthymol war bisher nur als gewöhnliche chemische Verbindung bekannt. Es wurde nun gefunr den, dass diese Verbindung wurmtreibend gegeniiber Hakenwürmern wirkt und dass das Additionsprodukt von Piperazin und 4-Jodthymol gegen Hakenwürmer, Fadensvürmer und Spulwürmer wiriksam ist, während das Piperazin nur gegen Fadenwürmer und Spulwürmer wirksam ist. Die neue Verbindung ist daher in ihrer Wirkung von allen bisher bekannten wurmtreibenden Mitteln auf-Piperazinbasis völlig verschie- den. Ausserdem verschwindet bei der Zugabe von 4-Jodthymol zum Piperazin der unangenehme Ge schmack des letzteren. Das Additionsprodukt ist ein praktisch geschmacldoses, stabiles, kristallines Pulver, das sich gut zur Verarbeitung zu Tabletten oder beliebigen andern Zubereitungen eignet. Die wurmtreibende Wirkung von 4-Jodthymol und des Additionsproduktes von Piperazin und 4-Jodthymol ist aus der folgenden Zusammenstellung er sichtlich : Resultate von Versuchen gegen den Toadschen Fadenwurm (Rhabdias sp.) in vivo (bei oraler Ver abreichung) Verabreichte Wurmtreibende Wirkung (%) Menge Additionsverbindung von Piperazin 4-Jodthymol (mg/kg) und 4-Jodthymol 300 7, 4 40, 6 500 35, 3 80, 7 800 91,1 Aus dieser Tabelle ergibt sich klar, dass die Addi tionsverbindung eine bedeutend grössere Wirkung besitzt als das 4-Jodthymol allein. Die LD50 (bei oraler Verabreichung) für eine dd-Serie männlicher Mäuse betrug 2600 mg/kg für 4-Jodthymol und 2667 mg/kg für das Additionsprodukt von Piperazin und 4-Jodthymol. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist demnach ein Verfahren zur Herstellung einer Additionsverbindung von einem Molekül Piperazin mit zwei Molekülen 4-Jodthymol, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Piperazin, ein Piperazinhydrat oder ein Piperazinsalz mit 4-Jodthymol oder einem Alkalisalz des 4-Jodthymols umsetzt. Dabei kann man beispielsweise so vorgehen, dass man Piperazinhydrat und 4-Jodthymol in einem Alkohol in der Wärme löst und den Alkohol dann entfernt, wobei man die Additionsverbindung in kristalliner Form erhält. Man kann die Additionsverbindung aber auch durch Umsetzung eines organischen oder anorganischen Piperazinsalzes, beispielsweise des Hydrochlorids, Sulfats, Oxalats oder Tartrats, mit 4-Jodthymol in wässriger alkalischer Lösung herstellen. Die erfindunlgslgemäss hergestellte A, dditionsver- bindung, die aus 1 Molekül Piperazin und 2 Molekülen 4-JodAymol besteht, ist schwer löslich in Wasser und Ligroin, löslich in Alikoholen. Beispiel 1 49 g Piperazin-Hexahydrat und 69 g 4-Jodthymol werden unter Zugabe von 100 cm3 95%igen Äthanol auf dem Wasserbad erwärmt, bis alles gelöst ist. Dann wird das Athanol entfernt, wobei weisse pulverige Kristalle erhalten werden. Nachldem Umlkristallisie- ren aus Ligroin werden 81 g des Additionsproduktes von Piperazin und 4-Jodthymol erhalten. Smp. 83 bis 85 C ; Ausbeute 90 . Beispiel 2 Zu einer Lösung von 23 g Natriumhydroxyd in 100 cmS Wasser werden 156 g 4-Hodthymol gegeben und gelöst. Dann werden unter Rühren 50 g Piperazinhydrochloridmonohydrat zugegeben. Gleichzeitig mit dieser Zugabe beginnt die Reaktion, und es werden nach und nach Kristalle gebildet. Diese werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus Ligroin werden 154 g des Additionsproduktes von Piperazin und 4-Jodthymol erhalten. Smp. 83-85 C ; Ausbeute 85 11/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer Additionsverbin- dung von einem Molekül Piperazin mit zwei Molekülen 4-Jodthymol, dadurch gekennzeichnet, dass man Piperazin, ein Piperazinhydrat oder ein Piperazinsalz z mit 4-Jodthymol oder einem Alkalisalz des 4-Jodthymols umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| JP2325157 | 1957-09-21 | ||
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| CH5561658A CH364267A (de) | 1957-09-21 | 1958-02-07 | Verfahren zur Herstellung einer Additionsverbindung von Piperazin und 4-Jodthymol |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH364267A (de) |
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