CH365471A - Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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CH365471A
CH365471A CH5540058A CH5540058A CH365471A CH 365471 A CH365471 A CH 365471A CH 5540058 A CH5540058 A CH 5540058A CH 5540058 A CH5540058 A CH 5540058A CH 365471 A CH365471 A CH 365471A
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phenylamino
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Jacques Dr Guenthard
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Sandoz Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Farbstoffen  der     Anthrachinonreihe       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Grup  pen enthaltenden Farbstoffen der     Anthrachinonreihe,     welche der Formel  
EMI0001.0003     
    entsprechen, worin  A Wasserstoff oder einen     niedrigmolekularen        Alkyl-          rest,     R einen     Arylrest,          R1    einen gegebenenfalls substituierten     Phenylrest,

       X Sauerstoff und  Y die     Aminogruppe    oder zusammen mit X die  Gruppierung  
EMI0001.0011     
    wobei     R2    einen     niedrigmolekularen        Carbalkoxy-          rest,    einen     niedrigmolekularen        Alkylcarbonylrest     oder einen gegebenenfalls substituierten     Phenyl-          carbonylrest,    und     R3,    wenn     R2    für einen niedrig  molekularen     Carbalkoxyrest    steht, die     Hydroxy-          gruppe,

      einen     niedrigmolekularen        Alkylrest    oder  einen gegebenenfalls substituierten     Phenylrest     oder, wenn     R2    für     einen        niedrigmolekularen            Alkylcarbonylrest    oder einen     gegebenenfalls    sub  stituierten     Phenylcarbonylrest    steht, die     Hydroxy-          gruppe,     Z einen     Halogenacetylrest    oder den Rest eines zwei  an     Kohlenstoffatome    gebundene     Halogenatome     enthaltenden     Triazins,

       m die Zahl 1 oder 2 und  n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeuten,  und worin R     und/oder        R1    in anderer als in Nachbar  stellung zu     -NH-    bzw. -O- die Gruppe  
EMI0001.0043     
    tragen.  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet;

   dass man 1     Mol    eines Farbstoffes der  Formel  
EMI0001.0045     
    worin R und/oder     R1    in anderer als in Nachbarstellung  zu     NH-    bzw. -O- die     Gruppe     
EMI0001.0049     
      tragen, mit m Molen eines funktionellen Derivates  einer Halogenessigsäure oder eines drei an     Kohlen-          stoffatome    gebundene Halogenatome enthaltenden       Triazins        umsetzt.     



  Die als Ausgangssubstanzen verwendeten Farb  stoffe der Formel     (Il)    sind entweder     1-Amino-          anthrachinonderivate    oder     3-Aza-benzanthronderivate.     Besonders interessante Vertreter der     1-Amino-          anthrachinonverbindungen    sind z.

   B.:       1-Amino-2-phenoxy-4-(4"-    oder     5"-amino)-    oder  -(4"- oder     -5"-methylamino)-phenylamino-          anthrachinon-4',2"-di-.oder        -2',4',2"-trisulfon-          säure,          1-Amino-2-(4'-methyl)-,        -(4'-äthyl)-,          -(4'-tert.        butyl)-,        -(4'-tert.        amyl)-    oder       -(4'-iso-octyl)-phenoxy-4-(4"-amino)-    oder       -(4"-methylamino)-phenylamino-anthrachinon-          2',2"-disulfonsäure,

            1-Amino-2-(5'-methyl)-phenoxy-4-(4"-    oder       -5"-amino)-phenylamino-anthrachinon-          2',2"-disulfonsäure,          1-Amino-2-(4'-methyl)-phenoxy-4-(5"-amino)-          phenylamino-anthrachinon-2',2"-disulfonsäure,          1-Amino-2-(4'-    oder     -5'-amino)-phenoxy-4-(4"-          oder        -5"-amino)-phenylamino-anthrachinon-          2',2"-disulfonsäure,          1-Amino-2-(4'-amino)-phenoxy-4-phenylamino-          anthrachinon-2',4"-di-    oder     -2',2",

  4"-          trisulfonsäure,          1-Amino-2-(4'-amino)-phenoxy-4-(4"-    oder       -5"-methyl)-    oder -(4"- oder     -5"-äthyl)-    oder  -(4"- oder     -5"-chlor)-    oder -(4"= oder       -5"-methoxy)-phenylan-ino-anthrachinon-          2',2"-disulfonsäure,          1-Amino-2-(4'-tert.        amyl)-    oder -(4'-iso-octyl)       phenoxy-6-(4"-amino)-phenylamino-          anthrachinon-2',3"-disulfonsäure,     1-Amino-2-(4'-methyl)-phenoxy-4-[4"       (4"'-amino)-phenyl]-phenylamino-          anthrachinon-2',

  3"'-disulfonsäure.     Von den     3-Azabenzanthronderivaten    seien die  folgenden genannt:       1-Benzoyl-    oder     1-Acetyl-    oder     1-Carbäthoxy-          oder        -1-Carbomethoxy-2-hydroxy-4-phenoxy-          6-(4"-    oder     -5"-amino)-    oder -(4"- oder       -5"-methylamino)-phenylamino-3-azabenz-          anthron-4',2"-di-    oder     -2',4',2"-trisulfonsäure,

            1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder     1-Carbäthoxy-          2-hydroxy-4-(4'-    oder     -5'-methyl)-    oder       -(4'-tert.        butyl)-    oder     -(4'-tert.        amyl)-    oder       -(4'-iso-octyl)-phenoxy-6-(4"-    oder       -5"-amino)-    oder -(4"- oder -5"-methyl       amino)-phenylamino-3-azabenzanthron-          2',2"-disulfonsäure,

            1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder     1-Carbäthoxy-          2-hydroxy-4-(4'-amino)-    oder -(4'-methyl       axnino)-phenoxy-6-phenylamino-3-azabenz-          anthron-2',4"-di-    oder     -2',2",4"-trisulfonsäure,            1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder     1-Carbäthoxy-          2-hydroxy-4-(4'-amino)-phenoxy-6-(4"-    oder       -5"-amino)-phenylamino-3-azabenzanthron-          2',2"-disulfonsäure,

            1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder     1-Carbäthoxy-          2-hydroxy-4-(4'-amino)-phenoxy-6-(4"-    oder       -5"-methyl)-,    -(4"- oder     -5"-methoxy)-    oder  -(4"- oder     -5"-chlor)-phenylamino-3-azabenz-          anthron-2',2"-disulfonsäure,          1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder 1-Carbäthoxy       2-hydroxy-4-phenoxy-6-(4"-amino)-phenyl-          amino-3-azabenzanthron-4',3"-di-    oder       -2',4',3"-trisulfonsäure,

            1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder     1-Carbäthoxy-          2-hydroxy-4-(4'-tert.    amyl)-phenoxy-6       (4"-amino)-phenylamino-3-azabenzanthron-          2',3"-disulfonsäure,          1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder 1-Carbäthoxy  2-hydroxy-4-(4'-methyl)-phenoxy-6       [4"-(4"'-amino)-phenyl]-phenylamino-          3-azabenzanthron-2',3"'-disulfonsäure,          1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder 1-Carbäthoxy  2-hydroxy-4-phenoxy-6-[4"-(4"'-amino)

         phenyl]-phenylamino-3-azabenzanthron-          4',3"'-di-    oder     -2',4',3"'-trisulfonsäure,          1-Acetyl-    oder     1-Benzoyl-    oder 1-Carbäthoxy  2-hydroxy-4-(4'-amino)-phenoxy-6       [4"-(4"'-amino)-phenyl]-phenylamino-          3-azabenzanthron-2',3"'-disulfonsäure,          1-Carbäthoxy-2-methyl-    oder     -phenyl-4-phenoxy-          6-(4"-    oder     -5"-amino)-    oder -(4"- oder       -5"-methylamino)-phenylamino-3-azabenz-          anthron-4',2"-di-    oder     -2',

  4',2"-trisulfonsäure,          1-Carbäthoxy-    oder     1-Carbomethoxy-2-methyl-          oder        -phenyl-4-(4'-methyl)-    oder     -(4'-äthyl)-          oder        -(4'-tert.        butyl)-    oder     -(4'-tert.        amyl)-          oder        -(4'-iso-octyl)-phenoxy-6-(4"-    oder       5"-amino)-    oder -(4"- oder -5"-methylamino)       phenylamino-3-azabenzanthron-          2',2"-disulfonsäure,

            1-Carbäthoxy-2-methyl-    oder     -phenyl-4-          (4'-amino)-phenoxy-6-(4"-    oder -5"-amino)       phenylamino-3-azabenzanthron-          2',2"-disulfonsäure,          1-Carbäthoxy-2-methyl-    oder -phenyl-4       (4'-amino)-phenoxy-6-phenylamino-          3-azabenzanthron-2',4"-di-    oder       -2',2",4"-trisulfonsäure,          1-Carbäthoxy-    oder     1-Carbomethoxy-2-methyl-          oder        -phenyl-4-(4'-amino)

  -phenoxy-6-(4"-          oder        -5"-chlor)-phenylamino-3-azabenz-          anthron-2',2"-disulfonsäure,          1-Carbäthoxy-2-methyl-    oder     -phenyl-4-phenoxy-          6-(4"-amino)-phenylamino-3-        azabenzanthron-          4',3"-di-    oder     -2',4',3"-trisulfonsäure,          1-Carbäthoxy-2-methyl-    oder     -phenyl-4-          (4'-methyl-    oder     -tert.        amyl)-phenoxy-6-          (4"        -amino)

  -phenylamino-3-azabenzanthron-          2',3"-disulfonsäure,              1-Carbäthoxy-2-methyl-    oder -phenyl-4  (4'-methyl)-phenoxy-6-[4"-(4"'-amino)       phenyl]-phenylamino-3-azabenzanthron-          2',3"'-disulfonsäure.     



  Als funktionelle Derivate einer Halogenessigsäure  sind vorzugsweise das     Anhydrid    und das Chlorid der  Chloressigsäure zu nennen, während das     Cyanur-          chlorid    als Beispiel eines der verfahrensgemäss zu  verwendenden     Triazine    gelten kann.  



  Die Umsetzung der als     Ausgangssubstanzen    zur  Anwendung gelangenden Farbstoffe der Formel     (II)     mit einem funktionellen Derivat einer Halogenessig  säure oder eines     Halogentriazins    wird vorzugsweise  in wässerigem Medium durchgeführt. Hierbei kön  nen das funktionelle     Halogenessigsäurederivat    oder  das     Trihalogentriazin    als solche in konzentrierter  Form oder aber in einem organischen Lösungsmittel  gelöst zur Anwendung gebracht werden. Als Lösungs  mittel eignet sich insbesondere Aceton. Die Reak  tionstemperatur kann zwischen 0 und 100  C variieren.  Will man die Umsetzung bei Temperaturen ober  halb 50-60  C, z.

   B. mit einem     Halogenessigsäure-          anhydrid,    ausführen, so empfiehlt es sich, in mit  einem     Rückflusskühler    ausgerüsteten geschlossenen  Gefässen zu arbeiten.  



  Die Umsetzung kann in schwach alkalischem,  neutralem bis schwach saurem Medium durchgeführt  werden, wird vorzugsweise jedoch innerhalb des     pH-          Bereiches    von 10 bis 3 durchgeführt. Zur Neutrali  sation des gegebenenfalls entstehenden Halogen  wasserstoffs können der Reaktionslösung entweder  zu Beginn säurebindende Mittel wie     Natriumacetat     oder     Ammoniumacetat    zugesetzt werden, oder man  kann während der Umsetzung in kleinen Portionen  Natrium- oder     Kaliumcarbonat    bzw.     -bicarbonat    in  fester, pulverisierter Form oder als konzentrierte  wässerige Lösung hinzufügen.

   Als     Neutralisations-          mittel    eignen sich aber auch wässerige Lösungen von  Natrium- oder     Kaliumhydroxyd.    Der Zusatz von ge  ringen Mengen eines Netz- oder     Emulgiermittels    zur  Reaktionsmischung kann die Umsetzungsreaktion be  schleunigen.  



  Bei der Umsetzung der funktionellen Derivate  einer Halogenessigsäure mit jeder     -NH-A-Gruppe     bildet sich eine     Halogenacetylaminogruppe.    Bei der  Reaktion der     Trihalogentriazinverbindung    mit jeder       -NH-A-Gruppe    setzt sich nur ein Halogenatom  mit einem austauschfähigen Wasserstoffatom um.  



  Nach Beendigung der Kondensation kann der  fertige Farbstoff aus seiner     gegebenenfalls    vorher  neutralisierten Lösung oder Suspension mit     Natrium-          oder        Kaliumchlorid        ausgesalzen    oder mit Säure aus  gefällt, hierauf abgesaugt, neutral gewaschen und  getrocknet werden.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe  eignen sich zum Färben, Klotzen und Bedrucken von  Fasern pflanzlicher und tierischer Herkunft, von Fa  sern aus regenerierter     Cellulose,    von     Caseinfasern,     von     animalisierten        Cellulosefasern,    von synthetischen         Polyamidfasern    sowie von Gemischen dieser Fasern,  und von Leder unter gleichzeitiger oder nachträglicher  Behandlung des gefärbten Materials mit     alkalisch     reagierenden Mitteln in der Wärme. Die erhaltenen  Färbungen besitzen gute Licht-, Wasch-, Walk- und       Schweissechtheiten.     



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile  Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  32,55 Teile des Farbstoffes     1-Amino-2-(4'-tert.          butyl)    -     phenoxy    - 4 - (4" -     methylamino)    -     phenylamino        -          anthrachinon-2',

  2"-disulfonsäure    werden in 1000     Tei-          len        Wasser        und        etwa        15        Teilen        30        %iger        Natrium-          hydroxydlösung    neutral gelöst und nach Zugabe von  9,3 Teilen     Cyanurchlorid    und 10 Tropfen eines han  delsüblichen     sulfonierten        Fettsäureesters    bei 0-5        kräftig    gerührt.

   Durch Zugabe von kleinen Portionen       Kaliumcarbonat    hält man den     pH-Wert    der Emulsion  zwischen 6,0 und 8,0. Nachdem die Kondensations  reaktion abgeklungen ist, streut man 50 Teile Kalium  chlorid     hinzu,    wodurch sich der neue     Farbstoff    aus  der Lösung ausscheidet. Er wird     abfiltriert,    mit ver  dünnter wässeriger     Kaliumchloridlösung    gewaschen  und im Vakuum bei 50-60  getrocknet. Das erhal  tene dunkle Pulver löst sich in Wasser mit violetter  Farbe.

   Durch Klotzen von     Cellulosefasern    mit einer  wässerigen Lösung dieses Farbstoffes und anschlie  ssende Wärmebehandlung in Gegenwart eines     alkalisch     reagierenden Mittels werden licht- und     nassechte    blau  stichig violette Färbungen erhalten.  



  <I>Beispiel 2</I>  38,35 Teile 1-benzoyl-2-hydroxy-4-(4'-methyl)       phenoxy-6-(5"-amino)-phenylamino-3-azabenzanthron-          2',2"-disulfonsaures    Natrium werden     in    1000 Teilen  Wasser bei 50  gelöst. Man kühlt die Lösung auf 20   ab und tropft ihr gleichzeitig 14 Teile     Chloracetyl-          chlorid    und die zur Aufrechterhaltung eines     pH-          Wertes    von 8,0 bis 9,0 nötige Menge an 30     o/o-iger     Natronlauge innerhalb von 30 Minuten zu.

   Die Masse  wird noch so lange gerührt, bis in einer Probe die  Ausgangssubstanz durch     Chromatographie    auf einer       Talksäule    nicht mehr nachgewiesen werden kann.  



  Man fällt den Farbstoff mittels 60 Teilen Koch  salz aus,     filtriert    ihn ab und trocknet ihn. Durch  Mahlen erhält man ein in Wasser mit     violettroter     Farbe lösliches Pulver. Man erhält damit, auf     Cellu-          losefasern    geklotzt und einer     alkalischen    Wärmebe  handlung unterworfen, licht- und     nassechte    violett  stichig rote Töne.  



  <I>Färbevorschrift</I>  100 Teile Baumwollsatin werden mit einer zwei  prozentigen neutralen wässerigen Lösung des obigen  Farbstoffes in Gegenwart von 1 g/1     Türkischrotöl    bei  Raumtemperatur     foulardiert.    Das so     'imprägnierte     Material wird hierauf bis zum 1,6- bis     2,2fachen     seines ursprünglichen Trockengewichtes abgequetscht.      Man bringt das feuchte Textilgut in ein Entwicklungs  bad     (Flottenverhältnis    1 : 50), welches 300     g/1    Koch  salz und 5     cm3/1    Natronlauge 36      B6    enthält und  eine Temperatur von 90-95  aufweist, und belässt  es während 20-30 Minuten in diesem Bad.

   Dann  wird das so behandelte Textilgut in kaltem Wasser       gründlich    gespült und anschliessend unter Zusatz von  5 g/1 Seife und 2 g/1     Natriumbicarbonat    (Flotten  verhältnis 1 :20) während 20     Minuten    kochend ge  seift. Hierauf wird es nochmals gut gespült und dann  getrocknet.  



  <I>Beispiel 3</I>  33,75 Teile     1-Carbäthoxy-2-methyl-4-phenoxy-          6-(4"-amino)-phenylamino    - 3 -     azabenzanthron-        4',2"-          disulfonsäure    werden in 700 Teilen Wasser und  14 Teilen 30      /aiger    Natronlauge bei 50  gelöst. Bei  dieser     Temperatur    tropft man in die erhaltene Lö  sung     geschmolzenes        Chloressigsäureanhydrid    in klei  nen Anteilen ein und gibt ihr gleichzeitig Natrium  bicarbonat zu, um den     pH-Wert    auf 6,0-7,0 kon  stant zu halten.

   Die     Umsetzung    ist beendet, wenn in  einer Probe die Ausgangssubstanz nicht mehr nach  weisbar ist. Man fällt den Farbstoff mit 60 Teilen       Natriumchlorid    aus,     filtriert    ihn ab, wäscht den Filter  kuchen mit einer Salzsole neutral, trocknet ihn und  mahlt ihn. Man erhält ein in Wasser mit orangeroter  Farbe lösliches Pulver, welches aus schwach alka  lischem Färbebad     Fasern    aus     naürlicher    oder regene  rierter     Cellulose    in orangeroten licht- und     nassechten     Tönen färbt.  



  <I>Beispiel 4</I>  29,75 Teile 1-Amino-2-(4'-amino)-phenoxy-4       (4"-methyl)-phenylamino-anthrachinon-2',2"-disulfon-          säure    werden in 1200 Teilen Wasser unter Zusatz  von 14 Teilen 30      /aiger    Natronlauge bei 50  gelöst.  Man kühlt die Lösung auf 0  und tropft sie zu einer  Aufschlämmung von 9,3 Teilen     Cyanurchlorid    in  300 Teilen Eiswasser und 10 Tropfen eines handels  üblichen     sulfonierten        Fettsäureesters.    Man rührt bei  0-5  und sorgt durch Zugabe von kleinen Por  tionen     Natriumcarbonat    dafür, dass der     pH-Wert    der  Emulsion zwischen 6,0 und 8,0 bleibt.

   Wenn die  Kondensation beendet ist,     salzt    man den erhaltenen  Farbstoff aus, saugt ihn ab, wäscht ihn mit einer  Salzsole und trocknet ihn     im    Vakuum bei 50 . Nach  dem Mahlen erhält man ein dunkles Pulver, das sich  in Wasser mit violetter Farbe löst. Durch     Klotzen     von     Cellulosefasern    mit einer wässerigen Lösung  dieses Farbstoffes und anschliessende Wärmebehand  lung in     Gegenwart    eines alkalisch reagierenden Mittels    werden licht- und     nassechte    violette Färbungen er  halten.  



  <I>Beispiel 5</I>  33,1 Teile     1-Acetyl-2-hydroxy-4-(4'-amino)-phen-          oxy    - 6 -     (4"-amino)    -     phenylamino    - 3 -     azabenzanthron-          2',2"-disulfonsäure    werden in<B>1000</B> Teilen Wasser  unter Zusatz von 14 Teilen 30      /aiger    Natronlauge  gelöst. Die auf 0  abgekühlte Lösung wird im Ver  laufe von etwa 1 Stunde in eine kräftig gerührte       Cyanurchloridaufschlämmung    eingetropft.

   Die     Cyanur-          chloridaufschlämmung    wird in der Weise hergestellt,  dass man die Lösung von 18,6 Teilen     Cyanurchlorid     in 100 Teilen Aceton in 600 Teile     Eiswasser     eingiesst.  



  Man rührt weiter bei 0-5  und hält den     pH-          Wert    des Gemisches mittels 30      /aiger    Natrium  hydroxydlösung zwischen 6,0 und 7,5.  



  Die Isolierung des Farbstoffes wird in der im  Beispiel 4 beschriebenen Weise ausgeführt. Die aus  schwach alkalischem Bad auf     Cellulosefasern    erhal  tenen roten Färbungen sind licht-,     schweiss-    und  waschecht.  



  Die folgende Tabelle 1 enthält weitere reaktions  fähige Gruppen enthaltende Farbstoffe, welche nach  dem Verfahren der Beispiele 1 bis 5 erhältlich sind.  Sie entsprechen der Formel  
EMI0004.0056     
    und sind durch die Symbole     R-NH-    und     Ri        O-          sowie    durch den Farbton ihrer Färbungen auf  Baumwolle gekennzeichnet. Zur Vereinfachung der  Nomenklatur wurde für den     Dichlortriazinylrest     
EMI0004.0062     
    die Abkürzung     DTZ    benützt.

      
EMI0005.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton
<tb>  Nr. <SEP> R1-0- <SEP> R-NH- <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  Baumwolle
<tb>  6 <SEP> 2',4'-Disulfo-phenoxy <SEP> 4"-Chloracetylamino-2"-sulfo-phenylamino <SEP> blauviolett
<tb>  7 <SEP> do. <SEP> 4"-[(4"'-Chloracetylamino-3l"-sulfo)- <SEP> do.
<tb>  phenyl]-phenylamino
<tb>  $ <SEP> 4'-tert. <SEP> Amyl-2'-sulfo-phenoxy <SEP> 4"-DTZ-Amino-2"-sulfo-phenylamino <SEP> do.
<tb>  9 <SEP> 4'-Methyl-2'-sulfo-phenoxy <SEP> 4"-[(4"-DTZ-Amino-3l"-sulfo)- <SEP> do.
<tb>  phenyl]-phenylammo
<tb>  10 <SEP> 4'-Chloracetylamino-2'-sulfo-phenoxy <SEP> 4"-Chloracetylamino-2"-sulfo-phenylamino <SEP> do.
<tb>  11 <SEP> 4'-DTZ-Amino-2'-sulfo-phenoxy <SEP> 4"-Chlor-2"-sulfo-phenylamino <SEP> do.

         Die folgende Tabelle 2 enthält einige reaktions  fähige Gruppen enthaltende Farbstoffe, welche eben  falls nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 5  erhältlich sind. Sie entsprechen der Formel    und sind durch die Symbole     R-NH-,        R1-0-3          R2,        R3    sowie durch den Farbton ihrer Färbungen  auf Baumwolle gekennzeichnet.

   Zur Vereinfachung  der Nomenklatur wurde für den     Dichlortriazinylrest     
EMI0005.0007     
  
    Rs
<tb>  /N <SEP> v
<tb>  c <SEP> -c <SEP> c-cl
<tb>  R2 <SEP> --C <SEP> N <SEP> N <SEP> N
<tb>  R1
<tb>  C1
<tb>  die <SEP> Abkürzung <SEP> DTZ <SEP> benützt.
<tb>  O <SEP> NH-R     
EMI0005.0008     
  
    <I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb>  Farbton
<tb>  Beispiel <SEP> R? <SEP> R2 <SEP> R1-0- <SEP> R-NH- <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  Nr. <SEP> Baumwolle
<tb>  12 <SEP> Hydroxy <SEP> Acetyl <SEP> 4'-Iso-octyl- <SEP> 4"-Chloracetylamino- <SEP> violettstichig
<tb>  2'-sulfo-phenoxy <SEP> 2"-sulfo-phenylamino <SEP> rot
<tb>  13 <SEP> do. <SEP> Benzoyl <SEP> 4'-Methyl-2'-sulfo- <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  phenoxy
<tb>  14 <SEP> do.

   <SEP> Carbäthoxy <SEP> 2',4'-Disulfo-phenoxy <SEP> 4"-[(4"'-DTZ-Amino)-3"'- <SEP> do.
<tb>  sulfo-phenyl]-phenylamino
<tb>  15 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 4'-DTZ-Amino- <SEP> 5"-Methyl-2"-sulfo-phenyl- <SEP> do.
<tb>  2'-sulfo-phenoxy <SEP> amino
<tb>  16 <SEP> do. <SEP> Benzoyl <SEP> 4'-tert. <SEP> Butyl-2'-sulfo- <SEP> 5"-Chloracetylamino- <SEP> do.
<tb>  phenoxy <SEP> 2"-sulfo-phenylamino
<tb>  17 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 4' <SEP> Methyl-2'-sulfo- <SEP> 4"-N-Chloracetyl-N-methyl- <SEP> do.
<tb>  phenoxy <SEP> amino-2"-sulfo-phenylamino
<tb>  18 <SEP> do. <SEP> Acetyl <SEP> do. <SEP> 4"-Chloracetylamino- <SEP> do.
<tb>  3"-sulfo-phenylamino
<tb>  19 <SEP> Methyl <SEP> Carbäthoxy <SEP> do. <SEP> do. <SEP> orangerot       
EMI0006.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 2</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton
<tb>  Nr.

   <SEP> R3 <SEP> R2 <SEP> R1-0- <SEP> R-NH- <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  Baumwolle
<tb>  20 <SEP> Methyl <SEP> Carbäthoxy <SEP> 4'-tert. <SEP> Amyl-2'-sulfo- <SEP> 4"-Chloracetylamino- <SEP> orangerot
<tb>  phenoxy <SEP> 2"-sulfo-phenylamino
<tb>  21 <SEP> Phenyl <SEP> do. <SEP> 2',4'-Disulfo-phenoxy <SEP> 4"-[(4"'-Chloracetylamino)- <SEP> do.
<tb>  3"'-sulfo-phenyl]-phenylamino
<tb>  22 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 4"-[(4"'-DTZ-Amino)-3"'- <SEP> do.
<tb>  sulfo-phenyl]-phenylamino
<tb>  23 <SEP> Methyl <SEP> do. <SEP> 4'-Iso-octyl- <SEP> 5"-DTZ-Amino-2"-sulfo- <SEP> do.
<tb>  2'-sulfo-phenoxy <SEP> phenylamino
<tb>  24 <SEP> do. <SEP> Carbomethoxy <SEP> do. <SEP> 4"-N-DTZ-N-methyl-amino- <SEP> do.
<tb>  2"-sulfo-phenylamino
<tb>  25 <SEP> do.

   <SEP> Carbäthoxy <SEP> 4'-DTZ-Amino- <SEP> 4"-Methyl-2"-sulfo- <SEP> do.
<tb>  2'-sulfo-phenoxy <SEP> phenylamino
<tb>  26 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 4"-Chlor-2"-sulfo- <SEP> do.
<tb>  phenylamino
<tb>  27 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 4'-Chloracetylamino- <SEP> 4"-Methoxy-2"-sulfo- <SEP> do.
<tb>  2'-sulfo-phenoxy <SEP> phenylamino
<tb>  28 <SEP> Phenyl <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 2",4"-Disulfo-phenylamino <SEP> do.
<tb>  29 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 4"-Chloracetylamino- <SEP> do.
<tb>  2"-sulfo-phenylamino
<tb>  30 <SEP> Hydroxy <SEP> Benzoyl <SEP> do. <SEP> do. <SEP> violettrot
<tb>  31 <SEP> do. <SEP> Carbomethoxy <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  32 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 4'-Methyl-2'-sulfo- <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  phenoxy
<tb>  33 <SEP> do.

   <SEP> Benzoyl <SEP> 4'-Amyl-2'-sulfo- <SEP> 4"-(Dichlorpyrimidinamino)- <SEP> violett
<tb>  phenoxy <SEP> 2"-sulfo-phenylamino
<tb>  34 <SEP> Methyl <SEP> Carbomethoxy <SEP> 4'-Methyl-2'-sulfo- <SEP> do. <SEP> orangerot
<tb>  phenoxy

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Farbstoffen der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Farbstoffes der Formel EMI0006.0007 worin A Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkyl- rest, R einen Arylrest, R1 einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
    X Sauerstoff und Y die Aminogruppe oder zusammen mit X die Gruppierung EMI0006.0015 wobei R2 einen niedrigmolekularen Carbalkoxy- rest, einen niedrigmolekularen Alkylcarbonylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- carbonylrest, und R3, wenn R2 für einen niedrig molekularen Carbalkoxyrest steht, die Hydroxy- gruppe,
    einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder, wenn R2 für einen niedrigmolekularen Alkylcarbonylrest oder einen gegebenenfalls sub stituierten Phenylcarbonylrest steht, die Hydroxy- gruppe, m die Zahl 1 oder 2 und n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeuten, und worin R und/oder R1 in anderer als in Nachbar stellung zu -NH- bzw.
    -O- die Gruppe EMI0007.0010 tragen, mit m Molen eines funktionellen Derivates einer Halogenessigsäure oder eines drei an Kohlen stoffatome gebundene Halogenatome enthaltenden Triazins umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in wässe rigem Medium ausführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als funktionelles Derivat einer Halogenessig säure ein funktionelles Derivat der Chloressigsäure verwendet. 4.
    Verfahren gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäurechlorid ver wendet. 5. Verfahren gemäss Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäureanhydrid verwendet. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogentriazin Cyanurchlorid verwendet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4975094A (en) * 1988-08-26 1990-12-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Anthrapyridone compounds having vinylsulfone type fiber reactive group through triazinyl bridging group
WO2000023440A1 (en) * 1998-10-22 2000-04-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Novel anthrapyridone compounds, water-based magenta ink composition, and method of ink-jet printing
EP1067155A4 (de) * 1998-03-25 2005-01-26 Nippon Kayaku Kk Neue anthrapyridonverbindungen, magentatintenzusammensetzungen auf wasserbasis sowie verfahren zur tintenstrahlaufzeichnung

Cited By (4)

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US6645283B1 (en) 1998-10-22 2003-11-11 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Anthrapyridone compounds, water-based magenta ink composition, and method of ink-jet printing

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