CH365735A - Verfahren zur Herstellung substituierter Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung substituierter AmineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung substituierter Amine Es ist bekannt, dass Verbindungen der Formel:
EMI0001.0005
wobei R1 und R2 Alkylengruppen mit 2 bis 6 Kohlen stoffatomen bezeichnen und wobei eines der Wasser stoffatome durch eine Hydroxylgruppe ersetzt sein kann und weiter Y1 und Y2 Wasserstoff oder eine oder zwei Hydroxylgruppen bezeichnen können, wert volle pharmakologische Eigenschaften besitzen. Viele Verbindungen dieser Art beeinflussen insbesondere den Blutkreislauf.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen, welche sich von denjenigen der vorstehend angege benen Formel dadurch unterscheiden, dass eine der Gruppen R1 oder R2 nicht unmittelbar, sondern über ein Sauerstoffatom an die betreffende Phenylgruppe gebunden ist, wertvolle pharmakologische Wirkung zeigen.
Die Erfindung bezieht sich daher auf ein Ver fahren zur Herstellung substituierter Amine der For mel:
EMI0001.0018
worin Y3 und Y4 Wasserstoffatome oder freie, ver- ätherte oder veresterte Hydroxylgruppen, R3 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R4 eine unsubstituierte oder durch eine Oxygruppe substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist,
dass man ein Phenoxyalkanon der Formel:
EMI0001.0032
in Gegenwart einer äquimolaren Menge einer Ver bindung der Formel:
EMI0001.0034
hydriert, wobei R3 eine dem Rest R3 entsprechende Oxoalkylgruppe und R4 eine unsubstituierte oder durch eine Oxy- oder Oxogruppe substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Es hat sich gezeigt, dass insbesondere diejenigen Stoffe obiger Formel von Bedeutung sind, in welchen Y3 ein Wasserstoffatom, R3 eine Äthylen (-CH2 CH2 ) oder eine Isopropylen-Gruppe
EMI0001.0050
R4 eine hydroxylierte Alkylengruppe, in der die Hydroxylgruppe an das neben dem Phenylkern lie gende Kohlenstoffatom gebunden ist (z. B.
EMI0001.0057
und Y4 eine zu R4 in Parastellung stehende Hydroxyl- gruppe, die gegebenenfalls veräthert oder verestert ist, bedeuten. Hierbei besteht die Äthergruppe vor zugsweise aus einer Methoxy- oder Äthoxygruppe und die Estergruppe aus einem Acetylrest. Beispielsweise kann die Verbindung der Formel:
EMI0002.0001
genannt werden.
Diese Verbindung zeichnet sich durch eine gute gefässaufweitende Wirkung aus und hat überraschenderweise nur eine geringe blutdruck erniedrigende Wirkung. Eine vorzügliche Eigen schaft dieser Verbindung ist ihr verhältnismässig geringer Einfluss auf die Frequenz des Herz schlags. Dadurch unterscheidet sich diese Verbin dung von bekannten Mitteln in günstigem Sinne. Man lässt z. B.
1-Phenoxy-propanon-2 mit 2-Phenyl-äthylamin-1 bzw. mit 3-Phenyl-propylamin-1 oder mit 2-Phenyl 1-methyläthyl-amin-1 reagieren. Oder man kann 1-Phenoxy-propanon-2 mit einem Phenylalkanol-amin, z. B. 1-Phenyl-2-amino-äthanol-1 oder mit 1-Phenyl-2-amino-propanol-1 oder mit 1-Phenyl-2-amino-2-methyl-propanol-1 oder mit 1-Phenyl-5-amino-pentanol-1 reagieren lassen.
Schliesslich kann man auch ein Phenylalkanol-amin mit einem Phenoxy-alkylketon umsetzen, beispielsweise: a) 1-Phenoxypropanon-2 und 1-(p-Hydroxy- phenyl)-2-amino-propanon-1, b) 1-Phenoxybutanon-3 und 1-(p-Hydroxy- phenyl)-2-amino-2-methyl-propanon-1, c) 1-Phenoxypropanon-2 und 1-(p-Hydroxy- phenyl)-3-amino-butanon-1.
Bei der Hydrierung entstehen in den Fällen, wo R4 eine durch eine Oxogruppe substituierte Alkylen- gruppe ist, stets die entsprechenden Oxyverbindungen. Die verätherten oder veresterten Verbindungen kön nen während der Reaktion oder nachher auf bekannte Weise in die entsprechenden Hydroxylverbindungen umgewandelt werden.
Viele der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen enthalten eines oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome, so dass bei der Herstellung dieser Verbindungen Gemische aus stereo- undjoder optischen Isomeren entstehen. Diese Verbindungen können in ihrer pharmakolo gischen Wirkung verschieden sein.
Aus den erfindungsgemäss hergestellten Verbin dungen können sowohl Tabletten als auch Tropf flüssigkeiten für Oralgebrauch und Flüssigkeiten für Injizierungen hergestellt werden. Eine Tropfflüssig keit kann z. B. dadurch hergestellt werden, dass eine nach der Erfindung hergestellte Verbindung und weiter Natriumbisulfit, Methylparaoxybenzoat, Pro- pylparaoxybenzoat und eine geringe Menge 96' /oaiges wässeriges Äthanol in destilliertem Wasser gelöst werden. Tabletten für Oralgebrauch können dadurch hergestellt werden, dass eine nach der Erfindung her gestellte Verbindung z.
B. mit Milchzucker, Pulver zucker, Kartoffelstärke und Talk gemischt wird und das Gemisch zu Tabletten geschlagen wird. Die In jektionsflüssigkeiten können hergestellt werden, indem eine nach der Erfindung hergestellte Verbindung mit Glycerin Natriummetabisulfit gemischt und dieses Gemisch mit destilliertem Wasser verdünnt wird.
<I>Beispiel</I> 1-(p-Hydroxy-phenyl)-2-(1'-methyl-2'-phenoxy- äthylamino)-propanol-l-hydrochlorid
EMI0002.0046
Eine Lösung von 3,00 g (0,020 Mol) 1-Phenoxy- propanon-2 und 3,90 g (0,020 Mol) 1-(p-Hydroxy- phenyl)-2-aminopropanon-1 in 60 ml Äthanol wurde nach Zusatz von 0,10 g Platindioxyd hydriert, bis 0,040 Mol Wasserstoff aufgenommen war.
Darauf wurde der Katalysator abfiltriert, und dem Filtrat wurde 9,4 ml 2n Salzsäure zugesetzt. Darauf wurde diese Lösung im Vakuum eingedampft, bis das Volu men des Restes etwa 20 ml war. Diesem Rest wurde 30 ml Wasser zugesetzt und darauf mit Diäthyläther extrahiert. Nach Eindampfen des Extraktes wurde 0,47 g des obengenannten Produktes erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung substituierter Amine der Formel: EMI0002.0061 worin Y3 und Y4 Wasserstoffatome oder freie, ver- ätherte oder veresterte Hydroxylgruppen, R3 eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R,4 eine unsubstituierte oder durch eine Oxygruppe substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenoxy-alkanon der Formel:EMI0002.0075 in Gegenwart von äquimolaren Mengen einer Ver bindung der Formel: EMI0003.0003 hydriert, wobei R3 eine dem Rest R, entsprechende Oxoalkylgruppe- und R4 eine unsubstituierte oder durch eine Oxy- oder Oxogruppe substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
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- 1955-10-17 ES ES0224494A patent/ES224494A1/es not_active Expired
Also Published As
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| CH362701A (de) | 1962-06-30 |
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