CH365809A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Monoazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man wertvolle Farbstoffe  der Formel  
EMI0001.0002     
    worin X Wasserstoff oder ein Chloratom, Y ein Halo  genatom oder eine Nitrogruppe, R einen nicht weiter  substituierten     Alkylrest;

          R1    einen     Cyanalkylrest    und       R,    Wasserstoff oder eine     Alkylgruppe    bedeuten,  erhält, wenn man     diazotierte        1-Amino-2-chlor-          benzole,    die in der aus der Formel     ersichtlichen     Weise substituiert sind, mit     N-Alkyl-N-cyanalkyl-          amino-benzolen    kuppelt, die keine wasserlöslich  machenden Gruppen enthalten und die in     3-Stellung     durch eine     Alkylgruppe    substituiert sein können.

   Die  Kupplung kann in     üblicher    Weise in saurer Lösung  oder Suspension erfolgen.  



  Die Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben  von Materialien aus aromatischen Polyestern, insbe  sondere     Polyäthylenterephthalaten,    wobei die Farb  stoffe in vorzugsweise fein verteilter Form zur Anwen  dung gebracht werden. Der     Färbeprozess    wird vor  teilhafterweise bei erhöhter Temperatur, beispiels  weise bei Siedetemperatur, oder in geschlossenen  Gefässen bzw. unter Druck bei Temperaturen über  105  C, vorzugsweise bei 110 bis 140  C vorgenom  men.

   In vielen Fällen ist die     Mitverwendung    von       Quellmitteln    für die Fasern, wie     Benzoesäure,        Salicyl-          säure    und deren Ester, o- und     p-Phenyl-phenol,     Chlorbenzol u. a., vorteilhaft.    Man erhält klare, wasch- und     sublimierechte    Fär  bungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit- aus  zeichnen.  



  <I>Beispiel</I>  26 Teile     2-Chlor-4-nitranilin    werden mit 70 Tei  len konzentrierter     Salzsäure    längere Zeit gerührt.  Dann wird durch langsames     Zutropfen    einer Lösung  von 10 Teilen     Natriumnitrit    in 90 Teilen Wasser  unter stetem Zusatz von<B>150</B> Teilen Eis     diazotiert.     



  23,2 Teile     N-ss-Cyanäthyl-N-methyl-anilin    werden  kalt in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser und  20 Teilen     Salzsäure        konz.    gelöst. Dieser Lösung der  Kupplungskomponente wird die Lösung des     Diazo-          niumsalzes    im Strahl zugesetzt. Die Kupplung setzt  sofort ein und wird durch Zusatz von     Natriumacetat     vervollständigt. Der ausgefallene Farbstoff wird ab  gesaugt, gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute ist  nahezu quantitativ.  



  Der Farbstoff kann     mit    einem     Dispergiermittel    in  feine Verteilung gebracht, mit Wasser     angeteigt    und  einer Färbeflotte zugesetzt werden. Man färbt     Poly-          esterfasern        mit    1     %        des        Farbstoffes        (bezogen        auf        das     Gewicht der Polyesterfaser), zweckmässig unter Zusatz  von 2 g eines     Carriers,    beispielsweise     Kresotinsäure-          methylester,    pro Liter Färbeflotte.

   Man erhält eine  rote Färbung. Stellt man die     Färbeflotte    schwach  sauer     (pH    etwa 4,5), so erhält man besonders gute  Färbungen.  



  Analog der obigen     Herstellungsvorschrift    erhält  man aus den entsprechend abgewandelten Ausgangs  komponenten die in der folgenden Tabelle aufge  führten Farbstoffe, die auf     Polyterephthalsäureglykol-          esterfasern    Färbungen mit     guten    Echtheitseigenschaf  ten in den angegebenen Farbtönen liefern.

      
EMI0002.0001     
  
    Farbton <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  Farbstoff <SEP> Polyterephthalsäure  glykolesterfasern
<tb>  /CH3
<tb>  Cl <SEP> N <SEP> = <SEP> N@-N
<tb>  rotstichig <SEP> gelb
<tb>  \CHz <SEP> CH2-CN
<tb>  C1
<tb>  C1
<tb>  /
<tb>  <B>- < </B> <SEP> C4Hs
<tb>  02N <SEP> <B><I>N=N</I></B> <SEP> ---0-N <SEP> braunstichig <SEP> orange
<tb>  \CH2-CH2-CN
<tb>  C1
<tb>  C2H6
<tb>  02N-/-\-N <SEP> = <SEP> <B><I>N-, < '##-NI</I></B>
<tb>  \CHe <SEP> CHe-CN <SEP> sCharlaCh
<tb>  C1
<tb>  /<B>CH,</B>
<tb>  02N-<B> < :::>-</B>N <SEP> = <SEP> N-O-N <SEP> Scharlach
<tb>  I <SEP> \CH2 <SEP> CN
<tb>  Cl
<tb>  C1
<tb>  <B>@C2H6</B>
<tb>  02N <SEP> N <SEP> = <SEP> N@N <SEP> ziegelrot
<tb>  \CHZ <SEP> CH2-CN
<tb>  Cl <SEP> CH3
<tb>  @C2H6
<tb>  stark <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb>  CH2-CH2-CN
<tb>  Cl <SEP> CH3
<tb>  /C2H6
<tb>  <B>0</B>2<B>N- < C:

  >---N</B> <SEP> = <SEP> N- <SEP> N <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  CH2-CHZ <SEP> CN
<tb>  <B>Cl <SEP> CH,</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarb- stoffen der Formel EMI0002.0005 worin X für Wasserstoff oder ein Chloratom und Y für ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe stehen, R einen nicht weiter substituierten Alkylrest, R1 einen Cyanalkylrest und R2 Wasserstoff oder einen Alkyl- rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 1-Amino-2-chlor-benzole,

   die in der aus der Formel ersichtlichen Weise substituiert sind, mit N-Alkyl-N-cyanalkyl-aminobenzolen, die keine was serlöslichmachenden Gruppen enthalten und die in 3-Stellung durch eine Alkylgruppe substituiert sein können, kuppelt.