CH366542A - Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten von Azepinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten von AzepinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten von Azepinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Azepinen mit wertvollen pharmakologischen Eigen schaften.
5-Dibenzo[b,f]azepin, welches im folgenden als Iminostilben bezeichnet wird, und Derivate desselben sind bisher nicht bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden, dass N-substituierte Iminostilbene der Formel
EMI0001.0007
worin X Wasserstoff, Halogen oder eine nieder molekulare Alkylgruppe, Alkylen einen Alkylen- rest mit 2-6 Kohlenstoffatomen und mindestens 2 Brückengliedern zwischen den beiden Stickstoff atomen, und R einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkanoyloxyalkylrest bedeuten,
wertvolle pharmako logische Eigenschaften, insbesondere antiallergische, antiemetische und sedative Wirksamkeit, besitzen und u. a. zur Behandlung von gewissen Formen von Geisteskrankheiten in Betracht kommen.
Bis-quaternäre Diammoniumsalze, die man aus den vorstehend definierten tertiären Basen durch Umsetzung mit zwei Mol eines reaktionsfähigen Esters eines aliphatischen oder araliphatischen Al kohols herstellen kann, wirken teilweise als Ganglio- plegica.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Iminostilben der Formel
EMI0001.0024
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder eine Metallverbindung eines solchen Iminostilbens mit einem reaktionsfähigen Ester eines Aminoalkohols der Formel
EMI0001.0028
umsetzt.
Als säurebindende Mittel eignen sich dazu insbe- sonders Natriumamid, Lithiumamid, Kaliumamid, Natrium, Lithium oder Kalium, und als Metallver bindungen der Iminostilbene die Alkalimetall- verbindungen. Als reaktionsfähige Ester von Amino- alkoholen der Formel III kommen insbesondere die Halogenide, ferner z.
B. Arylsulfonsäureester und Alkalisalze von sauren Schwefelsäureestern in Frage; im einzelnen seien genannt: ss-(4-Methyl-piperazino)-äthylchlorid, ss-(4-Isopropyl-piperazino)-äthylchlorid, ss-(4-Allyl-piperazino)-äthylchlorid, ss-(4-Äthyl-piperazino)-propylchlorid, ss-(4-Isobutyl-piperazino)-propylchlorid, y-(4-Methyl-piperazino)-propylchlorid, y-(4-Isopropyl-piperazino)-propylchlorid, b-(4-Methyl-piperazino)
-butylchlorid und co-(4-Methyl-piperazino)-hexylchlorid. Zur Umsetzung geeignete Iminostilbene sind neben dem Iminostilben beispielsweise das 3,7-Dichlor-iminostilben, 2,8-Dichlor-iminostilben, 1,9-Dichlor-iminostilben, 3,7-Dibrom-iminostilben, 3,7-Dimethyl-iminostilben und 2,8-Dimethyl-iminostilben. Die Ausgangsstoffe erhält man aus den entsprechen den Iminodibenzylverbindungen durch Überführen in leicht spaltbare N-Acylderivate, Halogenierung,
z. B. mit Bromsuccinimid, Halogenwasserstoff abspaltung und Hydrolyse.
Durch Anlagerung von reaktionsfähigen Estern, insbesondere Halogeniden, Sulfaten oder Arylsulfon- säureestern aliphatischer oder araliphatischer Al kohole, z.
B. von Methyljodid, Dimethylsulfat, p-To- luolsulfonsäuremethylester, Äthylbromid, Äthyljodid, Diäthylsulfat, Benzylchlorid oder Benzylbromid kann man, wie schon gesagt, aus den tertiären Basen der Formel I in üblicher Weise bis-quaternäre Diammo- niumverbindungen herstellen.
Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfon- säure, Essigsäure, Citronensäure, Apfelsäure, Bern steinsäure, Weinsäure, Benzoesäure und Phthalsäure bilden die tertiären Basen Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Ge wichtsteile; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm33. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 9,7 Teile Iminostilben werden in 150 Volumteilen abs. Benzol gelöst und mit der Base aus 15 Teilen 1- (y-Chlor-propyl)-4-methyl-piperazin-dihydrochlorid in 300 Volumteilen Benzol versetzt. Unter starkem Rühren wird bei 40-50 eine Suspension von 2,5 Teilen Natriumamid in Toluol zugetropft. Man rührt das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei 50 und kocht es anschliessend 16 Stunden unter Rückfluss. Dann kühlt man es auf Zimmertemperatur ab und zersetzt es mit Wasser.
Die benzolische Phase wird abgehoben und mehrmals mit verdünnter Essigsäure ausgeschüttelt. Die vereinigten essigsauren Auszüge werden mit konz. Natronlauge alkalisch gestellt. Das ausgeschiedene Öl wird in Petroläther aufgenommen, die Lösung getrocknet und auf ein kleines Volumen eingeengt, worauf Kristallisation eintritt. Das so er haltene N-(4-Methyl-piperazino-propyl)-iminostilben schmilzt bei 86-88 .
<I>Beispiel 2</I> 13 Teile 3,7-Dichlor-iminostilben werden in 300 Volumteilen abs. Benzol gelöst und mit der Lösung der Base aus 14 Teilen 1-(y-Chlor-propyl)-4-methyl- piperazin-dihydrochlorid in 200 Volumteilen abs. Benzol versetzt.
Unter starkem Rühren werden bei 50 2,5 Teile Natriumamid, suspendiert in Toluol, zugetropft. Man rührt das Reaktionsgemisch anschlie ssend 3 Stunden bei 50 und kocht es dann 16 Stun den unter Rückfluss. Hierauf kühlt man es auf Zim mertemperatur ab und zersetzt es mit Wasser. Die benzohsche Phase wird abgehoben und mehrmals mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt.
Die vereinigten salzsauren Auszüge werden mit konz. Alkalilauge alkalisch gestellt, worauf das N-(4-Methyl-piperazino- propyl) - 3,7 - dichlor - iminostilben auskristallisiert. Zweckmässig wird es aus Benzin umkristallisiert, worauf es bei 128-129 schmilzt. In analoger Weise können die folgenden Verbin dungen hergestellt werden:
N-(4-Isopropyl-piperazino-äthyl)-iminostilben oder -3,7-dichlor-iminostilben, N-(4-Acetoxyäthyl-piperazino-propyl)-imino- stüben, N-(4-Methyl-piperazino-butyl)-2,8-dimethyl- iminostilben und N-[co-(4-Methyl-piperazino)-hexyl]-1,9-dichlor- iminostilben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basischen Deriva ten von Azepinen der Formel EMI0002.0089 worin X Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine nie dermolekulare Alkylgruppe, Alkylen einen Alkylen- rest mit 2-6 Kohlenstoffatomen und mindestens 2 Brückengliedern zwischen den beiden Stickstoff atomen, und R einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkanoyloxyalkylrest bedeutet, dadurch gekennzeich net,dass man ein Iminostilben der Formel EMI0002.0098 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder eine Metallverbindung eines solchen Iminostilbens mit einem reaktionsfähigen Ester eines Aminoalkohols der Formel EMI0002.0101 umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Verbindungen der Formel I in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren umwandelt.
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