CH366913A - Verfahren zur Herstellung von grünen Polyazofarbstoffen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von grünen Polyazofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man lebhafte grüne Polyazofarbstoffe der Formel
EMI0001.0006
worin der Diphenylkern substituiert sein kann, R den Rest einer Arylsulfonsäure, R1 einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, ein Z für die OH-Gruppe und das andere Z für die NH2 Gruppe steht, erhält, die sich besonders zum Färben von Leder verschiedenster Gerbungsart eignen,
wenn man in beliebiger Reihenfolge 1 Mol der Tetrazo- verbindung aus einem Diaminodiphenyl, das in bei den Kernen substituiert sein kann, und 1 Mol einer Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe mit 1 Mol 1-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfon- säure oder 1-Amino-8-oxy-naphthalin-4,
6-disulfon- säure kuppelt und die so erhaltene Diazodisazover- bindung mit 1 Mol einer Acetoacetylaminoarylsulfon- säure, wie sie beispielsweise durch Diketenisierung einer aromatischen Aminosulfonsäure, die auch noch anderweitig substituiert sein kann, erhältlich ist, ver einigt.
Die neuen Farbstoffe färben Leder in sehr gleich mässigen, grünen Tönen, die eine gute Waschechtheit besitzen. Ihre Säure-, Alkali- und Formaldehyd echtheit ist hervorragend. Wegen ihres guten Ein färbevermögens eignen sie sich besonders zum Färben von Veloursleder, das beim anschliessenden Schleifen nicht aufhellt. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift Nr.
737626 bekannten Trisazofarbstoffen, zu deren Herstellung nicht sulfonierte Acetessigsäurearylamide als Endkomponenten verwendet werden, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhält lichen Farbstoffe durch ihre bessere Löslichkeit auch in kaltem Wasser aus, was sie für Bürstfärbungen auch aus kalter Flotte geeignet macht.
<I>Beispiel 1</I> 18,4 Gewichtsteile Benzidin werden tetrazotiert und in schwach mineralsaurer Lösung mit 31,9 Ge wichtsteilen 1-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfon- säure vereinigt. Auf die gebildete Diazoazoverbin- dung wird in sodaalkalischem Medium die aus 20,3 Gewichtsteilen 1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfon- säure bereitete Diazoverbindung gekuppelt.
Zu der erhaltenen Diazodisazoverbindung lässt man eine natronalkalische Lösung von 25,7 Gewichtsteilen 1-Aceto-acetylamino-benzol-4-sulfonsäure zufliessen. Der grüne Trisazofarbstoff bildet sich rasch. Die Lö sung wird nach zwei Stunden mineralsauer gestellt und auf 85 erhitzt. Dann wird der Farbstoff mit Na triumchlorid gefällt, abgesaugt und getrocknet.
Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit smaragdgrüner Farbe löst und Leder in schönen gelbstichig grünen Tönen von guten Allgemeinecht- heiten färbt.
Anstelle der 1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfon- säure können auch andere sulfonierte oder nicht- sulfonierte Amine Verwendung finden, wie z. B.
1-Amino-4-nitro-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-benzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-6(7)-sulfonsäure, 1-Amino-4-acetylamino-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-2-methyl-3-chlor-benzol-5-sulfonsäure, Anilin, 1-Amino-4-nitro-benzol oder 1-Amino-4-methoxy-benzol. Die erhaltenen Farbstoffe geben auf Leder gelb- stichige bis blaustichige Grüntöne von guten Allge- meinechtheiten.
Verwendet man in obigem Beispiel anstelle der Acetoacetylverbindung der 1-Amino-benzol-4-sulfon- säure die Acetoacetylverbindungen der 1-Amino-benzol-2- oder -3-sulfonsäure, der 1-Amino-4-methyl-benzol-3-sulfonsäure, der 1-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure, der 2-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure, der 4 Amino-diphenylamin-2-sulfonsäure, der 1 Amino-naphthalin-6(7)-sulfonsäure oder die Diacetoacetylverbindung der 4,
4'-Diamino-diphenyl-2,2'-disulfonsäure, so erhält man gut lösliche Farbstoffe, die Leder ebenfalls in gelbstichigen bis blaustichigen grünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färben.
Bei Verwendung von 1-Amino-8-oxy-naphthalin- 4,6-disulfonsäure an Stelle der 1-Amino-8-oxy-naph- thalin-3,6-disulfonsäure oder bei Ersatz des Benzidins durch 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-diphenyl erhält man grüne Farbstoffe von noch etwas besserer Licht echtheit.
<I>Beispiel 2</I> 25,3 Gewichtsteile 1-Amino-benzol-2,5-disulfon- säure werden diazotiert und in schwach mineral saurem Medium mit 31,9 Gewichtsteilen 1-Amino- 8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure vereinigt. Wenn die Kupplung beendet ist, wird in sodaalkalischem Medium eine aus 18,4 Gewichtsteilen Benzidin be reitete Tetrazolösung eingetropft.
Sobald die Bildung der Diazodisazoverbindung erfolgt ist, lässt man eine ätzalkalische Lösung von 25,7 Gewichtsteilen 1-Acetoacetylamino-benzol - 4 - sulfonsäure einlaufen. Die Bildung des Trisazofarbstoffes geschieht rasch. Man rührt 2 Stunden nach und stellt dann mit Salz säure auf pH 2, erhitzt auf 85 und fällt den Farb stoff mit Natriumchlorid aus. Er wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält ein schwarzes Pulver, das sich auch in kaltem Wasser sehr leicht mit tiefgrüner Farbe löst und Leder in sehr lebhaften grünen Tönen von guten Echtheiten färbt.
An Stelle der 1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure kann man auch andere Amine verwenden, deren Diazoverbindung aktiv genug ist, um mit der 1-Amino-8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure in mine ralsaurem Medium auszukuppeln.
Die Arbeitsweise nach Beispiel 2 erlaubt auch die Verwendung solcher substituierter Benzidine, die erfahrungsgemäss nur schwierig zur völlig einseitigen Kupplung in saurem Bereich zu bringen sind, wie z. B. 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenyl. Die er haltenen Farbstoffe liefern auf Leder ebenfalls grüne Töne von guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI-1 Verfahren zur Herstellung von grünen Polyazo- farbstoffen der Formel EMI0002.0066 worin der Diphenylkern substituiert sein kann, R den Rest einer Arylsulfonsäure, R1 einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeuten, ein Z für die OH-Gruppe und das andere Z für die NH2 Gruppe steht, dadurch gekennzeichnet,dass man in beliebiger Reihenfolge 1 Mol eines tetrazotierten Di- aminodiphenyls und 1 Mol einer Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe mit 1 Mol 1-Amino- 8-oxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure oder 1-Amino-8- oxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure vereinigt und die erhaltene Diazodisazoverbindung mit 1 Mol einer Acetoacetylaminoarylsulfonsäure kuppelt.
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