CH369242A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellunn    von Farbstoen der     Anthrachinonreihe       Es wurde gefunden,     dass    man neue     Farbstoffe    der       Anthrachinonreihe    erhält, wenn man     Anthrachinon-          abkömmlinge,    die     Sulfonsäu,rechloridgruppen    enthal  ten, mit     ss-    oder     y-Halogenalkylaminen    umsetzt.  



       Sulfonsäurechloridgruppenhaltige        Anthrachinon-          abkömmlinge    kann man beispielsweise durch Behan  deln von     Anthrachinonverbindungen    mit     Chlorsulfon-          säure    erhalten. Hierzu geeignete     Anthrachinonverbin-          dungen    sind- z.

   B. solche, die     eine    oder     zwei,    vor  zugsweise  -ständige     Arylaminogruppen    am     Anthra-          chinonkern    enthalten, wobei als     Arylaminogruppen     aromatische     Aminogruppen,    die 1 bis 2     Benzolkeme     tragen, wie     Phenyl-,        Diphenyl-    und     Naphthylamino-          gruppen    genannt seien.

   Von Vorteil ist es, wenn der       Anthrachinonkern    ausserdem noch eine oder     mehrere          Sulfonsäuregruppen    trägt.  



  Von den     a-Monoarylaminoanthrachinonen    sind  diejenigen besonders gut geeignet, die noch eine       Aminogruppe    in einer der anderen     a-Stellungen    des       Anthrachinonkernes    aufweisen. Diese     Aminogruppe     kann     unsubstituiert    oder auch durch     Alkylgruppen,     wie     Methyl-    oder     Äthylgruppen,    mono- oder     disubsti-          tuiert    sein.

   Der     Anthrachinonkern    selbst kann ausser  den schon genannten     Substituenten    auch noch     andere,     wie     Alkyl-,        Aryl-,        Alkoxy-,        Aryloxy-    oder     Acylgrup-          pen    und/oder     Halogenatome    tragen.

   Die     Arylamino-          gruppe    kann ebenfalls noch     Substituenten        aufweisen,     wie     Alkyl-,        Aryl-,        Alkoxy-,        Aryloxy-    oder     Acylamino-          gruppen    oder auch Halogenatome oder     Sulfonsäure-          gruppen.    Im einzelnen seien dazu folgende Beispiele       genannt:

              1-Amino-4-anilinoanthrachinon,          1-Amino-4-p-phenylanilinoanthrachinon,          1-Methylamino-4-anilinoanthrachinon,          1-Amino-2-methyl-4-anilinoanthrachinon,          1-Amino-2-brom-4-anidinoanthrachinon,          1-Amino-4-anilinoanthrachinon-2-sulfonsäure,     1     Amino-4-o-(oder    -m- oder     -p-)toluidino-          anthrachinon-2-sulfonsäure,          1-Amino-4-p-phenylanilinoanthrachinon-2-          sulfonsäure,          1-Amino-4-p-chloranilinoanthrachinon-2-          sulfonsäure,

            1-Amino-2-brom-4-anilinoanthrachinon-5-          sulfonsäure    und       1-Amino-4-anilinoanthrachinon-2,5-disulfonsäure.     Auch     die        a,a        =Diarylaminoanthrachinone    können  am     Anthrachinonkern    noch     Aminogruppen    und/oder  Halogenatome tragen; dabei können die     Arylreste,     wie     Phenylrest    oder     Naphthylrest,    die oben genannten       Substituenten    aufweisen.

   Als Beispiel für     a,ä        -Diaryl-          aminoanthrachinone    seien im     einzelnen          1,4-Dianilinoanthrachinon,          1,4-Ditoluidinoanthrachinon,          1,4-Di-p-phe-nylanilinoanthrachinon,          1,4-Di-a-naphthylamnoanthrachinon,          1,5-Di-p-toluidinoanthrachinon    und       1,5-Di-p-phenylanilinoanthrachinon     erwähnt.  



  Zur     Einführung    von     Sulfonsäurechioridgruppen          kann    man geeignete     Anthrachinonverbindungen          zweckmässig    mit     einem        überschuss    von Chlorsulfon-      säure, wobei letztere gleichzeitig als     Lösungsmittel     dient, behandeln. Dabei kann man Temperaturen zwi  schen 0  C und dem Siedepunkt der     Chlorsulfonsäure,          vorteilhaft    Temperaturen von 0 bis 110  C, anwenden.

    Je nach Art der     Substituenten    und der gewählten  Reaktionstemperatur können in einen     Arylrest    1 oder  2     Sulfonsäurechloridgruppen    eintreten. Wenn ein       Arylrest    bereits     Sulfonsäuregruppen    trägt, können  diese in     Sulfonsäurechloridgruppen    übergeführt wer  den. Man gewinnt die     Sulfonsäurechlorid'e    durch Aus  trag-en des Reaktionsgemisches auf Eis und Wasser  oder Eis und     Salzlösung,    z.

   B. gesättigte     wässrige          Natriumchloridlösung.    Bei den     Arylaminoanthrachi-          nonverbindungen,    die am     Anthrachinonkern        Sulfon-          säuregruppen    tragen, bleiben     letztere    unverändert, so  dass     Sulfonsäurechloride    von     Arylaminoanthra-          chinonen    entstehen, die noch     Sulfonsäuregruppen    ent  halten.  



  Als     ,ss-    oder     y-Halogenalkylamine    kommen bei  spielsweise     Halogenalkylamine,    die bis zu vier     Koh-          lenstoffatome    enthalten, wie     ss-Chloräthylamin,        N-          Methyl-ss-chloräthylamin,        1-Chlor-2-aminopropan    und       ;#-Chlorpropylamin    in Betracht.  



  Man setzt die     sulfonsäurechloridgruppenhaltigen          Anthrachinonverbindungen    mit den genannten Halo  genalkylaminverbindungen, die zumeist als Halogen  hydrate vorliegen, vorteilhaft in wässriger Lösung um,  in der die     sulfonsäuregruppenhaltigen        Anthrachinon-          verbindungen    fein verteilt werden,

   und     setzt    die     Halo-          genalkylaminverbindung    zweckmässig im     Überschuss          zu.    Wird das     halogenwasserstoffsaure    Salz eines     Halo-          genalkylamins    verwendet, so setzt man mit höchstens  der auf die Menge des     Halogenalkylaminohyd'rohalo-          genids    berechneten Menge eines alkalischen Mittels  die Base in Freiheit und lässt diese,     erforderlichenfalls     unter Zusatz beispielsweise von     Natriumbicarbonat     oder     Natriumacetat,

      vorzugsweise bei gewöhnlicher  Temperatur, bis zur völligen Umsetzung auf die     sul-          fonsäu:rechloridgruppenhaltige        Anthrachinonverbin-          dung        einwirken.    Die Umsetzungsprodukte     kann,    man,  gegebenenfalls. nach Abscheiden durch Zusatz eines  ausfällenden Mittels, wie     Natriumchlorid,    in fester  Form oder in Form einer     wässrigen    Lösung, durch  Filtrieren und Waschen gewinnen. Das     wässrige        Press-          gut    lässt sich als solches zum Färben verwenden.

   Man  kann es auch bei erhöhten Temperaturen trocknen,  wird jedoch, um eine Zersetzung des Farbstoffes zu  vermeiden, niedere Temperaturen, z. B. gewöhnliche  Temperatur, vorziehen und die Trocknung vorteilhaft  unter vermindertem Druck vornehmen.  



  Man kann insbesondere auch solche     Anthrachi-          nonverbindungen,    die keine     Sulfonsäuregruppen        am          Anthrachinonkern    tragen und an einem oder mehre  ren     Arylaminoresten    insgesamt mehr als eine     Sul-          fonsäurechloridgruppe    aufweisen, mit     Halogenalkyl-          aminen        derart    umsetzen, dass man weniger     Halogen-          alkylamin    anwendet,

   als es der den     Sulfonsäurechlo-          ridgruppen    entsprechenden Menge entspricht. So  kann man z. B. in     der    aus     1,4-Di-(p-phenylannlino)-          anthrachinon    durch     Behandeln    mit     Chlorsulfonsäure       bis zum Eintritt von vier     Sulfonsäurechloridgruppen     in das Molekül erhaltenen Verbindung nur eine, zwei  oder drei     Sulfonsäurechloridgruppen    mit     Halogen-          alkylamin    umsetzen.

   Dabei werden die restlichen     Sul-          fonsäurechloridgruppen,    beispielsweise durch Zusatz  von     Natriumacetat,    zu     Sulfonsäuregruppen    verseift,  so dass     Arylaminoanthrachinone    erhalten werden, die  am     Arylrest    sowohl     Halogenalkylsulfonsäureamid-          gruppen    als auch     Sulfonsäuregruppen    tragen.  



  Die Verfahrensprodukte sind neue, wertvolle  Farbstoffe, die tierische Fasern, wie Wolle, Natur  seide oder auch     Caseinfasern    oder Fasern aus linearen  Polyamiden und linearen     Polyurethanen    in kräftigen  Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben.  



  Die in den Beispielen angegebenen Teile sind       Gewichtsteile,    und bei den angegebenen Prozentzah  len handelt es sich um Gewichtsprozente.  



  <I>Beispiel 1</I>  25 Teile     1-Amino-4-anilinoanthrachinon-2-sulfon-          säure    werden bei 20 bis 25  C in 250 Teile Chlor  sulfonsäure eingetragen und 2 Stunden bei 20 bis  25  C und 2 Stunden bei 45 bis 50  C verrührt. Man  lässt darauf das Reaktionsgemisch in dünnem Strahl  unter kräftigem Rühren     in    eine Mischung aus<B>1000</B>  Teilen Eis und 1200 Teilen wässriger, gesättigter Na  triumchloridlösung einfliessen, filtriert ab und wäscht  mit wässriger     Natriumchloridlösung    säurefrei.

   Das  scharf abgesaugte feuchte Filtergut wird     sodann    mit  150 Teilen Eiswasser     angeteigt    und mit einer kalten  Lösung von 56 Teilen     f-Chl'oräthylaminohyd'rochlorid     in 150 Teilen Wasser versetzt. Unter kräftigem Rüh  ren werden 7,2 Teile     Natriumhydroxyd    in 40 Teilen  Wasser und 14,8 Teile wasserfreies     Natriumacetat    in  40 Teilen Wasser langsam zugegeben.

   Man lässt 20  Stunden bei gewöhnlicher Temperatur     weiterrühren,     behandelt darauf den Farbstoff mit gesättigter wäss  riger     Natriumchloridlösung,    saugt ihn ab und wäscht  ihn mit     halbgesättigter    wässriger     Natriumchloridlösung     bis zur neutralen Reaktion. Nach dem Trocknen bei  gewöhnlicher Temperatur erhält man einen Farbstoff,  der Wolle in kräftigen blauen Tönen von guten Echt  heitseigenschaften färbt.  



  Verwendet man anstelle des     /3-Chloräthylamin-          hydrochlorids    62 Teile 1 -     Chl'or-2-aminopropan-          hydrochlorid,    so erhält man einen Farbstoff von ähn  lichen Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 2</I>  25 Teile 1 -     Amino    -     4-anilinoanthrachinon-2-sul-          fonsäure    werden bei 20 bis 25  C in 250 Teile     Chlor-          sulfonsäure    eingetragen und 2 Stunden bei 20 bis  25  C und 1 Stunde bei 45 bis 50  C verrührt. Wäh  rend einer Stunde     erwärmt    man auf 100 bis 110  C,  rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und     1'ässt    das  Umsetzungsgut langsam abkühlen.

   Man lässt danach  das Reaktionsgemisch in dünnem Strahl in eine  Mischung von 1000 Teilen Eis und 1200 Teilen ge  sättigter wässriger     Natriumchloridlösung    einfliessen,  filtriert ab und wäscht mit wässriger     NatriumchloridL          lösung    säurefrei. Das scharf abgesaugte feuchte Fil-           tergut    wird alsdann mit<B>150</B> Teilen Eiswasser     an-          geteigt    und mit einer kalten Lösung von 70 Teilen       f-Chloräthylamin-hydrochlorid    in 180 Teilen Wasser  behandelt.

   Unter kräftigem Rühren wird. darauf eine  s Lösung von 20     Teilen        Natriumhydroxyd        in    100 Tei  len Wasser langsam zugegeben. Man verrührt das Um  setzungsgemisch noch 24 Stunden bei gewöhnlicher  Temperatur,     salzt    den Farbstoff aus, saugt ihn ab und  wäscht ihn mit wässriger     Natriumchloridlösung    bis       io    zur neutralen Reaktion. Nach dem Trocknen bei ge  wöhnlicher Temperatur erhält man in guter Aus  beute einen Farbstoff, der Wolle in     korinthfarbenen     Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.

      <I>Beispiel 3</I>       is    20 Teile 1     Amino-4-p-phenyl'anilinoanthrachinon-          2-sulfonsäure    trägt man bei 15 bis 20  C in 200 Teile       Chlorsulfonsäure    ein und rührt 2 Stunden bei 20 bis  25  C und 2 Stunden bei 45 bis 50  C. Dann lässt man  das Umsetzungsgemisch, wie oben beschrieben, in       2o    eine Mischung von Eis und wässriger     Natriumchlorid-          lösung    einfliessen, filtriert und wäscht säurefrei.

   Das  scharf abgesaugte feuchte Filtergut wird. mit 150 Tei  len Eiswasser     angeteigt    und unter kräftigem Rühren  mit einer kalten     ss-Chloräthylaminlösung        versetzt,    die       2s    man aus einer Mischung von 38 Teilen     ss-Chloräthyl-          amin-hydrochlorid    in<B>100</B> Teilen Wasser und 11 Tei  len     Natriumhydroxyd    in 55 Teilen Wasser hergestellt  hat. Man rührt 24 Stunden bei gewöhnlicher Tempe  ratur, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn gut aus und       3o        trocknet    ihn bei gewöhnlicher Temperatur.

   Der in  guter Ausbeute     erhaltene    Farbstoff färbt Gewebe aus  linearen Polyamiden in blauen Tönen von guten Echt  heitseigenschaften.  



  <I>Beispiel 4</I>       3s    Man trägt 15 Teile     1-Amino-4-anilinoanthra-          chinon        bei    15 bis 20  C in 150 Teile     Chlorsulfonsäure     ein, verrührt 3 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur,  erwärmt in einer Stunde auf 100 bis 110  C und rührt  2 Stunden bei dieser     .Temperatur.    Nach langsamem     Ab-          4o    kühlen giesst man das Reaktionsgemisch     in    eine  Mischung von     Eis    und Wasser, filtriert und wäscht  säurefrei.

   Das feuchte     Pressgut    wird     mit    100 Teilen  Eiswasser     angeteigt    und langsam mit einer     ss-Chlor-          äthylaminlösung,    die man aus einer Mischung von 45       4s    Teilen     ss-Chloräthylamin-hydrochlorid    in 150 Teilen  Wasser und 13,5 Teilen     Natriumhyd@roxyd    in 50 Tei  len Wasser bereitet, versetzt.

   Nach etwa 48stündigem  Rühren. bei     gewöhnlicher    Temperatur     filtriert    man,  wäscht den Farbstoff mit     verdünnter        Salzlösung    bis  so zur neutralen Reaktion und     trocknet    ihn bei gewöhn  licher Temperatur. Mit guter Ausbeute wird ein Farb  stoff erhalten, der Wolle sehr echt in     korinthfarbenen     Tönen färbt.  



  <I>Beispiel 5</I>       5s    27,5 Teile     1,5-Di-p-toluidinoanthrachinon    werden  bei 20 bis 25  C in 275 Teile     Chlorsulfonsäure    ein  getragen. Man rührt 2 Stunden bei gewöhnlicher Tem  peratur, 4 Stunden bei 60 bis 65  C, lässt     abkühlen     und rührt noch 16 Stunden bei gewöhnlicher Tempe-         ratur.    Sodann trägt man das Umsetzungsgut auf ein  Gemisch aus Eis und Wasser aus,     filtriert,    wäscht  säurefrei und teigt das feuchte Filtergut mit 150 Tei  len Eiswasser an.

   Unter kräftigem Rühren gibt man  nun langsam eine     ss-Chloräthylaminlösung        hinzu,    die  man sich aus einer     Mischung    von 62 Teilen     ss-Chlor-          äthylamino-hydrochlorid        in    180 Teilen Wasser und  19 Teilen     Natriumhydroxyd    in 80 Teilen Wasser be  reitet hat, rührt 40 Stunden bei     gewöhnlicher    Tempe  ratur, saugt ab und wäscht bis zur     neutralen    Reak  tion. Nach vorsichtigem Trocknen gewinnt     man    mit       guter    Ausbeute einen Farbstoff, der Naturseide in  roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.

    <I>Beispiel 6</I>  Man trägt 25 Teile 1,4 -     D:i-(p-phenylanilino)-          anthrachinon    bei 5 bis 10  C     in    250 Teile     Chlorsul-          fonsäure    ein, lässt die Temperatur .auf 20 bis 25  C  ansteigen, rührt 2 Stunden bei     -dieser    Temperatur, er  wärmt während 1 Stunde auf 100  C und     rührt    3  Stunden bei dieser Temperatur. Nach langsamem Ab  kühlen giesst man das Umsetzungsgut in ein     Gemisch     von Eis und Wasser, filtriert und, wäscht säurefrei.

    Das feuchte Filtergut teigt man mit 150 Teilen Eis  Wasser an und gibt eine Lösung von 11 Teilen     ss-          Chloräthylamin-hydrochlorid    in 30 Teilen     Wasser          hinzu.    Unter kräftigem     Rühren    versetzt man allmäh  lich mit einer Lösung von 3,6 Teilen Natrium  hydroxyd und 18,9 Teilen wasserfreiem Natrium  acetat in 50 Teilen Wasser und rührt 48 Stunden bei  gewöhnlicher Temperatur weiter. Danach saugt man  ab, wäscht mit l0     o/o        iger    wässriger     Natriumchlorid-          lösung    gut aus und trocknet bei     gewöhnlicher    Tempe  ratur.

   Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstoff, der  neben     ss-Chloräthylsulfonsäureamidgruppen    auch     Sul-          fonsäuregruppen        enthält,    färbt Wolle in grünen Tönen  von guten     Echtheitseigenschaften.    .  



       Verwendet    man anstelle des     ss-Chloräthylamin-          hydrochlorids    12,1 Teile 1-     Chlor-2-aminopropan-          hydrochiorid    oder 12,1     Teile        y-Chlorpropylaniin-          hydrochlorid,    so erhält man Farbstoffe von     ähnlichen     Eigenschaften.  



  Durch Ersatz der 11 Teile     ss-Chloräthylamin-          hydrochlorid    und 3,6 Teile     Natriumhydroxyd    durch  16,5 Teile     ss-Chloräthylamin-hydrochlorid    und 5,4  Teile     Natriumhydroxyd    oder durch 5,5     Teile        ss-Chlor-          äthylamin-hydrochlorid    und 1,8 Teile Natrium  hydroxyd kann man ganz     ähnliche    Farbstoffe erhalten.  <I>Beispiel 7</I>  20 Teile 1     Amino-4-anilinoanthrachinon    werden,  wie in Beispiel 4 beschrieben, mit 200 Teilen     Chlor-          sulfonsäure    umgesetzt.

   Das erhaltene     DisulfonsäuTe-          chlorid    wird als feuchtes     Pressgut    mit 150 Teilen Eis  wasser     angeteigt    und mit einer Lösung von 7,5 Teilen       ss-Chloräthylamin-hydrochlorid    in 20 Teilen Wasser  versetzt.

   Unter kräftigem Rühren     fügt    man langsam  eine Lösung von 2,5 Teilen     Nabriumhy        droxyd    und  13 Teilen     wasserfreiem        Natriumacetat        in    30 Teilen  Wasser     hinzu    und     .rührt    48 Stunden bei     gewöhnlicher         Temperatur weiter. Man salzt aus und wäscht mit  wässriger     Natriumchloridlösung    bis zur neutralen Re  aktion.

   Der in guter Ausbeute gewonnene Farbstoff  enthält je Molekül etwa eine     ,B-Chloräthylsulfonsäure-          amidgruppe    und etwa eine     Sulfonsäuregruppe.    Er  färbt Wolle in violetten Tönen von guten Echtheits  eigenschaften.  



  <I>Beispiel 8</I>  Man     trägt    25 Teile     1,4-Di-(a-naphthylamino)-          anthrachinon    bei 5 bis 10 C in 250 Teile     Chlorsul-          fonsäure    ein, lässt     die    Temperatur auf 20 bis 25  C  ansteigen, rührt 2 Stunden bei     dieser    Temperatur,  erwärmt während 2 Stunden auf 90 bis l00  C und  rührt dann 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach  dem Abkühlen giesst man das Umsetzungsgut in ein  Gemisch von Eis und Wasser, filtriert und wäscht  säurefrei. Das feuchte Filtergut teigt man mit 150  Teilen Eiswasser an und gibt eine Lösung von 12  Teilen     ss-Chloräthylamin-hyd@rochlorid    in 30 Teilen  Wasser hinzu.

   Unter kräftigem Rühren trägt man in  kleinen Teilen eine Lösung von 4,1 Teilen Natrium  hydroxyd und 21 Teilen wasserfreiem     Natriumacetat     in 50 Teilen Wasser ein und rührt 48 Stunden bei  gewöhnlicher Temperatur weiter. Danach saugt man  ab, wäscht mit Wasser gut aus und trocknet bei ge  wöhnlicher Temperatur. Der in guter Ausbeute er  haltene Farbstoff, der neben     ,ss-Chloräthylsulfonsäure-          amidgruppen    auch     Sulfonsäuregruppen    enthält, färbt  Wolle in     grünen    Tönen von guten Echtheitseigen  schaften.  



  <I>Beispiel 9</I>  25 Teile 1     -Amino-4-m-toluidinoanthrachinon-2-          sulfonsäure    werden bei 20 bis     25     C     in    250 Teile       Chlorsulfonsäure    eingetragen und 2 Stunden bei die  ser Temperatur und weitere 2 Stunden bei 45 bis  50  C verrührt. Man lässt darauf das Umsetzungs  gemisch in dünnem Strahl unter     kräftigem    Rühren in  eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 1200 Teilen  wässriger gesättigter     Natriumchloridlösung        einfliessen,     filtriert ab und wäscht mit wässriger     Natriumchlorid-          lösung    säurefrei.

   Das scharf abgesaugte feuchte Filter  gut wird sodann mit 150 Teilen Eiswasser     angeteigt     und mit einer kalten Mischung von 56 Teilen         Chloräthylamin-hydrochlorid    in<B>150</B> Teilen Wasser  und 17 Teilen     Natriumhydroxyd    in 80 Teilen Was  ser verrührt. Nach 36 Stunden Rührdauer bei ge  wöhnlicher Temperatur saugt man den Farbstoff ab,  wäscht ihn mit wässriger     Natriumchloridlösung    gut  aus und trocknet ihn bei gewöhnlicher Temperatur.  Der in guter Ausbeute erhaltene Farbstoff färbt Wolle  in blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.  



  Verwendet man anstelle des     i3-Chloräthylamin-          hyd'rochlorids    62 Teile 1- Chlor - 2 -     aminopropan-          hydrochlorid,    so erhält man einen Farbstoff von ähn  lichen Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 10</I>  25 Teile     1-m-Toluidinoanthrachinon-3-sulfonsäure     werden bei 20 bis 25 C in 250 Teile     Chlorsulfonsäure     eingetragen und die Mischung 2 Stunden bei dieser  Temperatur und weitere 2 Stunden bei 45 bis 50  C  verrührt. Man lässt darauf das Umsetzungsgemisch in  dünnem     Strahl    unter kräftigem Rühren in eine Mi  schung aus 1000 Teilen Eis und 1000 Teilen     wässri-          ger    gesättigter     Kaliumchloridlösung    einfliessen, filtriert  ab und wäscht mit wässriger     Kaliumchloridlösung     säurefrei.

   Das scharf abgesaugte feuchte     Filtergut     wird sodann mit 150 Teilen Eiswasser     angeteigt    und  mit einer kalten Lösung von 56 Teilen     j3-Chloräthyl-          amin-hyd'rochlorid    in 150 Teilen Wasser vermischt.  Unter kräftigem Rühren werden 10 Teile Kalium  hydroxyd in 40 Teilen Wasser und 17,6 Teile Kalium  acetat in 40 Teilen Wasser zugegeben. Man rührt  20 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiter,  behandelt darauf den Niederschlag mit gesättigter  wässriger     Kaliumchloridlösung,    saugt ihn ab und  wäscht ihn mit wässriger     Kaliumchloridlösung    gut aus.

    Nach dem Trocknen bei gewöhnlicher Temperatur  erhält man einen Farbstoff, der Wolle in orangefar  benen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen de Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass mai Anthrachinonabkömmlinge, die Sulfonsäurechlorid gruppen enthalten, mit /3- oder ;,-Halogenalkylaminei umsetzt.