CH372120A - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyazofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol einer Diazoverbin- dung eines Aminoazofarbstoffes der Formel
EMI0001.0007
worin der Diphenylaminrest mindestens eine Sulfon- säuregruppe enthält und noch weitere Substituenten enthalten kann und B den Rest einer Kupplungskom ponente bedeutet,
mit 1 Mol einer zweimal ankuppel- baren Kupplungskomponente der Formel
EMI0001.0015
worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet oder eines Deri vats einer solchen Verbindung, in der der Kern A weitere Substituenten aufweist oder dihydriert ist, kup pelt und anschliessend das Kupplungsprodukt mit 1 Mol der Diazoverbindung eines aromatischen Amins umsetzt.
Gegebenenfalls können die erhaltenen Farbstoffe noch mit metallabgebenden Mitteln behandelt werden, wodurch der Farbton vertieft oder, beispielsweise durch Kupfer, die Lichtechtheit verbessert werden kann.
Die Konstitution der erfindungsgemäss herstell- baren Farbstoffe ist nicht mit Sicherheit bekannt, je doch ist deren Zusammensetzung durch die Reihen folge der vorzunehmenden Verfahrensschritte fest gelegt. Die Herstellung von komplexen Metallverbindun gen, z.
B. des Cr, CO, Ni, Fe oder insbesondere des Cu erfolgt zweckmässig in der Weise, dass man als Diazoverbindung eines aromatischen Amins eine sol che Komponente wählt, welche in o-Stellung zur Di- azogruppe eine metallkomplexbildende Gruppe, wie -OH-, -COOH-, -OCH.COOH-,
-OCH.- Gruppe trägt oder als Kupplungskomponente B im Aminoazo- farbstoff eine solche wählt, die metallkomplexhildende Eigenschaften hat, wie z. B. Salicylsäure, 8-Oxychino- lin. Die Farbstoffe werden dann in bekannter Weise mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Die neuen Farbstoffe färben Leder in tiefen Brauntönen und zeichnen sich im allgemeinen durch sehr gutes Durchfärbevermögen aus. Ausserdem zei gen die Lösungen der Farbstoffe eine sehr gute Säure beständigkeit. Einige dieser Farbstoffe sind auch für andere färberische Zwecke, z. B. zum Färben von Baumwolle, geeignet.
<I>Beispiel 1</I> Eine aus 27,9 kg 4,4'-Diamino-diphenylamin-2- sulfonsäure hergestellte Tetrazolösung wird mi=t der wässrigen Lösung des Natriumsalzes von 14,6 kg 1-Oxy-benzol-2-carbonsäure vereinigt. Dann lässt man unter Kühlung eine wässrige Lösung von 32 kg Na- triumcarbonat und anschliessend eine solche von 17,2 kg Natriumhydroxyd einlaufen. Die Bildung der Diazoazoverbindung ist nach kurzer Zeit beendet.
Durch Ansäuern mit Salzsäure wird sie abgeschieden, filtriert und wieder mit Wasser und Eis angerührt. Die Anschlämmung wird in eine mit überschüssigem Na- triumcarbonat oder Natriumhydroxyd versetzte Lö sung das Monoazofarbstoffes aus der Diazoverbin- dung von 31,9 kg 1-Amino-8-oxy-naphthalin 3,6-di- sulfonsäure und etwa 10,5 kg 1,3-Dioxy-benzol lau fen gelassen.
Nach beendeter Bildung des Trisazofarb- stoffs wird eine aus 9,3 kg Aminobenzol bereitete Diazolösung hinzugegeben und gerührt, bis die Diazo- verbindung verschwunden ist.
Der Tetrakisazofarbstoff wird durch Aussalzen und Neutralisieren mit Salzsäure abgeschieden, fil triert und getrocknet. Er bildet ein dunkles, wasserlös- liches Pulver, das auch bei Zugabe von Säuren in Lö sung bleibt und färbt Velourleder in tiefen neutralen Dunkelbrauntönen. Die Lösungsfarbe in konz. Schwe felsäure ist olivgrün.
Ersetzt man in obigem Beispiel das Aminobenzol durch -die äquivalente Menge von 1-Amino-2-methoxy- benzol, so erhält man einen Farbstoff, der Velour- leder in tiefen etwas grünxtichigeren Brauntönen (Havannabraun) färbt. Die Lösungsfarbe in konz. Schwefelsäure ist schwarzbraun.
Der entsprechende Farbstoff mit 1-Amino-4-meth- oxy-benzol liefert fast den gleichen Farbton, während durch 1-Naphthylam-in ein Farbstoff erhalten wird, der Velourleder in rotstichigeren Dunkelbrau.ntönen färbt.
Verwendet man anstelle von 4,4'-Diamino-diphe- nylamin-2-sulfonsäure die äquivalente Menge von 4,4'-Diamino-diphenylamin-2,3'-disulfonsäure, so wer den ähnliche braune Tetrakisazofarbstoffe erhalten.
In der folgenden Tabelle ist noch eine Reihe wei terer Tetrakisazofarbstoffe zusammengestellt, welche aus der 4,4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure her gestellt wurden und nach dem obigen Schema aufge baut sind:
EMI0002.0039
(Dioxyverbindung <SEP> -f- <SEP> Amino-oxynaph- <SEP> A/ <SEP> Verouoleder
<tb> thalin-sulfonsäure)
<tb> 2-Oxy-benzoe- <SEP> 1,3-Dioxy-benzol <SEP> 1-Amino-8-oxy-naph- <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> rotstichig
<tb> säure <SEP> thalin-3,6-disulfonsäure <SEP> dunkelbraun
<tb> 4-Methyl-2-oxy- <SEP> > > <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> dunkelbraun
<tb> benzoesäure <SEP> Benzol
<tb> > <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP>
<tb> 4-sulfonsäure
<tb> 6-Methyl-2-oxy- <SEP> <SEP> <SEP> <B> <SEP> </B>
<tb> benzoesäure
<tb> <B> <SEP> <SEP> </B> <SEP> Aminobenzol <SEP> dunkelbraun
<tb> 2-Oxy-benzoe- <SEP> <B> <SEP> </B> <SEP> 1-Amino-benzol- <SEP> rotstichig
<tb> säure <SEP> 2-sulfonsäure <SEP> dunkelbraun
<tb> <SEP> <B> <SEP> </B> <SEP> 1-Amino-benzol- <SEP>
<tb> 3-sulfonsäure
<tb> <SEP> <B> <SEP> </B> <SEP> 1-Amino-benzol-
<SEP>
<tb> 4-sulfonsäure
<tb> <SEP> > > <SEP> 1-Amino-benzol- <SEP>
<tb> 2,4-disulfonsäure
<tb> > <SEP> 1-Amino-2-toluol- <SEP>
<tb> 5-sulfonsäure
<tb> > <SEP> 1-Amino-4-methoxy- <SEP> havannabraun
<tb> benzol-3-sulfonsäure
<tb> > <SEP> <SEP> 1-Amino-4-nitro- <SEP> rotstichig
<tb> benzol-2-sulfonsäure <SEP> dunkelbraun
<tb> <B> <SEP> <SEP> </B> <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> grünstichig
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> dunkelbraun
<tb> <SEP> <B> <SEP> </B> <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP>
<tb> 5-sulfonsäure
<tb> 7 > <SEP> <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP>
<tb> benzol-5-sulfonsäure
<tb> <B> <SEP> </B> <SEP> <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> dunkelbraun
<tb> 4,8-disulfonsäure
EMI0003.0001
B" <SEP> B' <SEP> Amino-oxynaph- <SEP> A' <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> (Dioxyverbindung <SEP> -h <SEP> thalin-sulfonsäure)
<SEP> Velourleder
<tb> 2-Oxy-benzoe- <SEP> 1,3-Dioxy-benzol <SEP> 1-Amino-8-oxy-naph- <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> dunkelbraun
<tb> säure <SEP> thalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 3,6-disulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP>
<tb> 6,8-disulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> 1-Amino-8-oxy-naph- <SEP> Aminobenzol <SEP> rotstichig
<tb> thalin-4,6-disulfonsäure <SEP> dunkelbraun
<tb> Phenylmethyl- <SEP> <SEP> 1-Amino-8-oxy-naph- <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> violettstichig
<tb> pyrazolon <SEP> thalin@3,6-disulfonsäure <SEP> 4-sulfonsäure <SEP> dunkelbraun
<tb> Acetessiganilid <SEP> <SEP> <SEP> <SEP> grünstichig
<tb> dunkelbraun
<tb> p-Kresol <SEP> <SEP> <SEP> <SEP> dunkelbraun
<tb> 2-Oxy-benzoe- <SEP> Dihydro-1,3-di- <SEP> <SEP> Aminobenzol <SEP> rotstichig
<tb> säure <SEP> oxybenzol <SEP> dunkelbraun
<tb> <SEP> 1,
3-Dioxy-benzol <SEP> 2-Amino-8-oxy-naph- <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> dunkelbraun
<tb> thalin-6-sulfo#nsäure <SEP> 4-sulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> 2-Amino-5-oxy-naph- <SEP> <SEP>
<tb> thalin-7-sulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> 1-Amino-7-oxy-naph- <SEP> z@ <SEP>
<tb> thalin-3-sulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> 2-Amino-3-oxy <SEP> naph- <SEP> <SEP>
<tb> thalin-6-sulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> 2-Amino-5-oxy-naph- <SEP> l-Amino-2-methoxy- <SEP> bordobraun
<tb> thalin-7-sulfonsäure <SEP> benzol-5-sulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> dunkel
<tb> naphthalin-6-sulfon- <SEP> bordobraun
<tb> säure
<tb> <SEP> <SEP> 1-Amino-7-oxy <SEP> naph- <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> mittelbraun
<tb> thalin-3-sulfonsäure <SEP> benzol-5-sulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> 2-Amino-3-oxy-naph- <SEP> <SEP> gelbstichig
<tb> thalin-6-sulfonsäure
<SEP> dunkelbraun
<tb> <SEP> <SEP> <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> dunkelbraun
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> \
<tb> <SEP> <SEP> 1-Amino-8-oxy-naph- <SEP> 1-Ämino-2-methoxy- <SEP> gelbstichig
<tb> thalin-4,6-disulfonsäure <SEP> benzol <SEP> mittelbraun
<tb> " <SEP> Aminobenzol <SEP> rotstichig
<tb> mittelbraun
<tb> <SEP> <SEP> 1-Amino-8-oxy-naph- <SEP> 2-Amino-benzoesäure <SEP> dunkelbraun
<tb> thalin-3,6-disulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> <SEP> 5-Nitro-2"amino benzoesäure
<tb> <SEP> <SEP> <SEP> 1-A@mino-2-methoxy- <SEP> grünstichig
<tb> 5-methyl-benzal <SEP> dunkelbraun
<tb> <SEP> <SEP> <SEP> 1-Amino-2-chlorbenzol <SEP> rotstichig
<tb> dunkelbraun
EMI0004.0001
B" <SEP> B <SEP> Amino-oxynaph- <SEP> A.
<SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> (Dioxyverbindung <SEP> -f- <SEP> thalin-sulfonsäure.) <SEP> Velourleder
<tb> 2-Oxy-benzoe- <SEP> 1,3-Dioxy-benzol <SEP> 1-Amino-8-oxy-naph- <SEP> 1,4-Diaminobenzol <SEP> dunkelbraun
<tb> säure <SEP> thalin-3,6-disulfonsäure
<tb> > <SEP> 1-Acetylamino- <SEP>
<tb> 3-amino-benzol
<tb> <SEP> <B> <SEP> </B> <SEP> 1-Acetylamino- <SEP> tief <SEP> dunkel 4-amino-benzol <SEP> braun
<tb> > <SEP> <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP>
<tb> 4-nitro-benzol
<tb> > <SEP> 1-Amino-2-methyl- <SEP>
<tb> Benzol
<tb> <SEP> <SEP> <SEP> 1-Amino-4-methyl Benzol <I>Beispiel 2</I> Ein nach den Angaben des Beispiels 1 hergestell ter Trisazofarbstoff aus 31,9 kg 1-Amino-8-oxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure,
etwa 10,5 kg 1,3-Dioxy- benzol, 27,9 kg 4,4'-Diamino-diphenylamin-2-sul- fonsäure und 14,6 kg 2-Oxy-benzoesäure wird in Wasser gelöst und in Gegenwart von überschüssigem Natriumcarbonat mit einer aus 20,3 kg 1-Amino-2- methoxy-benzol-5-sulfonsäure hergestellten Diazolö- sung vereinigt.
Der erhaltene Tetrakisazofarbstoff ist ein dunkles, in Wasser mit dunkelbrauner und in kon zentrierter Schwefelsäure mit schwarzbrauner Farbe lösliches Pulver. Er färbt Velourleder in vollen dun kelbraunen Tönen.
Zwecks Überführung in eine komplexe Kupfer verbindung wird der Farbstoff in Wasser gelöst und mit einer Lösung aus etwa 100 Liter Ammoniakwas- ser 26a/oig (Dichte 0,905) und etwa 23,5 kg kristalli- siertem Kupfersulfat etwa 15 Std. bei 90-92 gerührt. Die Farb.stofflösung wird nötigenfalls von geringen Mengen Nebenprodukt filtriert. Aus dem Filtrat wird der Farbstoff durch Zugabe von Steinsalz und Neu tralisieren mit Salzsäure abgeschieden.
Nach dem Trocknen stellt er ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit dunkelbrauner, in konzentrierter Schwe felsäure mit gelbstichig .schwarzbrauner Farbe löst und Leder in etwas rotstichigeren Brauntönen färbt als der ungekupferte Farbstoff. Die Färbungen sind lichtecht. Das Durchfärben ist gut.
Führt man in entsprechender Weise den nach den Angaben des Beispiels 1, Abs. 2, hergestellten Farb stoff, welcher als Diazokomponente 1 Amino-2-meih- oxy-benzol enthält, in die Kupferverbindung über, so erhält man einen Farbstoff, der Velourleder in vollen dunkelbraunen, lichtechten Tönen, die nur wenig röter sind als der Farbton des Ausgangsfarbstoffs, färbt. Das Durchfärben ist ebenfalls sehr :gut.
Anderseits färbt die Kupferverbindung des Tris- azofarbstoffs, bei den als Diazokomponente 2-Amino- benzoesäure verwendet wird, Leder in etwas gelbsti- chigeren Brauntönen im Vergleich zum Ausgangsfarb stoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstof- fen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Diazoverbindung eines Aminoazofarbstoffes der For mel EMI0004.0058 worin der Diphenylaminrest mindestens eine Sulfon- säuregruppe enthält und noch weitere Substituenten enthalten kann und B den Rest einer Kupplungskom ponente bedeutet,mit 1 Mol einer zweimal ankuppel- baren Kupplungskomponente der Formel EMI0004.0066 worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet oder eines Deri vats einer .solchen Verbindung, in der der Kern A weitere Substituenten aufweist oder dihydriert ist, kuppelt und anschliessend das Kupplungsprodukt mit 1 Mol der Diazoverbindung eines aromatischen Amins umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen Farbstoffe mit me tallabgebenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC13519A DE1090799B (de) | 1956-08-11 | 1956-08-11 | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH372120A true CH372120A (de) | 1963-09-30 |
Family
ID=7015452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH4926057A CH372120A (de) | 1956-08-11 | 1957-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH372120A (de) |
| DE (1) | DE1090799B (de) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE639669C (de) * | 1934-11-24 | 1936-12-10 | Chemische Ind Ges | Verfahren zum Faerben von Leder |
| DE842100C (de) * | 1945-05-16 | 1952-06-23 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
-
1956
- 1956-08-11 DE DEC13519A patent/DE1090799B/de active Pending
-
1957
- 1957-08-09 CH CH4926057A patent/CH372120A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1090799B (de) | 1960-10-13 |
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