CH372163A

CH372163A - Verwendung von Perylenabkömmlingen zum Färben in der Masse

Info

Publication number: CH372163A
Application number: CH6294958A
Authority: CH
Inventors: Georg Dr Geiger
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1958-08-15
Filing date: 1958-08-15
Publication date: 1963-09-30

Description

Verwendung von Perylenabkömmlingen zum Färben in der Masse
Es wurde gefunden, dass sich Perylenabkömmlinge der Formel
EMI1.1
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, zweckmässig nach Überführen in feinverteilte Form, sehr gut zum Färben in der Masse, z. B. zur Herstellung von Dmcktinten, gefärbten Lacken, Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol und Polyäthylen, Massen aus Acetylcellulose, zum Verspinnen bestimmten Polyamid-und Polyesterschmelzen oder Polyacrylnitril- oder Viscoselösungen, eignen.

Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) kann durch Erhitzen von Perylen-3,4,9,10-tetra- carbonsäure oder deren Anhydrid mit primären aliphatischen Aminen, z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 386057, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln und Reaktionsbeschleunigern, wie z. B. Zinkchlorid (USA-Patentschrift Nr. 2715127), oder in worin gem Medium (USA-Patentschrift Nr. 2 543 747) erfolgen.

Die Farbstoffe werden vor ihrer Verwendung vorzugsweise in feine Form gebracht, beispielsweise durch Umfällen aus Schwefelsäure oder durch Mahlen mit Mahlhilfsmitteln.

Die gefärbten Materialien haben eine gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten. Lackfärbungen sind überlackierecht, Dmcktinten sind überdruckecht und die Färbungen in Kunststoffen, z. B. in Polyamid- und Polyester-Schmelzen, z. B. in Nylon, Perlon , Rilsan , Diolen , Dacron oder Terylen (eingetragene Schutzmarken), sind sehr hitzebeständig. Die Mehrzahl dieser Farbstoffe hat eine sehr gute Migrationsechtheit in Polyvinylchlorid.

Unter Acetylcellulose sind 21/2-Acetat, das z. B. zum sogenannten Acetatreyon führt, und 3-Acetat, aus dem beispielsweise die neuere Triacetatfaser hergestellt wird, zu verstehen. Man kann den fein gemahlenen Farbstoff in einer Spinnmasse, z. B. aus 2l/2-Acetat und Aceton, dispergieren und die gefärbte Masse mahlen. Der Farbstoff kann auch vor der Verarbeitung mit Acetylcellulose in bekannter Weise, z. B. durch Mahlen mit festen Mahlhilfsmitteln oder durch Lösen oder Quellen in konzentrierter Schwefelsäure und Ausfällen in Wasser, fein verteilt werden.

Vorzugsweise benützt man jedoch Farbstoffpräparate, die den Pigmentfarbstoff in fein verteilter Form in Acetylcellulose enthalten. Solche Präparate werden beispielsweise durch Mahlen oder Kneten einer Mischung von Pigmentfarbstoff und Acetylcellulose in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, das nur die Acetylcellulose, nicht aber den Pigmentfarbstoff, löst, gegebenenfalls unter Zusatz eines Mahlhilfsmittels, und Ausfällen mit Wasser erhalten. Diese Farbstoffpräparate werden z. B. mit Aceton angeteigt und der zu färbenden Spinnlösung zugegeben, oder sie können direkt in die Spinnlösung eingerührt werden. Das Verspinnen erfolgt in üblicher Weise.

Ebenso kann 3-Acetat versponnen werden. Als Lösungsmittel dient hier z. B. ein Gemisch aus Methylenchlorid und Methanol, vorzugsweise im Mischungsverhältnis 9:1.

In der folgenden Tabelle sind einige besonders gut als Pigmente geeignete Perylenabkömmlinge der Formel (I) angegeben. Sie sind durch den Rest R sowie durch den Farbton der Färbung in Polyvinylchlorid gekennzeichnet.

Tabelle
Pigment- Farbton der Färbung farbstoffe R Farbton in Färbung
Nr.

1 Methyl rot
2 Äthyl rot
3 Propyl rot
4 Butyl rot
5 Isopropyl rot
6 Isobutyl rot
7 tert.-Butyl rot
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.

Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1
0,1 Teil des Pigmentfarbstoffes Nr. 1 (Tabelle) werden mit 1 Teil Dioctylphthalat zu einer Paste verarbeitet. Dazu mischt man 100 Teile einer vorher bereiteten Mischung aus 60 Teilen Polyvinylchlorid, 40 Teilen Dioctylphthalat und üblichen Stabilisatoren. Man gelatiniert 10 Minuten auf einem Walzwerk bei 140-150 , presst bei etwa 140 zu einer Folie und erhält eine rot gefärbte Folie von ausgezeichneter Lichtechtheit.

Bei der Lagerung einer solchen Folie zwischen zwei weissen, dioctylphthalathaltigen Polyvinylchloridfolien, in welchen das Verhältnis Polyvinylchlorid zu Dioctylphthalat 70 : 30 beträgt, während 72 Stunden bei 70" tritt keine Wanderung des Farbstoffes in die weisse Folie ein.

Beispiel 2
0,05 Teile des Pigmentfarbstoffes Nr. 2 (Tabelle) werden 10 Minuten mit 100 Teilen Polyäthylengranulat geschüttelt. Das Gemisch wird zwischen einer 1200 heissen und einer 1500 heissen Walze gewalzt, bis der Farbstoff homogen im Polyäthylen verteilt ist. Die gefärbte Masse wird nach Erkalten zu ungefähr 2 bis 4 mm grossen Körnern zerkleinert und dann in üblicher Weise, beispielsweise in einer Spritzgussmaschine, zu Formkörpern verarbeitet. Man erhält rote Formkörper von guten Echtheiten.

Beispiel 3
1 Teil des Pigmentfarbstoffes Nr. 3 (Tabelle) und 5 Teile Tonerdehydrat werden auf einem Dreiwalzenstuhl mit Leinölfirnis zu einer Drucktinte verarbeitet, die auf Papier rote Drucke von guter Lichtund trberdruckechtheit ergibt.

Beispiel 4
1 Teil des Pigmentfarbstoffes Nr. 4 wird mit 10 Teilen eines festen Mahlhilfsmittels, wie beispielsweise Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Calciumchlorid oder -carbonat, Harnstoff oder Phthalsäure, in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Kristalle des rohen Farbstoffes im wesentlichen verschwunden sind. Das Mahlgut wird mit Wasser und, falls ein säurelösliches oder alkalilösliches Mahlhilfsmittel verwendet wurde, unter Zugabe von Salzsäure bzw.

Natronlauge, angerührt und schliesslich durch Filtrieren und Auswaschen vom Mahlhilfsmittel befreit.

Der erhaltene Farbstoff lässt sich besser und rascher in Polyvinylchlorid verteilen.

Beispiel 5
Ein Gemisch aus 100 Teilen Cellit, 400 Teilen Aceton und 1 Teil Pigmentfarbstoff Nr. 5 (Tabelle) wird so lange in einer Kugelmühle gemahlen, bis ein beim Aufgiessen auf eine Glasplatte sich bildender Film unter dem Mikroskop im wesentlichen keine Teilchen über 1 u mehr erkennen lässt. Ein durch Verspinnen erhaltener roter Faden ist hervorragend lichtecht und hält alle üblichen Behandlungen ohne Einbusse an Farbstärke aus.

Beispiel 6
Ein Gemisch aus 100 Teilen Cellit, 100 Teilen Pigmentfarbstoff Nr. 6 (Tabelle), 400 Teilen Natriumchlorid und 200 Teilen Aceton wird geknetet, bis eine zu einem Film gegossene Probe im wesentlichen keine Teilchen über 1 tc enthält. Dann trägt man das Gemisch in Wasser ein, filtriert die erhaltene Fällung ab, wäscht salzfrei und trocknet das erhaltene Präparat. Setzt man 2 Teile hiervon einer Acetylcellulosespinnlösung aus 100 Teilen Cellit und 400 Teilen Aceton zu und verspinnt, so erhält man echt gefärbtes rotes Reyon.

Claims

PATENTANSPRUCH Verwendung von Perylenabkömmlingen der Formel EMI2.1 worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen be- deutet, zum Färben in der Masse.

UNTERANSPRUCH Verwendung gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Perylenabkömmlinge zum Färben von Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol, synthetischen Polyamiden oder Polyacrylnitril und Viscoselösungen verwendet werden.