CH372408A - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyazofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung von Polyazofarbstoffen, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man auf 3,3'-Dioxy-diphenyl- amin entweder nur eine diazotierte Aminodiphenyl- aminsulfonsäure,
die noch durch Nitro- oder Acetyl- aminogruppen substituiert sein kann oder eine solche Verbindung und eine beliebige andere Diazoverbin- dung kuppelt, wobei auf 1 Mol 3,3'-Dioxy-diphenyl- amin mindestens 1 Mol der genannten diazotierten Sulfonsäure und insgesamt höchstens 4 Mol der an deren Diazoverbindung verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder verschiedenster Gerbungsart. Die erhaltenen Brauntöne zeichnen sich durch eine gute Licht-, Wasch- und Schweissechtheit aus. Besonders wertvoll ist das gute Egalisierungsvermögen der neuen Farbstoffe, das sich insbesondere beim Färben von Handschuhleder bemerkbar macht. Trotz sehr guter Löslichkeit ist das Ausziehvermögen schon bei geringem Säurezusatz hervorragend. Diese Eigen schaften machen die Farbstoffe für die Bürstfärbung besonders geeignet.
<I>Beispiel 1</I> Die durch Diazotieren von 46;4 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-2'-sulfonsäure erhal tene Diazove.rbindung wird mit 33 % iger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lö sung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxy-diphenyl- amin vereinigt. Zu dem so erhaltenen Farbstoff fügt man eine aus 18,6 Gewichtsteilen Anilin bereitete Diazolösung, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, dass der pH-Wert nicht unter 8 sinkt.
Die Kupplung erfolgt rasch. Man rührt 4 Stunden nach und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Er färbt Leder in schönen gelb braunen Tönen von guten Echtheiten. <I>Beispiel 2</I> 30,9 Gewichtsteile 4-Amino-4'-nitro-diphenyl- amin-2'-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazo- tiert, und die erhaltene Diazoverbindung wird mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxy-diphenylamin vereinigt.
Der so erhaltene Farbstoff wird dann mit der diazotierten Suspension von 34,6 Gewichtsteilen 1-Amino-benzol-4-sulfon- säure gekuppelt, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, dass der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Man rührt 4 Stunden nach und fällt den Farb stoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Er färbt Leder in schönen braunen Tönen und egali siert sehr gut.
<I>Beispiel 3</I> Die durch Diazotieren von 92,7 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-2'-sulfonsäure erhal tene Diazoverbindung wird mit 33 0/aiger Natron lauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxy-diphenyl- amin vereinigt.
Zu dem so erhaltenen Farbstoff fügt man eine aus. 17,3 Gewichtsteilen 1-Amino-2-chlor-4- nitro-benzol bereitete Diazolösung, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, dass der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Die Bildung des Tetrakisazo- farbstoffes erfolgt rasch. Man rührt 4 Stunden nach und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Na triumchlorid ab. Er färbt Leder in mittelbraunen Tönen.
<I>Beispiel 4</I> 92,7 Gewichtsteile 4-Amino-4'-nitro-diphenyl- amin-2'-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert, die Diazoverbindung wird mit 33d/oiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxy-diphenyl- amin vereinigt. Der so erhaltene Farbstoff wird dann mit der diazotierten Suspension von 21,
8 Ge wichtsteilen 1-Amino-4-nitro-benzol-2-sulfonsäure ge kuppelt, wobei man durch Zugabe von :Soda dafür sorgt, dass der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Man rührt 4 Stunden nach und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Er färbt Leder in gedeckten braunen Tönen und egalisiert gut.
<I>Beispiel S</I> 26,4 Gewichtsteile 4-Amino-diphenylamin-2-sul- fonsäure werden wie üblich diazotiert. Die erhaltene Diazosuspension lässt man in eine alkalische Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxy-diphenylamän einlaufen, wobei man durch Zugabe von Natronlauge dafür sorgt, dass der pH-Wert nicht unter 9 sinkt.
Wenn keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist, fügt man bei demselben pH-Wert die durch Diazo- tieren von 61,8 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitro- diphenylamin-2'-sulfonsäure erhaltene Diazosuspen- säon hinzu. Der Trisazofarbstoff bildet sich rasch. Man lässt 4 Stunden nachrühren und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab.
Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man ein schwarz braunes Pulver, das in Wasser sehr gut löslich ist. Der Farbstoff färbt Leder in tiefbraunen Tönen von guter Lichtechtheit. Besonders gut äst das Egalisier vermögen und die Schweissechtheit des Farbstoffes. Wegen seiner guten Löslichkeit eignet er sich auch hervorragend für Bürstfärbungen.
Ersetzt man in obigem Beispiel die 61,8 Ge wichtsteile 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-2'-sulfon- säure durch eine Mischung von 30,9 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-V-sulfonsäure und 26,4 Gewichtsteilen 4-Amino-diphenylamin-2-sulfon- säure, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, aber noch etwas tieferer Nuance.
<I>Beispiel 6</I> Die durch Diazoüieren von 92,7 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-2'-sulfonsäure erhal tene Diazoverbindung wird mit 33o/eiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxy-diphenyl- amin vereinigt.
Der so erhaltene Farbstoff wird mit der diazotierten Suspension von 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, dass der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Man rührt 4 Stun den nach und fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Er färbt Leder in violettstichig braunen Tönen.
<I>Beispiel 7</I> 92,7 Gewichtsteile 4-Amino-4'-nitro-diphenyl- amin-2'-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert, die Diazoverbindung wird mit 33 o/oiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxy-diphenyl- amin vereinigt.
Zu dem so erhaltenen Farbstoff fügt man die aus 14 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-diphenyl- amin-2-sulfonsäure bereitete Tetrazolösung, wobei man durch Zugabe von Soda dafür sorgt, dass der pH-Wert nicht unter 8 sinkt. Man rührt 4 Stunden nach und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ab. Er färbt Leder in tiefbraunen Tönen und egalisiert gut.
Bei der än dem Beispiel angewandten Menge von 0,05 Mol der Tetrazoverbindung auf 0,1 Mol Trisazofarbstoff wird dieser in den Oktakisazofarb- stoff übergeführt.
<I>Beispiel 8</I> Die durch Diazotieren von 135 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitro-diphenylamin-2'-sulfonsäure erhal tene Diazoverbindung wird mit 33 e/o:iger Natron lauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'-Dioxy-diphenyl- amin vereinigt.
Die erhaltene Kupplungslösung wird nach 4 Stunden mit Salzsäure auf pH 8 eingestellt und der Farbstoff nach Zugabe von Natriumchlorid ,isoliert. Er färbt Leder in rotbraunen Tönen von guter Schweissechtheit. Sein Egalisiervermögen ist hervorragend.
<I>Beispiel 9</I> 135 Gewichtsteile 4-Amino-2'-nitro-diphenyl- amän-4'-sulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert, die Diazoverbindung wird mit 33o/oiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'- Dioxy-diphenylamin vereinigt. Die erhaltene Kupp lungslösung wird nach 4 Stunden mit Salzsäure auf pH 8 gebracht und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid gefällt. Er färbt Leder in rotbraunen Tönen von guter Deckung.
<I>Beispiel 10</I> Die durch Diazotieren von 144,4 Gewichtstei len 4-Amino-4'-acetylamino-diphenylamin-2-sulfon- säure erhaltene Diazoverbindung wird mit 33o/oiger Natronlauge auf pH 10,5 gebracht und mit einer alkalischen Lösung von 20,1 Gewichtsteilen 3,3'- Dioxy-diphenylamin vereinigt. Die erhaltene Lösung wird nach 4 Stunden mit Salzsäure auf pH 8 ein gestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Na triumchlorid abgeschieden. Er färbt Leder in neger braunen Tönen und egalisiert ausgezeichnet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstof- fen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 3,3'- Dioxy-diphenylamin entweder nur eine diazotierte Aminodiphenylaminsulfonsäure, die noch durch Nitro- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, oder eine solche Verbindung und eine beliebige andere Diazoverbindung kuppelt, wobei auf 1 Mol 3,3'-Dioxy-diphenylamin mindestens 1 Mol der ge nannten diazotierten Sulfonsäure und insgesamt höch stens 4 Mol der anderen Diazoverbindung verwendet werden.
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