Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken stickstoffhaltiger Textilfasermaterialien, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man als Farbstoffe unsymmetrische Chrommischkomplex-Farbstoffe verwendet, die in Form der freicn Säure der Formel
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entsprechen und nur eine Gruppe-X-Z und daneben keine weitere saure Gruppe aufweisen, wobei in Formel I bedeuten : R"R2 gegcbenenfalls substituiertes C,-bis C4-Alkyl, Cyano oder Carbamoyl.
X eine Direktbindung oder ein Brückenglied, Z-SO3H,-OSO3H oder-COOH,
B, D gegebenenfalls benzanellierte, gegebenenfalls durch nicht wasserlöslichmachende, nicht faserreaktive Reste substituierte Ringe.
A, C gegebenenfalls durch nicht wasserlöslichmachende, nicht faserreaktive Reste substituierte Ringe. wobei die Gruppe-X-Z an einen der Ringe B und D gebunden ist oder anstelle eines der Substituenten R, und R2 vorliegt und eine Gruppc-X-SO3H oder-X-OSO3H auch an einen der Ringe A und C gebunden sein kann.
Geeignete Brückenglieder X sind beispielsweise Methylen oder O-Alkylcn, wie-O-CH2-CH2-. Die Carbonamidgruppen R, und R2 können beispielsweise durch C1-C4-Alkyl oder Phenyl weitersubstituiert sein.
Weitere Substituenten der Ringe A, B, C und D sind beispielsweise Halogen, wie C ! oder Br ; Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl; Alkoxy, insbesondere C1-C4-Alkoxy; Nitro ; Cyan ; Hydroxy ; Acyl, insbesonderc Arylcarbonyt, wie Benzoyl ; Arylazo, insbesondere gegebenenfalls beispielsweise durch Nitro, C,-C.,-Alkyl, C,-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenylazo ; Carbonamid Sulfonamid ; N-CI-C^-Alkyl- sulfonamid, N, N-Di-C,-Cs-Alkylsulfonamid ; N-Arylsulfon- amid, insbesondere gegebenenfalls substituiertes N-Phenyl- sulfonamid ; C,-C.,-Alkylsulfonyl ;
Arylsulfonyl, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl ; Acylamino, wie Formylamino, (',-C4-Alkylcarbonylamino, C,-C4-Alkyl- sulfonylamino, Arylcarbonylamino, insbesondere gegebenen falls substituiertes Bcnzoylamino, Arylsulfonylamino, insbesondere gegebenenfalls substituiertes Benzoisulfonylamino.
Die Alkyl- und Alkoxyreste k¯nnen weitere Substituenten aufweisen.
Nächstvergtcichbare Farbstoffe sind aus der DOS Nummer 2 225 447 bekannt. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe eine zwar nur gering verbesserte Lichtechtheit auf. die jedoch von erheblicher technischer Bedeutung ist, da Metallkomplexfarbstoffe allgemein gute Lichtechtheiten aufweisen.
Die DT-OS 1 644 219 beschreibt in Beispiel 3 einen symmetrischen Farbstoff, welcher zwei Carboxylgruppen enthält.
Demgegenüber weisen die erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe den Vorteil eines besseren Neutralziehvermögens auf Polyamid auf.
Bevorzugt zu verwendende Farbstoffe sind solche der Formel
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worin SO3H an einen der Ringe A, B. C oder D gebunden ist und diese Ringe ausserdem noch die oben angeführten Substituenten enthalten können.
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel 11, worin die Ringe A, B, C und D als Substituenten Nitro, Halogen. wie Chlor und Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C5 Alkylcarbonylamino, C2-C5-Alkylcarbonyl enthalten können und die Ringe B und D benzanelliert sein können.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe kann durch Umsetzung der 1 : 1-Chromkomplexverbindung eines Azofarbstoffes der Formel I11 mit einem Azofarbstoff der Formel IV erfolgen.
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wobei p und q = 0 oder I und P+q= I und für R,, R2, X, Z und die Ringe A, B, C und D die oben angegebene Bedeutung gilt.
Vorzugsweise wandelt man den die saure Gruppe X-Z enthaltenden Azofarbstoff in die entsprechende 1 : 1-Chrom- komplexverbindung um und lagert an diesen den von der sauren Gruppe X-Z freien Azofarbstoff an.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Chrommischkomplexe benötigten Azofarbstoffe III und IV sind nach den üblichen Methoden beispielsweise durch Vereinigen der Diazoniumsalze der Aminocarbonsäuren V mit den Pyrazolonderivaten VI herstellbar.
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worin r und s = 0 oder 1, r + s == 0 oder 1 mit dem Vorbehalt, dass die Gesamtzahl von (X-Z) in III und IV I ist.
G für A oder C und H für B oder D steht.
R3 hat die Bedeutung C,-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, CN, Carbonamid oder X-Z, die Gruppe X-Z kann an ein C-Atom der Ringe G oder H oder an das 3-C-Atom des Pyrazolons gebunden sein.
Geeignete Aminocarbonsäuren V sind beispielsweise : 2-Aminobenzoesäure 4-oder 5-Nitro-2-aminobenzoesäure 4-, 5-oder 6-Chlor-2-aminobenzoesäure 4-Brom-2-aminobenzoesäure 3, 5-Dichlor-2-aminobenzoesäure 3-oder 4-Methyl-2-aminobenzoesäure 3-Methoxy-2-aminobenzoesäure 4-Methoxy-5-brom-2-aminobenzoesäure 5-Acetyl-2-aminobenzoesÏure 2-Aminobenzoesäure-4-oder-5-sulfonsäure 3-oder 5-Nitro-2-aminobenzoesäure-4-sulfonsäure 5-Chlor-2-aminobenzoesäure-3-oder-4-sulfonsäure
Geeignete Pyrazolderivate VI sind beispielsweise :
I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 1-Phenyl-3-aminocarbonyl-5-pyrazolon I-Phenyl-3-cyano-5-pyrazolon 1-Phenyl-3-carbonsäure-5-pyrazolon 1-(2'-, 3'- oder 4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1- (2'-, 3'-oder 4'-Bromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2'-, 3'-oder 4'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1- (2'-, 3'-oder 4'-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2'-, 3'-oder 4'-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon I- (2'-Athylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2', 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1- (2', 4', 6'-Trichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2',4'-Dichlor-5'-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2'-Chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1- (2'-Methoxy-5-methylphenyl)
-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2'-Methyl-4'-oder-5'-chlorphenyl)-3-methyl-5-pyr- azolon 1-(2', 5'-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon I-Naphthyl-(I')-3-methyl-5-pyrazolon I-Naphthyl- (2')-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2'-, 3'-oder 4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1- (2'-, 3'-oder 4'-Sulfophenyl)-3-aminocarbonyl-5-pyr- azolon 1-(Phenyl-2'-, -3'- oder -4'-carbonsÏure)-3-methyl-5-pyr azolon 1- (3'- oder 4'-Sulfomethylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2'-, 3'-oder 4'-p-Sulfatoathoxyphenyl)-3-methyl-5-pyr- azolon 1-(2'-('hlor-4'-oder 5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon I- (2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1- (4'-Methyl-5'-chlor-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyr- azolon 1-(4'-Methyl-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon I- (4'-Nitro-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon I- (2'-Methyl-4'-sulfophenyl)
-3-methyl-5-pyrazolon 1- (2'-C'hlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyr- azolon 1- (4'-, 5'-, 6'-, 7'-oder 8'-Sulfonaphthyl-(1')-3-methyl
5-pyrazolon 1-(1'-, 5'-, 6'-, 7'-oder 8'-Sulfonaphthyl-(2'))-3-methyl-
5-pyrazolon
Die Umwandlung der Azofarbstoffe der aligemeinen Formel III oder IV in die entsprechenden 1 : 1-Chromkomplexe kann beispielsweise durch Umsetzung des Farbstoffs in einem sauren Medium mit mindestens einem Moläquivalent eines chromabgebenden Mittels in offener oder geschlossener Apparatur bei der Siedetemperatur des Mediums oder gegebe- nenfalls bei 100 C übersteigenden Temperaturen erfolgen.
Als chromabgebende Mittel können dreiwertige Chromsalze, wie Chromformiat, Chromacetat, Chromfluorid, Chromchlorid oder Chromsulfat, dienen. Der Farbstoff kann in wÏssrigem Medium gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Alkohol, Butanol oder Formamid, chromiert werden.
Die Anlagerung eines metallfreien Farbstoffs an einen 1 : 1-Chromkomplex zu einem Chrommischkomplex, bei dem zwei verschiedene Farbstoffe der allgemeinen Formel III oder IV über ein Chromatom miteinander verbunden sind, ist durch Erhitzen der beiden Reaktionspartner in wässriger Lö sung oder Suspension in Gegenwart eines säurebindenden Mittels möglich.
Die Temperatur wird vorzugsweise zwischen 40 und 100 C gehalten. Als säurebindende Mittel kommen beispiels weise Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate bzw. Alkaliacetate, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Natriumacetat oder auch die entsprechenden Lithium-, Kalium-oder Ammoniumsalze in Frage. Gegebenenfalls kann die Umsetzung durch Zusatz eines organischen Lösungsmìttels, wie Alkohol oder Formamid, oder eines oberflächenaktiven Mittels beschleunigt werden.
Das molare VerhÏltnis des 1 : I-Chromkomplexes zum metallfreien Farbstoff kann ublicherweise zwischen den Werten 0, 85 : 1 und 1 : 0, 85 schwanken. Ein Überschuss des I : 1- Komplexes ist im allgemeinen weniger schädlich als ein Überschuss des metallfreien Farbstoffs. Die besten Ergebnisse lassen sich bei einem molaren Verhältnis von 1 : 1 erzielen.
Man erhält nach den obigen Verfahren galbe 1 : 2-Chrommischkomplexe von hoher Brillanz, die sich zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger textiler Fasermaterialien, wie Wolle, Seide, sowie Polyamid-oder Polyurethanfasern, sowie von Fasergemischen, beispielsweise eines Gemisches aus Wolle und Polyamid, eignen. Der Färbeprozess wird vorzugsweise in einem neutralen bis schwach sauren Bad, beispielsweise in einem essigsauren Bad, durchgeführt. Es kann sich auch als vorteilhaft erweisen, den pH-Wert während des FÏrbevorgangs etwas kleiner werden zu lassen. Ein Absinken des pH-Wertcs ist durch Zusatz von Stoffen wie Ammoniumacetat oder Ammoniumsulfat möglich, die während des FÏrbevorganges eine Zersetzung in eine flüchtige Base und in eine im Färbebad verbleibende saure Komponente erleidet.
Ferner können dem Färbebad die üblichen Färbereihilfsmittel. wie Natriumsulfat oder Kondensationsprodukte aus Athylen- oxid und Aminen oder Alkoholen zugesetzt werden.
In den folgenden Beispielen I bis 47 ist die erfindungsgemässe Verwendung kurz erwähnt. Einzelheiten des Färbe- bzw. Druckverfahrens ergeben sich aus den Beispielen 48 bis 50.
Beispiel I
0,1 Mol des durch Reaktion von diazotierter 2-Amino benzoesäure-5-sulfonsäure mit 1-Phenyt-3-methyl-5-pyr- azolon und nachfolgende Chromierung gewonnenen 1 : 1 Chromkomplexfarbstoffes wird mit 0, 1 Mol des aus diazotierter 2-Aminobenzoesäurc und l-Pheny1-3-methyl-5-pyrazolon hergestellten Farbstoffes in 1 Liter Wasser verrührt. Die erhaltene Suspension wird durch Zusatz von verdünnter Natronlauge neutralisiert und anschliessend auf 70-80 C erwärmt.
Nach kurzer Zeit bildet sich eine klare gelbe Lösung, die noch solange im neutralen pH-Bereich bei 70-80 C gerührt wird, bis die beiden als Ausgangsverbindungen eingesetzten Farbstoffe verschwunden sind. Die Reaktionslösung wird mit Kochsalz versetzt und der ausgefallene Chrommischkomplex, der in Form seiner freien Säure der Formel
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entspricht, abfiltriert und getrocknet. Beim Färben auf Wolle oder Polyamid aus schwach saurem Bad erhält man eine getbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Beispiel 2
0, 11 Mol des Farbstoffs, der aus diazotierter 2-Amino benzoesäure-4-sulfonsäure und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyr- azolon hergestelit ist und pro Molekül ein komplexgebundenes Chromatom enthält, wird zusammen mit 0, 10 Mol des aus diazotierter 2-Aminobenzoesäure und 1- (3'-Chlorphenyt)- 3-methyl-5-pyrazolon hergestellten Farbstoffs in einem Liter Wasser suspendiert. Nach Zugabe von 2n Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 7 erwärmt man das Gemisch auf 70 C.
Die nach einiger Zeit entstehende gelbe, klare Lösung wird so lange im neutralen Bereich bei 70 C gerührt, bis kein metallfreier Farbstoff mehr nachweisbar ist. Bei Zusatz von Kochsatz fättt der Chrommischkomplex der Formel
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aus. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man ein gelbes Pulver, welches auf Wolle und Polyamid brillante gelbe FÏrbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten liefert.
Analog erhält man unter Verwendung der in der folgen- den Tabelle aufgef hrten Azofarbstoffe I und 11 unsymmetrische Chrommischkomplexe mit ähntichen Eigenschaften, welche Wolle und Polyamidfaser in klarcn gciben Farbtönen fär- ben. Die angegebencn Formeln sind die der freien Säuren.
Tabetlc
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<tb> Tabelle (Fortsetzung)
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<tb> Tabelle (Fortsetzung)
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<tb> Tabelle (Fortsetzung)
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<tb> <SEP> N-N <SEP> N <SEP> N <SEP> H3
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Beispiel 48
In 2000 ml Wasser werden 1 g des unter Beispiel 1 beschricbcnen Chrommischkomplexe gelost. Die Lösung wird mit 40 ml 30%iger Essigsäure und einem aus einem langkettigen oxäthylicrten Amin bestehenden Dispergiermittel versetzt.
Man erwärmt das Färbebad auf 3040 C, trägt 100 g vorgenetzte Wolle ein. erhitzt das Ganze innerhalb von 30 Min. auf 10 () C, hält 45 Min. siedend und spült die Wolle mit lau- warmem Wasser nach. Die erhaltene brillante gelbe Färbung zeigt gute Licht-und Nassechtheiten.
Beispiel 49
Zur Farbung eines Polyamidstrangs öst man 0, 1 g des in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs in 200 ml Wasser auf. Man setzt 3 ml einer Obigen wässrigen Ammonphosphattösung und 4 mi einer 3%igen EssigsÏure zu und geht mit 10 g des befeuchteten Färbegutes ein. Das Färbebad wird gleichmässig im Verlauf von 30 Min. zum Kochen erhitzt und 45 Min. auf Siedctemperatur gehalten. Man kühit ab, spult den Strang mit lauwarmem Wasser nach und erhält eine klare gelbe Poly amidfärbung von guten Echtheiten.
Beispiel 50
10 g des in Beispicl 2 erwähnten Chrommischkomplexes werden mit Hilfe einer möglichst geringen Menge eines Lösungsmittels in 100 ml Wasscr gelost. Man setzt 4 g Ammoniumsulfat zu und verarbeitet die L¯sung mit 180 g eines pastenbildenden Mittels zu einer Färbepastc. Mit dieser FÏrbepaste wird Wolle bedruckt und zur Fixierung des Farbstoffs bei 100-105¯C gedÏmpft. Nach einer Wäsche mit Wasser erhält man eine brillante gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechthciten.