CH375009A - Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Indol-Reihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Indol-ReiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Indol-Reihe Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Indol-Reihe der all P-emeinen Formel A,
EMI0001.0005
in welcher Ri und R2 gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R3 den Rest einer organischen Carbonsäure bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Hydroxy- indol-Derivat der allgemeinen Formel B
EMI0001.0016
durch Behandeln mit einem reaktionsfähigen Deri vat einer organischen Carbonsäure verestert.
Es wurde nun gefunden, dass man zu weiteren, bisher ebenfalls unbekannten Estern der Indol-Reihe der allgemeinen Formel I,
EMI0001.0023
in welcher R1 und R2 für niedere, gleiche oder ver schiedene Alkylgruppen stehen und R3 eine niedere Alkylgruppe bedeutet, gelangen kann, indem man ein Hydroxy-indol-Derivat der allgemeinen Formel II
EMI0001.0032
mit einem niederen Alkylisocyanat,
vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären organischen Base, umsetzt.
Die neuen Carba.minsäureester der Formel I zeichnen- sich durch interessante, therapeutisch ver wertbare pharmakodynamische Eigenschaften aus. Sie sollen in die Therapie eingeführt werden.
Die neuen Ester sind bei Raumtemperatur feste, grösstenteils schön kristallisierte Verbindungen. Mit organischen oder anorganischen Säuren bilden sie beständige, wasserlösliche Salze. Sie geben mit dem Keller-Reagens (Eisen-III-chlorid enthaltender Eis essig und konz. Schwefelsäure) eine positive Farb- reaktion.
Das Verfahren wird vorzugsweise folgendermassen ausgeführt: Ein Hydroxy-indol-Derivat obiger Formel IL wird in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. Chloroform, gelöst; die Zugabe einer tertiären orga nischen Base, wie beispielsweise Triäthylamin, Di- methylanilin usw., hat sich als vorteilhaft erwiesen.
Man versetzt dann die Lösung bei Raumtemperatur mit einem Alkyl-isocyanat, dampft nach der Um setzung das Lösungsmittel ein und filtriert das Roh produkt zur Reinigung durch eine Säule aus Alumi- niumoxyd. Im nachfolgenden Beispiel erfolgen alle Tempe raturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
<I>Beispiel</I> 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin-O- (N'-methyl-carbamat) Man löst 500 mg 4 Hydroxy-N,N-dimethyltrypt- amin in 8 cm3 abs. Chloroform, fügt 0,2 cm3 Tri- äthylamin und 1,5 cm3 Methylisocyanat hinzu und lässt 3 Stunden bei 20 stehen.
Hierauf verdampft man zur Trockne und chromatographiert das Roh produkt (730 mg farbloses Öl) an 15 g Aluminium- oxyd. Das gewünschte Reaktionsprodukt wird mit Benzol + i/2 /o Alkohol ins Filtrat gewaschen. 4-Hy- droxy-N,N-dimethyltryptamin-O-(N'-methyl-carbamat) kristallisiert aus Chloroform in gedrungenen Prismen vom Smp. 141-144 aus.
Kellersche Farbreaktion: allmählich braunviolett.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Indol- Reihe der allgemeinen Formel I, EMI0002.0040 in welcher R1 und R2 für niedere, gleiche oder ver schiedene Alkylgruppen stehen und R3 eine niedere Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet,dass man ein Hydroxy-indol-Derivat der allgemeinen For mel 1I EMI0002.0050 mit einem niederen Alkylisocyanat umsetzt.
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Applications Claiming Priority (1)
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| CH7168059A CH375009A (de) | 1959-04-07 | 1959-04-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Indol-Reihe |
Publications (1)
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| CH375009A true CH375009A (de) | 1964-02-15 |
Family
ID=4531188
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH7168059A CH375009A (de) | 1959-04-07 | 1959-04-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Indol-Reihe |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH375009A (de) |
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1959
- 1959-04-07 CH CH7168059A patent/CH375009A/de unknown
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