CH376486A - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen AryloxyessigsäureamidenInfo
- Publication number
- CH376486A CH376486A CH76960A CH76960A CH376486A CH 376486 A CH376486 A CH 376486A CH 76960 A CH76960 A CH 76960A CH 76960 A CH76960 A CH 76960A CH 376486 A CH376486 A CH 376486A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- radical
- alkyl
- formula
- allyl
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 4
- -1 cycloalkyl radical Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUZNZXBSSVTRMY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-prop-1-enyl-2-propoxyphenoxy)acetic acid Chemical compound C(CC)OC1=C(OCC(=O)O)C=CC(=C1)C=CC UUZNZXBSSVTRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCWGVLBCJEQMT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylprop-2-enyl)prop-2-en-1-amine Chemical compound CC(=C)CNCC(C)=C LDCWGVLBCJEQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXDHQYLFEYUMFY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CC(=C)CN VXDHQYLFEYUMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N cycloheptanamine Chemical compound NC1CCCCCC1 VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBVTKCADZWKHR-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-en-1-amine Chemical compound CNCC(C)=C NOBVTKCADZWKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBGGIHYIHYKEX-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylprop-2-enyl)aniline Chemical compound CC(=C)CNC1=CC=CC=C1 JCBGGIHYIHYKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXXVNYDGIXMIP-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CNCC=C IOXXVNYDGIXMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- IAWXHEPLJXAMSG-UHFFFAOYSA-N pent-2-en-1-amine Chemical compound CCC=CCN IAWXHEPLJXAMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Aryloxyessigsäuren mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.
Substituierte Aryloxyessigsäureamide entsprechend der Formel I,
EMI1.1
worin Rt einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder AlkenyLrest, R3 den Allyl- oder Propen-(l)-yl-rest, und R4 einen Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Alkylreste Rj und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, sind bisher nicht bekanntgeworden. tJberraschender- weise wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere anästhetische, hypnotische, sedative und antikonvulsive Wirksamkeit besitzen.
Erfindungsgemäss stellt man die oben definierten Verbindungen her, indem man eine Aryloxyessigsäure der Formel II
EMI1.2
oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer solchen auf ein primäres oder sekundäres Amin der Formel III
EMI1.3
einwirken lässt.
Geeignete reaktionsfähige funktionelle Derivate der Aryloxyessigsäuren der Formel II sind beispielsweise deren Halogenide und gemischte Anhydride mit niedrigen aliphatischen Carbonsäuren, insbesondere Essigsäure, sowie deren Ester, insbesondere die niederen Alkylester und der Phenylester.
Die Umsetzungen werden zweckmässig in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungsmittel für die Umsetzungen mit Säurehalogeniden und -anhydriden kommen einerseits inerte organische Lösungsmittel wie Äther oder Benzolkohlenwasserstoffe und anderseits Wasser, für die Umsetzungen mit Säureestern auch Alkohole in Betracht. Als säurebindende Mittel können bei den Reaktionen mit Säurehalogeniden oder gemischten Anhydriden in organischen Lösungsmitteln ein Üb er- schuss an dem umzusetzenden Amin oder auch eine tertiäre organische Base wie Pyridin oder Dimethylanilin, in Wasser überdies auch anorganische Stoffe wie Natrium- oder Kaliumcarbonat Verwendung finden.
Als Beispiele für erfindungsgemäss als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Verbindungen der Formel I in Betracht kommende Aryloxyessigsäuren der Formel II seien die
2-Sithoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,
2-Äthoxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Propoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Propoxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure,
2-Isopropoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Butoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Butoxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure, 2-Isobutoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Amyloxy-4-allyl-phenoxyessigsäure, 2-n-Amyloxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure,
2-n-Hexyloxy-4-allyl-phenoxyessigsäure und 2-n-Hexyloxy-4-propenyl-phenoxyessigsäure genannt.
Als Ausgangsstoffe der Formel III kommen z. B.
Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin,
Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sec. Butylamin, n-Amylamin, Isoamylamin, n-Hexylamin, Allylamin, Methallylamin,
Cyclopentylamin, Cyclohexylamin,
Cycloheptylamin, Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, p-Toluidin, Benzylamin, ePhenyl-äthylamin,
Dimethylamin, Methyl-äthylamin, Diäthylamin,
Methyl-n-propylamin, Methyl-iso-propylamin,
Di-n-propylamin, Methyl-n-butylamin,
Methyl-iso-butylamin, Di-n-butylamin, Diisobutylamin, Methyl-allylamin, Äthyl-allylamin, Diallylamin,
Methyl-methallylamin, Dimethallylamin,
N-Methyl-cyclohexylamin, N-Methyl-benzylamin,
Dibenzylamin, Pyrrolidin, Piperidin,
2-Methyl-piperidin, Morpholin und N-Alkyl- oder
N-Alkenyl-arylamine wie N-Methyl-, N-Athyl-,
N-n-Propyl-,
N-Isopropyl-, N-n-Butyl-,
N-Isobutyl-, N-sec. Butyl-, N-n-Amyl-,
N-Isoamyl-, N-n-Hexyl-, N-Allyl-, N-Crotyl- und N-Methallyl-anilin, -o-toluidin, -m-toluidin, -p-toluidin, 5-dimethyl-anilin, -2,4-dimethyl-anilin, 5-dimethyl-anilin, -2, 6-dimethyl-anilin, -mesidin, -4-äthyl-anilin, -4-tert. butyl-anilin, -2-chlor-anilin, 3-chlor-anilin, -4-chlor-anilin, 5-dichlor-anilin, -4-brom-anilin, -o-anisidin, -m-anisidin, -p-anisidin und-p-phenetidin in Betracht.
Im nachstehenden Beispiel bedeuten Teile Ge wichtsteile; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
23,6 Teile 2-Äthoxy - 4 - allyl-phenoxyessigsäure werden mit 20 Volumteilen Thionylchlorid versetzt und bis zum Aufhören der Gasentwicklung auf 60 bis 709 erwärmt, worauf man im Vakuum bei 400 das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert. Das zurückbleibende rohe Säurechlorid wird in abs.
Ather aufgenommen und unter Rühren bei 0" mit einer ätherischen Lösung von 15 Teilen Diäthylamin tropfenweise versetzt. Man rührt das Ganze eine Stunde bei Zimmertemperatur und eine weitere Stunde unter Rückfluss bei der Siedetemperatur des äther. Nach dem Abkühlen versetzt man die Reaktionslösung mit Wasser, trennt die ätherische Schicht ab, wäscht sie mit verdünnter Natronlauge und Wasser, trocknet sie über Natriumsulfat und destilliert den Ather ab. Der Rückstand der ätherischen Lösung liefert bei der Destillation 2-Athoxy-4-allyl- phenoxyessigsäure-diäthylamid.
In analoger Weise erhält man unter Verwendung von 21 Teilen Di-n-propylamin das 2-Äthoxy-4-allyl- phenoxyessigsäure-di-n-propylamid, und unter Verwendung von 18 Teilen Piperidin das 2-Äthoxy-4- allyl-phenoxyessigsäure-piperidid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Aryloxyessigsäureamiden der Formel I EMI2.1 worin Rj einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, R3 den Allyl- oder Propen-(l)-yl-rest, und R4 einen Aikylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Alkylreste R, und Ro auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aryloxyessigsäure der Formel II EMI2.2 oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer solchen auf ein primäres oder sekundäres Amin der Formel III EMI2.3 einwirken lässt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sek. Amin der Formel III ein niedermolekulares Dialkylamin verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sek. Amin der Formel III ein Diäthylamin verwendet.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH76960A CH376486A (de) | 1960-01-27 | 1960-01-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden |
| GB2902/61A GB906235A (en) | 1960-01-27 | 1961-01-25 | New aryloxy acetic acid amides and processes for their production |
| ES0264364A ES264364A2 (es) | 1960-01-27 | 1961-01-26 | Procedimiento para la preparaciën de nuevas amidas de acido ariloxiacetico |
| ES0264365A ES264365A2 (es) | 1960-01-27 | 1961-01-26 | Procedimiento para la preparaciën de amidas de acido ariloxiacetico |
| ES0264363A ES264363A1 (es) | 1960-01-27 | 1961-01-26 | Procedimiento para la preparaciën de nuevas amidas del acido ariloxiacetico |
| BE599535A BE599535A (fr) | 1960-01-27 | 1961-01-26 | Nouveaux amides d'acides aryloxyacétiques et leur préparation |
| FR859853A FR1093M (fr) | 1960-01-27 | 1961-04-25 | Médicament a base de dérivé d'acide phénoxy-acétique. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH76960A CH376486A (de) | 1960-01-27 | 1960-01-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH376486A true CH376486A (de) | 1964-04-15 |
Family
ID=4194736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH76960A CH376486A (de) | 1960-01-27 | 1960-01-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE599535A (de) |
| CH (1) | CH376486A (de) |
| ES (3) | ES264365A2 (de) |
| FR (1) | FR1093M (de) |
| GB (1) | GB906235A (de) |
-
1960
- 1960-01-27 CH CH76960A patent/CH376486A/de unknown
-
1961
- 1961-01-25 GB GB2902/61A patent/GB906235A/en not_active Expired
- 1961-01-26 ES ES0264365A patent/ES264365A2/es not_active Expired
- 1961-01-26 ES ES0264364A patent/ES264364A2/es not_active Expired
- 1961-01-26 ES ES0264363A patent/ES264363A1/es not_active Expired
- 1961-01-26 BE BE599535A patent/BE599535A/fr unknown
- 1961-04-25 FR FR859853A patent/FR1093M/fr active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES264363A1 (es) | 1961-07-16 |
| GB906235A (en) | 1962-09-19 |
| BE599535A (fr) | 1961-07-26 |
| ES264365A2 (es) | 1962-01-16 |
| ES264364A2 (es) | 1962-01-16 |
| FR1093M (fr) | 1962-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2141616C3 (de) | Oxazole- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| EP0153615A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetronsäure | |
| DE1125428B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-Oxymethylpyrrolidinen | |
| CH376486A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| DE1271116B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxypyrimidinen | |
| AT223189B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| EP0284937A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Benzylfettsäuren | |
| AT201586B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| EP0041923B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(1'-Alkoxycarbonyläthyl)-2,6-dialkylanilinen | |
| DE1153375B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoxazin-(1, 3)-dionen-(2, 4) | |
| AT222660B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-Derivaten | |
| AT216504B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isoindolinderivaten | |
| AT214445B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 1-(β-Oxyäthyl)-4-phenylpiperidinen | |
| DE2331044A1 (de) | Diphenylmethan-derivate und verfahren zu deren herstellung | |
| AT208870B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Azepinen bzw. Dihydroazepinen | |
| DE2854627B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeruehydrochloriden bzw. Diaminocarbonsaeure-di-hydrochloriden | |
| DE2648944C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-5-chlor-2-nitranilin | |
| AT211822B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| DE962336C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbonsaeureamiden | |
| AT222104B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Cyclobutanderivaten | |
| DE2103119A1 (en) | N-substd-2,3-diphenyl-allylamines - prepn from the corresp alcohol via the bromide | |
| DE2318024A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-phenylalkoxycarbonyl-tetrahydro-1,4-oxazinen | |
| AT219611B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen und deren Salzen | |
| AT300787B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Aminoäthyl-indolderivaten und ihren Salzen | |
| AT200134B (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Amino-b-oxycarbonsäureamiden |