CH376487A - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Aryloxyessigsäuren mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.



   Substituierte Aryloxyessigsäureamide entsprechend der Formel I
EMI1.1     
 worin   Rt    einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest,   R3    den Allyl- oder Propen-(l)-yl-rest, und   R4    einen Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Alkylreste   Rt    und   R2    auch unter sich direkt oder iiber ein Sauerstoffatom verbunden sein können, sind bisher nicht bekanntgeworden.

     Oberraschender-    weise wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen pharmakologisch wertvolle Eigenschaften, insbesondere anästhetische, hypnotische, sedative und antikonvulsive Wirksamkeit besitzen.



   Erfindungsgemäss stellt man die oben definierten Verbindungen her, indem man ein Halogenacetamid der Formel II
EMI1.2     
 worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit einem Alkoxyalkenyl-phenol der Formel III
EMI1.3     
 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder mit einem Salz eines solchen Phenols, insbesondere einem Alkalisalz, umsetzt.



   Zur Umsetzung geeignete Amide der Formel   11    sind beispielsweise die N-Chlor-acetyl- und N-Bromacetylderivate der Amine der Formel IV
EMI1.4     
 welche beispielsweise mit   
2-Äthoxy-4allyl-phenol,
2- > 2ithoxy-4-propenyl-phenol,   
2-n-Propoxy-4-allyl-phenol,
2-n-Propoxy-4-propenyl-phenol,
2-n-Butoxy-4-allyl-phenol,    2-n-Butoxy-4propenyl-phenol,   
2-Iso-butoxy-4-allyl-phenol,
2-n-Amyloxy-4-allyl-phenol,    2-Iso amyloxy4allyl-phenol    und
2-n-Hexyloxy-4-allyl-phenol oder deren Alkalisalzen umgesetzt werden können.



   Im nachstehenden Beispiel bedeuten Teile Ge  wichtsteile;    diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu   cm3.    Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
17,8 Teile   2-Sithoxy-4-allyl-phenol    werden in einer wässrigen-alkoholischen Natronlauge, hergestellt aus 4 Teilen Natriumhydroxyd, 5 Teilen Wasser  und 100 Teilen Alkohol, gelöst, mit wenig Natriumjodid versetzt und zum Kochen unter Rückfluss erhitzt. In diese kochende Lösung tropft man 16,5 Teile   Chloressigsäure-diäthylamid    und kocht das Ganze während 6 Stunden, wobei sich die klare Lösung allmählich durch Ausscheidung von Natriumchlorid trübt. Hierauf destilliert man den Alkohol ab und versetzt den Rückstand mit Äther.



  Die ätherische Lösung wird nacheinander mit Wasser, verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und der Äther auf dem Wasserbad abdestilliert. Aus dem öligen Rückstand erhält man bei der Destillation im Vakuum das bei   136-138"/0,004    Torr siedende   2-Äthoxy -4- allyl-phenoxyessigsäure-diäthyl-    amid als blasses Ö1.



   In gleicher Weise erhält man bei Verwendung von 19,2 Teilen 2-Propoxy-4-allyl-phenol anstelle des oben verwendeten   2-Äthoxy-4-allyl-phenols    das bei   130-134"10,001    Torr siedende 2-Propoxy-4-allyl  phenoxyessigsäure-diäthylamid.   



   Bei Verwendung von 20,6 Teilen 2-n-Butoxy-4allyl-phenol anstelle des 2-Äthoxy-4-allyl-phenols erhält man das bei   128-132"/0,0005    Torr siedende 2-n-Butoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure-diäthylamid, in Form eines schwachen gelblichen Öls.



   Ebenfalls in analoger Weise erhält man bei Verwendung von 23,4 Teilen 2-n-Hexyloxy-4-allylphenol das 2-n-Hexyloxy-4-allyl-phenoxyessigsäurediäthylamid, und bei   Verwindung    von 17,8 Teilen   2-Äthoxy-4-[propen-(1)-yl]-phenol    das   2-Athoxy-4-    propenyl-phenoxyessigsäure-diäthylamid.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Aryloxyessigsäureamiden der Formel I EMI2.1 worin R1 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, R3den Allyl- oder Propen-(l)-yl-rest, und R4 einen Alkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei Alkylreste R1 und R2 auch unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacetamid der Formel II EMI2.2 worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit einem Alkoxy-alkenyl-phenol der Formel III EMI2.3 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels,

   oder mit einem Salz eines solchen Phenols umsetzt.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Phenol der Formel III 2-Äthoxy-4-allyl-phenol verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Phenol der Formel III 2-Propoxy-4-allyl-phenol verwendet.

   3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Phenol der Formel III 2-Butoxy-4-allyl-phenol verwendet.

   4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenacetamid der Formel II ein Chloressigsäuredialkylamid verwendet.

   5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenacetamid der Formel II ein Chloressigsäurediäthylamid verwendet.