CH376490A - Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadienderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclopentadienderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadienderivaten
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadlenderivaten, welche sich als wertvolle Zwischenprodukte erwiesen haben.
Die erfindungsgemässen Cyclopentadienderivate entsprechen der Formel:
EMI1.1
worin R' Wasserstoff oder einen Alkylrest und jeder cler Reste R" und R"' gleiche oder verschiedene Alkylreste bedeuten.
Als wertvolle Verbindung der obigen Formel sei das Neopentylcyclopentadien genannt.
Die genannten Cyclopentadienderivate lassen sich gemäss vorliegender Erfindung herstellen, indem man eine Verbindung der Formel:
EMI1.2
worin R einen Alkylrest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel:
EMI1.3
worin X ein Halogenatom bedeutet, umsetzt.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens geeignete Ausgangsmaterialien sind beispielsweise
Methoxy-methyl-cyclopentadien, Äthoxy-methyl-cyclopentadien oder n-Butoxy-methyl-cyclopentadien und ein tert. Butyl-magnesiumhalogenid, wie z. B. tert. Butyl-magnesiumchlorid, zu nennen.
Das vorliegende Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels oder Lösungsmittels, wie z. B. Diäthyläther, zweckmässigerweise bei einer Temperatur von etwa 20-300 C, durchgeführt.
Wie bereits erwähnt, sind die Cyclopentadienderivate dieser Erfindung wertvolle Zwischenprodukte. So lassen sie sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von Ferrocenderivaten, wie z. B.
1,2'-Dineopentylferrocen, welches als Hämatinicum Verwendung findet, verwenden.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Ge svichtsteille.
Beispiel 1
In eine Suspension von 12 Teilen Magnesium pulver in 15 Teilen Diäthyläther werden bei 300 C 0,2 Teile Jod eingerührt. Hierauf versetzt man unter Rühren diese Suspension während drei Stunden mit einer Lösung von 46 Teilen tert. Butylchlorid in 90 Teilen Diäthyläther. Das so erhaltene Gemisch, welches laut Analyse ungefähr 40 Teile tert. Butylmagnesiumchlorid enthält, wird mit 29 Teilen Sithoxy-methyl-cyclopentadien bei 250 C versetzt und diese Temperatur während weiteren zwei Stunden aufrechterhalten. Hierauf wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und die ätherische Lösung abgetrennt und mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck bei 250 C entfernt und der Rückstand destilliert.
Auf diese Weise erhält man Neopentyl-cyclopentadien vom Siedepunkt 380 cm 7,0 mm.
Beispiel 2
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet aber anstelle von 29 Teilen Athoxy-methyl-cyclopentadien 35 Teile n-Butoxy-methyl-cyclopentadien. Auf diese Weise erhält man Neopentyl-cyclopentadien vom Siedepunkt 38 C/7,O mm.
Beispiel 3
Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet aber anstelle von 29 Teilen Athoxy-methyl-cyclopentadien 27 Teile Methoxy-methyl-cyclopentadien. Auf diese Weise erhält man Neopentyl-cyclopentadien vom Siedepunkt 380 C17,O mm.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadienderivaten der Formel: EMI2.1 worin R' Wasserstoff oder einen Alkylrest und R" und R"' gleiche oder verschiedene Alkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: EMI2.2 worin R einen Alkylrest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel: EMI2.3 worin X ein Halogenatom darstellt, umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Neopentyl-cyclopentadien herstellt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterialien entweder Methoxy-methyl-cyclopentadien, Athoxy-me- thyl- cyclopentadien oder n-Butoxy-methyl-cyclopentadien und ein tert. Butyl-magnesiumhalogenid, wie z. B. tert. Butyl-magnesiumchlorid, verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittels, wie z. B. Diäthyläther, arbeitet.4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einer Temperatur von 20300 C arbeitet.
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| CH376490A true CH376490A (de) | 1964-04-15 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB858078A (en) | 1961-01-04 |
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