CH376929A - Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PteridinderivatenInfo
- Publication number
- CH376929A CH376929A CH1541963A CH1541963A CH376929A CH 376929 A CH376929 A CH 376929A CH 1541963 A CH1541963 A CH 1541963A CH 1541963 A CH1541963 A CH 1541963A CH 376929 A CH376929 A CH 376929A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- radicals
- formula
- free
- pteridine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000001042 pteridinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 title 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003195 pteridines Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- BJXBPWWYNKHVCG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloro-2,6-dimorpholin-4-ylpteridin-7-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCOCC1)N1CCOCC1)N1CCOCC1 BJXBPWWYNKHVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- XKBIOOXOBUVISR-UHFFFAOYSA-N 4-(2,6-dimorpholin-4-yl-4-phenoxypteridin-7-yl)morpholine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCOCC1)N1CCOCC1)N1CCOCC1 XKBIOOXOBUVISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEYUMQPQEQNUPY-UHFFFAOYSA-N 4-(2,6-dimorpholin-4-yl-4-phenylsulfanylpteridin-7-yl)morpholine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)SC1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCOCC1)N1CCOCC1)N1CCOCC1 XEYUMQPQEQNUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXSXQCPVZOWBNI-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCOCC1)N1CCOCC1)N1CCOCC1 Chemical compound C(C)OC1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCOCC1)N1CCOCC1)N1CCOCC1 AXSXQCPVZOWBNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLPQKGJPHJSZGY-UHFFFAOYSA-N C(C)SC1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCOCC1)N1CCOCC1)N1CCOCC1 Chemical compound C(C)SC1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCOCC1)N1CCOCC1)N1CCOCC1 OLPQKGJPHJSZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDLIOCCBNTHBG-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCCCC1)N1CCCCC1)N1CCCCC1 Chemical compound ClC1=NC(=NC2=NC(=C(N=C12)N1CCCCC1)N1CCCCC1)N1CCCCC1 SWDLIOCCBNTHBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/06—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/02—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4
- C07D475/04—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4 with a nitrogen atom directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/06—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4
- C07D475/08—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4 with a nitrogen atom directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/06—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4
- C07D475/10—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4 with an aromatic or hetero-aromatic ring directly attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten
Es sind bisher nur sehr wenige Pteridinderivate bekannt, die mindestens drei freie oder substituierte Aminogruppen im Kern enthalten. Sie werden im all gemeinen durch Halogenaustausch dargestellt (vgl. z. B. C. Schenker, Ph. D. Thesis, Cornell University, 1949).
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten der Formel
EMI1.1
worin mindestens einer der Substituenten R-R4 ein Stickstoffatom, das Glied eines gegebenenfaLls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Rin- ges ist, mindestens zwei weitere der Reste Rt-R4 eine freie oder substituierte Aminogruppe oder ein Stickstoffatom, das Glied eines gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Ringes ist, und der vierte der Reste R-R4 eine freie oder substituierte Hydroxyl-oder Thiogruppe bedeutet.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Pteridinderivate ist dadurch gekennzeich- net, dass man ein balogenhaltiges Pteridin der Formel
EMI1.2
worin einer der Reste Z1-Z4 ein Halogenatom, 1-3 der Reste Z1-Z4 ein Stickstoffatom, das Glied eines gegebenenfallls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Ringes ist und 0-2 der Reste Z1-Z4 eine freie oder substituierte Aminogruppe bedeuten, mit einer Verbindung der Formel
H-R, worin R eine freie oder substituierte Hydroxyl-oder Mercaptogruppe bedeutet, in Anwesenheit eines sÏurebindenden Mittels bei Temperaturen von-20 bis +2500C, gegebenenfalls unter Druck, umsetzt.
Ein Beispiel für bei dem erfindungsgemässen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendbare halogenhaltige Pteridine ist 4-Chlor-2, 6, 7-tripiperidino-pteridin.
Zu den f r die Umsetzung mit den halogenhaltigen Pteridinen geeigneten Verbindungen der Formel H-R gehören beispielsweise folgende : gegebenenfalls substituierte Alkohole, Phenole oder gegebenenfalls substituierte Mercaptane und Thiophenole.
Als säurebindende Mittel kommen z. B. Alkali- hydroxyde, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate oder tertiäre Amine, gegebenenfalls ein Uberschuss der Verbindung H-R, wenn diese sich als säurebindendes Mittel eignet, in Frage.
Die Umsetzung kann in Ab-oder Anwesenheit von Lösungs-bzw. Verdünnungsmitteln, durchgefuhrt werden. Vorzugsweise wird sie jedoch in an der Umsetzung g nicht teilnehmenden L¯sungsmitteln, z. B.
Aceton, Dioxan, Benzol und Dimethylformamid, durchgeführt. Wenn sich der Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels den durch einfachen Vorversuch zu ermittelnden, für den Ablauf der Umsetzung günstigsten Temperaturbereich nicht erreichen lässt, kann unter Druck gearbeitet werden. Die Verbindung der Formel H-R kann, falls sie unter den Reaktions- bedingungen flüssig ist, im Vberschuf3 als Lösungsoder Verdünnungsmittel Verwendung finden.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren er hältlichen neuen Pteridinderivate sowie ihre in Wasser meist leicht löslichen Salze zeigen sehr wertvolle neue, bei Ptcridinderivaten völlig unerwartete, phar makologische Eigenschaften.
Beispiel 1
4-Athoxy-2, 6, 7-trimorpholino-pteridin
8, 4 g (0, 02 Mol) 4-Chlor-2, 6, 7-trimorpholino pteridin wurden mit einer Lösung von 0, 5 g (etwa 0, 02 Mol) Natrium in 300 cm3 absolutem Alkohol 2 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Nach Absaugen einer geringen Menge ungelöster Substanz begann sich beim Erkalten das Reaktionsprodukt in nadelförmigen Kristallen abzuscheiden. Zur Vervollständigung der Fällung wurde mit der dreifachen Menge Wasser versetzt. Nach Absaugen, Waschen und Trocknen betrug die Ausbeute 7, 3 g (= 85"/o d. Th.). Zur Analyse wurde die Verbindung zweimal aus Methanol umkri stallisiert. Fast farblose, mikrokristalline Nädelchen, F. =19 8-200 C.
C20H,,O4N7 (431, 5)
Berechnet : C 55, 67 % H 6, 77 /o
Gefunden : C 55, 63 % H 6, 72 %
Beispiel 2
4-(¯-¯thoxy-Ïthoxy)-2, 6, 7-trimorpholino-pteridin
8, 4 g (0, 02 Mol) 4-Chlor-2, 6, 7-trimorpholino- pteridin wurden in eine Lösung von 0, 5 g (0, 022 Mol) Natrium in 40 cm3 Athylglykol und 60 cm3 Dioxan eingetragen und dann 30 Minuten lang auf ungefähr
100 C erhitzt. Nach Filtrieren der hei3en Reaktions- lösung und nach Zugabe von 200 cm3 Wasser schied sich das Umsetzungsprodukt in orangefarbenen Nadeln ab. Ausbeute 7, 6 g (= 80 11/o d. Th.).
Zur Reinigung wurde die Substanz einmal aus Methanol umkristallisiert, einmal aus verdünnter Salzsäure umgefällt und einmal aus Benzol umkristallisiert ; sehr feine watteartig verfilzte, elfenbeinfarbene Nädelchen ; nach Trocknen bei 110 C : F. =153-154 C.
C22H33O5N7 (475, 6)
Berechnet : C 55, 57"/o H 6, 99"/o
Gefunden : C 55, 40 % H 7, 13 %
Beispiel 3
4-Phenoxy-2, 6, 7-trimorpholino-pteridin
In eine auf etwa 60 C erwärmte Schmelze aus
10 g Phenol und I g Natriumhydroxyd wurden 4, 2 g (0, 01 Mol) 4-Chlor-2, 6, 7-trimorpholino-pteridin eingetragen und anschliessend 10 Minuten lang auf 180 bis 200 C erwärmt. Beim Aufnehmen des Reaktions- gemisches in etwa 200 cm3 verdünntem Ammoniak schied sich das 4-Phenoxy-2,6,7-trimorpholino-pteridin als gelblicher Niederschlag ab.
Es wurde nach einigem Stehenlassen abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisieren aus Methanol erhielt man schwach gelbliche, sehr kleine Nädelchen, F. =239-240"C. Ausbeute (reine Substanz) 1, 2 g (=25 /o d. Th.).
C24H2904N7 (479, 5)
Berechnet : C 60, 11 % H 6, 09 %
Gefunden : C 59, 50 fllo H 6, 09 0/a
Beispiel 4 4-Athylthio-2, 6, 7-trimorpholino-pteridin
Zu einer Lösung von 6, 0 g (etwa 0, 014 Mol) 4-Chlor-2, 6, 7-trimorpholino-pteridin in 200 cm3 sie- dendem Dimethylformamid wurden langsam 5 cm3 Athylmercaptan (gelöst in 20 cm3 4n Natronlauge) zutropfen gelassen und anschliessend das Ganze un gefähr 30 Minuten lang am Rückfluss erhitzt.
Nach Abfiltrieren einer geringen Menge abgeschiedener Substanz wurde die erhaltene Lösung mit Wasser versetzt und dann im Vakuum bis auf etwa 50 cm3 ein gedampft. Das abgeschiedene Reaktionsprodukt wurde abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 4, 0 g (= 64 ID/o d. Th.). Zur Analyse wurde die e Verbindung zweimal aus Methanol umkristallisiert.
Kleine, leuchtend gelbe Prismen (kristallmethanolhaltig !) ; nach vierstündigem Trocknen bei 110 C : F. = 193-195 C.
C20H33O3N7S (451,6)
Berechnet : C 53, 19"/o H 7, 37 /o
Gefunden : C 53, 10 % H 6,52 %
Beispiel 5
4-Phenylthio-2, 6, 7-trimorpholino-pteridin
4, 2 g (0, 01 Mol) 4-Chlor-2, 6, 7-trimorpholino- pteridin wurden mit 5 cm3 Thiophen : ol und 2 cm3 Pyridin in 50 cm3 Dimethylformamid 1 1/2 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Das nach Abdampfen des Lösungsmittels (im Vakuum) zurückbleibende rohe, ölige Reaktionsprodukt konnte nach Digerieren mit verdünntem Ammoniak abgesaugt werden. Nach einmaligem Umkristallisieren aus Methanol betrug die Ausbeute 3, 5 g (=71 /o d. Th.). Zur Analyse wurde nochmals aus Methanol umkristallisiert. KrÏftig gelbes, mikrokristallines Pulver, F. =186-187 C.
C24H29O3N7S (495, 6)
Berechnet : C 58, 16 I/o H 5, 90 /o
Gefunden : C 58, 60 /o H 5, 72"/o
Im folgenden seien noch einige Verbindungen der
Formel
EMI2.1
in tabellarischer Form aufgeführt. Sie können nach einem der oben in den Beispielen beschriebenen, zweckentsprechenden Verfahren hergestellt werden.
Tabelle
EMI3.1
<SEP> Ausbeute <SEP> Bemerkungen
<tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> Ra <SEP> % <SEP> der <SEP> Theorie <SEP> F. <SEP> o <SEP> C
<tb> <SEP> 1 <SEP> N/\O <SEP> S-CH2COOH <SEP> N <SEP> O <SEP> N <SEP> O <SEP> 25 <SEP> 265-267
<tb> 2 <SEP> NX <SEP> O <SEP> OC2H4N <SEP> (C2Hs) <SEP> 2 <SEP> NX <SEP> O <SEP> Nx <SEP> O <SEP> 60 <SEP> 133-135
<tb> <SEP> 3 <SEP> SH <SEP> N/O <SEP> N <SEP> O <SEP> N <SEP> O <SEP> 21 <SEP> 300-302
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten der Formel EMI3.2 worin mindestens einer der Substituenten R-R4 ein Stickstoffatom, das Glied eines gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Ringes ist, mindestens zwei weitere der Reste R1-R4 eine freie oder substituierte Aminogruppe oder ein Stickstoffatom, das Glied eines gecebenen-falils durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Ringes ist, und der vierte der Reste Ri-R4 eine freie oder substituierte Hydroxyl-oder Thiogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein halogenhaltiges Pteridin der Formel EMI3.3 worin einer der Reste Z,-Z4 ein Halogenatom, 1-3 der Reste Z-Z4 ein Stickstoffatom,das Glied eines ge gebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Ringes ist und 0-2 der Reste Z-Z4 eine freie oder substituierte Aminogruppe bedeuten, mit einer Verbindung der Formel H-R, worin R eine freie oder substituierte Hydroxyl-oder Mercaptogruppe bedeutet, in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels bei einer Temperatur von-20 bis +250 C umsetzt.TERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung unter Druck durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindende Mittel Al kalihydroxyde, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate oder tertiäre Amine verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Austausch mehrerer Halo genatome stufenweise durchführt.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungs-bzw. Verd nnungsmittel Wasser, niedermolekulare Alkohole, Aceton, Dioxan, Benzol, Xylol oder Dimethylformamid verwendet.5. Verfahren nach Patentanspiruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel H-R im Überschuss anwendet.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupferpulver bzw. Kupfersalze oder Alkalijodide als Reaktionsbeschleuniger verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET13792A DE1088969B (de) | 1957-06-27 | 1957-06-27 | Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH376929A true CH376929A (de) | 1964-04-30 |
Family
ID=7547442
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH6006358A CH376927A (de) | 1957-06-27 | 1958-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten |
| CH1541863A CH391719A (de) | 1957-06-27 | 1958-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten |
| CH1541963A CH376929A (de) | 1957-06-27 | 1958-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH6006358A CH376927A (de) | 1957-06-27 | 1958-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten |
| CH1541863A CH391719A (de) | 1957-06-27 | 1958-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (3) | CH376927A (de) |
| DE (1) | DE1088969B (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3219665A (en) * | 1963-06-04 | 1965-11-23 | Smith Kline French Lab | 2-aryl-4,6,7-triaminopteridines |
| JPS555517B2 (de) * | 1972-09-13 | 1980-02-07 |
-
1957
- 1957-06-27 DE DET13792A patent/DE1088969B/de active Pending
-
1958
- 1958-05-30 CH CH6006358A patent/CH376927A/de unknown
- 1958-05-30 CH CH1541863A patent/CH391719A/de unknown
- 1958-05-30 CH CH1541963A patent/CH376929A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH376927A (de) | 1964-04-30 |
| CH391719A (de) | 1965-05-15 |
| DE1088969B (de) | 1960-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH409980A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen | |
| DE1670679B2 (de) | 4h-3,1-benzoxazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE959191C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 2, 4-thiodiazolen | |
| CH376929A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pteridinderivaten | |
| DE833959C (de) | Verfahren zur Herstellung von chemotherapeutisch wertvollen Biguanidderivaten | |
| AT262975B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Chlor-5-sulfamylsalicylsäurederivaten | |
| DE1770010A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Carbalkoxyamino-benzimidazolen | |
| DE1670360A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Piperazins | |
| AT206444B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten | |
| CH407096A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisothiocyanaten | |
| CH378894A (de) | Verfahren zur Herstellung von Purinderivaten | |
| AT215993B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxo-2-(halogenalkyl)-2,3-dihydro-[benzo-1,3-oxazinen] | |
| DE1115260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Purinderivaten | |
| AT236944B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen | |
| AT276404B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pteridinen | |
| DE2022218A1 (de) | Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT219585B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzol-disulfonamiden | |
| CH509992A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden | |
| AT274819B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pteridinen | |
| AT203015B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-pyridylphenyl)-2-thioharnstoffen | |
| AT256863B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Derivate des Dihydro-1, 3-benzoxazin-2, 4-dions | |
| AT162937B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins | |
| AT270082B (de) | Verfahren zur Herstellung des Bis-[4-hydroxymethyl-5-hydroxy-6-methyl-pyridyl-(3)-methyl]-disulfids | |
| CH390935A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzol-disulfonamiden | |
| AT206899B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 3,5-Dioxo-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxyden |