CH381230A - Verfahren zur Herstellung primärer Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung primärer AmineInfo
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
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Description
Verfahren zur Herstellung primärer Amine Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer primärer Amine der Formel EMI1.1 worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit nitrierenden Mitteln behandelt. Beispiel 22,8 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol werden in 90 Teilen 960/obiger Schwefelsäure bei 10 gelöst, was etwa 4 Stunden in Anspruch nimmt. Dann werden in die auf 50 abgekühlte Lösung 12,6 Teile einer Mischsäure, bestehend aus 50ovo Schwefelsäure und 500/o Salpetersäure, eingetropft. Nun wird das Nitrierungsgemisch während 3 Stunden bei 0o und während 24 Stunden bei 200 weitergerührt und hierauf auf 1000 Teile Eiswasser ausgeladen. Die gelbe Suspension wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Das erhaltene 2-Amino-4-nitro-6-methylsulfonylbenzothiazol schmilzt roh bei 294 bis 305". PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung primärer Amine der Formel EMI1.3 worin Rl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.4 mit nitrierenden Mitteln behandelt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung primärer Amine Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer primärer Amine der Formel EMI1.1 worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit nitrierenden Mitteln behandelt.Beispiel 22,8 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol werden in 90 Teilen 960/obiger Schwefelsäure bei 10 gelöst, was etwa 4 Stunden in Anspruch nimmt.Dann werden in die auf 50 abgekühlte Lösung 12,6 Teile einer Mischsäure, bestehend aus 50ovo Schwefelsäure und 500/o Salpetersäure, eingetropft. Nun wird das Nitrierungsgemisch während 3 Stunden bei 0o und während 24 Stunden bei 200 weitergerührt und hierauf auf 1000 Teile Eiswasser ausgeladen. Die gelbe Suspension wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Das erhaltene 2-Amino-4-nitro-6-methylsulfonylbenzothiazol schmilzt roh bei 294 bis 305".PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung primärer Amine der Formel EMI1.3 worin Rl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.4 mit nitrierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1479063A CH381230A (de) | 1958-02-05 | 1958-02-05 | Verfahren zur Herstellung primärer Amine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1479063A CH381230A (de) | 1958-02-05 | 1958-02-05 | Verfahren zur Herstellung primärer Amine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH381230A true CH381230A (de) | 1964-08-31 |
Family
ID=4403842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1479063A CH381230A (de) | 1958-02-05 | 1958-02-05 | Verfahren zur Herstellung primärer Amine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH381230A (de) |
-
1958
- 1958-02-05 CH CH1479063A patent/CH381230A/de unknown
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