CH381781A - Verfahren zur Behandlung von organischen rohen Pigmenten - Google Patents

Verfahren zur Behandlung von organischen rohen Pigmenten

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CH381781A
CH381781A CH8151859A CH8151859A CH381781A CH 381781 A CH381781 A CH 381781A CH 8151859 A CH8151859 A CH 8151859A CH 8151859 A CH8151859 A CH 8151859A CH 381781 A CH381781 A CH 381781A
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California Ink Company Inc
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Description


  Verfahren zur Behandlung von organischen rohen Pigmenten    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Behandlung von organischen rohen Pigmenten  zwecks Erzielung von organischen Pigmenten von  feinem Korn, hoher Farbkraft und niedriger Löse  mittelabsorption. Solche verbesserte Pigmente sind  leicht in Lösemitteln     dispergierbar    und sind imstande,       Pigment-Lösemittel-Systeme    mit hohem Gehalt an  Pigmenten zu liefern.  



  Die nach den gebräuchlichen organischen Reak  tionen erhaltenen rohen Pigmente sind im allgemeinen  grob in der Teilchengrösse, ungenügend in der     Farb-          kraft    und rauh in der Textur. Zur Erzielung des  maximalen Nutzeffektes und der Wirtschaftlichkeit  ist es notwendig, die Eigenschaften der rohen Pig  mente zu verbessern. Die so erhaltenen verbesserten  Pigmente befinden sich dann in dem sogenannten       pigmentären    Zustand.  



  Eine Methode zur Verbesserung der rohen Pig  mente, welche sowohl auf die     Küpenfarbstoffe    als  auf die     Phthalocyanin-Pigmente    anwendbar ist, be  ruht im Auflösen der Pigmente in konzentrierter  Schwefelsäure und dann im Wiederausfällen derselben  durch Hinzugabe der sauren Lösung zu einem grossen  Volumen von Wasser; diese Methode ist als      acid          pasting     bekannt. Diese letztere Methode hat viele  Nachteile, insbesondere einen grossen Verbrauch an  Säure, die Gegenwart von korrosiven Säuredämpfen,  und am Ende erhält man eine grosse Menge ver  dünnter Säure, für die ein Gebrauch gesucht werden  muss.  



  Viele andere Methoden sind zur Überführung  der rohen Pigmente in den     pigmentären    Zustand ver  wendet worden. Zum Beispiel wird ein getrocknetes  Pigment unter Anwendung von Kochsalz allein zer  kleinert, wobei das Salz als Zerkleinerungshilfsmittel  dient. Dieser Prozess hat Nachteile, die in der stau  bigen und flaumartigen Natur des Gemisches und    dem hohen Verbrauch von Kochsalz im Verhältnis  zum Pigment liegen. Die Ausbeuten sind unter Ver  wendung dieser Methode niedrig, die Kosten pro,  Gewichtseinheit an Pigment hoch, und schliesslich  besitzt das Produkt nicht die erwünschte hohe     Farb-          kraft.     



  Andere Verfahren beruhen auf der Entdeckung,  dass     a-Kupferphthalocyanin-Kristalle    in stabile     ss-Kri     stalle durch Zermahlen der Pigmente mit Lösungs  mitteln, welche die Eigenschaft haben, diese Um  wandlungen hervorzurufen, mit oder ohne Kochsalz,  umgewandelt werden können. Unter diesen Bedin  gungen werden die sich unter der Wirkung des ge  nannten Lösungsmittels bildenden     /'-Kristalle    in eine  Pulver- oder     Pastenform    auf äusserst feine Teile,  unter Bildung eines Pigmentes, zerrieben. Hernach  folgen unerwünschte Prozesse wie abwechslungsweise  Extraktion durch saure, alkalische oder alkoholische  Lösungen zum Zwecke der Trennung des mit Wasser  nicht mischbaren Lösungsmittels und des Pigmentes.  



  Entsprechend der vorliegenden Erfindung erhält  man ein fein verteiltes, mit hoher Farbkraft und mit  einem feinen Korn versehenes organisches Pigment,  welches eine niedrige     Lösemittelabsorption        besitzt,     indem man z. B. in einer schweren     leistungsfähigen     Knetmaschine ein Gemisch eines rohen, trockenen  organischen Pigmentes mit einem organischen  wasserlöslichen Bindemittel, das das Pigment nicht  auflösen darf, unter Bildung einer hoch     zähviskosen     Masse von Teilchen vermahlt. Das Gemisch kann  ein wasserlösliches Mahlhilfsmittel, z. B. ein Salz,  insbesondere     NaCl,    enthalten.

   Nach gründlichem  Mahlen des Gemisches, wobei eine grosse Energie  zum Zermahlen der zähen Körner notwendig ist,  wird das gemahlene Gemisch mit Wasser behandelt,  um das organische flüssige Bindemittel und das unter  Umständen vorliegende feste Mahlhilfsmittel zu lösen.      Das unlösliche     behandelte    Pigment wird dann, z. B.  mechanisch, von der Lösung getrennt.  



  Das in dem Gemisch verwendete organische  Bindemittel muss fähig sein, diesem die gewünschte  Konsistenz zu geben, muss in Wasser löslich sein,  um von dem Pigment ohne Schwierigkeit separiert  getrennt werden zu können; es sollte eine geringe  Flüchtigkeit unter den Mahlbedingungen haben und  muss unter den Mahlbedingungen eine Flüssigkeit  sein. Es ist gefunden worden, dass die Bindemittel,  welche alle diese wichtigen physikalischen Eigen  schaften besitzen, zu den folgenden Verbindungs  klassen gehören:     Polyole,    Äther der     Polyole,    Ester der       Polyole,    chlorierte Derivate dieser     Polyole    und Mi  schungen solcher     Polyole,    Äther, Ester und chlorier  ten Derivate.

   Falls ein solches organisches Binde  mittel in das Gemisch in einer Menge, welche     beim     Mahlen das Pulvermaterial in eine hoch     zähviskose     Masse verwandelt, hinzugefügt wird, wobei dessen  Menge also nicht ausreichen darf, um eine     pasten-          förmige    Masse zu erzeugen, sind     Hochleistungs-          knetmaschinen    und eine grosse Energie zum Zerrei  ben des Gemisches erforderlich. Gerade ein solches       Abnutzungszerreiben    erteilt dem behandelten Roh  produkt die gewünschten Pigment-Eigenschaften.  



  Die     verbesserten    Pigmente werden nach dem er  findungsgemässen Verfahren nur erhalten, wenn man  ein Gemisch vermahlt, das das Pigment, zweck  mässigerweise ein festes wasserlösliches Mahlhilfs  mittel, und das organische wasserlösliche Bindemittel  in solchen Mengen enthält, dass beim Mahlen eine  hoch     zähviskose    Masse von kompakten körnigen Teil  chen entsteht, die durch das Bindemittel zusammen  gehalten werden. Diese Massen können     klumpen-          förmig    oder in sandiger Form vorliegen.

   Die ge  wünschte Konsistenz wird nicht erhalten, wenn die  Masse während des Mahlvorganges entweder pulvrig  oder flockig ist, weil dann zu wenig organisches Be  handlungsmittel beigemischt wurde, oder wenn die  Masse     teigförmig    oder     pastenartig    wird, wie es bei  früheren Verfahren bei Gebrauch von Lösungsmit  teln oder organischen     Flüssigkeiten    der Fall war.  



  Die erfindungsgemäss zu verwendenden organi  schen Bindemittel haben keine Lösewirkung auf das  Pigment. Sie verwandeln deswegen auch nicht die  a- in die     ss-Kristalle    von     Kupferphthalocyanin.     



  In der Zeichnung ist in       Fig.    1 die Energie aufgezeichnet, die notwendig  ist zum     Vermahlen    eines verfahrensgemässen Pig  mentgemisches. Die näheren Angaben für diese  Zeichnung sind in Beispiel 2 angeführt.  



       Fig.    2 zeigt die erforderliche Energie zum     Ver-          mahlen    von nicht erfindungsgemäss hergestellten       pastenförmigen    Gemischen in Funktion eines grossen       Viskositätsbereiches    von zwischen 12 000 und  2400     Poise.    Die näheren Angaben für diese Figur  sind in Beispiel 2 angeführt.  



  Mit dem erfindungsgemässen Verfahren ist es  möglich, jedes rohe organische Pigment vorteilhafter  weise zu     behandeln.       Als Beispiele solcher Pigmente, welche     vorteil-          hafterweise    nach dem erfindungsgemässen Verfahren  behandelt werden können, sind     Phthalocyanin-Pig-          mente,    in Form von entweder chloriertem oder     un-          chloriertem        Kupfer-phthalocyaninblau,    andern     Me-          tall-phthalocyaninen,    z. B.

   Nickel-, Kobalt und       Eisenphthalocyaninen,    metallfreien     Phthalocyaninen     und     Polychlor-Kupferphthalocyaningrün,    zu nennen.  Im weiteren sind     Küpenpigmentfarbstoffe,    wie In  danthren,     halogenierte        Indanthrene,        Flavanthrengelb,          Dibenzanthrengrün,        Dichlor-iso-violanthren,        Dibrom-          anthanthren,        Pyranthren,        bromierte        Pyranthrene     (orange und     scharlach),

          Perylenrot,        Acridon-    und       Oxazolrot,        Thioindigo    und     halogenierter        Thioindigo     (rote und kastanienrote Farbstoffe), zu nennen. Auch  andere organische Pigmenttypen werden vorteilhafter  weise nach dem erfindungsgemässen Verfahren be  handelt, z. B.     Carbazol-dioxazin-violett,    auch  Pig  ment Fast     Violet    R Base  benannt, rot bis violette       Chinacridonpigmente,        Azopigmente    und     Metallchelat-          azopigmente.     



  Die für das erfindungsgemässe Verfahren einzu  setzenden organischen Bindemittel müssen wasser  löslich sein. Bindemittel, die eine Löslichkeit in  Wasser bei     25     C von weniger als 0,1 % aufweisen,  sind gerade noch zufriedenstellend. Falls das benützte  Bindemittel eine niedrige Löslichkeit in Wasser hat,  ist das Wasservolumen, welches für die Trennung  des Bindemittels von dem behandelten Pigment ver  wendet werden muss, im Verhältnis zu der Menge  des Bindemittels zu gross.  



  Die Bindemittel sind unter den Mahlbedingungen  des Gemisches flüssig. Im weiteren werden Binde  mittel, welche einen Siedepunkt hoch über der  Temperatur, welche während des     Vermahlens    ent  steht, aufweisen, bevorzugt, da diese verhältnis  mässig nicht flüchtig bei der     Vermahlungstemperatur     sind. Weiters müssen die Bindemittel die Eigenschaft  besitzen, das Gemisch mit starken Adhäsionskräften  zu einem hoch     zähviskosen,    granulierten Klumpen  während des     Vermahlens    zusammenzuhalten.  



  Die vorzugsweise verwendeten Typen solcher  Bindemittel können durch die empirische Formel       (C,H"OL)        (X)",    veranschaulicht werden, in welcher  X einen der Reste OH,     OCHS,        OCHS,        OC@H7,          OC4H9,        OOCCH3,        Cl    ist, x wenigstens zwei, y  wenigstens vier, z irgendeine Zahl oder Null, und m  wenigstens zwei ist.

   Beispiele solcher     Polyole    sind       Glycerol,        1,4-Butandiol,        Trimethylolpropan,        1,5-          Pentandiol,        1,2,6-Hexantriol,        Hexylenglykol,        Sor-          bitol    und     Neopentylglykol.       Eine beispielsweise Gruppe dieser Bindemittel,  welche durch die oben angeführte Formel ver  anschaulicht sind, ist die Klasse der     Alkylen-    und       Polyalkylenglykole    und ihrer Mono- und Diäther,  Ester und Chloride,

   welche durch die folgende For  mel repräsentiert werden können:      worin R Wasserstoff,     Methyl    oder Äthyl ist, X einer  der Reste OH,     OCH3,        OC2H5,        OC.H7,        OC4H3,          OOCCH3,    Cl ist, und worin n irgendeine Zahl oder  Null ist.  



  Als Beispiele von     Polyolen    sind zu nennen:       Athylenglykol,        Diäthylenglykol,        Triäthylenglykol,          Tetraäthylenglykol,        Propylenglykol,          Dipropylenglykol,        Tripropylenglykol,          Tetrapropylenglykol,          Polyäthylenglykole        (Molekulargewichte    über der       Tetra-Verbindung),          Polypropylenglykole,        Polyubtylenglykole,          Äthylenglykol-monomethyl-,

          äthyl-    und     butyl-          äther,     entsprechende     Diäthylenglykol-monoäther,          Triäthylenglykol-monomethyl-    und     -äthyl-äther,          Propylenglykol-monomethyläther,     entsprechende     Dipropylen-    und     Tripropylen-          glykol        monomethyläther,          Polyäthylenglykol-monomethyläther          (Molekulargewichte    350-750),       Diäthylenglykol-diäthyläther,          Methylcellosolveacetat,

          Carbitolacetat,          Methoxytriglykolacetat,          Polyäthylenglykolchlorid    und       Triäthylenglykoldichlorid.     Obschon die     Polyole    und die erwähnten Derivate,  welche bei gewöhnlichen Temperaturen flüssig sind,  bevorzugt werden, können auch feste     Polyole    mit  einem Schmelzpunkt von um 150  C oder noch  höher verwendet werden. Es ist nur wichtig, dass das       Polyol    unter den     Vermahlungsbedingungen    flüssig  ist.

   Da beträchtliche Wärmemengen während des       Vermahlens    gebildet werden, geben solche feste  Mittel ganz zufriedenstellende Resultate, falls die  entwickelte Wärme gross genug ist, um das Mittel  zum Schmelzen zu bringen. Auch kann gewünschten  falls zusätzlich Wärme hinzugegeben werden, um       Polyole    mit hohem Schmelzpunkt anwenden zu kön  nen. Anderseits, falls Bindemittel mit niedrigem  Siedepunkt verwendet werden, muss, um einen un  nötigen Verlust solcher Bindemittel durch Ver  dampfen zu vermeiden, das Gemisch während des       Vermahlens    gekühlt werden.  



  Ein sehr wirkungsvolles Vermahlen wird durch  Einverleiben üblicher     Vermahlungshilfsmittel    in das  Gemisch, z. B. Kochsalz, erzielt. Die     Vermahlungs-          hilfsmittel    bilden keinen wesentlichen Teil in dem  Gemisch von Pigment und organischem Bindemit  tel. Dem     Natriumchlorid    als festem     Vermahlungshilfs-          mittel    gleichwertig sind auch andere wasserlösliche  anorganische Salze, z. B.     Natriumcarbonat,        Natrium-          bicarbonat,    Natriumsulfat und wasserlösliche orga  nische Verbindungen, z. B. Rohrzucker und Harn  stoff.  



  Um das gewünschte körnige, hoch     zähviskose    Ge  misch, welches eine hohe Energiezufuhr für das An  triebmahlen erfordert, zu erhalten, ist es notwendig,  die richtige Menge des organischen     Bindemittels    in    das     Gemisch    einzuverleiben. Wenn zu wenig Binde  mittel im Verhältnis zum Gewicht der Feststoffe im  Gemisch verwendet wurde, bleibt das Gemisch pul  verig, und das Mahlen erfordert weder eine grosse  Energiezufuhr noch liefert es das gewünschte behan  delte Pigment. Falls hingegen eine zu grosse Menge  an Bindemittel hinzugefügt wurde, so dass das Ge  misch     pastenartig    wird, so erfordert es wiederum  zum Zermahlen eine verhältnismässig kleine Energie  und ergibt infolgedessen auch nicht die gewünschten  Pigment Eigenschaften.

   Nur wenn verfahrensgemäss  genügend organisches Bindemittel hinzugegeben  wurde, bildet sich ein hoch     zähviskoses    klumpen  förmiges     Gemisch,    welches zum Vermahlen eine hohe  Energie erfordert. Es sind die starken Abrieb- und  Scherkräfte, die beim Vermahlen eine massgebende  Rolle spielen und die verbesserten Pigmente ergeben.  



  Für die meisten verfahrensgemässen Gemische  genügen z. B. zwischen 0,03 und 0,25 Gewichtsteile  des organischen Bindemittels für jeden Gewichtsteil  der gesamten festen Verbindungen, um ein zähes  körniges Gemisch zu erhalten. Die     Gesamtfeststoffe     setzen sich im allgemeinen aus Pigment,     Mahlhilfs-          mittel    und eventuell weiteren festen Zusätzen zusam  men. Dieses Verhältnis ändert sich nur sehr wenig  mit den verschiedenen Rohpigmenten oder mit den.  verschiedenen Verhältnissen von Rohpigment zum  Mahlhilfsmittel. Im allgemeinen bildet sich beim Zu  satz von Bindemittel zum Pigment ein scharfer über  gangspunkt zwischen der quasi festen körnigen und  der pastösen weichen Konsistenz des Gemisches aus.

    Die Bestimmung dieses Übergangspunktes wird mit  Vorteil dazu     benutzt,    um die obere Grenze der Menge  an     Bindemittelzusatz    zum Pigment zu bestimmen.  Es wurde festgestellt, dass über den genannten  Punkt hinaus das Gemisch bereits durch eine Er  höhung des Zusatzes um nur 0,01     Gew.1/a        in    die  ungeeignete pastöse Form umschlägt. Infolgedessen  ist es wichtig, nicht mehr     Bindemittel    hinzuzufügen,  als bis der genannte Übergangspunkt erreicht ist.  



  Das Pigment kann als einziger Feststoff im Ge  misch vorhanden sein. Doch erzielt man     im    allge  meinen bessere Ergebnisse unter Zusatz eines Mahl  hilfsmittels, welches die     Leistungsfähigkeit    des Ver  fahrens erhöht. Das     Mengenverhältnis    des Mahl  hilfsmittels zum Rohpigment ist nicht kritisch. Es  können hohe und niedrige Mengenverhältnisse des  Mahlhilfsmittels zum Rohpigment verwendet werden;  die Wahl des Mengenverhältnisses des     Mahlhilfsmit-          tels    zu einem gegebenen Rohpigment ist eine Frage  der     Wirtschaftlichkeit    und des Nutzeffektes der Mahl  behandlung.

   Im allgemeinen ist es nicht wirtschaft  lich und nicht vorteilhaft, mehr als 9 Gewichtsteile  des     Mahlhilfsmittels    pro Teil des Rohpigmentes zu  verwenden. Für die besten Ergebnisse werden vor  zugsweise wenigstens 0,25 Gewichtsteile     Mahlhilfs-          mittel    pro Gewichtsteil Rohpigment angewendet.  



  Die meisten Pigment     Polyol-Kombinationen    kön  nen nach diesem Verfahren vermahlen werden,  indem man die Gesamtmengen der Bestandteile vor      dem Mahlbeginn vermischt. Es ist aber festgestellt  worden, dass in den meisten Fällen bessere Resultate  durch     portionsweise    Zugabe des organischen Binde  mittels während der Mahloperation erzielt werden.  



  Nur Knetmaschinen vom schweren leistungs  fähigen     Dispersionsmischer-Typus    erfüllen die schwe  ren Mahlbedingungen, die für die verfahrensgemässen  Gemische erforderlich sind. Beispiele solcher Ma  schinen sind der      Baker-Perkins -Dispersionsmischer     und der      Banbury -Mischer,    welch letzterer auch in  der Kautschukindustrie verwendet wird.     Teigmischer,     auch      Werner-Pfleiderer -Mischer    genannt, die dop  pelte Mischschaufeln vom sogenannten      Sigma -Typ     verwenden, sind ganz unfähig, eine genügende     Scher-          wirkung    auf das verfahrensgemässe Gemisch auszu  üben.

   Ebenso sind Kugelmühlen,     Stabmühlen,        Walz-          mühlen    und     Kollergänge    in diesem     Verfahren    un  wirksam, da ihnen die genügende Energie für die       Scherwirkung    fehlt.  



  Die     Fig.    1 und 2 veranschaulichen in Diagramm  form die sehr grosse Differenz, die zwischen der an  gewandten Energie durch die     Mahlschaufeln    im er  findungsgemässen Behandlungsverfahren und der er  forderlichen Energie beim Mahlen der Paste oder  des Pulvers in den     früheren    Verfahren besteht. Diese  Diagramme sind auf Grund der Angaben aus dem  Beispiel 2 aufgetragen.

   In     Fig.    1 ist in der Abszisse  die verflossene Zeit und in der Ordinate die Brems  leistung aufgetragen; in derselben Figur ist bei A  die Bremsleistung angezeigt, wenn die Maschine leer  ist, und bei B jene Leistung, wenn sie ein     Pigment-          Salz-Gemisch    ohne das     Polyol-Bindemittel        enthält.Ein     schneller Anstieg der Bremsleistung erscheint bei der  Hinzugabe des Bindemittels, wobei die Bremsleistung  ein konstantes Maximum von 127-129 Pferdestärken  erreicht. Dies zeigt, welche grossen Energien zum  Vermahlen des Gemisches erforderlich sind.  



  Ein ähnlicher Test wurde in derselben Maschine  ausgeführt, wobei aber     pastenartige        Pigment-Disper-          sionen    mit verschiedenen     Viskositäten    vermahlen  wurden. Dadurch konnte die für bisher bekannte       pastenartige    Mischungen notwendige Leistung ermit  telt werden. Diese Angaben ergeben sich aus dem  Beispiel 2 und sind in     Diagrammform    in     Fig.    2 auf  getragen, wobei als Abszisse die     Viskositäten    in     Poise     und als Ordinate die Bremsleistung aufgetragen sind.

    Diese Bremsleistung betrug im erforschten Gebiete  von 2400-12 000     Poise    zwischen 15 und 16 Pferde  stärken.  



  Diese     Viskositäten    wurden bei 25  C an frisch  hergestellten Proben mit Hilfe eines modifizierten       MacMichael-Torsionsviskosimeters    gemessen. In die  ser Apparatur hatte die Schale einen Innendurch  messer von 3 cm, die Scheibe einen Durchmesser von  1 cm, und das Ende der Scheibe war 3,53 cm tief  in der Probe eingetaucht.

   Die Schale rotierte mit  20     U./min.    Die     Ablesungen    am Instrument wurden  in     Poise    umgerechnet durch Einsetzen der gefun  denen     Werte    in die Gleichung für ein     Torsionsviskosi-          meter,    dessen Konstanten vom Hersteller angegeben    wurden und unter Verwendung eines Proportionali  tätsfaktors von 0,861, welcher durch Vergleich mit  der bekannten Viskosität eines Schweröls gemäss An  gabe des National Bureau of Standards erhalten wurde.

    Da die verfahrensgemäss zu behandelnden Gemische  weder plastisch noch     pastenförmig    sind, sind     Viskosi-          tätsmessungen    mit solchen Gemischen nicht möglich.  



  Aus     Fig.    1 und 2 ist es möglich, abzulesen, dass  die erforderliche Energie zum Mahlen der verfahrens  gemäss verwendeten Gemische mehr als achtmal  grösser ist als die Energie, die notwendig ist zum  Mahlen eines     pastenartigen    Gemisches von jeder  messbaren Viskosität oder zum Mahlen eines Pulvers,  welches keine organischen Bindemittel enthält. Im  allgemeinen erfordern die verschiedenen verfahrens  gemässen körnigen Gemische wenigstens etwa vier  mal mehr Energie zum Vermahlen als die pulvrigen  oder     pastenartigen    Gemische, die vorher zur Be  handlung der Pigmente verwendet wurden.  



  Bei den     Salz-    und     Salzlösungsmittelbehandlungs-          verfahren    der früheren Art wurden relativ niedrige  Temperaturen, nicht über 40 oder 50  C, erreicht.  Die extrem hohen Scherkräfte, die in dem erfin  dungsgemässen Verfahren auftreten, erzeugen viel  höhere Temperaturen, im allgemeinen Temperaturen  nicht kleiner als 50  C, und es können auch höhere  Temperaturen, wie 150  C oder noch höhere, auf  treten.  



  Die Zeit, die notwendig ist für das verfahrens  gemässe Vermahlen kann für manche Pigmente 15  Minuten betragen. In andern Fällen variiert die Zeit  bis zu 2 Stunden und noch mehr. Auch ein kurz  zeitiges Vermahlen genügt, um die Farbkraft eines  Rohpigmentes zu verbessern. Vorzugsweise wird das       Vermahlen    so lange fortgesetzt, bis das Pigment kein  weiteres Ansteigen in der Farbstärke zeigt.  



  Einer der wichtigen Vorteile des erfindungs  gemässen Verfahrens beruht in der Einfachheit der  Nachbehandlung des vermahlenen Gemisches. Statt  des     Entfernens    des Lösungsmittels durch Destillieren  oder durch Waschverfahren mit Säuren, Alkalien  oder Alkohol, wie es die früheren Prozesse erfor  derten, werden bei dem erfindungsgemässen Ver  fahren die organischen Bindemittel und die gegebe  nenfalls vorhandenen     Mahlhilfsmittel    aus dem     ver-          mahlenen    Gemisch sehr leicht durch Auswaschen  mit Wasser entfernt. Die Lösung, welche die Mahl  hilfsmittel und Bindemittel enthält, wird von dem  Pigment z. B. durch Filtrieren getrennt.  



  Der Filterkuchen, welcher das behandelte     Pigment     enthält, kann hernach auf verschiedene Weise ver  wendet werden. Zum Beispiel kann das behandelte  Pigment direkt als wässeriger Kuchen nach bekann  ten Methoden in das Öllösemittel gespült werden,  wobei eine Trennung in eine wässerige Phase und in  eine das Pigment enthaltende Ölphase erfolgt. Das  Wasser wird hernach durch     Dekantation    entfernt.  Ferner kann der Kuchen zu verschiedenen wässerigen  Suspensionen, z. B. für den Gebrauch als Anstrich  farbe, verarbeitet werden; oder er kann auch ge-      trocknet und nach bekannten Methoden     vermahlen     werden und als trockener Farbstoff dienen.

   Die ver  fahrensgemäss behandelten organischen Pigmente  haben ein so feines Korn, dass ein     Trockenver-          mahlen    unnötig ist. Solche Pigmente     können    direkt  in trockenem Zustand in verschiedene Zusammen  setzungen, wie Farbanstriche, Tinten, Kautschuk  und Linoleum, einverleibt werden.  



       Gewünschtenfalls    können auch unlösliche     inerte          Verdünner    wie      blanc    fixe ,     Tonerdehydrat,    Titan  dioxyd usw., zu dem Gemisch aus rohem organischem  Pigment,     Mahlhilfsmittel    und organischem Binde  mittel während des     Vermahlens    hinzugegeben wer  den, und zwar zu dem Zwecke, um gestreckte Pig  mente oder Lacke zu erzeugen. Dies ist ein beson  derer Vorteil im Falle gewisser sehr teurer Pigmente,  da die Handhabung der gestreckten Pigmente kleinere  Verluste des kostspieligen Bestandteils verursacht.  



  Überdies ist das erfindungsgemässe Verfahren ein  facher und wirkungsvoller als die andern Methoden;  das     Verfahren    ist     wirtschaftlicher    und erspart viel  Zeit. Das erfindungsgemässe Verfahren erlaubt im  weiteren das Eliminieren von gefährlichen, niedrig  siedenden Lösungsmitteln und einen grossen Anstieg  in der Produktionskapazität, insbesondere im Ver  gleich mit einer Produktion bei Verwendung von  Kugelmühlen. Überdies liefert es ein ausgezeichnetes  Pigment, ohne dass ein kostspieliger und unerwünsch  ter     Säurepasteprozess,    wie er bei der Behandlung von  organischen Pigmenten üblich war, nötig ist.  



  Eine Anzahl unerwarteter Vorteile wird in bezug  auf die Eigenschaften der verfahrensgemäss behan  delten Pigmente im Verhältnis zu gleichen Produkten,  behandelt nach früheren Methoden, erhalten. Die  verfahrensgemäss behandelten Pigmente haben ein  aussergewöhnlich feines Korn in trockenem Zustand,  so dass diese Produkte in Form grösserer Klumpen  verwendbar sind. Dieser Umstand macht das     Ver-          mahlen    der trockenen behandelten Pigmente unnötig.  Im weiteren besitzen diese Pigmente eine niedrige       Lösungsmittelabsorption,    und zwar sowohl in Öl als  auch in Wasser, so dass eine Herstellung von Disper  sionen mit erhöhtem Pigmentgehalt und entsprechend  hoher Farbstärke möglich ist. Es können z.

   B.     Press-          kuchen    aus verfahrensgemäss behandelten Pigmenten  mit einem Gehalt von 50     Gew.o/o    Pigment und  50     Gew.o/e,    Wasser hergestellt werden, wogegen       Presskuchen    aus Pigmenten, welche nach andern  Verfahren behandelt wurden,

   im allgemeinen nicht       mehr        als        401/ &         Pigment        und        601%        Wasser        ergeben.     Ölfarben mit einem Gehalt an nach dem erfindungs  gemässen Verfahren behandelten Pigmenten von       401/c.    zeigen die gleiche Konsistenz und     Fliesseigen-          schaften        wie        30%.        Pigment        enthaltende        Ölfarben,

          die     nach andern Verfahren erhalten wurden.  



  <I>Beispiel 1</I>  850 g rohes, trockenes     Phthalocyaninblau,    ent  haltend     4,420/10    Chlor, 567g     Kochsalz    und 155 g       Polyäthylenglykol    vom     Molekulargewicht    400, wur-    den in einen schweren leistungsfähigen     Dispersions-          mischer    gegeben. Das Gemisch wurde 23/4 Stunden  gemahlen. Während dieser Mahlperiode wurden zu  sätzlich 81,5 g     Polyäthylenglykol    in kleinen Teilen  hinzugegeben, wobei sich aus dem Gemisch zähe  körnige Klumpen von verschiedener Grösse bildeten.  Während des     Vermahlens    stieg die Temperatur in  dem Mischer auf 80-82  C an.  



  Nachdem das Mahlen beendet wurde, was Teste  an Proben aus dem Mischer, dass die Farbkraft nach  weiterem Mischen wesentlich nicht mehr zunahm,  anzeigten, wurde die Masse aus dem Mischer aus  geladen. Eine     30-g-Probe    wurde nun in einem Liter  Wasser gekocht und zur Entfernung des     Polyäthylen-          glykols    und des Salzes filtriert. Das Waschen wurde  mehrere Male, bis im wesentlichen alle wasserlös  lichen Materialien entfernt waren, wiederholt, worauf  der Filterkuchen bei     70-75     C getrocknet wurde.  



  Diese Teste in     Leinstandöl    unter Benützung von  Zinkoxyd als Streckmittel zeigten, dass das behan  delte Pigment um     1010/c    farbkräftiger war als das  handelsübliche     Phthalocyanin-Blaupigment    von hoher       Oualität    und in derselben Schattierung, wogegen das       rohe        Pigment        vor        der        Behandlung        um        551%        farb-          schwächer    war als. das entsprechende handelsübliche  Produkt.  



  Der oben verwendete Test für die Bestimmung  der     Farbstärke    in diesen Beispielen stützt sich auf  die     American        Society    10f     Testing    Materials     Method     D-387-52T (1952), der wie folgt ausgeführt wird:  Eine trockene Probe des zu untersuchenden  Pigmentes und eine Probe des Vergleichspigmentes  (Standard) werden jedes mit 200 Umdrehungen in  einer      Hoover -Reibmühle    (belastet mit dem<B> 100 </B>  Gewicht) unter Verwendung z. B. von 300 mg     Pib          ment    und 700 mg     Leinstandöl    mit 55-65     Poise,    zer  rieben.

   Kleine Mengen dieser so hergestellten abso  lut deckenden Farben wurden auf weisses Papier  nebeneinander in bekannter Weise aufgetragen und  die relative Farbe und Transparenz, weiche für  deckende Farben und dünne Farbschichten charakte  ristisch sind, verglichen. Die zwei deckenden Tinten  werden dann mit Zinkoxyd gestreckt, indem 200 mg  der     zerriebenen    Tinte in 10 g     Zinkoxydpaste    nach  der     Handspachtelmethode        dispergiert    werden.

   Die       Zinkoxydweiss-Paste    hat die folgende Zusammen  setzung:       78%        Zinkoxyd        (New        Jersey        Zinc        Company's          XX-55).     



       1610/a        alkaliraffiniertes    Leinöl, Sammlung     Go-          vernment        Specification        MIL-O-15180.     



  5     10/c        Leinstandöl    (wie für deckende Tinten be  nützt).  



       1%        Eugenol        (Haut-Abschälverhinderungs-          mittel).     



  Nach Vergleichen der Tintenfärbungen auf ihre  relative Farbkraft durch Aufstreichen auf Papier, in  gleicher Weise wie bei den deckenden Tinten, wurden  nacheinander gewogene Mengen von     Zinkoxydpaste         zu der stärkeren von den zwei deckenden Tinten so  lange hinzugegeben, bis die zwei Tintenfärbungen  durch blosses Ansehen dieselbe Farbstärke erhielten.  Die prozentuale Farbstärke oder -schwäche der zu  untersuchenden Probe im Verhältnis zum     Standard-          oder    Vergleichspigment wird dann mit     Hilfe    der fol  genden Formeln berechnet:  1.

   Im Falle, dass das zu untersuchende Pigment       (L)    kräftiger als das Standard-Pigment (s) ist und       Zinkoxydpaste    zusätzlich zu dem ersteren hinzuge  fügt wird, um beide auf gleiche Stärken zu bringen,  dann gilt:  
EMI0006.0006     
  
    <I>u-</I> <SEP>  Prozent <SEP> Farbstärke> <SEP> <I>= <SEP> S <SEP> X</I> <SEP> 100,
<tb>  s       worin  u = Gesamtmenge in g weisser Paste, hinzugege  ben zu dem zu untersuchenden Pigment,  s = g weisse Paste im Vergleichspigment.  



  2. Falls das untersuchende Pigment (u) schwä  cher als das Vergleichspigment (s) ist und Zinkoxyd  paste zusätzlich zu der letzteren hinzugefügt werden  muss, um die beiden Farbtöne auszugleichen, dann  gilt:  
EMI0006.0007     
  
     Prozent <SEP> Schwäche  <SEP> <I>= <SEP> <U>s-u</U> <SEP> X</I> <SEP> 100
<tb>  s       In Anwendung dieser Formeln auf den Reib  versuch von Beispiel 1 erhält man folgende Ergeb  nisse:  1, Behandeltes Pigment (u) = 11,0 g     Zinkoxyd-          Paste.     



  Kommerzielles Pigment (s) = 10,0 g Zinkoxyd  paste.  



  Das behandelte Pigment ist
EMI0006.0010  
   oder       10        %        stärker.     



  2. Rohes Pigment (u) = 10,0 g     Zinkoxyd-          Paste.     



  Kommerzielles Pigment (s) = 22,0g     Zinkoxyd-          Paste.     



       Das        rohe        Pigment        ist   
EMI0006.0022  
       oder        54,5        %     schwächer.  



  <I>Beispiel 2</I>  56,6 kg rohes, trockenes     Phthalocyaninblau,        ent-          haltend        4,42%        Chlor,        und        135,9        kg        Kochsalz        wur-          den    in einen     Dispersionsmischer,    der mit einem Du  plikator versehen     (Baker-Perkins,        Inc.,    Type     VUMM,     100 P. S., 378 1 Arbeitskapazität) ist, gegeben.

   Das  Material wurde während     1/.1    Stunde gemischt, wonach  15,8 kg     (859/o    vom Gesamten)     Polyäthylenglykol     vom     Molekulargewicht    400 in mehreren gleichen  Teilen während einer Zeitspanne von 1 Stunde,  während der das Mahlen fortgesetzt wurde, hinzu  gegeben. Hernach wurden weitere 2,7 kg     Polyäthy-          lenglykol    hinzugefügt, und das Vermahlen wurde  fortgesetzt zu einer Gesamtzeit von 3 Stunden. In  dem     Duplikator    wurde kaltes Wasser hindurchfliessen  gelassen, um die bei dem     Mahlprozess    entwickelte    Wärme     zu    kontrollieren.

   Die Temperatur der Masse  beim Ausladen war 145  C.  



  Während des Mahlprozesses wurden an einem       Registrier-Wattmeter,    welcher mit dem Motor der  Mahlvorrichtung verbunden war,     Ablesungen    ge  macht, und die für das Vermahlen notwendige Brems  leistung wurde mit Hilfe der Leistungskurven des  Motors des Mixers und der folgenden Gleichung be  rechnet:  P. S. Leistung =     Meterablesungen    X<B>160</B> X 1,34  X Motorleistung.  



  Die folgenden Zahlen wurden erhalten und in       Diagrammform    in     Fig.    1 aufgetragen:  
EMI0006.0055     
  
    Zeit <SEP> (Stunden) <SEP> Bremsleistung <SEP> in <SEP> P. <SEP> S.
<tb>  0 <SEP> 7,5
<tb>  0,25 <SEP> 9,0
<tb>  1,0 <SEP> 27,4
<tb>  1,03 <SEP> 34,4
<tb>  1,16 <SEP> 50,9
<tb>  1,22 <SEP> 65,4
<tb>  1,25 <SEP> 85,1
<tb>  1,5 <SEP> 127,5
<tb>  1,75 <SEP> 127,5
<tb>  2,3 <SEP> 127,5
<tb>  2,5 <SEP> 129,0
<tb>  3,0 <SEP> 129,0       Diese Zahlen veranschaulichen das überraschende  Ansteigen an Energie, welche zum Vermahlen der  harten körnigen Mischung, gebildet durch Zugabe  in bestimmten Mengen von     Polyäthylenglykol    zu dem  Gemisch, notwendig ist.

   Proben, welche aus dem  Mischer nach     11/4stündigem    Vermahlen (siehe Punkt  E der Kurve in     Fig.    1) entnommen und der Prüfung  auf Farbstärke, wie dies in Beispiel 1 gezeigt wurde,  unterworfen wurden, ergaben, dass diese Proben um       15        %        schwächer        sind        als        die        Standard-Proben;

          wo-          gegen    Proben nach 2- bis 3stündigem Vermahlen  (maximale konstante Energie) zeigten, dass das be  handelte Pigment um 15-18 0/a farbkräftiger ist als  das als Standard verwendete kommerzielle     Phthalo-          cyanin-Blaupigment.    Das rohe Pigment war vor der       Behandlung        um        55%        farbschwächer        als        das        Stan-          dard-Pigment.     



  Nachdem das vermahlene Material aus dem Mi  scher entnommen wurde, wurde es durch Dekantie  ren mit 4500 Liter heissem Wasser gewaschen. Dieses  Waschen wird, bis im wesentlichen alle löslichen Ma  terialien entfernt wurden, wiederholt. Das Pigment  wird dann mit Hilfe einer Platten- und Rahmenpresse  abgetrennt und ergibt einen     Presskuchen,    welcher       529/a    an Feststoffen enthält, gegenüber bisher 20 bis       301/o.    Der     Presskuchen    wurde dann in ein Farben  lösemittel vom     Alkydharz-Typus    gespült.

   Die nied  rige     Lösungsmittelabsorption    des behandelten Pig  ments zeigte sich dadurch, dass die erhaltene Druck  farbe     361/o    Pigment enthielt, aber dieselben Fliess-           eigenschaften    hatte wie eine bekannte Druckfarbe  mit nur     261/o    eines     Phthalocyaninblaus.     



  Zum Vergleich wurde ein Mahlversuch in dersel  ben Maschine mit einer Pigmentdispersion von  teigiger Konsistenz durchgeführt. Die Viskosität der  Mischung fiel von 12 000 auf 2400     Poise    in dem  Masse, wie die     flüssige    Komponente zugegeben wurde.

    Die Bremsleistung wurde innerhalb des     Plastizitäts-          bereiches    gemessen und ergab die folgenden Zahlen,  welche in der     Fig.    2 aufgetragen wurden:  
EMI0007.0009     
  
    Viskosität <SEP> (Poise) <SEP> Bremsleistung
<tb>  25o <SEP> C <SEP> in <SEP> P. <SEP> S.
<tb>  12000 <SEP> 15,8
<tb>  <B>9000</B> <SEP> 15,0
<tb>  <B>7500</B> <SEP> 15,0
<tb>  2400 <SEP> 15,0       Oberhalb des angeführten     Viskositätsbereiches     gibt es keine sicheren Mittel zur Messung der Visko  sität, und unterhalb dieses Bereiches werden die Ge  mische zu sehr dünnen Pasten. Es ist unmöglich, die  Viskosität des verfahrensgemäss hochviskosen körni  gen Gemisches zu messen.  



  <I>Beispiel 3</I>  280 g rohes, trockenes     Phthalocyaningrün        (Poly-          chlor-Kupferphthalocyanin),    1220g Kochsalz und  120 g     Polyäthylenglykol        (Molekulargewicht    400)  wurden in einen schweren leistungsfähigen     Disper-          sionsmischer    von 26 Liter Kapazität gegeben und 2  Stunden vermahlen, währenddessen zusätzlich 14 g       Polyäthylenglykol    hinzugefügt wurden. Das Material  wurde dann ausgeladen und durch     Dekantation    mit  20 Liter heissem Wasser gewaschen. Das Waschen  wurde fortgesetzt, bis alles lösliche Material entfernt  war.

   Der Brei wurde filtriert und der     Presskuchen    in  einem Ofen bei 70-75  C getrocknet.  



  Das erhaltene Produkt war ein Pigment mit talg  ähnlicher Konsistenz und einer um 2014 grösseren  Farbkraft als das qualitätshohe käufliche     Phthalo-          cyaningrün.    Das ursprüngliche rohe Grün,     festge-          stellt        nach        demselben        Test,        war        um        75%        farb-          schwächer    als dasselbe     kommerzielle        Phthalocyanin-          grün.    Es wurde beobachtet,

   dass das behandelte Pig  ment dieses     Beispiels    ohne weitere     Pulverisierung    in  ein entsprechendes Lösemittel einverleibt werden  kann, um eine Druckfarbe oder einen Anstrich mit  hoher Farbkraft und ausgezeichneter Reinheit des  Tones zu erzeugen.  



  <I>Beispiel 4</I>  45 kg rohes, trockenes     Phthalocyaningrün,    90 kg  Kochsalz und 9 kg     Polyäthylenglykol    (Molekular  gewicht 400) wurden in einen hochleistungsfähigen       Dispersionsmischer    von 378 Liter Inhalt und von  demselben Typus, wie in Beispiel 2 verwendet, ge  geben. Das Gemisch wurde dann 21/2 Stunden ge  mahlen. Es wurden noch weitere 45 kg     Kochsalz     während der ersten halben Stunde hinzugegeben  und zusätzlich 6,75 kg     Polyäthylenglykol    während    des     Mahlens,    um die erwünschte hoch     zähviskose     Konsistenz zu erhalten. Die Temperatur während des       Vermahlens    stieg auf etwa l00  C.  



  Nach dem Ausladen aus dem Mischer wurde die  vermahlene Masse durch     Dekantation    mit 3400 Liter  kochendem Wasser gewaschen. Das Waschen wurde  fortgesetzt, bis das Pigment frei von löslichen Be  standteilen war. Das Pigment wurde hernach mit       Hilfe    einer     Filterpresse    abgetrennt. Der Filterkuchen  zeigte einen Trockengehalt von     501/o,    während nach  bekannten Verfahren ein     Presskuchen    mit     30-401/o     Trockengehalt erhalten wurde.  



  Mahlteste an einer getrockneten Probe zeigten,       dass        das        behandelte        Pigment        um        10%        farbkräftiger     als ein käufliches     Phthalocyaningrün    von     tioher    Qua  lität ist, wobei das ursprüngliche Rohgrün, wie in       Beispiel        3,        um        75'%,        farbschwächer        war        als        dasselbe     Bezugspigment.  



  Der oben erhaltene     Presskuchen    wurde in ein  Farblösemittel vom     A1'kydharz-Typus    gespült und     er-          gab        eine        Farbtinte        mit        40        %        igem        Pigmentgehalt.     Bei gleicher Verwendung eines kommerziellen     Stan-          dard-Pigmentes    war es möglich, eine Farbtinte mit  derselben     Konsistenz    und denselben Fliesseigenschaf  ten,

   aber nur     mit    einem Gehalt von 30      /0,    an Pigment  herzustellen. Dieser Vergleich zeigt deutlich die vor  teilhafte Abnahme an     Lösemittel-Absorption    an,  welche durch die verfahrensgemässe     Pigment-Behand-          lung    erhalten wird.  



  <I>Beispiel 5</I>  283 g rohes, trockenes und     rotstichiges        Phthalo-          cyaninblau    (4,420/a Chlor), 1131g     Natriumchlorid     und 156 g     Polyäthylenglykol        (Molekulargewicht    400)  wurden während 2 Stunden in einem schweren lei  stungsfähigen     Dispersionsmischer    von 2,6 Liter In  halt vermahlen. Während der Mahlperiode wurden  noch 14 g     Polyäthylenglykol    zusätzlich hinzugegeben.

    Nach Entfernen der wasserlöslichen Bestandteile, wie  in Beispiel 1, zeigte das Pigment nach einem Test       eine        38        %        stärkere        Farbkraft        als        das        kommerzielle     Bezugspigment, wobei das ursprüngliche rohe     Pig-          ment        55        %        farbschwächer        war        als        das        letztere.     



  <I>Beispiel 6</I>  283 g rohes, trockenes und     grünstichiges        Phthalo-          cyaninblau,   <B>1131</B> g     Natriumchlorid    und 140 g     Poly-          äthylenglykol        (Molekulargewicht    400) wurden wäh  rend 2 Stunden in einem schweren leistungsfähigen       Dispersionsmischer    von 2,6 Liter Inhalt vermahlen.

    Nach     Entfernen    des wasserlöslichen Materials und  unter Befolgung der in Beispiel 1 angegebenen     Pro-          zedur,        zeigte        das        behandelte        Pigment        eine        20        %        ige     grössere     Farbstärke    als ein kommerzielles     Phthalo-          cyaninblau    mit demselben grünen Stich.

   Das     ur-          sprüngliche        rohe        Material        war        80%        farbschwächer     als derselbe Bezugsstandard.  



  <I>Beispiel 7</I>  354 g rohes, trockenes     Phthalocyaningrün        (Poly-          chlorkupferphthalocyanin),    1060 g Kochsalz und      159 g     Propylenglykol    wurden vermischt und in einem       Dispersionsmixer    von 2,6 1 Inhalt während 2 Stun  den gemahlen.

   Eine Probe dieses Produktes, nach  Extralotion mit Wasser und Trocknen wie in Beispiel       1,        wurde        einem        Farbtest        unterzogen        und        20%        farb-          kräftiger    als das kommerzielle     Phthalocyaningrün,     als     Bezugsstandard    in Beispiel 4 benützt, gefunden;

         das        ursprüngliche        rohe        Pigment        ist        um        75        %        farb-          schwächer    als dasselbe Bezugspigment.  



  <I>Beispiel 8</I>  Ein     Gemisch    von 354 g rohem, trockenem und       rotstichigem        Phthalocyaninblau    (wie in Beispiel 5),  <B>1060</B> g     Kochsalz    und 120 g 1,2,6 -     Hexantrial,          Schmelzpunkt    32,8  C, wurde während 2 Stunden in  einem     Dispersionsmixer    von 2,6 1 Inhalt gemahlen.  Während des     Mahlens    wurden noch ausserdem 36 g       Triol    hinzugegeben.

   Nach etwa 1 Stunde Mahlen  stieg die Temperatur des     Gemisches    auf 110  C     an.     Nach 2 Stunden Mahlen wurde eine Probe heraus  genommen und wie in Beispiel 1 behandelt. Ein       Farbtest    zeigte, dass das behandelte Pigment um       35        %        farbkräftiger        als        ein        kommerzielles        Phthalo-          cyaninblau    mit der entsprechenden Tönung war. Das  ursprüngliche rohe Blau war um     5511/e    farbschwächer  als dasselbe Bezugsblau.

      <I>Beispiel 9</I>  Man geht wie in Beispiel 7 vor, jedoch mit dem  Unterschied, dass man statt     Propylenglykol    167 g       1,4-Butandiol    verwendet. Eine Probe wie in Beispiel  1 behandelt zeigte, dass das behandelte Pigment in  der Farbkraft gleichwertig mit einem kommerziellen       Phthalocyaningrün    von hoher Qualität war; das     ur-          sprüngliche        Rohprodukt        war        um        75        %        farbschwächer     als dasselbe Bezugsgrün.  



  <I>Beispiel 10</I>  Man geht wie in Beispiel 7 vor, jedoch anstelle  des     Propylenglykols    werden 128 g     Trimethylolpropan     mit dem     Schmelzpunkt    58  C verwendet. Nach 2       Stunden    Mahlen wurde eine Probe wie in Beispiel 1  behandelt, und diese zeigte, dass das behandelte  Produkt in Farbkraft dem kommerziellen     Phthalo-          cyaningrün    als Bezugsstandard gleich ist.  



  <I>Beispiel 11</I>  Man geht wie in Beispiel 7 vor, jedoch unter  Benützung von 145 g Polyglykol 11-80, welches ein       Trioxypolypropylenglykol    ist. Nach 2 Stunden     Ver-          mahlen    zeigte eine Probe, nach Behandlung wie in  Beispiel 1, dass das behandelte Pigment in der Farb  kraft gleich dem kommerziellen     Phthalocyaningrün     als Bezugsstandard ist.  



  <I>Beispiel 12</I>  Man geht wie in Beispiel 7 vor, jedoch unter       Benützung    von     136g        Methoxytriglykolacetat,          (CH3C0)O(C2H40)2        c2H40CH3,       anstelle des     Propylenglykols.    Nach 2 Stunden     Ver-          mahlen    zeigte eine nach dem Beispiel 1 behandelte       Probe,

          dass        das        behandelte        Pigment        um        30%        farb-          kräftiger    als das     Phthalocyaningrün    als Bezugsstan  dard ist.  



  <I>Beispiel 13</I>  Man geht wie in Beispiel 7 vor, ersetzt jedoch  das     Propylenglykol    durch 145 g     Carbitolacetat,          (CH,C0)O(C2H40)        C2H4OC.H5.     



  Nach 2stündigem Mahlen wurde eine Probe wie in  Beispiel 1 behandelt, und diese zeigte, dass das     be-          handelte        Pigment        um        20%        farbkräftiger        als        das          Phthalocyaningrün    als Bezugsstandard ist.  



  <I>Beispiel 14</I>  Ein Gemisch von 354 g rohem, trockenem und       rotstichigem        Phthalocyaninblau,    1060 g Kochsalz  und 156 g     Dipropylenglykolmethyläther,          HO(C3H00)        C3H6OCH3          ( Dowanol        DPM ,    Markenprodukt) wurde während  2 Stunden in einem     Dispersionsmischer    von 2,6 1  Inhalt gemahlen.

   Eine Probe wurde dann wie in Bei  spiel 1 behandelt, und diese ergab, dass das     behan-          delte        Pigment        um        30%        farbkräftiger        war        als        ein     kommerzielles     Phthalocyaninblau    mit der entspre  chenden Tönung, welches als Bezugsstandard ver  wendet wurde.  



  <I>Beispiel 15</I>  Man geht wie in Beispiel 14 vor, ersetzt jedoch  das      Dowanol     durch 120 g     Polyäthylenglykol    vom       Molekulargewicht    1000 und vom Gefrierpunkt zwi  schen 37 und 40  C. Nach 2 Stunden Mahlen zeigte  eine Probe, nach Beispiel 1 weiterbehandelt, dass das       behandelte        Pigment        um        15        %        farbkräftiger        als        das     kommerzielle     Phthalocyaninblau    als Bezugsstandard  ist.  



  <I>Beispiel 16</I>  354 g rohes, trockenes     Phthalocyaninb    au, 1060 g  Harnstoff und 251 g     Polyäthylenglykol    (Molekular  gewicht 400) wurden während 2 Stunden in einem       Dispersionsmischer    von 2,6 1 Inhalt vermahlen. Eine  Probe, weiterbehandelt wie in Beispiel 1,     zeigte,        dass.          das        behandelte        Pigment        um        12        %        farbkräftiger        als     das kommerzielle     Phthalocyaninblau    als Bezugs  standard ist.  



  <I>Beispiel 17</I>  354 g rohes, trockenes und     rotstichiges        Phthalo-          cyaninblau,    1060 g     Sucrose    und 163 g     Polyäthylen-          glykol        (Molekulargewicht    400) wurden während 2  Stunden in einem     Dispersionsmischer    von 2,6 1 Inhalt  vermahlen.

   Eine Probe aus dem vermahlenen Ge  misch, weiterbehandelt wie in Beispiel 1, zeigte       durch        einen        Farbtest,        dass        es        um        30%        kräftiger        als     der kommerzielle Bezugsstandard ist.  



  <I>Beispiel 18</I>  354 g rohes, trockenes und     rotstichiges        Phthalo-          cyaninblau,    1060g Natriumsulfat und 124 g Poly-           äthylenglykol        (Molekulargewicht    400) wurden wäh  rend 2 Stunden in einem     Dispersionsmischer    von  2,6 1 Inhalt vermahlen. Eine Probe, weiterbehandelt  wie in Beispiel 1, zeigte, dass das behandelte Pigment  um W O/ &  farbkräftiger als der kommerzielle Bezugs  standard ist.  



  <I>Beispiel 19</I>  142 g rohes, trockenes     Indanthron    (kommerziel  les      Indanthrenblau        RSA ,    Markenprodukt), 1270 g  Kochsalz und 109 g     Polyäthylenglykol        (Molekular-          gewicht    400) wurden während 1 Stunde in einem       Dispersionsmischer    von 2,6 1 Inhalt vermahlen. Eine  Probe, weiterbehandelt wie in Beispiel 1, zeigte  durch einen Farbtest, dass das behandelte Pigment  um     751/o    kräftiger als das Originalmaterial ist.

      <I>Beispiel 20</I>  Ein Gemisch von 226 g rohem, trockenem     Helio     Fast     Scarlet    RA Base (ein     Küpenfarbstoff,    auch als       Perylperylenrot    bezeichnet), 980g     Natriumbicarbonat     und 96 g     Polyäthylenglykol        (Molekulargewicht    400)  wurden während     11/2    Stunden in einem     Dispersions-          mischer    von 2,6 1 Inhalt vermahlen.

   Eine Probe,  weiterbehandelt wie in Beispiel 1, zeigte durch den       Farbtest,        dass        es        um        30%        farbkräftiger        als        das        Aus-          gangsmaterial    ist.  



  <I>Beispiel 21</I>  Ein Gemisch von 283 g rohem, trockenem Per  manentviolett     RL,    welches ein     Carbazoldioxazin-          violett    ist (vgl. BIOS 960 und      Chemistry    of     Synthe-          tic        Dyes     von K.

       Venkateraman    [1952],     Vol.        1I,     Seite 786), 1414 g     Natriumchlorid    und 112 g     Poly-          äthylenglykol        (Molekulargewicht    400) wurden     in     einem     Dispersionsmischer    von 2,6 1 Inhalt während  2 Stunden vermahlen. Eine Probe, weiterbehandelt  wie in Beispiel 1, zeigte durch den Farbtest einen  Farbanstieg von     5311/9    im Verhältnis zu dem Roh  material.  



  <I>Beispiel 22</I>  Ein Gemisch von 354 g rohem, trockenem und       rotstichigem        Phthalocyaninblau,    89 g     Blanc    fixe,  970 g Kochsalz und 92 g     Polyäthylenglykol    (Mole  kulargewicht 400) wurde während 2 Stunden in  einem     Laboratoriumsdispersionsmischer    von 2,6 1 In  halt vermahlen. Das     Polyäthylenglykol    wurde in zwei  nacheinander folgenden Portionen von 69 und 23 g  hinzugegeben. Eine Probe dieses Produktes wurde  mit Wasser extrahiert, filtriert und wie in Beispiel 1  getrocknet.

   Ein Farbtest zeigte, dass das behandelte  gestreckte Pigment (vom Gehalt     201/o,        Blanc    fixe)  um 45  /o kräftiger als das rohe Pigment war.  



  <I>Beispiel 23</I>  Ein Gemisch von 354 g rohem, trockenem und       rotstichigem        Phthalocyaninblau;    1060 g Kochsalz  und 78g     Diäthylcarbitol,          C,H,O(CH2)20(CH,-).2OCI-H.'     wurde während 2 Stunden in einem     Laboratoriums-          Dispersionsmischer    vermahlen, wobei das Diäthyl-         carbitol    in zwei Portionen von 63 und 15 g hinzu  gegeben wurde. Eine Probe dieses Gemisches, behan  delt mit Wasser und weiterbehandelt wie in Beispiel  1, zeigte nach Ausführung eines     Farbtestes,    dass es  um     50119    kräftiger war als das rohe Pigment.  



  <I>Beispiel 24</I>  Ein     Gemisch    von 354 g rohem     Phthalocyanin-          grün,    1060g     NaC1,    50 g     2,2-Dimethylolpropan    und  16g Wasser wurde in einem     Laboratoriums-Disper-          sionsmischer    hinzugegeben. Nach 10 Minuten     Mahlen     wurden noch 53g     Neopentylglykol    zu der Mischung  hinzugefügt und das Vermahlen weitere 50 Minuten  fortgesetzt. In diesem Stadium erreichte die Mi  schung eine Temperatur von 95  C.  



  Am Ende der ersten Stunde wurden noch 10 g  Wasser und nach     13/.r    Stunden weitere 21g Wasser  zugefügt. Nach Ablauf von 2 Stunden wurde eine  Probe mit Wasser behandelt und wie in Beispiel 1  weiterbehandelt, und ein Farbtest zeigte, dass dieselbe  eine um     70'"/a    grössere Farbkraft als das rohe Grün  pigment aufwies.  



  <I>Beispiel 25</I>  Ein Gemisch von 354 g rohem, trockenem und       rotstichigem        Phthalocyaninblau,    1060 g Kochsalz  und 41 g     Polybutylenglykol    (durchschnittliches Mole  kulargewicht 500, Polyglykol     B-500)    wurde in einen       Laboratoriums-Dispersionsmischer    gegeben, Im Laufe  einer 2stündigen Mahlperiode wurden noch 48 g       Polybutylenglykol    in kleinen Portionen hinzugegeben.

    Eine Probe des vermahlenen Gemisches, mit Wasser  behandelt und weiterbehandelt wie in Beispiel 1,       zeigte        an        Hand        eines        Farbtestes        eine        um        50        %        höhere     Farbkraft als das rohe blaue Pigment an.

      <I>Beispiel 26</I>  119 g des rohen, trockenen     Küpenfarbstoffes        Di-          chloro-isoviolanthron        (Colour    Index 1104), 900 g       Kochsalz    und 120 g     Polyäthylenglykal    (Molekular  gewicht 400) wurden zusammen während 1/2 Stunde  in einem     Laboratoriums-Dispersionsmischer        ver-          mahlen.    Eine Probe des vermahlenen Gemisches,  nach Behandlung     mit    Wasser und Weiterbehandlung  wie in Beispiel 1 angegeben, zeigte nach einem     Farb-          test,

      dass deren Farbstärke um     2501/9    grösser ist als  die des rohen     Violettpigmentes    und um 25 % grösser  als die des kommerziellen     Lackfarbstoffes    dieses       Küpenfarbstoffes.     



  <I>Beispiel 27</I>  Ein     Gemisch    von 215 g eines kommerziellen,  rohen, trockenen, kastanienroten     Azo-Pigmentes          (Mangansalz    des Kupplungsproduktes der     diazotier-          ten        2-Chlor-4-amino-toluol-5-sulfonsäure    mit     f-Oxy-          naphthoesäure),    900g Kochsalz und 65 g     Polyäthy-          lenglykol        (Molekulargewicht    500) wurde in einem       Laboratoriums-Dispersionsmischer    vermahlen.

   Nach  einer halben Stunde vermahlt, nach Behandlung mit  Wasser und Weiterbehandlung wie in Beispiel 1,  zeigte eine Probe ein Ansteigen der Farbkraft um       1.01/9,    verglichen mit dem rohen Pigment. Die Deck-           farbe    des vermahlenen Pigmentes wurde ein wenig  dunkler, und der Unterton und die Farbe wechselten  zu einer gelblichen Färbung. Das Vermahlen des  Gemisches wurde eine weitere Stunde unter Hinzu  gabe von 18 g     Polyäthylenglykol    fortgesetzt. Eine  Endprobe, weiterbehandelt wie vorhin gesagt, zeigte  an Hand des Farbstoffes einen weiteren Anstieg in  der Farbstärke. Die Deckfarbe wurde beträchtlich  dunkler, ohne etwas von ihrem Glanz zu verlieren.

      <I>Beispiel 28</I>  Ein Gemisch von 354 g rohem, trockenem und       rotstichigem        Phthalocyaninblau,    1060 g Natrium  chlorid und 44 g     Polyäthylenglykolchlorid        (Moleku-          largewicht        390-430),        HO-(C.H40)"        CZH4    Cl, wurde  in einem     Laboratoriums-Dispersionsmischer        ver-          mahlen.    Innerhalb von 2 Stunden wurden 50 g     Poly-          äthylenglykolchlorid    in kleinen Portionen hinzuge  fügt.

   Eine Probe dieses Gemisches, mit Wasser be  handelt und weiterbehandelt wie in Beispiel 1, zeigte       nach        einem        Farbtest        einen        Anstieg        von        30%        in        der     Farbstärke im Verhältnis zum kommerziellen Be  zugsstandard.  



  <I>Beispiel 29</I>  225g rohes, trockenes     Indanthron,    900 g     Na-          triumbicarbonat    und 91 g     Polyäthylenglykolchlorid          (Molekulargewicht        390-430)    wurden     während    1  Stunde in einem     Laboratoriums-Dispersionsmischer     vermahlen. 13 g     Glykolchlorid    wurden     dann    hinzu  gefügt und das Vermahlen während einer weiteren  halben     Stunde    fortgesetzt.

   Nach Weiterbehandlung  wie in Beispiel 1 zeigte eine Probe nach erfolgtem       Farbtest        einen        Anstieg        von        60%        in        der        Farbstärke     im Verhältnis zu dem ursprünglichen rohen Pigment.  Der Unterton und die Farbe des behandelten Pig  mentes waren ausgesprochen reiner als der Unterton  und die Farbe des rohen Pigmentes.  



  <I>Beispiel 30</I>  Ein Gemisch von 30 g rohem, trockenem     Phthalo-          cyaningrün,    900 g     Natriumchlorid    und 25 g     Tri          äthylenglykol-dichlorid,        Cl-(C2H40)2        C2H4    Cl, wurde  in einem     Laboratoriums-Dispersionsmischer    gegeben.  Während einer     Vermahlungsperiode    von 1 Stunde  wurden noch 71g     Triäthylenglykol-dichlorid    hinzu  gefügt. Das Mahlen wurde eine weitere Stunde fort  gesetzt, während welcher Zeit 14 g des     Glykoldi-          chlorids    hinzugegeben wurden.

   Am Ende der zweiten  Stunde zeigte eine Probe, nach Weiterbehandlung  wie in Beispiel 1, durch den Farbtest einen Anstieg       von        50%        an        Farbstärke        im        Verhältnis        zu        dem        rohen     Pigment.  



  <I>Beispiel 31</I>  Ein Gemisch von 1700 g rohem, trockenem und       rotstichigem        Phthalocyaninblau,    425 g Natrium  chlorid und 56 g     Polyäthylenglykol        (Molekularge-          wicht    400) wurde in einen      Banbury -Mischer    von  der Kapazität von 3,78 Liter gegeben. Während der       Vermahlung    wurden noch 298 g     Polyäthylenglykol     allmählich hinzugegeben. In diesem Zeitpunkt zeig-         ten    die     Ablesungen    am Wattmeter an, dass die Ma  schine begann, eine grosse Energiemenge zu konsu  mieren.

   Eine weitere Hinzugabe von     Polyäthylen-          glykol    wurde hernach in fünf Partien (insgesamt  77 g innerhalb einer Zeit von 43 Minuten, gerechnet  vom     Vermahlungsbeginn    an) vorgenommen.  



  Eine Probe, entnommen aus dem Gemisch am  Ende der     33sten    Minute, wurde mit Wasser behan  delt, fixiert und getrocknet wie in Beispiel 1. Es  zeigte sich an Hand eines Farbtestes, dass das behan  delte Pigment in der Farbkraft gleich war einem  kommerziellen,     rotstichigen        Phthalocyaninblau-Pig-          ment    von hoher Qualität als Bezugsstandard, wo  gegen das rohe Pigment, verglichen mit demselben       Bezugsstandard,        um        55        %        farbschwächer        war.     



  <I>Beispiel 32</I>  Ein Gemisch von 2125 g rohem, trockenem und       rotstichigem        Phthalocyaninblau    und 56 g     Polyäthy-          lenglykol        (Molekulargewicht    400) wurde ohne Salz  zusatz in einen.      Banbury -Mischer    von 3,78 1 Inhalt  gegeben. Nach Beginn des Vermahlene wurden noch  288 g     Polyäthylenglykol        hinzugefügt,    wonach durch       Ablesungen    am Wattmeter festgestellt wurde, dass  der Mischer grosse Mengen von Energien zu konsu  mieren begann.

   Im weiteren wurden noch 183 g       Polyäthylenglykol    in sechs Zugaben während einer  Zeit von 55 Minuten vom Beginn des     Mischens    hinzu  gefügt.  



  Eine Probe des Gemisches nach 25 Minuten  Mahlen, weiterbehandelt wie in Beispiel 31, zeigte  durch den Farbtest, dass das Pigment in diesem     Sta-          dium        13        %        schwächer        war        als        der        kommerzielle        Be-          zugsstandard    von Beispiel 31. Eine weitere Probe  nach 37 Minuten Mahlen zeigte eine Farbkraft, die  dem Bezugsstandard gleich war.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Behandlung von organischen, rohen Pigmenten zwecks Erzielung von organischen Pig menten von feinem Korn, hoher Farbkraft und niedriger Lösemittelabsorption, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Gemisch vermahlt, das ein rohes, trockenes, organisches Pigment und ein orga nisches, wasserlösliches Bindemittel enthält, wobei das Bindemittel das Pigment nicht auflösen darf und unter den Mahlbedingungen flüssig und in einer ge nügenden Menge vorhanden ist, um das Gemisch in eine hoch zähviskose Masse von kompakten, körni gen Teilchen während des Vermahlene umzuwandeln, und dass man nach dem Vermahlen das Gemisch zum Auflösen des Bindemittels mit Wasser behan delt und dann das organische Pigment von der Lö sung trennt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das Bindemittel ein Polyol, Äther oder chloriertes Derivat eines Polyols oder ein Ge misch aus Polyolen und deren Äther und deren Ester und deren chlorierten Derivate ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das Bindemittel im Gemisch in einer Menge zwischen 0,03 bis 0,25 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil des Gemisches vorhanden ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch vermahlt, das noch ein wasserlösliches Mahlhilfsmittel, beispielsweise ein Salz, insbesondere Natriumchlorid, enthält. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Binde mittel Polyäthylenglykol verwendet wird. 5. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch ge kennzeichnet, dass das Mahlhilfsmittel in einer Menge zwischen 0,25 und 9 Gewichtsteilen pro Gewichts teil des rohen Pigmentes anwesend ist. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das Gemisch viermal mehr Energie zum Vermahlen braucht als dasselbe Gemisch, das jedoch kein Bindemittel enthält, und dass man das Gemisch, das viermal mehr Energie zum Vermahlen braucht, so lange vermahlt, bis keine wesentliche Farbkrafterhöhung mehr festgestellt wird. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Bindemittel charakterisiert sind durch die Formel C,HYO,(X)"" in welcher x wenigstens 2 ist, y wenigstens 4 ist, z irgendeine Zahl oder Null ist, m wenigstens 2 ist und X einer der Reste OH, OCH3, OC@H5, OC3H7, OC4H9, OOCCH3, Cl ist. B.
    Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch ge kennzeichnet, dass das Bindemittel ein Alkylen- glykol, Polyalkylenglykol oder ein Ester dieser Gly- kole oder ein Mono- oder Diäther dieser Glykole oder ein Chlorid dieser Glykole ist.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0069895A3 (en) * 1981-07-06 1983-05-25 Mobay Chemical Corporation Process for conditioning a pigment
EP0101666A3 (en) * 1982-08-20 1985-09-18 Ciba-Geigy Ag Milling of organic pigments
US5199651A (en) * 1982-08-20 1993-04-06 Ciba-Geigy Corporation Grinding organic pigments

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3137704A (en) * 1960-05-11 1964-06-16 Bayer Ag Alpha-copper-phthalocyanine preparation
US3046282A (en) * 1960-06-29 1962-07-24 Levey Fred K H Co Inc Phthalocyanine pigments and method of making same
DE1261106B (de) * 1961-06-13 1968-02-15 Hoechst Ag Verfahren zur Verbesserung der Pigmenteigenschaften substituierter linearer Chinacridone
ES293103A1 (es) * 1962-11-12 1964-03-16 Aziende Colori Naz Affini Acna S P A Procedimiento para la preparación de quinacridona en forma de pigmento
GB1051762A (de) * 1963-04-30 1900-01-01
GB1021592A (en) * 1964-02-06 1966-03-02 Leif Asbjornson Sonsthagen Improved process for dispersing pigments in liquid media
US3387983A (en) * 1964-06-11 1968-06-11 Allied Chem Organic color lakes
US3418321A (en) * 1966-06-20 1968-12-24 American Cyanamid Co Ring closure method for vat dyes
US3534044A (en) * 1967-01-10 1970-10-13 American Cyanamid Co Process for producing beta-quinacridones
US3547925A (en) * 1967-08-07 1970-12-15 Sherwin Williams Co Conditioning process for producing gamma phase quinacridone
US3547929A (en) * 1967-08-07 1970-12-15 Sherwin Williams Co 4,11-dichloroquinacridone pigments
US3547926A (en) * 1967-08-07 1970-12-15 Sherwin Williams Co Conditioning process for producing beta phase quinacridone
US3547928A (en) * 1967-08-07 1970-12-15 Sherwin Williams Co Process for preparing 4,11-dichloroquinacridone pigments
CH485008A (de) * 1967-11-03 1970-01-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung farbstarker, transparenter Perylen-Pigmente
CH595428A5 (de) * 1972-12-22 1978-02-15 Hoechst Ag
US3954795A (en) * 1975-05-02 1976-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing pigmentary β-copper phthalocyanine
US4196016A (en) * 1977-11-30 1980-04-01 Eric Simon Grinding of pigments
US4197242A (en) * 1978-07-03 1980-04-08 Xerox Corporation Potassium phthalocyanine complexes, method of preparation, and phthalocyanine purification processes
US4287000A (en) * 1979-12-26 1981-09-01 Eric Simon Grinding of pigments
US4298399A (en) * 1980-06-11 1981-11-03 International Pigment Processing Corp. Process for salt grinding of pigments
US4386967A (en) * 1981-10-13 1983-06-07 Sun Chemical Corporation Pretreatment of pigments
US4493734A (en) * 1983-05-23 1985-01-15 Mobay Chemical Corporation Conditioning of crude pigment in a salt free corn syrup based medium
US4610395A (en) * 1984-02-27 1986-09-09 Ford James A Process for producing particulate pigment having improved tinctorial characteristics
US4879380A (en) * 1988-05-05 1989-11-07 Basf Corp. Process for conditioning crude polyhalogenated pigments using a heterocyclic organic solvent
DE69614058T2 (de) * 1995-09-22 2002-03-21 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc., Basel Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen
US6506244B1 (en) * 1999-08-03 2003-01-14 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stable polymorphic copper-free phthalocyanine pigment

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2065762A (en) * 1931-02-03 1936-12-29 Celanese Corp Production of finely divided material
US2045006A (en) * 1932-09-23 1936-06-23 Binney & Smith Company Pigmented paints, varnishes, and lacquers, and manufacture of same
US2316535A (en) * 1939-05-03 1943-04-13 Bohner George Process for the production of pigment-containing products
US2402167A (en) * 1942-12-24 1946-06-18 Du Pont Physical form of organic pigment
US2690398A (en) * 1949-06-16 1954-09-28 Ciba Ltd Pigment preparations and process of making same
US2755195A (en) * 1952-07-04 1956-07-17 Ciba Ltd Process for preparing pigment preparations
US2902385A (en) * 1955-08-23 1959-09-01 Bayer Ag Process for the manufacture of finely dispersed water-insoluble dyestuff pastes

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0069895A3 (en) * 1981-07-06 1983-05-25 Mobay Chemical Corporation Process for conditioning a pigment
EP0101666A3 (en) * 1982-08-20 1985-09-18 Ciba-Geigy Ag Milling of organic pigments
US5199651A (en) * 1982-08-20 1993-04-06 Ciba-Geigy Corporation Grinding organic pigments

Also Published As

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