CH382166A - Verfahren zur Herstellung von Isoindolinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IsoindolinderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Isoindolinderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfah ren zur Herstellung von Isoindolinderivaten mit wert vollen pharmakologischen Eigenschaften.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass man Isoindolinderivate der Formel
EMI0001.0006
erhält, worin RI ein Halogenatom oder eine niedermolekulare Alkoxygruppe, R.2 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedermole kulare Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe oder eine unsubstituierte oder am Stickstoff durch ein oder zwei niedermolekulare Alkylreste, einen Polymethylenrest oder den 3-Oxa-pentylen-(1,5)
- rest substituierte Carbamyl- oder Sulfamyl- gruppe, R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine niedermole kulare Alkoxygruppe und R,4 Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkyl- gruppe bedeuten, wenn man Diphenylmethane der Formel
EMI0001.0027
Ri dasselbe wie R2 oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, mit oxydierenden Mitteln behandelt.
Als solche Mittel eignen sich z. B. Kaliumpermanganat oder Magnesiumpermanganat, in schwachsaurer bis schwachalkalischerLösung, oderChromsäure. Gleich zeitig mit der Methylengruppe wird auch ein allfällig vorhandener niedermolekularer Alkylrest R., und zwar zur Carboxylgruppe, oxydiert.
Als Beispiele von Ausgangsstoffen der Formel 1I seien das 3-Sulfamyl-4-chlor-2'-carbamyl-diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-chlor-2'-methylcarbamyl-diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-chlor-2'-äthylcarbamyl-diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-fluor-2'-carbamyl-diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-fluor-2'-methylcarbamyl-diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-brom-2'-carbamyl-diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-brom-2'-äthylcarbamyl-diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-methoxy-2'-carbamyl-diphenylmethan,
3-Sulfamyl-4-chlor-2'-carbamyl-4'-brom- diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-chlor-2'-carbamyl-4'-nitro- diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-chlor-2'-carbamyl-4'-acetylamino- diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-chlor-2',4'-bis-carbamyl-diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-chlor-2',5'-bis-methylcarbamyl- diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-chlor-2',4'-bis-äthylcarbamyl- diphenylmethan, 3-Sulfamyl-4-chlor-2'-carbamyl-4'-methoxy- diphenylmethan,
3-Sulfamyl-4,4'-dichlor-2'-carbamyl-diphenylmethan und 3-Sulfamyl-4-chlor-2',5'-bis-carbamyl-4'-äthoxy- diphenylmethan genannt. Die vorgenannten und weitere Verbindungen der Formel 1I mit unsubstituierter Carbamylgruppe sind aus den entsprechenden 4-substituierten 3-Halogen- sulfonyl-2'-halogencarbonyl-diphenylmethanen, insbe sondere 3-Chlor-sulfonyl-2'-chlorearbonyl-diphenyl- methanen durch Umsetzung mit Ammoniak erhält lich.
Ausgangsstoffe mit substituierter Carbamyl- gruppe, das heisst einem niedermolekularen Alkyl- rest als R4, können z.
B. durch Nitrierung 4-substi- tuierter 2'-Carboxy-benzophenone, Reduktion der er haltenen 4-substituierten 3-Nitro-2'-carboxy-benzo- phenone zu 4-substituierten 3-Amino-2'-carboxy- diphenylmethanen,
Umwandlung der letzteren durch Diazotierung und Behandlung der Diazoniumhaloge- nide mit Schwefeldioxyd in 4-substituierte 3-Halogen- sulfonyl-2'-carboxy-diphenylmethane, Umsetzung der selben mit Ammoniak, Überführung der erhalte nen 4-substituierten 3-Sulfamyl-2'-carboxy-diphenyl- methane in die entsprechenden Carbonsäurehalogenide und Umsetzung der letzteren mit niedermolekularen Alkylaminen erhalten werden.
Anstatt die in vor stehender Reaktionsfolge auftretenden 4-substituier- ten 3-Halogensulfonyl-2'-carboxy-diphenylmethane direkt mit Ammoniak umzusetzen, kann man sie auch zunächst in die weiter oben erwähnten 4-sub- stituierten 3-Halogensulfonyl-2'-halogencarbonyl-di- phenylmethane umwandeln, die mit Ammoniak Aus gangsstoffe der allgemeinen Formel 1I, worin R4 Was serstoff bedeutet, ergeben.
Manche für die obige Reaktionsfolge geeignete, in 4-Stellung und gegebenen falls im zweiten Ring (entsprechend den Definitionen für R1 bzw. für R2 und R3)
weiter substituierten 2'- Carboxy-benzophenone sind bekannt und weitere in analoger Weise herstellbar. Neben Friedel-Crafts- oder Grignard-Reaktionen mit Phthalsäureanhydrid oder substituierten Phthatsäureanhydriden kommt für ihre Herstellung z.
B. die Kondensation von 4-substi- tuierten Benzoylhalogeniden mit geeignet substituier ten Toluolen, sowie mit m-Xylol oder p-Xylol nach Friedel-Crafts, gefolgt von der Oxydation der Methyl- gruppe bzw. der Methylgruppen in Frage.
Hierbei können anstelle von 4-substituierten Benzoylhalogeni- den auch 4-substituierte 3-Nitro-benzoylhalogenide eingesetzt werden, womit sich die am Anfang der obengenannten Reaktionsfolge stehende Nitrierung erübrigt. Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbin dungen der Formel I besitzen eine ausgezeichnete diuretische Wirksamkeit. Hierbei ist das gegenseitige Verhältnis der ausgeschiedenen Ionen für manche therapeutische Zwecke sehr günstig.
Der starken Natriumausscheidung entspricht anderseits auch eine beträchtliche Vermehrung der Chlorionen- und Was serausscheidung. Teilweise eignen sich die Verbin dungen der Formel I auch als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer diuretisch wirksamer Stoffe. Insbesondere gilt dies für Verbindungen, worin R2 durch die Nitrogruppe bedeutet, welche z.
B. mit tels Reduktion und gegebenenfalls anschliessende Ace- tylierung oder durch Diazotierung und Verkochen mit Alkoholen oder Sandmeyer-Reaktionen durch die Aminogruppe, eine Acylaminogruppe, Alkoxy- gruppe bzw. ein Halogenatom ersetzt werden kann.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsius graden angegeben.
<I>Beispiel</I> 26,1 Teile 3-Amino-4-chlor-diphenylmethan-2'- carbonsäure (F. = 128 bis 129 ) werden in 100 Tei len Eisessig bei 500 gelöst und mit 27 V olumteilen 10-n Salzsäure versetzt.
Der erhaltene Kristallbrei wird nach Zugabe von Eis mit 16 Teilen 46a/oiger Natriumnitritlösung bei 10 innert 5 Minuten diazo- tiert. Die hellgelbe Lösung des Diazoniumsalzes wird in ein auf 200 vorgewärmtes Gemisch von 200 Teilen einer Lösung von 201/o Schwefeldioxyd in Eisessig und 4 Teilen Kupferchlorid-Dihydrat eingegossen.
Man erwärmt auf 300 und filtriert nach einer halben Stunde die pulverig ausgefallene 3-Chlorsulfonyl- 4-chlordiphenylmethan-2'-carbonsäure vom F. = 153 bis 157 ab. Dieses Sulfochlorid wird hierauf mit 70 Volumteilen Thionylchlorid 15 Minuten am Rück fluss gekocht und anschliessend im Vakuum vom überschuss befreit.
Das so erhaltene 3-Chlorsulfonyl- 4-chlor-diphenylmethan-2'-carbonsäure-chlorid wird in 50 Volumteilen Chloroform gelöst und innert 10 Minuten unter Eiskühlung in ein Gemisch von 50 Teilen 25a/oigen wässrigen Ammoniaks und 100 Tei len Dioxan einfliessen gelassen. Nach 2stündigem Stehenlassen bei 300 wird das Dioxan und über schüssiges Ammoniak durch Einleiten von Wasser dampf verdampft und das dabei auskristallisierte 3 Sulfamyl-4-chlor-diphenylmethan-2'-carbonsäure-amid abfiltriert. Schmelzpunkt 207 bis 2080 (aus Alkohol).
32,5 Teile 3-Sulfamyl-4-chlor-diphenylmethan-2'- carbonsäureamid werden mit 500 Teilen Wasser, 25,3 Teilen Kaliumpermanganat und 21 Teilen Magnesiumsulfat-Heptahydrat während etwa 30 Minu ten bei 90 gerührt, bis die violette Farbe verschwun den ist. Hierauf wird der ausgeschiedene Braunstein durch tropfenweise Zugabe von etwa 300 Teilen kon zentrierter Natrium-bisulfit-Lösung gelöst und die fast farblosen Kristalle des 1-Oxo-3-(3'sulfamyl-4'-chlor- phenyl)-3-hydroxy-isoindolins abfiltriert. Schmelz punkt 214 bis 217 unter Zersetzung (aus verdünnter Essigsäure).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Isoindolinen der Formel EMI0002.0132 worin RI ein Halogenatom oder eine niedermolekulare Alkoxygruppe, R., Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedermole kulare Alkoxy- oder Alkanoylaminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe oder eine unsubstituierte oder am Stickstoff durch ein oder zwei niedermolekulare Alkylreste, einen Polymethylenrest oder den 3-Oxa-pentylen-(1,5)- rest substituierte Carbamyl- oder Sulfamyl- gruppe, R3 Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine niedermole kulare Alkoxygruppe und R4 Wasserstoff oder eine niedermolekulare Alkyl- grUppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man ein Diphenylmethan der Formel EMI0003.0021 R 2 IM dasselbe wie R2 oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, mit einem oxydierenden Mittel behandelt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als oxydierendes Mittel Kalium permanganat oder Magnesiumpermanganat in schwach saurer bis schwach alkalischer Lösung verwendet.
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