CH382754A - Verfahren zur Herstellung von neuen Anilindisulfonsäurechlorid-Derivaten - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen   Anilindisulfonsäurechlorid-Derivaten   
Das   l-AmincE-3-      chlorbenzol-4,6-disulfonsäure-    chlorid ist als Ausgangsstoff zur Herstellung von Heilmitteln verwendbar. Wir haben gefunden, dass   N-(a-Alkoxyalkyl)-Derivate    der genannten Verbindung, welche Derivate unseres Wissens in der Literatur bisher unbekannt sind, zur Herstellung   von    teils neuen, teils bekannten Heilmitteln besonders geeignet sind.



   Die neuen Produkte haben die folgende Formel
EMI1.1     
 wo R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R1 eine Alkylgruppe bedeuten.



   Verfahrensgemäss werden diese Verbindungen so hergestellt, dass man   l-Amino-3-chlorbenzol-4,6-    disulfonsäurechlorid mit einem u-Halogenäther umsetzt. Die Formel des a-Halogenäthers ist die folgende:
EMI1.2     
 wo X ein Halogenatom bedeutet. Zweckmässig können a-Chloräther, wie z. B. (a-Chloräthyl)-methyl äther,   (a-Chloräthyl) -äthyl äther    usw., verwendet werden. Es ist besonders vorteilhaft, wenn ein Chlormethyl-alkyläther der Formel:    Cl-H2C-OR    verwendet wird.



   Solche Verbindungen sind z. B. der Monochlordimethyläther, Monochlormethyl-butyläther usw.



   Es ist zweckmässig, die Reaktion in Aceton als Lösungsmittel bei Raumtemperatur durchzuführen.



   Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann verschiedenartig bewerkstelligt werden. Wenn das Reaktionsprodukt aus dem Reaktionsgemisch kristallin ausfällt, so kann es zweckmässig durch Filtrieren erhalten werden. Wenn das Produkt nicht auskristallisiert, so wird das Lösungsmittel zweckmässig in Vakuum entfernt. Obige Aufarbeitungsmethoden können auch kombiniert verwendet werden.



   Beispiele
1. 9,75 g   3-Chlor-anilin-4, 6-disulfonsäurechlorid    werden mit 6   ml    trockenem Aceton und 3   ml    Monochlordimethyläther versetzt. Es entsteht bald eine Lösung, nachher setzt eine Kristallisation ein. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht stehengelassen. Nach Eintrocknen des dicken Kristallbreis in Vakuum bleiben etwa 11 g Kristalle zurück. Sie werden mit 9 ml eiskaltem Chloroform getränkt, abgesaugt und mit Chloroform gewaschen. 10,1 g des N-(Methoxymethyl)-Derivates von 3-Chlor-anilin-4, 6-disulfonsäurechlorid werden erhalten, die in diesem Reinheitsgrad bei etwa   154  C    unter Zersetzung schmelzen. Dieses Produkt ist praktisch rein. Zum Tränken können an Stelle von Chloroform auch andere Lö  sungsmittel,    wie z. B.

   Benzol, verwendet werden; jedoch ist die Behandlung mit solchen Lösungsmitteln nicht unbedingt notwendig.



   Zur Reinigung kann man gegebenenfalls 1 g des Produktes aus 12 ml trockenem Benzol umkristallisieren. Das so erhaltene Produkt schmilzt bei   165 <  C    (Zersetzung). Der gefundene Gehalt an Chlor (Carius) ist   29,03 O/o    und in einer andern Analyse   29,15 0/o    (Theorie 28,95 O/o).



   2. 19,5 g   3-Chlor-anilin-4,6-disulfonsäurechlorid    werden unter Eiskühlung mit 12 ml trockenem Aceton und 5,4 ml frisch destilliertem Monochlordimethyläther versetzt. Das Reaktionsgemisch wird  bei Raumtemperatur geschüttelt, worauf bald eine Lösung entsteht; auf Einimpfen tritt Kristallisierung ein. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei Raumtemperatur stehengelassen, dann in einer Kältemischung abgekühlt. Die Kristalle werden auf ein Saugfilter gebracht, abgenutscht und mit trockenem Aceton (3 X 3 ml und 3 X 2 ml)- gekühlt in einem Kältegemisch - gewaschen.



   Nach Trocknen in Vakuum bei 400 C erhält man 18,1 g des   N-Methoxymethyl-Denvates    von 3-Chlor  anilin-4,6-disulfonsäurechlorid    in Form von weissen Kristallen, die in diesem Zustande bei   162  C    (Zersetzung) schmelzen.



   Einengen des Acetonfiltrats liefert noch weitere Mengen des Produktes.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Anilin-disulfonsäurechlorid-Derivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-3-chlor-benzol-4,6-disulfon- säurechlorid mit einem a-Halogenäther der Formel EMI2.1 umsetzt, in welcher X ein Halogen, R Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe und R1 eine Alkylgruppe bedeuten.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als a-Halogenäther ein a-Chlor äther verwendet wird.

   2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als a-Chloräther ein Chlormethylalkyläther verwendet wird.

   3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Monochlordimethyläther verwendet wird.

   4. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Monochlordimethyläther in Aceton als Lösungsmittel bei Raumtemperatur mit 1 -chlorbenzol-d,, 6-disulfonsäu rechlorid uni- gesetzt wird.