CH384567A - Verfahren zur Herstellung neuer Benzophenonsulfonamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer BenzophenonsulfonamideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Benzophenonsulfonamide
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzophenonsulfonamide mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Benzophenonsulfonamide der Formel
EMI1.1
worin R, ein Halogenatom, eine Aminogruppe oder eine niedermolekulare Alkyl-oder Alkoxygruppe, Rz Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedermolekulare Alkoxygruppe, eine Carboxyl-oder Carbalkoxygruppe, eine unsubstituierte oder durch niedermolekulare Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-oder Polymethylenreste oder den 3-Oxapentylen- (1, 5)-rest substituierte Sulfamyl-, Carbamyl-oder Carbamylalkoxygruppe, oder eine Carboxy-alkoxygruppe, R3 dasselbe wie R2 oder eine Alkanoylamino-oder Nitrogruppe, wobei unsubstituierte und monosubstituierte Carbamylgruppen, sofern vorhanden,
sich in m-oder p-Stellung zur-CO-Gruppe befinden, R4 Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine niedermolekulare Alkoxygruppe bedeuten, eine ausgezeichnete diuretische Wirksamkeit besitzen. Hierbei ist das gegenseitige Verhältnis der ausgeschiedenen Ionen manche therapeutische Zwecke sehr günstig, indem beispielsweise die Kaliumausscheidung im Vergleich zur Natriumausscheidung relativ gering ist, und anderseits der starken Natriumausscheidung auch eine beträchtliche Vermehrung der Chlor-und Wasserausscheidung gegenübersteht. Teilweise eignen sich die oben definierten Verbindungen auch als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer diuretisch wirksamer Stoffe.
Man stellt die weiter oben definierten Verbin- dungen her, indem man Verbindungen der Formel
EMI1.2
mit oxydierenden Mitteln, z.
B. mit Kaliumpermanganatlösung, behandelt. Ausgangsstoff der Formel II ist z. B. das 3-Sulfamyl-4-chlor-diphenylmethan.
Diese und weitere Verbindungen der Formel II kön- nen beispielsweise aus den entsprechenden 4-substituierten 3-Halogensulfonyldiphenylmethanen durch Umsetzung mit Ammoniak hergestellt werden.
In erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen können weitere Substituenten eingeführt oder vorhandene in andere umgewandelt werden. Insbesondere kann man Verbindungen der Formel I, worin R3 durch eine Nitrogruppe, oder Rs undoder Ri durch Aminogruppen, verkörpert sind, in andere unter die Formel I fallende Verbindungen umwandeln. Beispielsweise können Verbindungen der Formel I, worin R3 durch eine Nitrogruppe verkörpert ist, während Ri, R2 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, zu Verbindungen mit einer Aminogruppe R3 reduziert werden.
Solche Verbindungen sowie Verbindungen mit einer Aminogruppe Rl können in Diazoniumsalze übergeführt werden, die nach den verschiedenen an sich bekannten Methoden weiter umgesetzt werden können.
Genannt seien hier beispielsweise die Umwandlung der Diazoniumhalogenide in entsprechende Halogenverbindungen (R3 undloder Rt = Halogen, insbesondere Chlor) oder in Cyanverbindungen durch Behandlung ihrer Lösungen mit Cuprohalogenid, Kupferpulver bzw. Kaliumcuprocyanid, das Zersetzen von Diazoniumsalzen, z. B. Sulfaten, mit niedermolekularen Alkanolen zu Alkoxyverbindungen (R3 und/oder Ri = Alkoxygruppen) und der Ersatz der Diazoniumgruppe durch Wasserstoff durch Behandlung der Diazoniumsalze mit wässriger Natrium hypophosphitlösung, mit AmeisensÏure, Formamid, Dimethylformamid oder einem Alkohol.
Alle vorgenannten Umwandlungsprodukte mit Ausnahme der Cyanoverbindungen fallen wiederum unter die Formel I ; durch partielle oder vollständige Hydrolyse der Cyanoverbindungen erhält man indessen ebenfalls unter die Formel I fallende Verbindungen mit einer Carbamyl-bzw. Carboxylgruppe R3 bzw. R2. Im weiteren kann man geeignete Diazo niumchloride von Verbindungen der Formel I durch Behandlung mit Schwefeldioxyd in Sulfochloride überführen und letztere mit Ammoniak oder geeigneten aliphatischen Aminen, das heisst niedermolekularen Mono-und Dialkylaminen, Monoalkanol- aminen, Dialkanolaminen, N-Alkyl-alkanolaminen oder mit Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin zu Verbindungen mit einer gegebenenfalls substituierten Sulfamylgruppe R2 umsetzen.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile ; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
32, 6 Teile des 4-Chlor-2'-carboxy-diphenylmethan-3-sulfonamids (Smp. 194, 5 ), das sich durch Reduktion von 4-Chlor-3-amino-benzophenon-2'- carbonsäure mit Zinkstaub und Ammoniak aber- führen der Aminogruppe in die Sulfamylgruppe durch Diazotieren und Zersetzen des Diazoniumhalogenids mit Schwefeldioxyd in Gegenwart von Kupfersalzen, wie Kupferchlorid, leicht herstellen lässt, werden in 400 Teilen figer Natronlauge gelöst und bei 90 bis 95 durch allmähliche Zugabe von 520 Teilen einer 5 loigen wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat oxydiert. Nach Zugabe von wenig Natriumbisulfit wird der abgeschiedene Braunstein abfiltriert.
Aus dem Filtrat wird durch Ansäuern mit Salzsäure das 4-Chlor-2'-carboxy-benzophenon-3-sulfonamid ausgefällt. Der Schmelzpunkt liegt nach mehrmaliger Umkristallisation aus Wasser bei 2230.
In analoger Weise werden erhalten :
4-Chlor-benzophenon-3, 4'-disulfonamid,
Smp. 201-202 .
4-Chlor-benzophenon-3, 3'-disulfonamid,
Smp. 236 .
4-Brom-benzophenon-3, 4'-disulfonamid,
Smp. 229, 5 .
4, 4'-Dichlor-benzophenon-3, 3'-disulfonamid,
Smp. 237 .
4, 4'-Dibrom-benzophenon-3, 3'-disulfonamid,
4, 4'-Difluor-benzophenon-3, 3'-disulfonamid, 4-Chlor-4'-methoxy-benzophenon-3-sulfonamid,
Smp. 161 .
4, 4'-Dimethoxy-benzophenon-3,3'-disulfonamid,
Smp. 292 .
4-Chlor-äthoxy-benzophenon-3'-sulfonamid,
Smp. 161 .
4-Chlor-2'-carboxymethoxy-benzophenon-
3-sulfonamid, Smp. 178, 5-182j.
4-Chlor-2'-carbäthoxy-benzophenon-
3-sulfonamid, Smp. 150, 5-153 .
4-Chlor-2'-carbamylmethoxy-benzophenon-
3-sulfonamid, 4-Chlor-2'-diäthylcarbamylmethoxy-benzo- phenon-3-sulfonamid, 4-Chlor-2'-diallylcarbamylmethoxy-benzo- phenon-3-sulfonamid, 4-Chlor-4 !-carbamyl-benzophenon-3-sulfonamid,
Smp. 244-247 .
4-Chlor-4'-carboxy-methoxy-benzophenon
3-sulfonamid, Smp. 191-193, 5w.
4-Chlor-4'-carbamylmethoxy-benzophenon
3-sulfonamid, Smp. 233-237¯.
4-Chlor-4'-dimethylcarbamylmethoxy-benzo- phenon-3-sulfonamid, Smp. 144, 5-147 .
4-Chlor-4'-(ss-carbamyl-äthoxy)-benzophenon-
3-sulfonamid,
4-Chlor-4'-(ss-diäthylcarbamyl-äthoxy)-benzo- phenon-3-sulfonamid,
4-Chlor-3'-äthylsulfamyl-benzophenon-3-sulfon- amid, Smp. 231-232 .
4-Chlor-3'-äthylsulfamyl-benzophenon-3-sulfon- amid, Smp. 213 .
4-Chlor-3'-diäthylsulfamyl-benzophenon-
3-sulfonamid, Smp. 163 .
4-Chlor-3'-sulfonsäurepiperidid-benzophenon-
3-sulfonamid, 4-Chlor-3'-sulfonsäuremorpholid-benzophenon-
3-sulfonamid,
4-Chlor-3'-i-hydroxy-äthylsulfamyl-benzophenon-
3-sulfonamid, Smp. 149 .
4-Chlor-3'-carboxyl-4'-n-propoxy-benzophenon-
3-sulfonamid, Smp. 188 .
4-Chlor-4'-carboxy-benzophenon-3-sulfonamid,
Smp. 272-278, 50.
4-Chlor-3'-nitro-4'-carboxy-benzophenon
3-sulfonamid, Smp. 213-215 .
4-Chlor-2'-dimethylcarbamyl-benzophenon
3-sulfonamid, Smp. 173-175¯.
4-Chlor-2'-diäthylcarbamyl-benzophenon-
3-sulfonamid, Smp. 202-204 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Benzophenonsulfonamiden der Formel EMI3.1 worin Rt ein Halogenatom, eine Aminogruppe oder eine niedermolekulare Alkyl-oder Alkoxygruppe, R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedermolekulare Alkoxygruppe, eine Carboxyl-oder Carbalkoxygruppe, eine unsubstituierte oder durch niedermolekulare Alkyl-, AlkenyI-, Hydroxyalkyl-oder Polymethylenreste oder den 3-Oxapentylen- (1, 5)-rest substituierte Sulfamyl-, Carbamyl-oder Carbamylalkoxygruppe, oder eine Carboxy-alkoxygruppe, R3 dasselbe wie R2 oder eine Alkanoylamino-oder Nitrogruppe, wobei unsubstituierte und monosubstituierte Carbamylgruppen, sofern vorhanden, sich in m-oder p-Stellung zur-CO-Gruppe befinden, R4 Wasserstoff,ein Halogenatom oder eine niedermolekulare Alkoxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.2 mit oxydierenden Mitteln behandelt.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formel II ausgeht, worin R, Halogen und R2 eine unsubstituierte oder durch niedermolekulare Alkylgruppen substituierte Carbamylgruppe, die sich in p-oder m-Stellung zur-CH2-Gruppe befindet, bedeuten.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formel II ausgeht, worin Ri ein Chloratom und R2 eine disubstituierte Carbamylgruppe, die sich in ortho Stellung zur-CH2-Gruppe befindet, bedeuten.
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|---|---|---|---|
| CH1006863A CH384567A (de) | 1958-10-17 | 1958-10-17 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzophenonsulfonamide |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1958
- 1958-10-17 CH CH1006863A patent/CH384567A/de unknown
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