CH386592A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen     Disazofarbstoffen       Es wurde gefunden,     dass    man wasserunlösliche       Disazofarbstoffe    mit     vorzüglichen    Eigenschaften er  hält, wenn man 1     Mol    der     Tetrazoverbindung    des       4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyls    mit 2     Mol    einer  Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    kuppelt,

   worin x und y jeweils Wasserstoff oder  gleiche oder verschiedene     Alkyl-    oder     Alkoxyreste     oder Halogenatome und R einen gegebenenfalls     mit     nicht     wasserlöslichmachenden    Gruppen substituierten       Alkyl-    oder     Arylrest    bedeuten.  



  Auch Gemische von     Azokomponenten    der For  mel (1) lassen sich verwenden.  



  Das     4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl    ist be  kannt. Es wird wie üblich     tetrazotiert,    vorzugsweise  in salzsaurer Lösung durch langsames Zufügen einer  Lösung von     Natriumnitrit.     



  Die Kupplungsreaktion kann in schwach saurer,  neutraler oder     alkalischer    Lösung     durchgeführt    wer  den. Oft ist es günstig     Pyridin    zuzugeben.  



  Die neuen Farbstoffe werden     vorteilhaft    durch  mechanische     Behandlung,    -z. B.     mit        Hilfe    von Müh  len oder Walzenstühlen, gegebenenfalls zusammen mit       Dispergiermitteln,    z. B. Kondensationsprodukten aus       Naphthalinsulfonsäuren    und Formaldehyd, zu Pig  mentteigen verarbeitet. Diese können als solche ver  wendet werden, doch kann man sie auch z. B. durch  Zerstäuben trocknen und das erhaltene     Pulver     mahlen.  



  Die neuen Pigmentfarbstoffe sind in den meisten  Lösungsmitteln sehr schwer bis unlöslich. Sie eignen  sich zum Färben von Papier und     Kunstfasern    in der  Masse, zum Bedrucken von Textilien und Papier,    zum Färben von Kunstharzen und plastischen Mas  sen, zum Einfärben von Lacken, als     Anstrichfarben     usw.

   Sie zeichnen sich durch hervorragende Licht  echtheit und gute bis sehr gute     Wasch-,    Chlorbleich-,  Überfärbe-,     Blindküpen-,        Peroxydbleich-    und     Trok-          kenreinigungs-,        Migrations-    und     Lösungsmittelecht-          heiten    der Färbungen aus.  



  Die in den folgenden Beispielen genannten Teile  sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.  Die     Temperaturen    sind in Celsiusgraden angegeben.  <I>Beispiel</I>  25,3 Teile     4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl     werden     mit    400 Teilen Wasser und 55 Teilen  30%iger Salzsäure     gerührt.    Durch Eiszugabe wird  auf 00 gekühlt und mit 13,8 Teilen     Natriumnitrit    als  4n wässriger Lösung     tetrazotiert.     



  51 Teile     1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-          fluorbenzol    werden in 800 Teilen Wasser und 22  Teilen 30 %     iger    Natronlauge gelöst. Nach dem Fil  trieren fügt     man    zu der auf 5 bis     10,1    gekühlten  Lösung ein     Gemisch    aus 13 Teilen Eisessig und  100 Teilen Wasser und     anschliessend    60 Teile kri  stallisiertes     Natriumacetat,    gelöst in 100 Teilen Was  ser. Diese Lösung wird hierauf mit der filtrierten       Tetrazolösung    vereinigt.  



  Nach Beendigung der Kupplung wird auf     90      erhitzt und während einer     Stunde    bei dieser Tempe  ratur gehalten. Der ausgefallene Farbstoff wird     abfil-          triert,    mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.  Er ist ein gelbes Pulver, das in Wasser und in den  meisten organischen     Lösungsmitteln    bei Raumtem  peratur praktisch     unlöslich    ist. Er färbt     Polyvinyl-          chlorid    in tief gelben Tönen; die Licht- und     Migra-          tionsechtheiten    sind sehr     gut.     



  Zur     überführung    des     Pigmentfarbstoffes    in ein  Pigmentpräparat bearbeitet man den rohen, neutral      gewaschenen Filterkuchen, gegebenenfalls unter Zu  satz von Wasser und dem     Natriumsalz    der     Dinaph-          thylmethandisulfonsäure    in einer     Kugelmühle,    einem  Walzenstuhl oder einer     ähnlichen    Vorrichtung so  lange, bis die gewünschte Teilchengrösse erreicht ist.

    Der erhaltene Pigmentteig kann als solcher für den  Textildruck, zum Färben von Papiermasse oder zum  Färben von     Viscose    in der Masse verwendet werden,  wobei     man    gelbe Töne von sehr guten Echtheitsei  genschaften erzielt. Der Teig kann auch in einer  Trockenvorrichtung, beispielsweise in einem     Zer-          stäubungstrockner,    zu einem Pigmentpulver verarbei  tet werden.  



  <I>Färbevorschriften</I>  Zu 235 Teilen einer wässrigen     Natriumcellu-          losexanthogenatlösung    mit einem Gehalt von 20 Tei  len     a-Cellulose    fügt man bei 10-15  2 Teile einer  20     %igen    wässrigen Paste des nach dem Beispiel  hergestellten     Pigmentfarbstoffpräparates.    Zur     gleich-          mässigen    Verteilung der     Farbstoffsuspension    in der       Viscose    wird die Masse noch 15 Minuten gerührt.

    Die so vorbereitete     Viscose-Spinnmasse    lässt man  einige     Stunden    bei 40 ruhen,     damit    die eingerührte  Luft entweicht, und verspinnt sie anschliessend in  bekannter Weise durch ein Düsenaggregat in ein  schwefelsaures     Spinnbad.    Die aufgespulten Fäden  werden     entschält,    gewaschen, gespült und getrocknet.  Man erhält intensiv gelb gefärbte     Cellulosefäden,    die  hervorragend licht-, wasch-,     chlorit-,        blindküpen-    und       überfärbeecht    sind.  



  Eine     mitteltiefe    Papierfärbung wird     derart    erzielt,  dass man 2 Teile einer 10 %     igen    wässrigen Paste des  nach dem Beispiel gewonnenen     Pigmentfarbstoffprä-          parates    im Holländer zu einer Mischung aus 100 Tei  len gebleichter     Sulfitcellulose    in 2000 Teilen Wasser  gibt.

   Die gefärbte Papiermasse wird hierauf, um das  Papier zu leimen und das Pigment gleichzeitig zu       fixieren,    mit 40 Teilen eines 2,5     %igen        Kolopho-          nium-Harzseifegemisches    und     anschliessend        mit    40  Teilen einer 5 %     igen        Aluminiumsulfatlösung    ver  setzt. Die gefärbte Masse wird in     üblicher    Weise auf  der Papiermaschine zu Papierblatt verarbeitet. Man  erhält ein gelb gefärbtes Papier mit guter Licht- und       Rauchgasechtheit.     



  Ein Teig aus 100 Teilen einer 20 %     igen        wäss-          rigen    Paste des nach dem Beispiel hergestellten     Pig-          mentfarbstoffpräparates,    400 Teilen     Tragant    (3<B>%),</B>  400 Teilen einer 50 %     igen    wässrigen     Eialbumin-          lösung    und 100 Teilen eines     nichtionogenen    Netzmit  tels wird auf ein     Textilfasergewebe    gedruckt. Man         trocknet    und dämpft anschliessend eine halbe Stunde  bei 100-101.  



  Anstelle von     Tragant    und     Eialbumin    können  andere für das Fixieren von Pigmenten auf der  Faser     üblicherweise    verwendete Bindemittel, bei  spielsweise solche auf     Kunstharzbasis,    eingesetzt  werden.  



  10 Teile des nach dem Beispiel erhaltenen und  getrockneten     Disazofarbstoffes    werden     mit    10 Teilen  sekundärer     Acetylcellulose    und 160 Teilen Aceton  in einer Kugelmühle gemahlen. Hierauf giesst man  die Suspension in Wasser, filtriert ab, wäscht mit  Wasser und trocknet.  



  Das so erhaltene     Farbstoffpräparat    färbt Acetat  kunstseide in der Spinnmasse in einem farbstarken  Gelb. Die Färbungen sind ausgezeichnet     licht-,     wasch-, überfärbe-,     hydrosulfit-,        peroxyd-,        rauchgas-          und        trockenreinigungsecht.     



  0,1 Teil des nach dem Beispiel hergestellten       Disazofarbstoffs    wird mit     Dioctylphthalat    ange  feuchtet und mit 100 Teilen     weichmacherhaltiger          Polyvinylchloridmasse    vermischt. Die gefärbte     Masse     wird auf dem Mischwalzwerk bei ungefähr 140-150   während 10 Minuten mit Friktion gelatiniert, und  die Folie wird bei Gleichlauf bzw. schwacher Frik  tion abgezogen. Man erhält eine lichtechte, hervorra  gend     migrationsechte    gelbe Färbung.  



  5 Teile einer 20 %     igen    wässrigen Paste des nach  dem Beispiel hergestellten     Pigmentfarbstoffpräparates     werden mit 95     Teilen    einer streichfertigen wässrigen       Kunstharzdispersion    vermischt und auf Papier gestri  chen. Als wässrige     Kunstharzdispersionen    kommen  beispielsweise solche auf der Basis von     Vinylacetat,          Acrylat    oder     Styrol-Butadien    in Betracht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung des 4,4'-Diamino-3,3'- dichlordiphenyls mit 2 Mol einer Verbindung der Formel EMI0002.0090 kuppelt,

   worin x und y jeweils Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Alkoxyreste oder Halogenatome und R einen gegebenenfalls mit nicht wasserlöslichmachenden Gruppen substituierten Alkyl- oder Arylrest bedeuten.