CH389571A - Verwendung von Kondensationsprodukten aus Piperazin und Lactonen als Egalisiermittel in der Textilfärberei - Google Patents

Verwendung von Kondensationsprodukten aus Piperazin und Lactonen als Egalisiermittel in der Textilfärberei

Info

Publication number
CH389571A
CH389571A CH597663A CH597663A CH389571A CH 389571 A CH389571 A CH 389571A CH 597663 A CH597663 A CH 597663A CH 597663 A CH597663 A CH 597663A CH 389571 A CH389571 A CH 389571A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
piperazine
lactones
condensation products
leveling agents
textile dyeing
Prior art date
Application number
CH597663A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Gerhard Dr Reppe
Rudolf Dr Rokohl
Matthias Dr Seefelder
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CH389571A publication Critical patent/CH389571A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/06Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
    • C08G63/08Lactones or lactides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description


  
 



  Verwendung von Kondensationsprodukten aus Piperazin und Lactonen als Egalisiermittel in der Textilfärberei
Es wurde gefunden, dass wasserlösliche, aus Piperazin und Lactonen im Molverhältnis   1: 0,4    bis   1 : 2    gebildete Kondensationsprodukte mit einem mittleren Molekulargewicht von 700 bis 1000 hervorragend gute Eigenschaften als Egalisiermittel in der Textilfärberei aufweisen.



   Als Ausgangsstoffe für die erfindungsgemäss zu verwendenden Kondensationsprodukte werden ausser Piperazin vorzugsweise   ; ¯Lactone    verwendet. Sie können beispielsweise der Formel
EMI1.1     
 entsprechen, in der R,   R' und    R" Wasserstoffatome oder gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Cycloalkylreste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.



  Als Beispiele für solche Lactone seien genannt:
Butyrolacton,    a-Athylbutyrolacton,    y-Methyl-butyrolacton,    y-Cyclohexylbutyrolacton.   



   Von besonderer technischer Bedeutung ist das Butyrolacton. Man kann aber auch höhere Lactone mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen im Lactonring, beispielsweise Valerolacton, Caprolacton und Capryllacton, als Ausgangsstoffe verwenden.



   Die Ausgangsstoffe können durch gemeinsames Erhitzen auf Temperaturen über 1400 C miteinander umgesetzt werden. Dabei wählt man das Mengenverhältnis der Ausgangsstoffe so, dass auf je 1 Mol Piperazin 0,4 bis 2, vorzugsweise 0,8 bis 1,2 Mol Lacton verwendet werden. Die Dauer des Erhitzungsvorganges kann leicht durch Vorversuche ermittelt werden, bei denen einzelne, dem Gemisch zu verschiedenen Zeiten entnommene Proben auf ihre Wasserlöslichkeit und ihre Wirksamkeit als Egalisiermittel geprüft werden. Es hat sich bewährt, die Ausgangsstoffe in dem genannten Molverhältnis gemischt zunächst 1 bis 2 Stunden bei Temperaturen um 1500 C, das heisst von ungefähr 140 bis 1600 C, und dann 10 bis 60 Minuten bei Temperaturen über 2000 C und bis ungefähr 3000 C, vorzugsweise bei 2500 C, umzusetzen; weitere Zusatzstoffe, wie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, sind dabei nicht notwendig.

   Die Herstellung eines erfindungsgemäss zu verwendenden Mittels sei an folgendem Beispiel erläutert, in dem Teile Gewichtsteile bedeuten: 860 Teile Piperazin und 900 Teile Butyrolacton erhitzt man unter Rühren 2 Stunden unter Rückfluss, wobei die Temperatur von 145 auf 1500 C ansteigt. Man destilliert dann leicht siedende Anteile aus dem Gemisch (ungefähr 350 Teile) ab, bis im Sumpf eine Temperatur von 2500 C gemessen wird. Man erhält 1380 Teile einer braunen, hochviskosen Flüssigkeit.



   Die wie oben geschildert erhältlichen Kondensationsprodukte sind hochviskose, meist braun gefärbte Flüssigkeiten, die ein mittleres Molekulargewicht von ungefähr 700 bis 1000 haben und mit Wasser in jedem Verhältnis klar mischbar sind. Ihre wässrigen Lösungen reagieren alkalisch (pH-Wert ungefähr 8 bis 9). Die erfindungsgemäss zu verwendenden Hilfsmittel sind farbstoffaffin und haben eine hervor  ragende egalisierende Wirkung beim Färben, z. B. mit   Küpen-,    Schwefel- und substantiven Farbstoffen; sie kommen vorzugsweise beim Färben von Fasern aus Cellulose, und zwar nativer oder Regeneratcellulose, in jedem beliebigen Verarbeitungszustand, z. B. als Flocke, Kardenband, Strang- oder Stückware, in Betracht.

   Die Mittel haben dagegen keine ausgesprochenen oberflächenaktiven Eigenschaften; sie schäumen, waschen und netzen nicht in den zum Egalisieren erforderlichen Konzentrationen; auch wirken sie weder dispergierend auf die Farbstoffe noch als Schutzkolloide. Man kann in Gegenwart der beschriebenen Egalisiermittel färben; man kann sie aber auch zu einer egalisierenden Nachbehandlung unegaler Färbungen benutzen. In der Regel wendet man die Egalisiermittel in Mengen von 0,1 bis 3 g je Liter, vorzugsweise 0,1 bis 1 g je Liter, an.

   Dabei bleiben im übrigen die gewohnten Färbeverfahren unverändert, da die nach der Erfindung zu verwendenden Mittel mit den sonstigen in der Textilfärberei üblichen Hilfsmitteln, beispielsweise den in der Küpenfärberei häufig erforderlichen Schutzkolloiden und Dispergiermitteln, wie Formaldehyd-Naphthalinsulfonsäure-Kondensaten oder Ligninsulfonsäuren, verträglich sind.



   Beim Egalisieren von   Küpen- und    Schwefelfärbungen wendet man diese Mittel in einem alkalischen Bad an, das ausser dem alkalisch reagierenden Stoff, beispielsweise einem Alkalimetallcarbonat oder einem Alkalimetallhydroxyd, ein für die Verküpung der genannten Farbstoffe geeignetes Reduktionsmittel, beispielsweise Natriumdithionit oder Natriumsulfid, enthält. Das heisst also, dass man die neuen Mittel in einer alkalischen Küpe anwendet.



  Diese ist entweder eine blinde, das heisst farbstofffreie Küpe, nämlich dann, wenn eine bereits aufgebrachte Färbung ausegalisiert werden soll. Sie kann aber auch die Farbstoffküpe selbst sein; in diesem Fall egalisiert man also während des Färbevorganges.



   Aus der deutschen Patentschrift Nr.   1 091 979    ist es bekannt, dass Umsetzungsprodukte von Butyrolacton mit zwei oder mehr primäre Aminogruppen im Molekül enthaltenden aliphatischen Verbindungen als Egalisiermittel in der Textilfärberei verwendet werden können. Diese Produkte werden gemäss der Patentschrift vorzugsweise in Mengen von 1 bis 3 g je Liter angewendet. Demgegenüber sind die Mittel nach der vorliegenden Erfindung erheblich wirksamer. Sie entwickeln nämlich ihre beste Wirkung schon in Mengen von 0,1 bis 1 g je Liter und werden daher, wie oben gesagt, vorzugsweise in diesen Mengen angewandt.



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Egalisiermittel bringen besondere Vorteile beim Färben mit solchen Küpenfarbstoffen und substantiven Farbstoffen, die ein besonders geringes Wanderungsvermögen haben.



   Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Prozente beziehen sich auf das Trockengewicht des zu behandelnden Textilgutes.



   Beispiel I
In einem geschlossenen Färbeapparat wird Kardenband aus 70 Teilen Baumwolle und 30 Teilen Zellwolle nach dem Packsystem im Flottenverhältnis 1:10 mit    0,7/0o    Indanthrenblau 3GF Plv. fein f. Färbg.



   (C. I. 70 005/1956) und    0,1/0    Indanthrenbrillantgrün B Plv. fein f. Färbg.



   (C. I. 59 825/1956) nach dem Verfahren IN 1 Stunde lang bei   65     C gefärbt. Das Färbebad enthält im Liter 12 ml Natronlauge von   380Be    und 5 g Natriumdithionit. Als Egalisiermittel wird dem Färbebad 1 g/l des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Butyrolacton und 1 Mol Piperazin zugegeben. Obwohl die Farbstoffe als ausserordentlich schlecht egalisierend bekannt sind, zeigt das Kardenband nach dem üblichen Fertigstellen eine ausgezeichnete Egalität und Durchfärbung.



   In der Restflotte hinterbleiben nur geringe Mengen Farbstoff.



   Den gleichen Erfolg erzielt man, wenn man die ohne Egalisiermittel, sonst aber wie oben angegeben ausgeführte Färbung 1 Stunde lang bei 650 C mit einem Bad nachbehandelt, das im Liter 12 ml Natronlauge von 380 Be, 5 g Natriumdithionit und 2 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Piperazin und 1,2 Mol Butyrolacton enthält.



   Beispiel 2
Auf der Wanne werden Baumwollstranggarne mit 20% eines violetten Schwefelfarbstoffes (C. I. 53 440/1956) im Flottenverhältnis   1    30 bei 950 C mit 8 % Natriumcarbonat, 60 % Schwefelnatrium und 50    %    Natriumsulfat,   l1/2    Stunden lang gefärbt. Die Färbung neigt zum Bronzieren, ist   reibunecht und unegal.   



  Setzt man dem Bad aber 0,5 g/l des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Piperazin und 0,8 Mol Butyrolacton zu, so erhält man eine völlig einwandfreie Färbung.



   Beispiel 3
Baumwoll-Stückware wird zunächst ohne Zusatz eines Egalisiermittels mit einer Mischung aus   0,25 %    des orange färbenden Direktfarbstoffes C. I.



  Direct orange 57/1956,   0,50    des oliv färbenden Direktfarbstoffes   C. 1. Direct    green 37/1956 und    0,25 % des scharlach färbenden Direktfarbstoffes    C. I. Direct red 95/1956 unter bekannten Bedingungen gefärbt.



   Dann bereitet man ein Bad, das 10 g/l Glaubersalz und ein weiteres Bad, das 10 g/l Glaubersalz und 1 g/l des Kondensationsproduktes aus 1 Mol Piperazin mit 1,2 Mol Butyrolacton enthält.



   In diese Bäder bringt man gleiche Teile der zuvor beschriebenen Färbung und Weissmaterial aus Baumwolle. Man behandelt das Textilgut   11/2    Stunden lang bei 95 bis 970 C.  



   Die drei Farbstoffe besitzen ein sehr unterschiedliches Wanderungsvermögen.



   Ohne Egalisiermittelzusatz wandert praktisch nur die orangefarbene Komponente. Das Weissmaterial wird daher durch diese Komponente angefärbt. Bei Verwendung des Egalisiermittels nach der Erfindung dagegen findet ein guter Ausgleich statt. Das ursprünglich weisse Material wird im gleichen Farbton wie die Färbung kräftig angefärbt. Dies ist ein Beweis dafür, dass in Gegenwart des Mittels die drei Farbstoffe gleichmässig wandern.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung von wasserlöslichen, aus Piperazin und Lactonen im Molverhältnis 1: 0,4 bis 1 : 2 gebildeten Kondensationsprodukten mit einem mittleren Molekulargewicht von 700 bis 1000 als Egalisiermittel in der Textilfärberei.
CH597663A 1962-05-30 1963-05-13 Verwendung von Kondensationsprodukten aus Piperazin und Lactonen als Egalisiermittel in der Textilfärberei CH389571A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB67479A DE1281390B (de) 1962-05-30 1962-05-30 Egalisierungsmittel beim Faerben von Cellulosefasern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH389571A true CH389571A (de) 1964-11-14

Family

ID=6975531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH597663A CH389571A (de) 1962-05-30 1963-05-13 Verwendung von Kondensationsprodukten aus Piperazin und Lactonen als Egalisiermittel in der Textilfärberei

Country Status (4)

Country Link
AT (1) AT242095B (de)
CH (1) CH389571A (de)
DE (1) DE1281390B (de)
GB (1) GB976063A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1281390B (de) 1968-10-24
AT242095B (de) 1965-08-25
GB976063A (en) 1964-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3118556C2 (de) Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Textilien sowie zum Nachfixieren bedruckter Textilien
DE1139094B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus Polyacrylnitril, acrylnitrilhaltigen Mischpolymerisaten oder Celluloseacetat
EP0546372A1 (de) Reaktivfarbstoffmischungen
EP0114574B1 (de) Flüssige Handelsform von kationischen Farbstoffen
DE1921827A1 (de) Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterial aus polymerem oder copolymerem Acrylnitril
CH389571A (de) Verwendung von Kondensationsprodukten aus Piperazin und Lactonen als Egalisiermittel in der Textilfärberei
DE2453146A1 (de) Mittel zur lichtechtheitsverbesserung gefaerbter polypropylenfasern
DE633691C (de) Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Faerbungen mit substantiven Farbstoffen auf celulosehaltigen Materialien
DE2421577A1 (de) Faerbezusaetze
DE849992C (de) Verfahren zur Herstellung von Faerbungen und Drucken auf Polyamidfasern
DE742078C (de) Verfahren zur Verbesserung der Reibechtheit von Faerbungen mit direkt ziehenden Farbstoffen auf Mischgeweben aus Wolle und Cellulosefasern
DE1953068C3 (de) Hilfsmittel für das Färben von Cellulosefasern, stickstoffhaltigen Fasern, synthetischen Fasern und deren Fasermischungen und dessen Verwendung
DE2512520C2 (de) Verfahren zum faerben von cellulosefasern, stickstoffhaltigen fasern, synthetischen fasern und deren mischungen
DE1619546C (de) Verfahren zum Farben und Bedrucken von Baumwolle und Regeneratcellulose
DE2442553C2 (de) Farbstoffpräparationen zur Herstellung tiefer Gelbtöne mit Reaktivfarbstoffen, deren Herstellung und deren Verwendung
CH427364A (de) Gerät zur graphischen Darstellung von Sachverhalten, insbesondere Planungsgerät, und Verwendung desselben
DE745858C (de) Verfahren zum Faerben von Wolle mit Kuepenfarbstoffen
DE970073C (de) Verfahren zum Faerben mit Kuepenfarbstoffen
AT230322B (de) Egalisiermittel für Schwefel und Küpenfärbungen
DE617644C (de) Verfahren zur Verminderung der Aufnahmefaehigkeit der Fasern tierischen Ursprungs fuer Farbstoffe
DE2351348C3 (de) Verfahren zum Färben von modifizierten Polyesterfasern
DE2426511C3 (de) Farbstoffgemisch und seine Verwendung zum Färben von Textilgut auf der Grundlage basisch färbbarer Polyester
DE1230393B (de) Verfahren zum Faerben von Protein- oder Polyamidfasermaterialien
DE4114214A1 (de) Anwendungsflotte
DE2442553B1 (de) Farbstoffpräparationen zur herstellung tiefer gelbtöne mit reaktivfarbstoffen, deren herstellung und deren verwendung