CH390268A - Verfahren zur Herstellung von Harnstoffdihalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HarnstoffdihalogenidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Harnstoffdihalogeniden
Es wurde gefunden, dass man Harnstoffdihalo- genide der Formel
EMI1.1
erhält, wenn man Harnstoffe der Formel
EMI1.2
mit einem Phosphorpentahalogenid zur Umsetzung bringt.
Zn den vorstehenden Formeln steht R1 für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, R2, R, und R4 bedeuten Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte aliphatische oder aromatische Reste, und X stellt Chlor oder Brom dar.
Für die Umsetzung geeignete Harnstoffe sind beispielsweise
N-Phenyl-N'-methylharnstoff,
N-Phenyl-N',N'-dimethylharnstoff,
N-(4-Chlorphenyi)-N',N'-dibutylharnstoff, N,N'-Diphenyl-N-methylharnstoff und ähnliche.
Man führt die im allgemeinen exotherm verlaufende Reaktion vorteilhaft bei Raumtemperatur oder schwach erhöhter Temperatur in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, aus. Besonders vorteilhaft ist es manchmal in dem bei der Reaktion entstehenden Phosphoroxychlorid als Lösungsmittel zu arbeiten.
Die neuen Verbindungen können als Zwischenprodukte für weitere Synthesen Verwendung finden.
Sie besitzen ausserdem eine herbizide Wirkung. In dieser Anwendung werden sie bevorzugt im Gemisch mit Inertmaterialien, wie Talkum, Kaolin u. a., zur Anwendung gebracht.
Beispiel I
EMI1.3
In eine Suspension von 120 g Phosphorpentachlorid in 140 ml POCl3 trägt man in kleinen Anteilen 115 g N-(4-Chlorphenyl)-N',N'-dimethylharn- stoff ein. Unter Temperaturanstieg bis etwa 350 tritt allmählich Lösung ein. Man erhitzt die Lösung auf dem Wasserbad, wobei bei etwa 800 Kristallisation einsetzt. Nach etwa einstündigem Rühren in der Wärme wird kalt gesaugt und mit Benzol nachgewaschen. Man erhält 128 g des Dichlorids vom F. 188 bis 1910 (Zers.).
Bei Verwendung von N-(4-Chlorphenyl)-N,N',N'- trimethylharnstoff als Ausgangsmaterial erhält man das Harnstoffdichlorid der Formel
EMI1.4
Beispiel 2
EMI2.1
32,8 g N-Phenyl-N',N'-dimethylharnstoff werden in eine Suspension von 42 g PCl5 in 70 ml Phos phoroxychlorid eingetragen und anschliessend 1 Stunde auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Die in der Kälte kristallisierende Reaktionslösung wird gesaugt. Das Dichlorid schmilzt nach dem Umkristalli- sieren aus Dioxan bei 1710.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Harnstoffdihalogeniden, dadurch gekennzeichnet, dass man Harnstoffe der Formel EMI2.2 in welcher Rt für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest und R2, R3 und R4 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Rest stehen, mit einem Phosphorpentahalogenid umsetzt.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Applications Claiming Priority (1)
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| DEF30339A DE1129161B (de) | 1960-01-19 | 1960-01-19 | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenmethylendiaminen |
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| CH390268A true CH390268A (de) | 1965-04-15 |
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ID=7093729
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| CH16661A CH390268A (de) | 1960-01-19 | 1961-01-06 | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffdihalogeniden |
Country Status (3)
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1960
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| GB918970A (en) | 1963-02-20 |
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