CH390914A - Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PiperidinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Piperidinderivate der Formel I, EMI1.1 worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie ihre Salze mit Säuren wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere zentraldämpfende, anti-tussive, analgetische und spasmolytische Wirksamkeit bei relativ geringer Toxizität besitzen. Sie potenzieren ferner die Wirkung anderer Arzneimittel, insbesondere Narcotica. Sie können als solche oder in Form ihrer Salze peroral und in Form von wässrigen Lösungen ihrer Salze auch parenteral verabreicht werden. In den Verbindungen der Formel I kann R Wasserstoff, den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest bedeuten. Verbindungen der Formel 1 stellt man erfindungsgemäss her, indem man Verbindungen der Formel II, EMI1.2 vorzugsweise im sauren Medium partiell verseift. Die Verseifung der Cyanomethyl- in die Carbamoylmethylgruppe erfolgt am geeignetsten mit Hilfe von Polyphosphorsäure. Ausgangsprodukte der Formel II lassen sich beispielsweise aus 4-Phenyl-4-carb äthoxy-piperidincarbonat, einem aliphatischen Aldehyd und Kaliumcyanid herstellen. Die Verbindungen der Formel I können gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren übergeführt werden. Zu dieser Salzbildung geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Athandisulfonsäure, Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure und Mandelsäure. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Ge wichtsteile; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 2,64 Teile 4-Phenyl-4-carbäthoxy-piperidin-carbonat werden in 7,5 Volumteilen Essigsäure gelöst und 5 Minuten lang auf 1000 erhitzt. Dann wird die Lösung auf 150 abgekühlt und nacheinander 0,32 Teile Paraformaldehyd und 0,825 Teile Kaliumcyanid, gelöst in 1,5 Volumteilen Wasser zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden lang bei 400 gerührt und anschliessend im Vakuum zur Trockne eingedampft. Den Eindampfrückstand löst man in Äther und schüttelt wiederholt mit 2-n. Soda und dann mit Wasser aus. Das nach dem Trocknen mit Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels zurückbleibende 1 -Cyanomethyl -4 - phenyl-4-carbäthoxy-piperidin kann aus Isopropanol Wasser umkristallisiert werden. Smp. 69-700. 2,72 Teile l-Cyanomethyl-4-phenyl-4-carbäthoxy- piperidin werden zusammen mit 25 Teilen Polyphosphorsäure 30 Minuten lang unter Rühren auf 110 bis 1200 erhitzt. Nach dem Erkalten wird auf Eiswasser gegossen und die Lösung zur Entfernung von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial mit Äther extrahiert. Dann wird unter Eiskühlung mit conc. Natriumhydroxydlösung alkalisch gestellt und die alkalische Lösung wiederholt mit Äther ausgeschüttelt. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und dann eingedampft. Das zurückbleibende l-Carbamoylmethyl- 4-phenyl-4-carbäthoxy-piperidin schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Benzol-Petroläther bei 92-94 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinen der Formel I, EMI2.1 worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, EMI2.2 partiell verseift.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II im sauren Medium verseift.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II mit Hilfe von Polyphosphorsäure verseift.3: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel I mit einer anorganischen oder organischen Säure in ein Salz überführt.
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