CH393357A - Verfahren zur Herstellung von zur selektiven Unkrautbekämpfung geeigneten Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von zur selektiven Unkrautbekämpfung geeigneten VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von zur selektiven Unkrautbekämpfung geeigneten Verbindungen Die Schweizer Patentschrift Nr. 382757 be schreibt Unkrautbekämpfungsmittel, vorzugsweise zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern, ent haltend Verbindungen der Formel
EMI0001.0000
wobei R für den Rest einer unsubstituierten oder halogensubstituierten Fettsäure mit 1-8 C-Atomen, der Nicotinsäure oder des Kohlensäureäthylesters steht, und Alkyl einen niederen Alkylrest mit 1-4 C- Atomen bedeutet.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel
EMI0001.0003
worin Alkyl jeweils einen Alkylrest mit 1-4 C-Ato- men darstellt, ebenfalls vorzüglich zur selektiven Be kämpfung von Unkräutern geeignet sind. Die Herstel lung erfolgt erfindungsgemäss in der Weise, dass man auf eine Verbindung- der Formel
EMI0001.0009
worin X Wasserstoff oder ein Alkalimetall darstellt, Kohlensäuredichlorid oder Kohlesäuredibromid ein wirken lässt. Es ist vorteilhaft, die Umsetzung in einem wasserfreien Verdünnungsmittel vorzunehmen.
Bei Verwendung der freien Phenole ist es zweck mässig, dem Reaktionsgemisch zur Bindung des ent stehenden Halogenwasserstoffs tertiäre Amine zuzu setzten.
Als Ausgangsstoffe kommen neben den genann ten freien Phenolen grundsätzlich alle entsprechen den Alkaliphenolate in Betracht, doch wird man im allgemeinen bevorzugt die Natrium- oder Kalium salze verwenden.
Als Verdünnungsmittel eignen sich u.a. aromati sche Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Chlorbenzol, Te trachlorkohlenstoff und Trichloräthylen.
Als Beispiele für die zur Bindung des bei Ver wendung von freien Phenolen entstehenden Halo- genwasserstoffs geeigneten tertiären Aminen seien Pyridin, Trialkylamine, z. B. Triäthylamin und Di- alkylarylamine, z. B. Dimethylanilin, genannt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind in Wasser unlöslich und in den meisten organischen Lösungsmitteln gut löslich. Vorzugsweise enthalten die Unkrautbekämpfungs mittel in fester Form 20 bis 50 % aktiver Substanz, 10 bis 30 % Kolloidschutz- und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, Casein oder Me thylcellulose, 0,1 bis 3 % eines Netzmittels, z. B. Alkylaryl-sulfonat, polyoxäthylierte Alkylphenole oder Oleylsäuremethyl-taurid, Rest eines Inertmate- rials, z. B. Talkum oder Kaolin, während die flüssi gen Mittel z. B. 5 bis 50 % des Wirkstoffs, 1 bis 5 % eines nichtionogenen Netzmittels, z.
B. eines oxäthylierten Alkylphenols, einer oxäthylierten Car- bonsäure oder eines Alkohls bzw. Esters oder einer Mischung von ionogenen mit nichtionogenen Netz mittel z. B. von alkylarylsulfonsäurem Calcium und den vorgenannten nichtionogenen Typen ; Rest z. B. Methanol oder ein- anderes Lösungsmittel, enthal ten. Es zeigte sich, dass bei Anwendung der erfin- dungsgemässen Ester keine Färbungen an den Pflan zenteilen auftreten und die mit der Ausbringung be schäftigten Personen ebenfalls nicht durch Gelbfär bung belästigt wurden.
überraschenderweise ergaben die Versuche, dass die genannten .Verbindungen ausserdem neben einer sicheren herbiziden Wirkung auf die Unkräuter eine grössere Selektivität gegenüber den Nutzpflanzen be sitzen als unveresterte Vergleichsprodukte, gleich gültig ob sie im sogenannten Pre-emergent- oder Post-emergent-Verfahren angewandt werden. Auf Grund ihrer beachtlich selektiven Eigenschaften er gibt sich für die beanspruchten Verbindungen neben einer grösseren Anwendungssicherheit auch eine grössere Anwendungsbreite, die sich vor allem auf Ackerbohnen (Vicia faba), Buschbohnen, Sojaboh nen, Wicken und Gemenge von Leguminosen mit Getreide oder Mais erstreckt.
<I>Beispiel 1</I> Herstellung des Kohlensäure-di-(4,6-dinitro-2- methyl-phenol)-esters Man löst 400 Gewichtsteile trockenes Dinitro-o- kresol in 2000 Vol.-Teilen Benzol und 180 Gewichts teilen Pyridin und leitet unter Rühren 100 Gewichts teile Phosgen ein, wobei die Temperatur auf 60 bis 700 C steigt. Man kocht etwa 30 Minuten unter Rückfluss. Das Dinitro-c-kresol-Carbonat fällt fast unlöslich aus.
Man kühlt ab, setzt ein Gemisch von 200 Volt.- Teilen H3O und 100 Vol.-Teilen konzentrierter Salzsäure zu und rührt kräftig durch. Dann wird das gesamte Reaktionsgemisch abgesaugt, der weisse Rückstand zuerst mit verdünnter Salzsäure, dann mit verdünnter Sodalösung und anschliessend mit Was ser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelb- lichweisses Pulver in fast quantitativer Ausbeute vom Fp. 168 bis 169 C.
EMI0002.0017
Analyse: <SEP> Ber. <SEP> : <SEP> 13,25 <SEP> % <SEP> N
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> 13,0 <SEP> % <SEP> N Zu dem gleichen Produkt gelangt man auch, wenn man ein trockenes Alkali- oder Erdalkalisalz des Dinitro-o-kresols in einem indifferenten organi schen Lösungsmittel mit Phosgen in der Hitze be handelt und in der oben geschilderten Weise aufar beitet.
<I>Beispiel 2</I> Wird mit einem Spritzpulver, das 40 % des Koh- lensäure-di-(4,6-dinitro-2-methylphenyl)-esters als Wirkstoff und zusätzlich 40 0/o amorphe Kieselsäure, 18 % Zellpech und 2 % Netzmittel enthält, im Ge wächshaus ein Hafer-Senf-Gemenge in einer Kon zentration von 0,05 % im Spritzverfahren bei einer Pflanzenhöhe von 10 cm behandelt, so kommt es auf dem Kontaktwege zu einer schnellen und sicheren Vernichtung der Dikotyledonen, ohne dass im Ge treide Schäden zu beobachten sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI0002.0022 worin Alkyl jeweils einen Alkylrest von 1-4 Kohlen stoffatomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Verbindungen der Formel EMI0002.0024 worin X Wasserstoff oder ein Alkalimetall darstellt, Kohlensäuredichlorid oder Kohlensäuredibromid einwirken lässt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass es in einem wasserfreien Verdün nungsmittel durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass es in Gegenwart eines tertiären Amins durchgeführt wird.PATENTANSPRUCH II Verwendung von gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen zur selek tiven Unkrautbekämpfung.
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