CH397919A

CH397919A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: CH397919A
Application number: CH508160A
Authority: CH
Inventors: Wolfgang Dr Schoenauer
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1960-05-04
Filing date: 1960-05-04
Publication date: 1965-08-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren Dur Herstellung von Reaktivfa@rbstoffen der Anthrach,inonireihe, welsche .mindestens eine Gruppe der Formel
EMI0001.0017
enthalten,

worin Hal Chlor oder Brom und X -O- oder -NH- bedeuten.

Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin;, dass man Anthrachinonabkdmml'ihge, welche A.ryl- amino- und/öder Aryloxygruppen enthalten, mit a- Halogenacrylsäure-N-hydroxymethylamid@en in schwe- felsaurem Medium umsetzt.

Als Anthrachinonabkömmlinge mf Arylamino- und/oder Aryloxygruppen kommen z. B. in Betracht: 1-Amimo-4-arylamlho-anroWachwnone, wie 1-Amnno-4-phenyl-amino-anithirachinon-2- sulfonsäure und deren im Phenyl-amsnorest durch Methyl, Äthyl,

Methoxy oder Äthoxy substitulerten Derivate, wie 1-Amino-4-(2',4 -dimethyl)-, -4-(2',6'-dimethyl)-, 4-(2',4',6'-trimethyt)-phenylamino- anthrachimon 2-sufousäure, 1,4-Diaryla#minoa#nth#rach#i'uone, wie 1,4-Di (4'-methyl)-phwnylaminoanthrach#inon, 1,4-Di-(2';

4',6'-trimethyl)-phenylamino- anthrachinon, 1-Amino-2-aryloxy-4-arylamino- anthrachinone, wie 1-Amino-2-(4'-octyl)-pliemoxy-4-(2",4",6"- trünethyl)-phenylaminoandhrachinon, wobei der Anthrachinonkern noch weiter substituiert sein kann.

Die a-Halogeniacrylsäure-N-hydroxymethylamiide sind z. B. a- BromacryMure- und a-Chloracrylsäure- N-(hydroxymethyl)-a@mid. Die Umsetzung wird in schwefelsaurer Lösung, z.

B. in 80- bis 100 % iger Schwefelsäure, vorzugs weise bei Temperaturen von 0 bis etwa 60 C wäh rend mehrerer Stunden ausgeführt. Geht man von wasserunlöslichen AnthTachinonabkömmhngen aus, so können die Reaktionsprodukte im Reaktions= medium selbst oder nach Isolierung und Trocknung in:

100%iger Schwefelsäure oder kn. schwachen Oleum nachsulfoniert werden.

Die erhaltenen, wasserlösUchen Farbstoffe färben Wolle, Seide, synthetische Polyamidfasern und Leder in licht-, walk- und waschechten, Tönen:.

Man kann sie auch zum Klotzen: und Bedrucken von Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellu- lose (Baumwolle, Zellwolle, Viscoserayon) in licht-, wasch-, wasser-, schweiss- und reibechten Tönen ver wenden, wobei man; den K9;otzlösungen;

oder Druck- pasten alkalisch reagierende Mittel zusetzt.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1 In. 140 Teile 96 %'ige Schwefelsäure werden bei 15-20 6-,9 Teile 1-amino-4-(2',4',6'-trihn:e1Jhy2)-phe- nylamino-anthrachmo@n-2-sulfon:sawres Natrium:

eia- getragen. und unter Rühren gelöst. Bei 10-15 trägt man 2,5 Teile a-Chlo.racrylsäure-N-(hydroxymethyl)- am.id ein und- rührt während 24 Stunden; bei 15-20 .

Man giesst auf 300 Teile Eis, filtriert den Farbstoff- brei a!b und wäscht ihn mit 10 % iger Kochsalzlösung neutral.

Der Farbstoff wird in 200 Teilen; Wasser verrührt, mit 10 % iger Natriumhydroxydlösung auf den pH-Wert 7,0 gestellt und mit Natrium hfiorid wieder ausgefällt. Er wird abfiltriert;

mit 15%iger Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum ge trocknet. Beispiel 2 Ersetzt man das in Beispiel 1 verwendete a-Chlor- acrylsäure-N-(hydxoxymefihyl)-anud durch 3,2 Teile a-Bromacrylsäure-N-(hydroxymethyl)-amid,

so erhält man einen ähnlichen Farbstoff. Beispiel 3 In 145 Teilen 96 % iger Schwefelsäume werden bei 1520 6,3 Teile 1,4-Di-(4' methylphenylamino)- anthrachinon gelöst.

Zu dieser Lösung gibt man 4,5 Teile a-Chloracrylsäure-N (hydroxymethyl)-amid zu und rührt die Masse während 24 Stunden bei 10-20 . Dann giesst man die Lösung auf 400 Teile Eis, rührt die Suspension noch kurze Zeit, filtriert den erhalte nen Niederschlag ab,

wäscht ihn mit Wasser neutral, und trocknet ihn. Durch Sulfonieren mit 20 % i!gem Oleum während mehrerer Stunden bei 15-20 erhält man einen Farbstoff,

der WoRe wasch und walkecht grün färbt.

Färbevorschrift 2 Teile des obigen Farbstoffes, 0,8 Teile eines oxäthylierten Fettamins und 0,5 Teile eines Oleyl- poIyglykoläthers werden in 5000 Teilen Wasser ge- löst und mit 2 Teilen Eisessig versetzt. Diese Färbe- flotte wird auf 40--50 erwärmt,

worauf man mit 100 Teilen Wolle eingeht und das Bad. innert 30 Minuten zum Sieden bringt. Mau kocht während 45 Minuten, worauf das Material gespült und getrocknet wird. Man erhält so eine egale, -sehr licht- und nassechte grüne Färbung.

Wird anschliessend an den Färbeprozess die Färbeflotte mit Ammoniak neutralisiert und das Färbe- gut während 20 Min. bei 9.0 darin be'hande'lt, so erhält man eine noch etwas nässechtere Färbung.

Den gleichen Effekt kann. man auch durch Behandlung des Färbe- gutes ih einem neuen; Bade, aus. 5000 Teilen Wasser und 3 Teilen Hexamethylentetram'n bei 9095 während 20-30 Minuten erzielen.

Beispiel 4 Ersetzt man im Beispiel 3 die 6,3 Teile 1,4 Di- (4'-methylphenylamino)-anthrachnon durch 7,1 Teile 1,4 - Di - (2',4',6'-trimefhylphenylamino)-anthrachinon oder durch 8,4 Teile 1-Amn'no-2-(4'-octy'lphenoxy),4- (2", 4", 6"-trimethylphenylamino)-anthrachiuon@ und verfährt sonst in gleicher Weise,

so erhält man Farb- stoffe, welche Wolle in 'blauen bzw. violetten licht\, walk- und waschechten Tönen färben.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoifen der Antbrachinonreihe, welche mindestens eine Gruppe der Formel EMI0002.0147 enthalten, worin Hal Chlor oder Brom und X -O- oder NH- bedeuten, dadurch gekennzeich- net, dass man Anthrachinonabkömmlinge,

welche Arylamino- und/oder Aryloxygruppen enthalten, mit a - Halogenacrylsäure - N - hydroxymethylamiden in: schwefelsaurem Medium umsetzt.

UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die nicht wasserlöslichen Reak- tionsprodukte nach.sulfomert.