CH398176A

CH398176A - Neues insektizides Mittel

Info

Publication number: CH398176A
Application number: CH1236960A
Authority: CH
Inventors: Beatrice Frederick Ilse; John Magee William
Original assignee: American Cyanamid Co
Priority date: 1959-11-04
Filing date: 1960-11-04
Publication date: 1965-08-31
Also published as: DK100274C; ES262168A1

Description


  



  Neues insektizides Mittel
Die Erfindung betrifft neue Insektizide mit ver  längerter,    über einen relativ langen Zeitraum vorhandener   Restwirkung.   



   Viele jetzt erhältliche Insektizide sind zwar bei der   Insektenbekämpfung    wirksam, können aber Insekten nicht über längere Zeiträume hinweg wirksam töten. Der relativ kurze Zeitraum, in dem die Restaktivität dieser Insektizide vorhanden ist, macht es daher erforderlich, zahlreiche Behandlungen in dem zu schützenden Raum auszuführen, um optimale Insektenabtötung zu erzielen. Das erfordert unwirtschaftliche Zeit-und Geldausgaben. Es bestand daher ein Bedürfnis, in Gebieten, in denen Insektenabtötung wesentlich ist, diese Nachteile der jetzt erhältlichen Insektizide durch Insektizide zu beheben, die längere   Restaktivität    zeigen und daher in längeren Zeiträumen wirksame Insektenabtötungsmittel sind.

   Das Problem wurde dadurch gemildert, dass feste Lösungen relativ flüchtiger chlorierter organischer Insektizide in einer festen filmbildenden Mischung isomerer chlorierter Terphenyle hergestellt wurden. Diese Mischungen sind jedoch in längeren Zeiträumen nicht so wirksam, wie es wünschenswert ist, so   dal3    noch ein Bedürfnis nach länger wirkenden Insektiziden besteht.



   Ziel der Erfindung sind daher neue Insektizide, die länger wirken und die sowohl wirksame   Magen-    gifte sind als auch bei der Berührung mit den auszurottenden Insekten   tötend    wirken.



   Erfindungsgemäss wird ein neues Insektizid entwickelt, das erstens wenigstens ein Carbaminat-, Organophosphor-und/oder chloriertes Kohlenwasserstoffinsektizid und zweitens als Streckmittel einen ge  sättigten    oder ungesättigten chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 10 bis 70 Gew.   %    Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, enthält.



   Die Ziele der Erfindung werden im allgemeinen durch Insektizide erreicht, die wenigstens einen ge  sättigten    oder ungesättigten aliphatischen chlorierten Kohlenwasserstoff enthalten.



   Die gesättigten und ungesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe, die bei der praktischen   Ausfüh-    rung der Erfindung verwendet werden können, umfassen zahlreiche Verbindungen. Im allgemeinen ist jeder gesättigte oder ungesättigte chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoff zur Verlängerung der Restaktivität bekannter Insektizide wirksam, wobei diejenigen, die 10 bis 30 Kohlenstoffatome in der Kohlenstoffkette enthalten, besonders wirksame Streckmittel sind, wobei diejenigen mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen bevorzugt werden. Die Menge an in der Kohlenwasserstoffverbindung enthaltenem Chlor ist nicht bedenklich, und es kann ein geringerer Gewichtsprozentsatz an Chlor anwesend sein, wenn die Zahl der Kohlenstoffatome in der Kette anwächst.

   Anderseits zeigen Verbindungen mit einer kürzeren Kohlenstoffatomkette grössere Wirksamkeit, wenn sie einen relativ hohen Chlorgehalt aufweisen.



  Gesättigte und ungesättigte chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit   10    bis 70 Gew. % Chlor sind besonders wirksame Mittel zur Verlängerung der Wirkungsdauer und werden daher bevorzugt. Die spezielle Wirksamkeit eines bestimmten gesättigten oder ungesättigten chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffs kann leicht durch Versuche ermittelt werden.



   Zur Verlängerung der Wirkungsdauer können z. B. folgende gesättigte oder ungesättigte chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe verwendet werden :     Chlordocosan,    Dichloroctacosan,
Dichloreicosan, Trichlorhexacosan,
Trichlortricosen,   Tetrachlorheptacosan,   
Tetrachlorheneicosen,   Pentachlorpentacosan,   
Pentachlorheptadecan,   Hexachlortetracosan,       Hexachlornonadecen,    Heptachloroctadecan,
Heptachlorhexadecan, Octachlorpentadecen,
Octachlortridecan, Enneachlortetradecan,    Enneachlordodecen,    Decachlortetracosan,
Hendecachloroctacosan, Dodecachlorpentacosen,
Tridecachlorhexacosan, Tetradecachlortricosen,
Pentadecachloreicosan, Hexadecachlortetracosan, ihre isomeren Formen und dergleichen.



   Die oben erwähnten gesättigten und ungesättigten chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffe sind wirksame Mittel zur Verlängerung der Wirkungsdauer, wenn sie zusammen mit allen Insektizidarten, wie z. B. organischen Phosphor enthaltenden Insektiziden, chlorierten Kohlenwasserstoffinsektiziden und   Carbaminatinsektiziden    und dergleichen verwendet werden.

   Diese Insektizide enthalten Carbaminate der allgemeinen Formel :
EMI2.1     
 worin Ri ein substituierter oder   nichtsubstituierter    Phenylrest, Naphthylrest oder heterocyclischer Rest mit wenigstens einem Sauerstoff-, Stickstoff-oder Schwefelatom im Ring,   R2    und   R3    Wasserstoff, Alkylreste mit   l    bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten ;

   die gegebenenfalls an den Phenyl-, Naphthyloder heterocyclischen Resten vorhandenen Substituenten sind Dialkylaminogruppen mit   l    bis 4 Koh  lenstoffatomen,    quaternäre Ammoniumsalze, Phenylgruppen, Nitrogruppen, Chlor, Reste von Carbonsäureestern mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Atherreste mit   l    bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylreste mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen. Dazu gehören z. B.

      l-Naphthyl-methylcarbaminat    ;
5,5-Dimethyldihydroresorcin-dimethylcarbaminat ;    1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolyl-dimethyl-    carbaminat ;    m- (tert-Butylphenyl)-methylcarbaminat    ;    m-Tolol-methylcarbaminat    ;
3,5-Dimethylphenyl-methylcarbaminat ;    5-Methyl-2-isopropyl-phenyl-methylcarbaminat    ;    1-Isopropyl-3-methylpyrazolyl- (5)-dimethyl-    carbaminat ;    Phenylmethylcarbaminat    und dergleichen.



   Insektizide, die organischen Phosphor enthalten, mit der folgenden allgemeinen Formel können z. B. erfindungsgemäss Anwendung finden.



  In dieser Formel bedeutet Y ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, X Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel oder eine Kombination derselben ;   Rl,      R2    und   R3    bedeuten gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkenylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aryl-oder Aralkylreste mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen oder heterocyclische Reste mit wenigstens einem Sauerstoff-, Stickstoff-oder Schwefelatom oder Kombinationen derselben ;

   die gegebenenfalls anwesenden Substituenten sind eine oder mehrere Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppen, die vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten, Arylthiogruppen, die vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten, Alkylsulfinylgruppen, die vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten,   Arylsulfinylgruppen,    die vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten,   Alkylsulfonylgruppen,    die vorzugsweise   1    bis 5 Koh  lenstoffatome    enthalten,   Arylsulfonylgruppen,    die vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten, gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppen,

   wobei die gegebenenfalls anwesenden Substituenten wenigstens eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Carbamoylstickstoffatom sind und das Carbamoylstickstoffatom Teil eines heterocyclischen Rings, wie eines Morpholin-, Piperidin-, Pyrrol-oder Pyrrolidinrings und dergleichen, sein kann ; gegebenenfalls substituierte Sulfamoylgruppen, deren gegebenenfalls anwesende Substituenten wenigstens eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen an Sulfamoylschwefel enthalten, Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen, Halogen-und Polyhalogen-Substituenten, Nitro-und Nitrosogruppen, Aldehyd-oder Ketogruppen, Cyano-, Isocyano-, Thiocyano-oder Iso  thiocyanogruppen,    Ureido-oder Guanidinogruppen, Alkylgruppen mit   1    bis 6 Kohlenstoffatomen, heterocyclische Gruppen oder eine beliebige Kombination von zwei oder mehr dieser Substituenten.

   Wenn die Substituenten an Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder heterocyclischen Gruppen auftreten, können sie direkt an diese Reste gebunden sein oder an Alkyl-oder Alkenylreste mit 1 bis   4    Kohlenstoffatomen gebunden sein, die ihrerseits mit Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder heterocyclischen Resten verbunden sind. Wenn X in der obigen Formel Stickstoff bedeutet, sind genügend weitere Gruppen anwesend, um die dritte Valenz des Stickstoffatoms zu sättigen, und solche Gruppen können Wasserstoff oder die gleichen wie bei den Gruppen   Rl,      R2    und   R3    sein.



   Folgende weiteren phosphorhaltigen Verbindungen der allgemeinen Formeln können Verwendung finden :
EMI2.2     
 worin X, Y,   RI    R2 und R3 die gleichen Gruppen wie in der Formel II bedeuten.



   Auch die folgenden phosphorhaltigen Insektizide können Anwendung finden.
EMI3.1     




  In dieser Formel haben X, Y, Rl,   Ro    und   R3    die in der Formel II angegebene Bedeutung, R4 hat die gleiche Bedeutung wie   Rl,      R2    oder   Rg    ;   R.    und R6 bedeuten Wasserstoff oder haben die gleiche Bedeutung wie   Rl,    R2,   R3    und R4 ; n ist eine Zahl von   0    bis 5 einschliesslich und Z ist Sauerstoff oder Schwefel ; wenn n =   0    ist, kann Z nur die Bedeutung eines Schwefelatoms haben.



   Zu den von den obigen allgemeinen Formeln umfassten Verbindungen gehören :    0, 0-Dimethyl-S- [l, 2-bis- (äthoxycarbonyl) äthyl]-    phosphordithioat ;    O, O-Dimethyl-O- (2-isopropyl-4-methyl-   
6-pyrididyl)-phosphordithioat ;    O,      O,    O',   O'-Tetraäthyl-S,    S'-methylen    biphosphordithioat    ;
O,   O-Diäthyl-S- (athylthio) äthyl-phosphordithioat    ;

      O,      O-Diäthyl-S-(äthylthiomethyl)-phosphordithioat    ;    Bis- (O, O-dialkylphosphinothioyl)-disulfide,    wobei die Alkylgruppen im Verhältnis von 3-Athylzu einer Isopropylgruppe vorliegen ;
0,   O-Dimethyl-S- (4-oxobenzotriazin-3-methyl)-    phosphordithioat ;    O, O-Dimethyl-O-(l-carbomethoxy-       1-propen-2-yl)-phosphat    ;    O,      O-Dimethyl-O-p-nitrophenyl-phosphorthioat    ;
0,   O-Dimethyl-O- (2-chlor-4-nitrophenyl)-    phosphorthioat ;    0,      O-Dimethyl- (1-hydroxy-2,    2,2-trichloräthyl) phosphonat ;    O, O-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl)-    phosphordithioat ;

      0,    O-Dimethyl-O- (2, 2-dichlorvinyl)-phosphat ;    O, O-Dimethyl-O (3-methyl-4-methylthiophenyl)-    phosphorthioat ;    O, O-Dimethyl-O-[diäthylamido-1-chlor-       crotonyl- (2)]-phosphat    ;    0, O-Diäthyl-O- (3-chlor-4-methyl-7-cumarinyl)-    phosphorthioat ;    0,    O-Dimethyl-O- (2, 4,5-trichlorphenyl) phosphorthioat ;    O,    O-Dimethyl-O- (1, 2-dibrom-2,2-dichloräthyl) phosphat ;    0- (4-tert-Butyl-2-chlorphenyl)-O-methyl-       methylphosphoramidat    und dergleichen.



   Polychlorierte monocyclische, bicyclische, tricyclische, tetracyclische und pentacyclische Kohlenwasserstoffe, sowie polychlorierte Alkane mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette können auch zusammen mit den neuen erfindungsgemässen Mitteln zur Verlängerung der Wirkungsdauer Anwendung finden. Diese   Insektizidarten    sind bekannt.



  Solche chlorierte Kohlenwasserstoffinsektizide   kön-    nen auch Epoxygruppen als Substituenten enthalten.



  Dazu gehören    1,    2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a, 5,8,8a-hexahydro    1,    4-endo-exo-5,8-dimethanonaphthalin ;    1,    2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy
1, 4,4a, 5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo endo-5,8-dimethanonaphthalin ;
1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy    1,    4,4a, 5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo exo-5,8-dimethanonaphthalin ;    1,      1,    1-Trichlor-2, 2-bis (p-methoxyphenyl) äthan ;    1,    1-Dichlor-2, 2-bis (p-chlorphenyl) äthan ;
1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan ;

      3a,    4,5,6,7,8,8-heptachlor-3a, 4,7,7a-tetrahydro
4,7-methanoiden ; chloriertes Camphen mit 67 bis 69 % Chlor, bekannt als Toxaphen, eine chlorierte Terpenmischung mit 66   %    Chlor, bekannt als Stroben und dergleichen und Isomere dieser Verbindungen.



   Der Einfachheit halber werden diese   verschie-    denen   Insektizidarten    nachfolgend und in den An  sprüchen    als   Carbaminatinsektizide,      Organophosphor-    insektizide und chlorierte   Kohlenwasserstoffinsektizide    bezeichnet.



   Die in den neuen Insektiziden der Erfindung verwendeten Mittel zur Verlängerung der Wirkungsdauer können innerhalb eines weiten Bereichs angewendet werden. Sie können auch im Bereich von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, bezogen auf das Gewicht des speziellen verwendeten Insektizides oder der Insektizide verwendet werden und finden vorzugsweise im Bereich von 2 bis 4 Gewichtsteilen Anwendung.



   Zusammen mit dem Insektizid und den Mitteln zur Verlängerung der Wirkungsdauer können organische Lösungsmittel, oberflächenaktive Mittel, Antischaummittel, Stabilisatoren, Lehm, feste Verdünnungsmittel, Dispergiermittel, Treibmittel und andere übliche Bestandteile, die üblicherweise bei insektiziden Mitteln Anwendung finden, zugegeben werden.



   Die neuen Insektizide der Erfindung können gemäss einfachen Verfahren, ohne komplizierte Vorrich  tungen    hergestellt werden. Das Insektizid selbst und das Mittel zur Verlängerung der Wirkungsdauer können mechanisch (oder gegebenenfalls mit dem Beilösungsmittel) in den gewünschten Mengen vermischt und bewegt oder gerührt werden, bis eine   gleichför-    mige Mischung vorliegt. Gewünschtenfalls kann man ein Dispergier-oder Emulgiermittel der Mischung zusetzen. Diese Mischungen können gewünschtenfalls mit einem festen Träger vermischt werden. Solche Mittel können als Puder oder emulgierbare Konzentrate verwendet werden.



   Bei der Herstellung der neuen erfindungsgemässen Mittel wird z. B. ein Teil von wenigstens einem Insektizid oder aktiven Bestandteil und 0,1 bis 10 Teile des obenerwähnten chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffstreckmittels mit oder ohne Colösungs mittel verrührt, bis eine homogene Mischung erhalten wird. Anschliessend kann diese Mischung mit einem   m    Lösungsmittel verdünnt werden, das üblicherweise in pesticiden Mitteln oder Emulgiermitteln oder gewünschtenfalls sowohl mit Lösungsmittel als auch mit Emulgiermitteln wie z. B. den üblicherweise in Insektiziden, Sprüh-oder Emulgierkonzentraten verwendeten, verdünnt werden. Die Mischung kann dann auch gewünschtenfalls zur Herstellung von in Staubform vorliegenden Mischungen durch weitere Verdünnung mit einem inerten Verdünnungsmittel wie z. B.

   Talk, Pyrophillit, Kaolinit, Lehm oder anderen in Staubform vorliegenden Verdünnungsmitteln verwendet werden. Gewünschtenfalls können schmelzbare Pulver aus der Mischung durch Verdünnung mit einem Lehm oder einem anderen üblicherweise verwendeten Träger mit oder ohne Dispergiermittel   und/oder    Benetzungsmittel hergestellt werden. Diese Mischung kann auch mit und ohne Verwendung eines Lösungsmittels auf einen körniger Träger, wie er üblicherweise in pestiziden Mitteln verwendet wird, gesprüht werden. Die neuen insektiziden Mittel der Erfindung können ausserdem mit üblichen Treibmitteln verdünnt und als Aerosolsprühmittel verwendet werden. Die besondere   gewählte Vermischungs-    art hängt natürlich von der besonderen zu schützenden Fläche ab.



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.



  Wenn nichts anderes gesagt ist, sind alle Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen.



   Beispiel 1
Die restliche   Kontaktaktivität    der insektiziden Mittel in der folgenden Tabelle wurde an Tribolium confusum Duv. (confused flower beetle) bestimmt.



  Petrischalen wurden mit einer   1 %    igen wässrigen Emulsion jeder Insektizidmischung mit einer Dosierung von 99,6 mg aktiven Bestandteil pro Quadratmeter besprüht. Die Schalen wurden dann bei Treibhaustemperatur gehalten und mit einem Gebläse während der Haltezeit (holding period) angeblasen (Durchschnittstemperatur etwa   27  C [80 F]).    



     Tabelle 1 Insektizid Streckmittel % Netto Mortalit#t an Tribolium confusum Duv. nach der angegebenen Angewandte Verh#ltnis Zahl von Tagen (korrigiert auf Grund der nat#rlchen Mortalit#t Zahl in der Dosierung Insektizid zu bei den Kontrollproben) Name Name Kohlenstoff- % C1 Streckmittel mg/m2 kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 keines 100 100 6, 4 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor-(9, 25) dithioat (emulgierbare Konzentrate) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 gemischte cyclisch 60 1-1 100 100 0 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor-(9, 25) Isomere chlorierte dithioat (emulgierbare Terphenyle Konzentrate) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 gemischte cyclisch 60 1-2 100 100 36 45,8 6 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor-(9, 25) Isomere chlorierte dithioat (emulgierbare Terphenyle Konzentrate) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,

  5 gemischte cylisch 1-2 100 100 48 41,3 12,3 2,1 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor-(9, 25) Isomere chlorierte dithioat (emulgierbare Terphenyle Konzentrate) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Gummiharz 0 2-3 100 98 3,2 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor-(9, 25) dithioat (emulgierbare Konzentrate) keines (Kontrollprobe) 0 Isomerenmischung 24-26 40 0-2 0 2 0 0 0 1,8 aus chlorierten Alkanen S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 100 100 100 100 87 26,1 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor-(9, 25) aus chlorierten dithioat (emulgierbare Alkanen Konzentrate) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 24-26 42 1-2 100 100 100 100 100 52 17,8 4 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor-(9, 25) aus chlorierten dithioat (emulgierbare Alkanen Konzentrate)      Tabelle 1 (Fortsetzung) Insektizid Streckmittel % Netto Mortalit#t an Tribolium confusum Duv.

   nach der angegebenen Angewandte Verh#ltnis Zahl von Tagen (korrigiert auf Grund der nat#rlichen Mortalit#t Zahl in der Insektizid zu bei den Kontrollproben) Dosierung Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 24-26 42 1-2 100 100 100 100 92 85,0 36,6 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25) aus chlorierten 100 100 100 87 14,4 39,8 0 dithioat (emulgierbare Alkanen Konzentrate) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-1 100 100 100 100 100 87 26,1 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25) aus chlorierten 1-4 100 100 100 100 100 100 100 98 dithioat (emulgierbare Alkanen 2-1 100 100 100 49,1 74 2 26,9 Konzentrate) 3-4 100 100 100 100 100 82 77,5 0 S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 20 40 1-2 100 100 100 100 98 2 2 0 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25)

   aus chlorierten 1-1 100 96 100 100 100 76,3 41,7 0 dithioat (emulgierbare Alkanen Konzentrate) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 20 50 1-2 100 100 100 100 90 84 42,2 4 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25) aus chlorierten 1-1 100 100 77,5 48 50,8 0 dithioat (emulgierbares Alkanen 3-2 100 100 95,8 25 67,4 0 Konzentrat) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 24-26 70 1-2 100 100 40,9 70,0 19,6 56,2 #thyl-O, O-dimethyl-phospohor- 9,25) aus chlorierten 1-1 100 96 2 dithioat (emulgierbares Alkanen 4,7-1 100 100 10 6,7 Konzentrat) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 chlorierte Alkane 24-26 25-30 1-2 100 100 100 75,5 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25) dithioat (emulgierbares Konzentrat) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 chlorierte Alkane 15 40-50 1-2 100 100 96 82,5 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25) dithioat (emulgierbares Konzentrate) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)

  - 99,5 chlorierte Alkane 12 70 1-2 100 100 100 96,0 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25) dithioat (emulgierbares Konzentrat)      Tabelle 1 (Fortsetzung) Insektizid Streckmittel % Netto Mortalit#t an Tribolium confusum Duv. nach der angegebenen Angewandte Verh#ltnis Zahl von Tagen (korrigiert auf Grund der nat#rlchen Mortalit#t Zahl in der Insektizid zu bei den Kontrollproben) Dosierung Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 100 100 87,5 88,6 35,1 1,9 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25) aus chlorierten dithioat (benetzbares Pulver) Alkanen S-1,2-Bis-(#thoxycarbonyl)- 99,5 Isomerenmischung 24-26 42 1-2 100 10,2 0 #thyl-O, O-dimethyl-phosphor- (9,25) aus chlorierten dithioat (emulgierbare Alkanen Konzentrate) 99,5 keines 1-0 100 0 0 (9,25) O,O,O#,

  O#-Tetra-#thyl-S,S'- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 10095,8 100 90 22 35,8 4 methylen-bisphosphordithioat (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 100 100 10,5 (9,25) O,O-Di#thyl-S-(#thylthio- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 86 79,9 0 methyl)-phosphordithioat (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 100 16 2,1 (9,25) O,O-Di#thyl-S-(#thylthio)- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 100 100 98,0 100 66 1,9 4 #thyl-phosphordithioat (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 100 100 79,2 4,3 (9,25) Bis-(O,O-dialkylphosphin- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 87,5 86,0 thiol)-disulfide, wobei die (9,25) aus chlorierten Alkylgruppen in einem Ver- Alkanen h#ltnis von 3-#thylgruppen auf 1 Isopropylgruppe 99,5 keines 83,3 34,8 vorhanden sind (9,25)      Tabelle 1 (Fortsetzung)

   Insektizid Streckmittel % Netto Mortalit#t an Tribolium confusum Duv. nach der angegebenen Angewandte Verh#ltnis Zahl von Tagen (korrigiert auf Grund der nat#rlichen Mortalit#t Zahl in der Insektizid zu bei den Kontrollproben) Dosierung Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) O,O-Dimethyl-S-(4-oxobenzo- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 87,5 100 100 100 100 100 100 100 triazine-3-methyl)- (9,25) aus chlorierten phosphordithioat Alkanen 99,5 keines 1-0 100 100 87,5 100 92,8 94,8 32 21,1 (9,25) O,O-Dimethyl-O-(1-carbo- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 32 73,0 4,2 methoxy-1-propen-2-yl)- (9,25) aus chlorierten phosphat Alkanen 99,5 keines 1-0 100 16 48,1 0 (9,25) O,O-Dimethyl-O-p-nitro- 99,5 Isomerenmischung 24-26 42 1-2 100 100 88 52 0 phenyl-phosphordithioat (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 100 2 0 (9,25) O,

  O-Di#thyl-O-(2-chloro- 99,5 Isomerenmischung 24-26 42 1-2 100 100 100 91,3 33,5 13,3 4-nitrophenyl)-phosphorthioat (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 100 58 0 (9,25) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 100 100 71,5 74,0 2 23,3 4-nitropheyl)-phosphorthioat (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 100 42 0 (9,25) O,O-Dimethyl-O-3-chlor- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 98 67 2 4-nitrophenyl-phosphorthioat (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 83,2 0 (9,25)      Tabelle 1 (Fortsetzung) Insektizid Streckmittel % Netto Mortalit#t an Tribolium confusum Duv.

   nach der angegebenen Angewandte Verh#ltnis Zahl von Tagen (korrigiert auf Grund der nat#rlichen Mortalit#t Zahl in der Insektizid zu bei den Kontrollproben) Dosierung Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) O,O-Dimethyl-O-(2,4,5,tri- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 79,2 100 85,5 50,0 4,0 chlorphenyl)-phosphorthioat (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 87,5 62,8 27,0 8,0 (9,25) O,O-Dimethyl-S-(methyl- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 54 43,6 20,4 6,5 carbamoylmethyl)-phosphor- (9,25) aus chlorierten dithioat Alkanen 99,5 keines 1-0 100 76,4 0 (9,25) 1,2,3,4,10,10-Hexachlor- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 62,7 100 100 84 54 82,4 44 1,4,4a,5,8,8a-hexachlor- (9,25) aus chlorierten 1,4-endo-exo-5,8-dimethano- Alkanen naphthalin 99,5 keines 1-0 100 7,8 21 0 (9,25) 1,2,3,4,10,10-Hexachlor- 99,

  5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 81,4 54,1 4,2 6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a- (9,25) aus chlorierten octahydro-1,4-endo-endo- Alkanen 5,8,-dimethano-naphthalin 99,5 keines 1-0 100 57,1 14,9 (9,25) 1,2,3,4,10,10-Hexachlor- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 100 100 100 48 6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a- (9,25) aus chlorierten octahydro-1, 4-endo-exo- Alkanen 5,8-dimethano-naphthalin 99,5 keines 1-0 100 95,7 58,9 14 (9,25)      Tabelle 1 (Fortsetzung) Insektizid Streckmittel % Netto Mortalit#t an Tribolium confusum Duv.

   nach der angegebenen Angewandte Verh#ltnis Zahl von Tagen (korrigiert auf Grund der nat#rlichen Mortalit#t Zahl in der Insektizid zu bei den Kontrollproben) Dosierung Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) 1,1,1-Trichlor-2,2-bis- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 54,0 81,3 70,5 (p-chlorphenyl)#than (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 74,9 42,0 73,0 39 (9,25) Toxaphen 99,5 Isomerenmischung 24-26 1-2 100 98,0 41,0 49,9 26,4 (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 37,5 17,1 9,0 (9,25)      Diese Werte zeigen klar die #berlegenen Ergebnisse, die mit den neuen insekticiden Mitteln durch Verwendung von chlorierten Alkanen als Mittel zur Verl#ngerung der Wirkungsdauer erfindungsgem##      erzielt werden im Vergleich zu chlorierten Terphenylen;

   die Werte zeigen auch, da# die neuen Mittel #ber einen langen Zeitraum wirksam sind.   



     Beispiel 2      Beide Fl#chen von Glasscheiben wurden mit 1 % igen Wasseremulsionen oder benetzbaren Pulvern von verschiedenen insektiziden Mitteln mit einer Dosierung von 99,5 mg aktivem Bestandteil pro Quadrameter bespr#ht. Die Scheiben wurden dann in      einem Treibhaus gealtert und ausgewachsene weibliche Stubenfliegen, Musca domestica L., 90 Minuten lang in Abst#nden von einer Woche den Scheibenoberfl#chen ausgesetzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt.    



     Tabelle 2 Insektizid Streckmittel Angewandte Verh#ltnis % Netto T#tung an Stubenfliegen nach Tagen Alterung Zahl in der Insektizid zu Dosierung Name Name kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) O,O-Dimethyl-S-1,2-bis- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 96,6 94,9 94,9 7,2 (#thoxycarbonyl)-#thyl- (9,25) aus chlorierten phosphordithioat Alkanen 99,5 Zucker - 1-1 100 7,7 (9,25) 1,1,1-Trichlor-2,2-bis- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 100 100 100 86,5 (p-chlorphenyl)-#than (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 100 59,4 55,2 60 12,4 (9,25) 1,2,3,4,5,6-Hexachlor- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 29,3 7,6 cyclohexan (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 100 0 (9,25) 1,1,1-Trichlor-2,2-bis- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 100 100 97,9 66,7 (p-methoxyphenyl)-#than (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,

  5 keines 93,1 53,3 61,1 22 (9,25) 1-Naphthyl-methylcarbamat 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 98,6 71,6 59,5 27,3 (netzbares Pulver) (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 97,5 44,3 44,8 2 (9,25) O,O-Dimethyl-O-(2-iso- 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 23,8 9,4 propyl-4-methyl-6-pyrididyl)- (9,25) aus chlorierten phosphordithioat Alkanen 99,5 keines 100 2,6 (9,25)      Tabelle 2 (Fortsetzung) Insektizid Streckmittel Angewandte Verh#ltnis Zahl in der % Netto T#tung an Stubenfliegen nach Tagen Alterung Zahl in der Insektizid zu Dosierung Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) S-[1,2-Bis(#thoxycarbonyl)- 99,5 gemischte isomere cyclisch 60 1-2 100 24 1,1 #thyl]-O, O-dimethyl- (9,25) chlorierte phosphordithioat Terphenyle (emulgierbare Konzentrate) 99,5 Isomerenmischung 24-26 40 1-2 100 100 99 99,

  5 100 78 91 54,9 (9,25) aus chlorierten Alkanen 99,5 keines 1-0 100 74,5 20 0,8 (9,25)      Diese Werte zeigen die erheblich gesteigerte restliche Kontaktaktivit#t der insektiziden Mittel der Erfindun im Vergleich zu den Mitteln, die chlorierte Terphenyle enthalten und ein Insektizid, das kein      Streckmittel enth#lt, und sie zeigen auch, da# die chlorierten Alkane wirksame Streckmittel f#r alle Insektizidarten sind.   



     Beispiel 3      Zur Bestimmung der restlichen Kontaktaktivit#t unter verschiedenen Wetterbedingungen wurde das folgende Verfahren ausgef#hrt. Glasscheiben wurden mit 1 % igen Wasseremulsionen von Malathion, das mit verschiedenen chlorierten aliphatischen Alkan Streckmitteln kombiniert war, in einer Dosierung von 99,5 mg aktivem Festbestandteil pro Quadratmeter (9,25 mg/ft2) bespr#ht. Die Ergebnisse wurden gegen Kontrollroben gepr#ft, die nur das Streckmittel oder nur Malathion enthielten. Nicht bestrichene Sperrholzscheiben wurden #hnlich aber in einer Dosierung von 195 mg Malathion pro Quadratmeter (18,1 mg per square foot) behandelt. Eine Reihe von jeder der      behandelten Scheiben wurde in einem Treibhaus gealtert und eine zweite Reihe au#en gealtert.

   Die au#en gealterten Scheiben empfingen zwei Tage lang hei#es Sonnenlicht (bis zu 36# C [96# F]), zwei Tage andauernden Regen (insgesamt 3 cm [1,98 inches]) und drei Tage gemischt Sonnenlicht und Bew#lkung, in der ersten Woche, in der sie der Witterung ausgesetzt wurden. Ausgewachsene Stubenfliegen, Musca domestica L., wurden in Abst#nden von einer Woche 90 Minuten lang den behandelten Scheiben ausgesetzt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt.    



     Tabelle 3 Insektizid Streckmittel Angewandte Verh#ltnis % Netto T#tung an Stubenfliegen nach Tagen Alterung Bedin Zahl in der Insektizid zu Fl#che Dosierung gungen Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) O,O-Dimethyl-S- 99,5 Isomeren- 24-26 40 1-2 Glas innen 100 100 100 99,5 99,0 92,5 77,0 85,4 42,2 [1,2-bis(#thoxy- (9,25) mischung carbonyl)#thyl]- aus chlor. phosphordithioat Alkanen O,O-Dimethyl-S- 99,5 Isomeren- 24-26 42 1-2 Glas innen 100 100 97 90 93 62,8 53,5 27,3 [1,2-bis(#thoxy- (9,25) mischung carbonyl)#thyl]- aus chlor. phosphordithioat Alkanen O,O-Dimethyl-S- 99,5 Isomeren- 24-26 40 1-1 Glas innen 100 100 96 9,8 [1,2-bis(#thoxy- (9,25) mischung carbonyl)#thyl]- aus chlor.

   phosphordithioat Alkanen O,O-Dimethyl-S- 99,5 keines keines Glas innen 96,5 97,2 21,4 0 [1,2-bis(#thoxy- (9,25) carbonyl)#thyl]phosphordithioat kein Isomeren- 24-26 40 1-2 Glas innen 0,5 0 0 0 0 0 0 0 0 (Kontrollprobe) mischung aus chlor.



  Alkanen O,O-Dimethyl-S- 99,5 Isomeren- 24-26 40 1-2 Glas au#en 100 96,6 0 [1,2-bis(#thoxy- (9,25) mischung carbonyl)#thyl]- aus chlor. phosphordithioat Alkanen O,O-Dimethyl-S- 99,5 Isomeren- 24-26 42 1-2 Glas au#en 100 99 5,5 [1,2-bis(#thoxy- (9,25) mischung carbonyl)#thyl]- aus chlor. phosphordithioat Alkanen O,O-Dimethyl-S- 99,5 Isomeren- 24-26 40 1-1 Glas au#en 100 60,5 0 [1,2-bis(#thoxy- (9,25) mischung carbonyl)#thyl]- aus chlor.

   phosphordithioat Alkanen      Tabelle 3 (Fortsetzung) Insektizid Streckmittel Angewandte Verh#ltnis % Netto T#tung an Stubenfliegen nach Tagen Alterung Bedin Zahl in der Insektizid zu Fl#che Dosierung gungen Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) O,O-Dimethyl-S- 99,5 keines keines Glas au#en 97,5 3,7 [1,2-bis(#thoxy- (9,25) carbonyl)#thyl]phosphordithioat kein Isomeren- 24-26 40 Glas au#en 1,5 0,5 mischung aus chlor.



  Alkanen O,O-Dimethyl-S- 195 Isomeren- 24-26 40 1-2 Holz innen 80,1 62,1 79,2 7 [1,2-bis(#thoxy- (18,11) mischung carbonyl)#thyl]- aus chlor. phosphordithioat Alkanen O,O-Dimethyl-S- 195 Isomeren- 24-26 42 1-2 Holz innen 94 59,5 80,8 7,5 [1,2-bis(#thoxy- (18,11) mischung carbonyl)#thyl- aus chlor. phosphordithioat Alkanen O,O-Dimethyl-S- 195 keines keines 1-0 Holz innen 78 80,5 63,1 0 1,2-bis(#thoxy- (18,11) carbonyl)#thylphosphordithioat kein Isomeren- 24-26 40 1-2 Holz innen 0 2,5 4,5 0 (Kontrollprobe) mischung aus chlor.



  Alkanen O,O-Dimethyl-S- 195 Isomeren- 24-26 40 1-2 Holz au#en 99,5 56,6 14 [1,2-bis(#thoxy- (18,11) mischung carbonyl)#thyl- aus chlor. phosphordithioat Alkanen      Tabelle 3 (Fortsetzung) Insektizid Streckmittel Angewandte Verh#ltnis % Netto T#tung an Stubenfliegen nach Tagen Alterung Bedin Zahl in der Insektizid zu Fl#che Dosierung gungen Name Name Kohlenstoff- % C1 mg/m2 Streckmittel kette 0 7 14 21 28 35 42 49 56 63 (mg/ft2) O,O-Dimethyl-S- 195 Isomeren- 24-26 42 1-2 Holz au#en 94,5 11,5 9,5 1,2-bis(#thoxy- (18,11) mischung carbonyl)#thyl]- aus chlor. phosphordithioat Alkanen O,O-Dimethyl-S- 195 keines keines Holz au#en 86,8 6,4 1,2-bis(#thoxy- (18,11) carbonyl)#thylphosphordithioat kein Isomeren- 24-26 40 Holz au#en 0 2,1 0 (Kontrollprobe) mischung aus chlor.



  Alkanen Beispiel 4      Die restliche Magenaktivit#t von verschiedenen neuen insektiziden Mitteln der Erfindung wurde an der Raupe der Baumwollmotte, Prodenia eridania Cram, gem## folgendem Verfahren bestimmt. Sieva Lima Bohnenpflanzen wurden mit einer 1 % igen w##rigen Emulsion von jeder Insektizidmischung mit einer Dosierung von 0,2 g pro Quadratmeter (1,75      pounds per acre) bespr#ht. Die behandelten Pflanzen wurden bei Treibhaustemperatur gehalten (Durchschnittstemperatur etwa 27# C [80# F]) und dem Wind von einem Gebl#se ausgesetzt. Die im Vergleich zu einem aktiven Bestandteil allein erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt.    



     Tabelle 4 Insektizid Streckmittel % Netto T#tung der Raupe der Baumwollmotte Verh#ltnis nach dem Altern der Pflanzen Dosierung Zahl in der Insektizid zu (Das Altern ist in Tagen angegeben) Name g/m2 Name C-Kette % C1 Streckmittel (1b/acre) 0 7 14 21 28 O,O-Dimethyl-S-1,2-bis(#thoxy- 0,2 Isomerenmischung aus 24-26 42 1-2 100 80 90 45 60 carbonyl)#thylphosphordithioat (1,75) chlorierten Alkanen kein 0,2 kein 1-0 100 87 0 35 0 (1,75) nichts Isomerenmischung aus 24-26 42 0-2 42 5,3 0 0 0 chlorierten Alkanen O,O-Di#thyl-O-p-nitrophenyl- 0,2 Isomerenmischung 24-26 42 1-2 100 100 100 100 100 phosphordithioat (1,75) chlorierten Alkanen 0,2 kein 1-0 100 100 100 95 80 (1,75) O,O-Dimethyl-S-(methyl- 0,2 Isomerenmischung aus 24-26 42 1-2 100 100 95 60 80 carbamoylmethyl)-phosphor- (1,75) chlorierten Alkanen dithiat 0,2 kein 1-0 100 100 90 90 50 (1,75) O,

  O-Dimethyl-O-p-nitrophenyl- 0,2 Isomerenmischung 24-26 42 1-2 100 70 45 100 40 phosphordithioat (1,75) chlorierten Alkanen 0,2 kein 1-0 100 40 45 60 0 (1,75)    
Die neuen Mittel der Erfindung zeigen viele Vorteile. Die neuen Zusammensetzungen   verlangern    sowohl die kontakt-als auch die   magen-insektizide    Wirkung an pflanzlichen und Struktur-Oberflächen erheblich. Die neuen Mittel haben ausserdem bessere Widerstandsfähigkeit gegenüber extremen Wetter  umschlägen.    Ausser diesen Vorteilen zeigen die neuen Zusammensetzungen   verbesserte Insektentötung    gegen über bisher verwendeten insektiziden Mitteln.

   Bei der Verwendung der neuen Zusammensetzungen wird ausserdem keine   Spezialsprühvorrichtung    oder unge  wöhnliche    Sprühverfahren benötigt. Zahlreiche andere Vorteile der neuen Mittel der Erfindung sind für Fachleute ersichtlich.



   Die Beispiele sollen die Erfindung erläutern, nicht beschränken.

Claims

PATENTANSPRÜCHE I. Neues insektizides Mittel mit verbesserter Be ständigkeit und Wirksamkeit, dadurch gekennzeichnet, dass es (1) mindestens ein Carbaminatinsektizid, Organophosphorinsektizid und/oder chloriertes Koh- lenwasserstoffinsektizid und (2) als Streckmittel einen gesättigten oder ungesättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und einem Chlorgehalt von 10 bis 70 Gew. %, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, enthält.

II. Verfahren zur Herstellung eines neuen insektiziden Mittels nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man (1) mindestens ein Carbaminatinsektizid, Organophosphorinsektizid und/oder chloriertes Kohlenwasserstoffinsektizid und (2) als Streckmittel dafür einen gesättigten oder ungesättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und einem Gehalt an 10 bis 70 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht des chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffs, vermischt.

UNTERANSPRÜCHE 1. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als Insektizid ein Carbaminatinsektizid der allgemeinen Formel I EMI17.1 worin Ri einen gegebenenfalls durch Dialkylaminogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, quaternäre Ammoniumgruppen, Phenylgruppen, Nitrogruppen, Chlor, Reste von Carbonsäureestern mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Atherreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest, Naphthylrest oder heterocyclischen Rest mit wenigstens einem Sauerstoff-, Stickstoff-oder Schwefelatom im Ring und R2 und R3 Wasserstoff,

Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.

2. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als Insektizid ein Organophosphorinsektizid der allgemeinen Formel II, III, IV und/oder V EMI17.2 worin Y ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, X Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel oder eine Kombination derselben, R"R2, R3 und R4 gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aryloxygruppen mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppen, die vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten, Aryl thiogruppen, die vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten, Alkylsulfinylgruppen, die vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten,

Arylsulfinylgruppen, die vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten, Alkylsulfonylgruppen, die vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten, Arylsulfonylgruppen, die vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten, gegebenenfalls durch mindestens eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Carbamoylstickstoffatom substituierte Carbamoylgruppen, in denen das Carbamoylstickstoffatom Teil eines heterocyclischen Ringes, z.

B. eines Morpholin-, Piperidin-, Pyrrol-oder Pyrrolidinringes, sein kann, gegebenenfalls durch mindestens eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen am Sulfamoylschwefel substituierte Sulfamoylgruppen, Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen, Halogen-und Polyhalogensubsti tuenten, Nitro-und Nitrosogruppen, Aldehyd-oder Ketogruppen, Cyan-, Isocyan-, Thiocyan-oder Iso thiocyangruppen, Ureido-oder Guanidinogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, heterocyclische Gruppen oder eine beliebige Kombination von zwei oder mehr dieser Substituenten substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkenylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aryl-oder Aralkylreste mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen oder heterocyclische Reste mit wenigstens einem Sauerstoff-, Stickstoff-oder Schwefelatom oder Kombinationen derselben,

R. und Re Wasserstoff oder die für Ri, R2, R3 und R4 ange gebenen Substituenten, n eine Zahl von 0 bis 5 und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, wobei, wenn n= O ist, Z Schwefel bedeutet, und wenn X Stickstoff bedeutet, die dritte Valenz des Stickstoffatoms durch Wasserstoff oder die für R"R2, R3 und R4 genannten Substituenten abgesättigt ist, enthält.

3. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als chloriertes Kohlenwasserstoffinsektizid einen polychlorierten monocyclischen, bicyclischen, tricyclischen, tetracyclischen und/oder pentacyclischen Kohlenwasserstoff enthält, welcher gegebenenfalls Epoxygruppen enthält.

4. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als chloriertes Kohlenwasserstoffinsektizid ein polychloriertes Alkan mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette enthält.

5. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid S- [1, 2-Bis (äthoxycarbonyl)-äthyl]-O, O-dimethyl-dithiophosphat enthält.

6. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-chlorphenyl)-äthan enthält.

7. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid N-Methyl1-naphthyl-carbaminat enthält.

8. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid O, O-Di- methyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat enthält.

9. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid O, O-Di- äthyl-O-p-nitrophenyl-thiophosphat enthält.

10. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel in einer Menge von einem Zehntel bis zehn Gewichtsteilen, bezogen auf ein Gewichtsteil Insektizid, vorhanden ist.

11. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel in einer Menge von 2 bis 4 Gewichtsteilen, bezogen auf 1 Gewichtsteil Insektizid, vorhanden ist.

12. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel eine Isomerenmischung eines gesättigten, chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 24 bis 26 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 40 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gesamtgewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, ist.

13. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel eine Isomerenmischung eines gesättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 20 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 50 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, ist.

14. Insektizides Mittel nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel eine Isomerenmischung eines gesättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 20 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 40 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, ist.

15. Insektizides Mittel nach I oder Unteranspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel eine Isomerenmischung eines gesättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 40 bis 50 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, ist.

16. Insektizides Mittel nach I oder Unteranspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel ein gesättigter, chlo rierter, aliphatischer Kohlenwasserstoff mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 70 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, ist.

17. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man ein insektizides Mittel nach Unteranspruch 1 oder 2 herstellt.

18 Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man als Insektizid einen polychlorierten monocyclischen, bicyclischen, tricyclischen, tetracyclischen und/oder pentacyclischen Kohlenwasserstoff verwendet, der Epoxygruppen enthalten kann.

19. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man als Insektizid ein polychloriertes Alkan mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette verwendet.

20. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid S- [l, 2-Bis- (äthoxy- carbonyl)-äthyl]-O, O-dimethyl-dithiophosphat enthält.

21. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid 1, 1, 1-Trichlor2,2-bis-p-chlorphenyl)-äthan enthält.

22. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid N-Methyl-1- naphthylcarbaminat enthält.

23. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid O, O-Dimethyl- O-p-nitrophenyl-thiophosphat enthält.

24. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Insektizid O, O-Diäthyl-O- p-nitrophenyl-thiophosphat enthält.

25. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel in einer Menge von ein Zehntel bis 10 Gewichtsteilen, bezogen auf ein Gewichtsteil Insektizid, vorliegt.

26. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das Streckmittel in einer Menge von 2 bis 4 Gewichtsteilen, bezogen auf ein Gewichtsteil Insektizid, vorliegt.

27. Verfahren nach Patentanspruch II oder Unteranspruch 25 oder 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Streckmittel eine Isomerenmischung eines gesättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 24 bis 26 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 40 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gesamtgewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, verwendet.

28. Verfahren nach Patentanspruch II oder Unteranspruch 25 oder 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Streckmittel eine Isomerenmischung eines gesättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 20 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 50 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, verwendet.

29. Verfahren nach Patentanspruch II oder Unteranspruch 25 oder 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Streckmittel eine Isomerenmischung eines gesättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 20 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 40 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, verwendet.

30. Verfahren nach Patentanspruch II oder Unteranspruch 25 oder 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Streckmittel eine Isomerenmischung eines ge sättigten, chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 40 bis 50 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, verwendet.

31. Verfahren nach Patentanspruch 11 oder Unteranspruch 25 oder 26, dadurch gekennzeichnet, dass man als Streckmittel einen gesättigten, chlo rierten, aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen in der Kohlenstoffkette und 70 Gew. % Chlor, bezogen auf das Gewicht der Kohlenwasserstoffverbindung, verwendet.