CH398519A - Procédé de préparation du paraxyléne - Google Patents

Procédé de préparation du paraxyléne

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CH398519A
CH398519A CH364562A CH364562A CH398519A CH 398519 A CH398519 A CH 398519A CH 364562 A CH364562 A CH 364562A CH 364562 A CH364562 A CH 364562A CH 398519 A CH398519 A CH 398519A
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CH
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paraxylene
fractionation zone
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isomerizate
fraction
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CH364562A
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O Sorensen Martin
N Buchsbaum Norbert
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Halcon International Inc
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/08Xylenes

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Procédé de préparation du paraxylène
 L'invention se rapporte à la préparation de paraxylène par remploi conjoint de la cristallisation, de techniques d'isomérisation et de fractionnement.



   Le paraxylène est un produit chimique dont   l'im-    portance commerciale croît car il est utilisé, par exemple, comme précurseur de l'acide téréphtalique, un des constituants des fibres et des résines polyester.



  On a séparé, dans le passé, le   paraxylène    par cristallisation à partir de divers produits de raffinage contenant des hydrocarbures aromatiques en C8. Plus récemment, on a obtenu le paraxylène par une technique de cristallisation semblable, suivie d'une   isomé-      risation    du produit sortant du cristallisoir pour   l'en-    richir en   paraxylène.    Ce procédé est décrit dans        Petroleum Refiner   s. août    1958, page   208.   



   Le procédé continu de préparation du paraxylène selon la présente invention est caractérisé en ce que l'on sépare par cristallisation le   paraxylène    d'avec un mélange consistant principalement en   hydrocar-    bures aromatiques, ledit mélange contenant du paraxylène et au moins un autre isomère du xylène, soumet le résidu dudit mélange d'hydrocarbures   aro-    matiques à une isomérisation pour produire un second mélange d'un isomérisat enrichi en   paraxylène,      d'une    fraction plus légère que C8 et d'une fraction plus lourde que C8, introduit ledit mélange dans une première zone de fractionnement, soutire la fraction plus lourde que C8 du bas de ladite première zone de fractionnement,

   enlève ladite fraction plus légère que C8 et ledit isomérisat, comme produits de   tte,    de ladite première zone de fractionnement, introduit ladite fraction plus légère que C8 et ledit isomérisat dans une seconde zone de fractionnement, enlève ladite fraction plus légère que C8, comme produit de tte, de ladite seconde zone de fractionnement et ledit isomérat du bas de ladite seconde zone de fractionnement, mélange ledit isomérisat avec une charge   frai-    che d'hydrocarbures aromatiques pour former un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques et répète la suite d'opérations.



   De préférence, on vaporise partiellement par   dé-    tente ledit second mélange avant de l'introduire dans la première zone de fractionnement.



   Le dessin représente, à titre d'exemple, une forme d'exécution du procédé selon l'invention. Dans cette forme d'exécution, on introduit un courant d'hydrocarbures aromatiques en C8, provenant par exemple d'une raffinerie, dans une zone de cristallisation 13, par une canalisation 11, avec un isomérat (décrit ciaprès) remis dans le cycle par la canalisation 12. On retire le paraxylène cristallisé de la zone 13 via le conduit 14 par centrifugation par exemple. Le résidu du courant d'hydrocarbures aromatiques est envoyé avec de l'hydrogène du conduit 16 via le conduit 15 au préchauffeur 17 et de là via le conduit 18 à   l'iso-    mérisateur 19.   L'isomérisat    brut sortant coule par le conduit 21 à travers l'échangeur de chaleur 22 dans le séparateur liquide-gaz 23.

   On remet dans le cycle le gaz hydrogène via le conduit 24 avec un complément d'hydrogène introduit par le conduit 25.   L'iso-      mérisat    brut sortant, contenant une fraction plus   lé-    gère que C8, un isomérisat enrichi en   paraxylène    et une fraction plus lourde que C8, coule via le conduit 26 à la chambre de vaporisation par détente 27 où une partie de   l'isomérisat    brut est vaporisé par   dé-    tente, puis le liquide et la vapeur sont amenés via le conduit 28 à une première zone de fractionnement 31. Les queues lourdes   du produitd'isomérisationbrut    sont retirées de la première zone de fractionnement 31 comme produits de queue dans le conduit 32.

   Un courant de vapeur de tte contenant les isomères en   C8 et    les corps plus légers que C8, quitte la première zone de fractionnement 31 par le conduit 33 et alimente la seconde zone de fractionnement 34. Les corps plus légers que C8 sont retirés comme produits de   tte    de la seconde zone de fractionnement 34 via le conduit 35.   L'isomérisat    renvoyé dans le cycle est soutiré de la zone de fractionnement 34 via le conduit 12 et combiné avec une charge d'alimentation fraîche.



   Le procédé selon la présente invention permet d'opérer de facon plus économique que jusqu'ici.



   Dans les procédés antérieurs, par exemple, on vaprisait partiellement le produit sortant de   l'isomé-    risateur comme décrit ci-dessus et l'introduisait dans une première zone de fractionnement de laquelle on enlevait les corps lourds et   l'isomérisat    comme produits de queue et les aromatiques légers comme produits de   tete.    Ceci nécessitait la vaporisation des queues de la première zone de fractionnement pour les introduire dans une seconde zone de fractionnement de laquelle   l'isomérisat    remis dans le cycle était enlevé comme produit de tte et les corps lourds comme produits de queue.

   Le procédé selon   l'inven-    tion présente l'avantage marqué de nécessiter beaucoup moins de chaleur de vaporisation que les procédés antérieurs, ce qui constitue un avantage économique évident.



   Dans les exemples non limitatifs suivants les parties et les pourcentages sont, sauf indication contraire, en poids.



  Exemple   1    :
 On combine environ   100    parties de charge   frai-    che composée   d'environ 23 l /o d'éthylbenzène,    17   10/o    de   paraxylène,      37  /o    de   métaxylène,    23   oxo      d'orthoxy-    lène, avec environ 500 parties   d'isomérisat    remis dans le cycle, composé d'environ   17 0/o d'éthylbenzène,   
   17 O/o    de   paraxylène,      3 8 O/o    de   métaxylene, 26'/o      d'orthoxylène    (le reste étant des impuretés bouillant plus bas ou plus haut).

   On envoie le mélange   résul-    tant dans une zone de cristallisation et de séparation dans laquelle les cristaux de paraxylène formés par refroidissement à   environ-700 C    sont séparés par centrifugation. On extrait environ 50-60 parties de cristaux de   paraxylène.   



   On combine la liqueur mère avec de l'hydrogène (environ 450 parties), la préchauffe et la fait couler à travers une zone d'isomérisation à environ 4600 C et sous une pression manométrique d'environ
 13,4   kg/cm2.    On isomérie ainsi le mélange appauvri en paraxylène et l'on obtient un produit brut sortant de   l'isomérisateur    et contenant un isomérisat enrichi en paraxylène, une fraction plus lourde que C8 et une fraction plus légère que C8. On fait passer le produit brut, sortant de l'isomérisateur, avec un excès d'hydrogène, à travers un séparateur liquide-gaz dans lequel l'hydrogène se dégage pour rentrer dans le cycle.

   On vaporise partiellement par détente à environ   40O    C et sous environ   11,      95 kg/cm2    de pression manométrique le produit brut, sortant de   l'isomérisateur,    qui comprend environ   15'0/o d'éthylbenzène, 16 /o    de   paraxylène,      35"/o    de   métaxylène,      24  /o d'ortho-    xylène,   7  /0    de plus légers que C8 et   3  /o    de plus lourds que   C8.    On envoie le mélange vapeur-liquide dans la première zone de fractionnement dont on soutire comme queues à 2030 C et 2,18 kg/cm2 de pression manométrique, approximativement 10-15 parties d'une fraction plus lourde que C8.

   On retire la fraction plus légère que C8 et   l'isomérisat    enrichi en paraxylène de la première zone de fractionnement comme produits de   tte    à 175  C et 1,76   kg/cm2    de pression manométrique pour alimenter une seconde zone de fractionnement dont on extrait   approximati-    vement 35-45 parties d'une fraction plus légère que
C8 comme produit de   tte    à   118  C    et   1,      12 kg/cm2    de pression manométrique et l'on obtient approximativement 500 parties   d'isomérisat    enrichi en paraxylène, comme produit de queue à 171  C et 1,41   kg/cmB    de pression manométrique,

   qui sont remises dans le cycle pour   tre    combinées avec une nouvelle charge.



   Dans cette suite d'opérations la dépense totale de chaleur dans la première et la seconde zone de fractionnement, est d'environ 360 parties de vapeur pour 100 parties de produit brut sortant de   l'isoméra-    teur.



  Exemple comparatif
 Le procédé de 1'exemple 1 est répété sauf que l'on enlève dans la première zone de fractionnement les 35-45 parties de la fraction plus légère que C8 comme tte, et que l'on enlève comme queue de ladite zone, la fraction plus lourde que C8 et   l'isomé-    risat enrichi en paraxylène qui sont envoyés à la seconde zone de fractionnement. On retire de la seconde zone de fractionnement comme queue approximativement 10-15 parties de la fraction plus lourde que C8 et comme   tte    approxinmativement 500 parties   d'isomérisat    enrichi en paraxylène que   l'on    remet dans le cycle et combine avec la nouvelle charge.



   Dans ce mode d'opération la dépense de chaleur dans la première et la seconde zone de fractionnement est d'environ 550 parties de vapeur pour 100 parties de produit brut sortant de   l'isomérateur.   



   Une comparaison entre la dépense de chaleur dans l'exemple 1 et dans 1'exemple comparatif, montre l'avantage de la présente invention. Il est à noter que la dépense de chaleur dans l'exemple comparatif est plus de   150 ouzo    de celle de la présente invention.



  Le procédé selon l'invention est donc plus économique et plus avantageux que les procédés antérieurs.



   La charge fraîche de xylène a généralement la composition suivante :   
 Ethylbenzène.... 0-30  /0
Orthoxylène..... 15-350/o
Paraxylène.... 12-25   y.



  Métaxylène..... 25-50 ouzo
Autres hydrocarbures.. trace-2  /o   
 On effectue généralement la cristallisation à une température comprise entre + 5 et-740 C, et   l'on    peut utiliser tout moyen échangeur de chaleur approprié tel que contact interne ou direct avec un   réfrigé-    rant comme l'éthylène, ou contact indirect avec le réfrigérant. On peut employer des racloirs pour enlever ou détacher les cristaux ou les matières solides des surfaces échangeuses de chaleur. Le refroidissement et la séparation peuvent   tre    effectués en un ou plusieurs stades.



   Pour séparer les solides on peut utiliser tout moyen approprié tel que filtre, centrifugeuse ou panier centrifugeur.



   On effectue l'isomérisation généralement entre 425 et   5000    C, à une pression manométrique de 10,55 à 17,9   kg/cm2,    en utilisant de préférence 0 à 10 volumes d'hydrogène par volume de vapeur   d'hy-    drocarbure.



     L'isomérisat,    après séparation de l'hydrogène, a généralement la composition suivante :   
Ethylbenzène.... 0, 30  /.



  Orthoxylène..... 15-25  /o
Paraxylène..... 16-19  /o
Métaxylène... 25-50' /o   
Plus lourd que C8...   2-5"Vo   
Plus léger que C8.2-10'0/o
 L'isomérat raffiné a généralement la composition suivante :   
Ethylbenzène.... 0, 30o/o
Orthoxylène.... 15-25  /o
Paraxylène..... 16-20 b/o
Métaxylène..... 25-50o/o   
Autres hydrocarbures. jusqu'à 1,5   O/o   
 Les colonnes de fractionnement fonctionnent aux températures et pressions efficaces pour réaliser la séparation désirée décrite ci-dessus.

   Généralement, la   tte    de la première colonne de fractionnement est à une température comprise entre 60 et   1800    C et à une pression de 0,14   kg/cm2    absolu à 2,8 kg/cm2 au manomètre et la queue entre 150 et   2100    C et à une pression de 0,84 à 3,5 kg/cm2 au manomètre. La   tte    de la seconde colonne de fractionnement est habituellement à une température comprise entre environ 45 et   145 C    et à une pression manométrique de 0,14 à 1,75   lcg/cm2    et la queue à une température comprise entre 110 et   180o C    et à une pression de 0,49   kg/cm2    absolu à 2,11 kg/cm2 au manomètre.


Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé continu de préparation du paraxylène, caractérisé en ce que l'on sépare par cristallisation le paraxylène d'un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques, ledit mélange contenant du paraxylène et au moins un autre xylène isomère, on soumet le résidu dudit mélange d'hydrocarbures aromatiques à une isomérisation pour produire un second mélange d'un isomérisat enrichi en paraxylène, d'une fraction plus légère que C8 et d'une fraction plus lourde que C8, on introduit ledit mélange dans une première zone de fractionnement, on soutire la fraction plus lourde que C8 du bas de ladite première zone de fractionnement,
    on enlève ladite fraction plus légère que C8 et ledit isomérisat comme produit de tte de ladite première zone de fractionnement, on introduit ladite fraction plus légère que C8 et ledit isomérisat dans une seconde zone de fractionnement, on enlève ladite fraction plus légère que C8 comme produit de tte de ladite seconde zone de fractionnement et ledit isomérisat comme produit de queue de ladite seconde zone de fractionnement, on mélange ledit isomérisat avec une charge fraîche d'hydrocarbures aromatiques pour former un mélange consistant principalement en hydrocarbures aromatiques et on répète la suite d'opérations.
    SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on vaporise partiellement par détente le second mélange avant de l'introduire dans la première zone de fractionnement.
CH364562A 1961-03-27 1962-03-27 Procédé de préparation du paraxyléne CH398519A (fr)

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