CH399487A - Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen. Das Verfahren besteht darin, dass man tertiäre Amine mit Alkylenoxyden und Schwefeltrioxyd umsetzt.



   Den erfindungsgemäss hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen ist die allgemeine Formel
EMI1.1     
 zuzuschreiben, in der R1, R2 und   R3    vorzugsweise aliphatische, alicyclische und/oder aromatische Kohlenwasserstoffreste und R4 einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Arylreste substituierten   Alkylenrest    bedeuten.



   Als Amine kommen in erster Linie
Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin,    Methyldiäthylamin, Hexyldimethylamin,   
Cyclohexyldimethylamin, Dodecyldimethylamin,
Hexadecyldimethylamin und
Octadecyldimethylamin, ferner solche tertiären Amine, in denen vorzugsweise einer der drei Kohlenwasserstoffreste ester- oder amidartig mit einer aliphatischen Carbonsäure verknüpft ist, wie z. B. mit Essigsäure, Propionsäure oder Stearinsäure verestertes Dimethylaminoäthanol und mit Essigsäure, Buttersäure oder Stearinsäure amidiertes   3 -Dimethylaminopropylamin.   



   Geeignete Alkylenoxyde sind beispielsweise   Athy-    lenoxyd, Propylenoxyd und Styroloxyd.



   Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in der Weise, dass man zunächst das Schwefeltrioxyd unter Feuchtigkeitsausschluss bei Temperaturen zwischen 0 und 250 C in ein geeignetes   Adsorptionsmittel - wie    Pyridin und/oder Dioxan - einleitet, anschliessend das Alkylenoxyd bei Temperaturen zwischen -10 und   0     C zusetzt und die Reaktionsmischung dann bei Temperaturen zwischen 0 und   + 100    C mit dem Amin versetzt. Man kann auch von der Benutzung eines Adsorptionsmittels absehen, wenn man die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel - wie Tetrachlorkohlenstoff - bei etwa   -      400    C durchführt.

   Die Komponenten Schwefeltrioxyd und Alkylenoxyd, die in bezug auf einander im Molverhältnis   1:1    einzusetzen sind, werden in bezug auf das Amin vorteilhafterweise in einem Überschuss von 5-10 Gewichtsprozent angewandt.



   Die erfindungsgemäss hergestellten quaternären Ammoniumverbindungen besitzen eine Reihe wertvoller Eigenschaften: sie können z. B. als Emulgatoren, Füllstoffdispergatoren, Desinfektionsmittel und antistatische Mittel verwendet werden; auf Grund ihrer Schwefelsäurehalbester-Struktur können sie auch als Alkylierungsmittel angewandt werden.



   Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.



   Beispiel 1
In 216 Teile trockenes Pyridin werden unter gutem Rühren bei 0 bis 100 C 73 Teile Schwefeltrioxyd eingeleitet. Es fällt ein weisses, feinkörniges Additionsprodukt   C5H5N:SO8    aus. Die entstandene Reaktionsmischung wird noch 30 Minuten bei 200 C    gerührt, dann au± - 100 C abgekühlt und innerhalb    von 10 Minuten mit 40,2 Teilen verflüssigtem   Äthy-    lenoxyd versetzt. Die Mischung wird 1 Stunde auf 0O C gehalten und dann mit 195 Teilen Dodecyldimethylamin versetzt, wobei die Temperatur allmäh  lich auf 200 C erhöht wird. Die erhaltene klare, dickflüssige Lösung wird durch Destillation im Vakuum vom Pyridin befreit, und der Rückstand wird anschliessend zur Entfernung von   Pyridinresten    etwa 24 Stunden über konzentrierter Schwefelsäure aufbewahrt.

   Das Reaktionsprodukt, dem die Summenformel   C10H35O4NS    zuzuschreiben ist, zeigt folgende   Analysenzahlen:    ber.: C 57,0 H 10,4 S 9,5 gef.: C 57,22 H   10,63    S 9,9
Das Produkt stellt eine feste, fast weisse seifenartige Masse dar; es bildet mit Wasser klare Lösungen, die stark zu schäumen vermögen.



   Beispiel 2    In eine auf - 400 C gekühlte Lösung von 22 Tei-    len Äthylenoxyd in 300 Teilen Tetrachlorkohlenstoff leitet man unter Rühren 40 Teile Schwefeltrioxyd ein.



  Anschliessend tropft man zu der entstandenen weissen Paste   bei - 300 C    unter Rühren 106 Teile Dodecyldimethylamin und rührt dann die Mischung noch 1 Stunde bei   0     C. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man 105 Teile einer seifenartigen Paste, die die gleichen Eigenschaften wie das gemäss Beispiel 1 hergestellte Produkt aufweist.



   Beispiel 3
Man bereitet, wie in Beispiel 1 beschrieben, eine Mischung aus 216 Teilen trockenem Pyridin, 78 Teilen Schwefeltrioxyd und 44 Teilen Äthylenoxyd und versetzt diese Mischung dann mit einem Gemisch aus 100 Teilen Pyridin und 320 Teilen des mit Stearinsäure veresterten Dimethylaminoäthanols, wobei die Temperatur allmählich von 0 auf 200 C erhöht wird.



  Nach der gemäss Beispiel 1 durchgeführten Aufarbeitung erhält man 420 Teile eines seifenartigen, festen Reaktionsproduktes, das sich in Wasser gut löst und ein starkes Schaumvermögen besitzt.   

Claims (1)

1. Beispiel 4 Zu einer auf 400 C gekühlten Lösung von 44 Teilen Äthylenoxyd in 900 Teilen trockenem Methylenchlorid fügt man unter starkem Rühren tropfenweise 80 Teile flüssiges Schwefeltrioxyd hinzu. Man setzt das Rühren noch 1 Stunde bei - 300 C fort und tropft anschliessend eine auf 0 C gekühlte Lösung von 60 Teilen Trimethylamin in 100 Teilen trockenem Methylenchlorid so langsam zu, dass die Reak tionstemperatur - 150 C nicht übersteigt. Dann lässt man das Reaktionsgemisch sich langsam auf Raumtemperatur erwärmen und rührt noch etwa 18 Stunden.

   Nach Abdestillieren des Lösungsmittels, zuletzt im Vakuum, erhält man eine wasserlösliche, hygroskopische, kristalline Verbindung, der die Summenformel C5H13O4NS zuzuschreiben ist; sie zeigt folgende Analysenzahlen: ber.: N 7,65 S 17,5 gef.: N 7,95 S 17,5 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Amine mit Alkylenoxyden und Schwefeltrioxyd umsetzt.