CH400179A - Verfahren zur Herstellung von Triamin-Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Triamin-SäureadditionssalzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Triamin-Säureadditionssalzen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Säureadditionssalzen von Alkyltriaminen, welche fungizid wirksam sind. Gewisse Alkyltriamine, unter denen sich auch diejenigen befinden, von denen die erfindungsgemäss hergestellten Säureadditionssalze abgeleitet sind, werden im USA-Patent Nr. 2436779 beschrieben. Im britischen Patent Nr. 861 803 finden sich ähnliche Alkyltriamine. Es wurden bisher zahlreiche bakterizide Substanzen entdeckt, jedoch nur verhältnismässig wenige Stoffe zeigen eine fungizide Wirksamkeit, die für die praktische therapeutische Anwendung ausreicht. Dabei spielt die Toxizität, speziell die Oberflächenreizung und Hautailergle, die den bisherigen Fungiziden oft arrhaftet, eine Rolle. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen besitzen eine praktisch verwertbare fungizide Aktivität und sind in den zur Beseitigung der Pilzinfektion notwendigen Menge ungiftig. Die erfindungsgemäss hergestellten Triamin- Säureadditionssalze haben die allgemeine Formel: EMI1.1 worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, mit der weiteren Festsetzung, dass das eine R des Moleküls Methyl und das andere Wasserstoff sein muss und worin R1 Propion-, Capryl-, Undecylensäure oder nichts bedeutet, mit der weiteren Festsetzung, das R1 mindestens einmal im Molekül vorkommt. Die obige allgemeine Formel steht für folgende Verbindungen: N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2, 3-propantriamin-mono-propionat, N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äathylhexyl) 1,2,3-propantriamin-dipropionat, N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2, 3-propantriamin-tripropionat, N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-monocaprylat, N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-dicaprylat, N1,2-Dimehyl-; N,NS-bis,(2-äthyUlexyl)- 1,2, 3-prop antriamin-tricaprylat, N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-mono-undecylenat, N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-diundecylenat, N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-triundecylenat, N1,N3-Bis-(2-äthylhexyl)-2-methyl- 1,2,3-propantriamin-mono-propionat, N1,N3-Bis-(2-äthylhexyl)-2-methyl- 1,2,3-propantriamin-dipropionat, N1,N3-Bis-(2-äthylhexyl)-2-methyl 1,2,3-propantriamin-tripropionat, N1,N3-Bis-(2-äthylhexyl)-2-methyl 1,2,3 -prop antriamin-mono-caprylat, N1,N3-Bis-(2-äthylhexyl)-2-methyl 1,2,3-propantriamin-dicaprylat, N,N3-Bis-(2-äthylhexyl)-23methyl- 1,2, 3-prop antriamin-tricaprylat, N1,N3-Bisk-(2-äthylhexyl) -2-methyl 1,2,3-propantriamin-mono-undecylenat, N1,N3-Bis-(2-äthylhexyl)-2-methyl 1,2,3-propantriamin-diundecylenat, N1,N3-Bis-(2-äthylhexyl)-2-methyl 1,2,3 3propantriamin-triundecylenat und ähnliche. Zur erfindungsgemässen Herstellung Triamin Säureadditionssalze verwendet man entsprechende Triamine der folgenden allgemeinen Formel: EMI2.1 worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, mit der Festsetzung, dass das eine R Methyl und das andere Wasserstoff ist. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der TriamintSäureadditionssalze ist nun dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes Triamin mit 1, 2 oder 3 Molen Capryl-, Propion- oder Undecylensäure vermischt. Man kann auch ein Gemisch der genannten drei Säuren hierzu verwenden; z. B. kann man 1 Mol N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)-2-methyl- 1,2,3-propantriamin mit 1 Mol Caprylsäure und 2 Mol Undecylensäure oder mit 2 Molen Propionsäure mischen usw. Das als Ausgangsmaterial verwendbare N1,2-Di- methyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)-1,2,3-propantriamin kann nach dem Verfahren des britischen Patentes Nr. 861 803 hergestellt werden. Das ebenfalls als Ausgangsmaterial verwendbare N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl-1,2,3-propantriamin kann nach dem Verfahren des USA-Patentes Nr. 2436779 hergestellt werden. Die erfindungsgemäss hergestellten Substanzen sind als Fungizide einzigartig geeignet. Zum Beispiel kann man sie Seifen und ähnlichen Waschmitteln zusetzen, um die Waschwirkung durch fungizide Eigenschaften zu ergänzen. Ferner verleihen sie auch Shampoos fungizide Eigenschaften, die sich auf die mit solchen Reinigungsmitteln gewaschenen Bereiche auswirken. Ein therapeutisch anwendbarer Fusspuder ist aus 0,5 bis 5,0 g N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)- 1,2, 3-propantriamin-tricaprylat, 10,0 g Borsäure, 20,0 g Stärke und dem Rest Talk bis zu 100 g Gesamtgewicht der Zusammensetzung erhältlich. ähnlich sind die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen als Fungizide in Salben und Essenzen verwendbar. Zum Beispiel erhält man eine sehr feine, abwaschbare Salbe, wenn man 0,5 bis 5,0 g N1,2-Di- methyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)-1,2,3-propantriamintripropionat mit hydrophiler Salbe (USP) zu einer Salbenmenge von 100 g zusammenmischt. Eine nicht mit Wasser abwaschbare Salbe entsteht beim Mischen von 0,5 bis 5,0 g N1-N3-bis (2-Athylhexyl)-1, 2, 3-propantriamin-diundecylenat mit weisser Salbe (USP) zu einem Gesamtgewicht von 100 g. Sehr gut anwendbar sind die erfindungsgemässen Verbindungen in Form eines Aerosols. In dieser Form ist die therapeutische Wirksamkeit in der Behandlung äusserlicher Pilzinfektionen besonders gross. Aus der folgenden Tabelle ist die fungizide Wirksamkeit einiger der erfindungsgemäss hergestellten Substanzen ersichtlich. Diese Substanzen hemmen den genannten Organismus bei der genannten Minimal hemmkonzentration vollständig. Tabelle Minimal-Inhibitor-Konzentration in Teile/Million Testorganismus Testsubstanz Aspergillus Candida Penicillium Fusarium niger albicans chrysogenum oxysporum N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-dipropionat 500-100 500-1000 10-100 10-100 N1,2-Dimethyl-N,N3-bis-(2-äthylhexyl)- 1 ,2,3-propantriamin-tripropionat 100-500 100-500 1 100-500 10-100 N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2, 3 -prop antriamin-dioaprylat 500-1000 500-1000 100-500 10-100 N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2, 3-propantriamin-tricaprylat 100-500 100-500 10-100 10-100 N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1 ,2,3-propantriamin-dipropionat 100-500 100-500 10-100 10-100 N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1,2, 3-propantriamin-tripropionat 100-500 100-500 10-100 10-100 N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1,2,3-propantriamin-dicaprylat 100-500 100-500 10-100 10-100 N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1 ,2,3-propantriamin-tricaprylat 100-500 100-500 10-100 10-100 Beispiel 1 In einem Becherglas wurden zu 32,7 g N1,2-Di- methyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)-1,2,3-propantriamin 22,2 g Propionsäure gegeben. Das Gemisch wurde kräftig gerührt und stehengelassen bis die Reaktionswärme abgeklungen ist. Es entstand das N1,2-Di- methyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)-1,2,3-propantriamintripropionat. Beispiel 2 Wie in Beispiel 1 wurden 34,1 g N1,N3-bis- (2-Äthylhexyl)-2-methyl-1,2,3-propantriamin mit 28,8 g Caprylsäure behandelt. Man erhält dabei N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1,2,3-propantriamin-dicaprylat. Beispiel 3 Wie in Beispiel 1 wurden 32,7 g Nl, 2-Dimethyl- N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)- -1,2,3- propantriamin mit 18,4 g Undecylensäure behandelt. Man erhält dabei N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)@ 1,2,3-propantriamin-mono-undecylenat. Beispiel 4 Wie in Beispiel 1 wurden 34,1 g N1,N3-bis-(2- Äthylhexyl)-2-methyl-1 2,3 -prop antriamin mit 14,8 g Propionsäure behandelt und dabei N1,N3-bis-(2-;chylhexyl)-2-methyl- 1,2, 3-propantriamin-dipropionat erhalten. Beispiel 5 32,7 g N1,2-Dimethyl-N1 ,N3-bis-(2-äthylhexyl)- 1,2,3-propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 43,3 g Caprylsäure behandelt und dabei Nt, 2-Dimethyl-N',N3-bis-(2- äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-tricaprylat erhalten. Beispiel 6 34,1 g N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl-1,2,3propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 18,4 g Undecylensäure behandelt und dabei N1,N3-bis-(2-1E.thyhexyl)-2-methyl- 1,2,3 -prop antriamin-mcrno-undecylenat erhalten. Beispiel 7 32,7 g N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)1,2,3-propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 7,4 g Propionsäure behandelt und dabei N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-mono-propionat erhalten. Beispiel 8 34,1 g N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl-1,2,3propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 14,4 g Caprylsäure behandelt und dabei N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1,2, 3-propantriaminPmono-caprylat erhalten. Beispiel 9 32,7 g N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 36,9 g Undecylensäure behandelt und dabei N1,2-Dimethyl-N1 ,N5-bis-(2-äthylhexyl)- 1 ,2, 3 prop antriaminlundecylenat erhalten. Beispiel 10 34,1 g N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl-1,2,3propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 55,3 g Undecylensäure behandelt und dabei N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1,2, 3-propantriamin-triundecylenat erhalten. Beispiel 11 32,7 g N1,2-Dimethyl-N1 ,N5-bis-(2-äthylhexyl)- 1,2,3-propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 14,8 g Propionsäure behandelt und dabei N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2,3-propantriamin-dipropionat erhalten. Beispiel 12 34,1 g N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl-1,2,3propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 43,3 g Oaprylsäure behandelt und dabei N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1,2, 3-propantriamin-tricaprylat erhalten. Beispiel 13 32,7 g Nl, 2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)- 1,2,3-propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 14,4 g Caprylsäure behandelt und dabei N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2, 3-propantriamin-mono-caprylat erhalten. Beispiel 14 34,1 g N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl-1,2, 3propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 7,4 g Propionsäure behandelt und dabei N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1,2,3-propantriamin-mono-propionat. Beispiel 15 32,7 g N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)1,2,3-propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 55,3 g Undecylensäure behandelt und dabei N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2, 3-prop antriamin-triundecylenat erhalten. Beispiel 16 34,1 g N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl-1,2,3propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 22,2 g Propionsäure behandelt und dabei N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1 ,2,3-propantraimin-tripropionat erhalten. Beispiel 17 32,7 g N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl)- 1,2,3-propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 28,8 g Caprylsäure behandelt und dabei N1,2-Dimethyl-N1,N3-bis-(2-äthylhexyl) 1,2, 3-propantriamin-dicaprylat erhalten. Beispiel 18 34,1 g N1,N3-bis-(2-;.thylihexyl)-2-methyl-1,2 propantriamin wurden wie in Beispiel 1 mit 36,9 g Undecylensäure behandelt und dabei N1,N3-bis-(2-Äthylhexyl)-2-methyl 1 2, 3 propantriamin-diundecylenat erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines TriaminZäureadditionssalzes der allgemeinen Formel EMI4.1 worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, mit der weiteren Festsetzung, dass das eine R des Moleküls Methyl und das andere Wasserstoff sein muss und worin R1 Propion-, Capryl-, Undecylensäure oder nichts bedeutet, mit der weiteren Festsetzung, dass Ri mindestens einmal im Molekül vorkommt, dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechende Triamin mit 1, 2 oder 3 Molen Capryl-, Propion- oder Undecylensäure vermischt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Triamin mit einem Gemisch von Capryl-, Propion- und Undecylensäure vermischt.
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