Verfahren zur Herstellung von Carhonsäuren Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren durch Umsetzung von olefinisch ungesättigten Verbindungen mit Kohlen monoxyd und Wasser, wobei als Katalysatoren stark saure anorganische Verbindungen verwendet werden. Beispiele für diese Katalysatoren sind: Phosphorsäure, Schwefelsäure, Bortrifluoridhydrat und Komplexe von Bortrifluorid mit Phosphorsäure bzw. Schwefelsäure. Derartige Verfahren sind bereits bekannt, z.
B. aus der niederländischen Patentschrift Nr. 87 424, der französischen Patentschrift Nr.1130080 und der USA-Patentschrift Nr. 2 217 650.
Im Patent Nr. 395 049 wurde bereits vorge schlagen, die Reaktion durch ein Verfahren in einer im wesentlichen homogenen flüssigen Mischung, deren Zusammensetzung konstant bleibt, kontinuierlich durchzuführen, während das Ausgangsmaterial und der Katalysator kontinuierlich zugeführt und ein Teil der Mischung kontinuierlich abgeführt werden; die Mischung wird hierbei durch Rühren homogen oder im wesentlichen homogen gehalten. Der grosse Vor teil dieser Ausführungsform liegt in der Möglichkeit, vorteilhafte Bedingungen auswählen und diese wäh rend des ganzen Verfahrens im ganzen Reaktions raum beibehalten zu können.
Bei diesem Verfahren wird das aus dem Reak tionsgefäss ausströmende Material in zwei Phasen, das heisst eine organische Phase mit einem Gehalt an den gewünschten Carbonsäuren und eine im wesentlichen anorganische Phase, in welcher sich der grösste Teil des Katalysators befindet, getrennt. Die letztere Phase wird zum Reaktionsraum zurückge leitet.
Zusätzlich zu den erwünschten Carbonsäuren bil den sich Nebenprodukte, z. B. Polymere der ole- finisch ungesättigten Verbindungen. Bei der erwähn ten Trennung der Reaktionsmischung gelangt ein be- trächtlicher Teil dieser Nebenprodukte in die anorga nische Phase und wird in den Reaktionsraum mit geführt, wo sich ihre Konzentration erhöht, bis ein Gleichgewicht erreicht ist, dessen Lage von den Reak tionsbedingungen abhängt. Die Anwesenheit dieser Nebenprodukte in der Reaktionsmischung vermindert die Wirksamkeit des Katalysators. Dieser Nachteil wird erfindungsgemäss grösstenteils behoben.
Erfindungsgemäss werden Carbonsäuren dadurch hergestellt, dass man olefinische Verbindungen mit Kohlenmonoxyd und Wasser in Gegenwart von stark sauren anorganischen Katalysatoren umsetzt, hierauf die Reaktionsmischung in eine Phase, die den grössten Teil der Carbonsäure enthält, und in eine andere Phase, in welcher sich der grösste Teil des Katalysa tors befindet, trennt, wobei man mindestens einen Teil der abgetrennten letzteren Phase mit Wasser oder einer Wasser enthaltenden Flüssigkeit verdünnt, die durch dieses Verdünnen ausgefällten organischen Stoffe entfernt,
und die so gereinigte Katalysator phase wieder für die Umsetzung verwendet. Das durch diese Verdünnung in das System eingebrachte Wasser überschreitet vorzugsweise nicht die Wasser menge, die erforderlich ist, um den durch die Bil dung der Carbonsäure bedingten Wasserverbrauch und die aus anderen Gründen auftretenden Wasser verluste zu ersetzen. Das zum Ersetzen des Ver brauches und der Verluste erforderliche Wasser wird im folgenden als Ersatzwasser bezeichnet.
Im allgemeinen wird nicht die gesamte anorga nische Phase mit Wasser verdünnt, sondern nur ein Teil, in vielen Fällen ein verhältnismässig geringer Teil. Das Entfernen der Nebenprodukte kann jedoch, selbst wenn nur ein Bruchteil des umlaufenden Katalysators verdünnt wird, von solcher Bedeutung gegenüber der konstanten Bildung der Nebenpro dukte im Reaktionsraum sein, dass die Gleich- gewichtskonzentration der Nebenprodukte im Reak tionsraum bei einem Wert erreicht wird, der wesent lich niedriger ist als sonst.
Bei einer bestimmten Zusammensetzung der an organischen Phase und einer bestimmten Menge des Ersatzwassers hängt die Menge des organischen Mate rials, die durch dieses Wasser von der anorganischen Phase getrennt werden kann, in hohem Grade vom Mischungsverhältnis der beiden Flüssigkeiten ab. Wenn in einer Reihe von Vergleichsversuchen gleiche Mengen Ersatzwasser mit verschiedenen Mengen der anorganischen Phase vermischt werden, die durch .das Verdünnen abgetrennte Menge des organischen Materials jeweils bestimmt und in einem Diagramm gegen das Mischungsverhältnis aufgetragen wird, dann wird eine Kurve erhalten, die bei einem be stimmten Mischungsverhältnis ein Maximum auf weist.
Dieses optimale Mischungsverhältnis ändert sich mit der Art der Beschickung, mit der Zusammen setzung des Katalysators und den anderen Reak tionsbedingungen. Deshalb ist es wünschenswert, in jedem bestimmten Fall, das heisst für jede Kombina tion von Bedingungen, das optimale Verhältnis durch Vorversuche annähernd zu ermitteln und aus den erhaltenen Ergebnissen herauszubekommen, ein wie grosser Teil der anorganischen Phase während des Betriebes zum Verdünnen mit dem Ersatzwasser am geeignetsten ist.
Ausgezeichnete Ergebnisse werden oft dadurch erhalten, dass man die anorganische Phase in zwei Teile trennt, die so bemessen sind, dass das Ersatzwasser gerade ausreicht, um praktisch das ganze organische Material aus einem dieser Teile ab zutrennen, wenn es zu einem von diesen zugegeben wird.
Das Verhältnis des mit dem Ersatzwasser zu ver dünnenden Teils der anorganischen Phase zur Ge samtmenge dieser Phase kann in der Grössenordnung von 10 % liegen.
Das durch das Verdünnen der anorganischen Phase abgetrennte organische Material enthält im allgemeinen sehr wenig Carbonsäure. Sollte die Car- bonsäure in diesem Material in beträchtlichen Men gen vorhanden sein, dann kann,das abgetrennte orga nische Material mit der Masse der hergestellten rohen Carbonsäure vereinigt und mit ihr weiterverarbeitet werden. Die Carbonsäure wird aus der rohen Mi schung, z. B. durch Destillieren oder Neutralisieren mit einem Alkali abgetrennt, worauf gegebenenfalls ein Extrahieren mit Leichtbenzin folgen kann.
Man kann dic gereinigte anorganische Phase direkt in den Reaktionsraum zurückführen. Die ver dünnte anorganische Phase (verdünnter Katalysator) kann jedoch auch ganz oder teilweise mit aus dem Reaktionsgefäss ausströmenden Material vereinigt werden.
Diese Abwandlung des Verfahrens, die an Hand der Fig. IV weiter unten näher erläutert wird, ist dann von Bedeutung, wenn die Reaktions mischung im Reaktionsraum eine einzige flüssige Phase bildet, da die Zugabe des verdünnten Kataly- sators eine Trennung in zwei flüssige Phasen bewir- ken kann, wodurch die Trennung der erzeugten Car- bonsäure vom Katalysator ermöglicht wird. Die Zu gabe des verdünnten Katalysators zu aus dem Reak tionsgefäss ausströmenden Material kann in gewissen Fällen selbst dann, wenn die Reaktionsmischung im Reaktionsgefäss zwei flüssige Phasen enthält, nützlich sein, um die Trennung dieser flüssigen Phasen zu fördern.
In Verbindung mit der oben erwähnten Abwandlung ist es klar, dass der Ausdruck das System sowohl den Reaktionsraum als auch jed weden Mischraum umfasst, in welchem aus dem Reaktionsgefäss ausströmendes Material mit Wasser oder einem mit Wasser verdünnten Katalysator ver mischt wird.
Vor dem Zurückleiten des verdünnten Katalysa- tors in das System kann dieser vorteilhafterweise zum Waschen der rohen Carbonsäure verwendet wer den. Die letztere ist in der Tat mit konzentriertem Katalysator verunreinigt, so dass die Behandlung mit dem verdünnten Katalysator das Produkt reinigt und die Steuerung bzw. Einschränkung der Katalysator verluste erleichtert. Das Waschen wird durch inniges Vermischen bewirkt, worauf die Phasentrennung folgt. Gegebenenfalls kann das Waschen in zwei Stufen im Gegenstrom durchgeführt werden. In die sem Falle sind zwei Mischräume und zwei Trenn räume erforderlich.
Die rohe Carbonsäure wird im ersten Mischraum mit verdünntem Katalysator in Be rührung gebracht, der bereits durch den zweiten Mischraum und Trennraum geleitet wurde. Die rohe Carbonsäure tritt durch den ersten Trennraum in den zweiten Mischraum ein und wird im letzteren mit verdünntem Katalysator behandelt, welcher, seitdem das organische Material daraus entfernt wurde, mit der rohen Carbonsäure noch nicht in Berührung war. Die im zweiten Mischraum gebildete Mischung wird im zweiten Trennraum getrennt. Das Waschen kann auch in mehr als zwei Stufen durchgeführt werden.
Die rohe Carbonsäure kann auch mit dem fri schen Ersatzwasser gewaschen werden, bevor das letztere zum Verdünnen der Katalysatorphase ver wendet wird. Auch dieses Waschen kann ein- oder mehrstufig durchgeführt werden.
Die Erfindung wird an Hand der beiliegenden Abbildungen näher erläutert.
Zunächst wird auf Fig.1 Bezug genommen. 1 be deutet ein gerührtes Reaktionsgefäss, 2 die Zufüh rungsleitung für die olefinischen Verbindungen und 3 ein Leitung, durch welche Kohlenmonoxyd oder eine Kohlenmonoxyd enthaltende Gasmischung unter Druck zugespeist wird. Die Gasphase kann das Reak tionsgefäss 1 durch die Leitung 4 verlassen. Es ist im Reaktionsgefäss 1 sowohl der Katalysator als auch Wasser zugegen, und es bildet sich eine Reak tionsmischung, die durch die Leitung 5 zum Trenn gefäss 6 geführt wird. In diesem Trenngefäss 6 wird die Reaktionsmischung in zwei Schichten getrennt.
Die obere Schicht mit einem Gehalt an den während der Reaktion gebildeten Carbonsäuren wird durch die Leitung 7 aus dem System entfernt. Die untere Schicht, die zusätzlich zum Katalysator hauptsäch lich organische Nebenprodukte enthält, wird durch die Leitung 8 abgezogen. Ein Teil dieser unteren Schicht wird durch die Leitung 9 in das Reaktions gefäss 1 zurückgeführt.
Der andere Teil der erwähnten unteren Schicht wird durch die Leitung 10 zu einem Mischgefäss 11 geführt, welches ebenfalls mit einem Rührer ver sehen ist und in welchem die Mischung mit durch die Leitung 12 zugeführtem Wasser verdünnt wird. Die verdünnte Mischung gelangt dann durch die Lei tung 13 in das Trenngefäss 14, in welchem sich wie derum zwei Schichten bilden. Die obere Schicht be steht nun hauptsächlich aus organischen Nebenpro dukten, die zusammen mit dieser Schicht durch die Leitung 15 entfernt werden. Die untere Schicht, das heisst der gereinigte und verdünnte Katalysator, wird schliesslich durch die Leitung 16 in das Reaktions gefäss zurückgeführt.
In der Fig. 1I beziehen sich die Zahlen 1 bis 15 auf ähnliche Bauteile wie in Fig. I. Die im Trenn gefäss 14 erhaltene untere Schicht wird durch die Leitung 17 in das gerührte Gefäss 18 geführt, in welches auch die obere Schicht geleitet wird, die sich im Trenngefäss 6 bildet und die rohen Carbonsäuren enthält. Diese rohen Carbonsäuren enthalten noch eine Menge Katalysator.
Als Ergebnis des Ver- mischens im Gefäss 18 mit dem durch die Leitung 17 zu:gespeisten verdünnten Katalysator werden die Car- bonsäuren von einer beträchtlichen Menge des Kata- lysators .befreit. Die im Gefäss 18 gebildete Mischung wird durch die Leitung 20 abgezogen und zum Trenn gefäss 21 geleitet. Die untere Schicht des Gefässes 21, bestehend aus verdünntem Katalysator, wird durch die Leitung 22 in das Reaktionsgefäss 1 zurück geführt.
Es scheidet sich im Trenngefäss 21 gerei nigte Carbonsäure als obere Schicht aus, die durch die Leitung 23 abgeführt wird.
In Fig. III bedeuten die Zahlen 1 bis 6, 8 bis 11, 13 bis 15 und 17 bis 22 ähnliche Bauteile wie in Fig. 1I. Die obere Schicht aus dem Trenngefäss 21, bestehend aus Carbonsäure, die bereits einmal ge waschen wurde, wird durch die Leitung 24 dem Mischer 25 zugeführt, welchem durch die Leitung 26 frisches Wasser zugespeist wird. Die im Mischer 25 gebildete Mischung gelangt durch die Leitung 27 zur Trennvorrichtung 28.
Die untere Schicht aus der Trennvorrichtung 28 wird durch die Leitung 29 zum Mischer 11 geführt, um die aus dem Trenngefäss 6 stammende untere Schicht zu verdünnen. Die obere Schicht aus der Trennvorrichtung 28 ist die gerei nigte Carbonsäure, die durch die Leitung 30 abge führt wird.
Fig.IV bezieht sich auf eine Abwandlung der Ausführungsform nach Fig. I, bei welcher der ver dünnte Katalysator nicht in den Reaktionsraum ge leitet, sondern mit dem aus dem Reaktionsgefäss ausströmenden Material vermischt wird. Die Zahlen 1 bis 4 und 6 bis 15 beziehen sich auf ähnliche Bau teile wie in Fig. I. Das aus dem Reaktionsgefäss 1 aus- strömende Material tritt durch die Leitung 31 in das Mischgefäss 32 ein, welches mit einem Rührer ver sehen ist, und welchem verdünnter Katalysator, das heisst, die untere Schicht aus dem Trenngefäss 14, durch die Leitung 33 zugeführt wird.
Die im Misch gefäss 32 gebildete Mischung gelangt durch die Lei tung 34 in das Trenngefäss 6.
Nach den Abbildungen wird das erfindungsge mässe Verfahren z. B. bei Systemen angewandt, bei welchen die flüssige Reaktionsmischung im Reaktions raum ihre Zusammensetzung im wesentlichen bei behält und im wesentlichen homogen gehalten wird. Die Bezeichnung homogen ist dahin zu verstehen, dass sie den Fall umfasst, in welchem zwei flüssige Phasen im Reaktionsraum vorhanden sind, von denen eine in der anderen im wesentlichen gleichmässig ver teilt ist.
Die Erfindung kann jedoch auch dann angewandt werden, wenn die Reaktionsmischung durch ein rohr- förmiges Reaktionsgefäss in Längsrichtung kontinuier lich strömt, das heisst, wenn die Reaktionsmischung ihre Zusammensetzung beim Durchgang durch das Rohr infolge der fortschreitenden Reaktion allmählich ändert.
Schliesslich ist die Erfindung auch dann brauch bar, wenn die Reaktion absatzweise durchgeführt wird. Die von einem gegebenen Ansatz am Ende der Reaktion abgetrennte Katalysatorphase wird dann im allgemeinen durch Verdünnen eines Teils der Kataly- satorphase mit dem Ersatzwasser und Entfernen des durch dieses Verdünnen abgetrennten organischen Materials zur Verwendung in einem darauffolgenden Ansatz in geeigneter Weise hergerichtet.
Die Bedingungen, unter welchen die olefinisch ungesättigten Verbindungen mit Kohlenmonoxyd und Wasser umgesetzt werden, können beträchtlich va riiert werden. Um optimale Ergebnisse zu erzielen, wird bei der Auswahl der Temperatur, des. Druckes und' des Wassergehalts der Reaktionsmischung vor zugsweise auf die Art der zu behandelnden olefinisch ungesättigten Verbindungen und des gewählten Kata- lysators geachtet. Brauchbare Temperaturen betragen im allgemeinen -10 bis 150 C, obwohl auch höhere und niedrigere Temperaturen möglich sind.
Der Kohlenmonoxyddruck ist im allgemeinen höher als 20 atü. Brauchbare Druckwerte betragen im allge meinen 50 bis 150 atü. Statt reinen Kohlenmonoxyds können auch Kohlenmonoxyd enthaltende Gas mischungen, wie Wassergas, Generatorgas bzw. Kokereigas, verwendet werden. Wenn die Reaktion in einer homogenen Reaktionsmischung, deren Zusam mensetzung konstant bleibt, kontinuierlich durchge führt wird, dann variiert die Verweilzeit der Reak tionsmischung im Reaktionsraum unter günstigen Bedingungen im allgemeinen zwischen 1 und 4 Stun den.
Bei Verwendung von flüssigen Komplexmischun gen von Phosphorsäure, Bortrifluorid und Wasser, bei welchen das H@p04 : BF.- Molverhältnis 0,8:1,2 bis 1,2:0,8 beträgt, werden im allgemeinen in einem gegebenen Reaktionsraum, je nach der Art der ole- finisch ungesättigten Verbindungen, vorzugsweise ein Wassergehalt von 5 bis 11 GewA (bezogen auf die Summe von H.P04, BF3 und H20 im Reaktions raum) und Temperaturen von 40 bis 100 C ver wendet.
Ein niedrigerer bzw. höherer Wassergehalt ist zu empfehlen, wenn das H3P04 : BF,- Verhältnis zu- bzw. abnimmt.
Andere geeignete Kombinationen von Bedingun gen sind aus dem Schrifttum zu entnehmen oder durch Versuche zu ermitteln.
Die Verminderung des Gehaltes an organischem Material im erfindungsgemäss erhaltenen umlaufen den Katalysator führt zu einer Verbesserung sowohl der Umwandlung von olefinisch ungesättigten Verbin dungen in Carbonsäuren als auch des Verhältnisses dieser Umwandlung zur gesamten Umsetzung der olefinisch ungesättigten Verbindungen. <I>Beispiel</I> Es wurden Fettsäuren aus einer Mischung von Olefinen mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen hergestellt.
Der Betrieb war dem nach Fig. III ähnlich, aber die beiden Waschoperationen des Produktes wurden in je zwei Stufen durchgeführt.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Alkene waren eine Mischung, bestehend aus 76 Gew.% Monoalkenen mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen und einem Rest aus gesättigten und aromatischen Kohlen wasserstoffen. Der Katalysator enthielt äquimolare Mengen an H.P04 und BF3 sowie Wasser.
Die Stellen der Anlage, die mit dem Katalysator in Berührung kamen, bestanden aus rostfreiem Stahl. Die Reaktion wurde in einem zylindrischen 5-Liter- Reaktionsgefäss durchgeführt, das mit einer Um mantelung für die Versorgung mit Dampf und Kühl wasser zum Zwecke der Steuerung der Temperatur der Reaktionsmischung und mit einem Rührer ver sehen war.
Die Kohlenwasserstoffmischung mit einem Gehalt an Olefinen wurde mit einer Geschwindigkeit von 275 g/Stunde kontinuierlich zugeführt. Das Volumen der flüssigen Reaktionsmischung im Reaktionsgefäss wurde unverändert auf 3 Liter gehalten. - Als Ergeb nis des kräftigen Rührens (750 Umdrehungen je Minute) blieb die flüssige Reaktionsmischung homo gen. Es wurde reines Kohlenmonoxyd unter einem Druck von 100 atü in das Reaktionsgefäss gepresst. Die Temperatur im Reaktionsgefäss betrug 60 C.
In der folgenden Tabclle ist die Materialbilanz zu sehen, wobei für jede Verbindungsleitung in Fig. III die Menge der verschiedenen durch sie strömenden Bestandteile in g, bezogen auf das Mol (128 g) des am Anfang zugeführten Olefins angegeben ist. Die letzte Spalte gibt an, aus welchen Leitungen das Mate rial in einer bestimmten Leitung stammt oder auf welche Leitungen das Material aus einer gegebenen Leitung verteilt wird.
EMI0004.0049
Leitung <SEP> Organisches <SEP> H3P04 <SEP> + <SEP> BF3 <SEP> H20
<tb> Material
<tb> 2 <SEP> 168,5 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> 261,8 <SEP> 596,5 <SEP> 54,2 <SEP> 2 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> + <SEP> 9 <SEP> + <SEP> 22 <SEP> = <SEP> 5
<tb> 8 <SEP> 68,5 <SEP> 574,2 <SEP> 52,4 <SEP> 5 <SEP> = <SEP> 8 <SEP> + <SEP> 19
<tb> 9 <SEP> 63,9 <SEP> 536,0 <SEP> 48,9 <SEP> 8 <SEP> = <SEP> 9 <SEP> + <SEP> 10
<tb> 10 <SEP> 4,6 <SEP> 38,2 <SEP> 3,5 <SEP> <B>10+</B> <SEP> 29 <SEP> = <SEP> 13
<tb> 13 <SEP> 4,6 <SEP> 40,5 <SEP> 15,0
<tb> 15 <SEP> 4,6 <SEP> - <SEP> - <SEP> 13=15+17
<tb> 17 <SEP> - <SEP> 40,5 <SEP> 15,0
<tb> 19 <SEP> 193,3 <SEP> 22,3 <SEP> 1,8 <SEP> 17 <SEP> + <SEP> 19 <SEP> = <SEP> 20
<tb> 20 <SEP> 193,3 <SEP> 62,8 <SEP> 16,8 <SEP> 20 <SEP> = <SEP> 22 <SEP> + <SEP> 24
<tb> 22 <SEP> 1,6 <SEP> 60,5 <SEP> 16,6
<tb> 24 <SEP> 191,7 <SEP> 2,3 <SEP> 0,
2
<tb> 26 <SEP> - <SEP> - <SEP> 11,3 <SEP> 24 <SEP> + <SEP> 26 <SEP> = <SEP> 27
<tb> 27 <SEP> 191,7 <SEP> 2,3 <SEP> 11,5 <SEP> 27 <SEP> = <SEP> 29 <SEP> + <SEP> 30
<tb> 29 <SEP> - <SEP> 2,3 <SEP> 11,5
<tb> 30 <SEP> 191,7 <SEP> - <SEP> - Das bei 15 und 30 abgeführte organische Mate rial wurde vereinigt. Die Fettsäure wurde mit 25 % iger NaOH-Lösung neutralisiert.
Die Lösung der Seifen wurde von den nicht umgesetzten Alkenen und den Nebenprodukten getrennt, mit einem von aromatischen Verbindungen freien Leichtbenzin extra hiert, mit einer Mineralsäure angesäuert und erneut mit einem von aromatischen Verbindungen freien Leichtbenzin extrahiert. Vom zuletzt erhaltenen Aus zug wurde das Leichtbenzin abdestilliert, so dass die Fettsäure übrigblieb. Die nicht umgesetzten Alkene wurden durch Destillation von den Nebenprodukten abgetrennt.
Die Zusammensetzung des abgezogenen orga nischen Materials war wie folgt: 99,5 g Fettsäuren 25,0 g Nebenprodukte 21,3 g nicht umgesetzte Alkene 40,5 g gesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe 196,3 g organisches Gesamtmaterial.
Eine Menge von 57,2 % der Alkene wurde in Fettsäuren überführt. Die gesamte Umsetzung der Alkene betrug 83,4 %. Die Umsetzung der Alkene zu Fettsäuren macht also<B>68,6%</B> der gesamten Um setzung der Alkene aus. Diese Ergebnisse wurden bei einem Gehalt von 9 Gew. % an organischem Mate rial im in das Reaktionsgefäss eingeführten Katalysa tor (bezogen auf den Katalysator einschliesslich dieses organischen Materials) erhalten.
Es wurde festgestellt, dass dieser Gehalt konstant blieb, wenn das orga nische Material einem verhältnismässig geringen Teil des Katalysators kontinuierlich entzogen wurde.
Wenn kein organisches Material aus dem umlau fenden Katalysator entfernt wurde, die Temperatur, der CO-Druck, die Zuführungsgeschwindigkeit der Alkene enthaltenden Beschickung, das Volumen der flüssigen Reaktionsmischung im Reaktionsgefäss und die Geschwindigkeit des Rührens jedoch dieselben waren wie oben, dann stieg der Gehalt des Kataly- sators an organischem Material auf 15 GeWA, die Umsetzung der Alkene zu Fettsäuren belief sich auf nur etwa 51 r ö,
die gesamte Umsetzung betrug etwa 78 % und die Umsetzung der Alkene in Fettsäuren bildete etwa 65 % der gesamten Umsetzung der Alkene.