CH401987A - Procédé d'extraction et de purification de l'acide glutamique - Google Patents
Procédé d'extraction et de purification de l'acide glutamiqueInfo
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Description
Procédé d'extraction et de purification de l'acide glutamique Pourextrairel'acideglutamiqued'unbouillon de fermentation, obtenu en inoculant de bactéries produisant de l'acide glutamique un bouillon de culture convenant et en le cultivant, on a généralement adopté soit un procédé de désorption sélective après totale adsorption sur une résine échangeuse de cations fortement acide, soit un procédé permettant d'effectuer séparément l'adsorption et l, désorpdon.
Le bouillon de fermentation contenant l'acide glutamique renferme d'ordinaire une grande quantité d'ions contaminants tels que l'ion ammonium ajouté pendant la culture, l'ion ammonium produit par la décomposition de l'urée ou les cations ajoutés dans les sels nutritifs. Ceci change considérablement la résine échangeuse et présente en outre l'inconvénient d'exercer une mauvaise influence sur le rendement lors de la cristallisation finale, tout en abaissant la pureté de l'acide glutamique obtenu.
La présente invention concerne un procédé d'extraction et de purification de l'acide glutamique à partir d'un liquide contenant de l'acide glutamique qui est caractérisé en ce qu'on élimine les cations contaminants avec une résine échangeuse de cations faiblement acide de forme H, puis en ce qu'on, chasse les anions ainsi que les impuretés non électrolytiques après avoir fixé à une résine échangeuse de cations fortement acide de forme H l'acide glutamique qu'on élue ensuite avec un alcali aqueux, on ce qu'on règle dans l'éluat le pH à 2,5-4 et en ce que l'on sépare l'acide glutamique cristallisé.
Des résines échangeuses de cations faiblement acides sont disponibles comme produits commer- ciaux. Elles peuvent aussi tre obtenues en copoly- mérisant l'acide méthacrylique avec le divinylben- zène. La matière échangeuse est traitée est trait6e acide tel que l'acide chlorhydrique ou un acide similaire pour la mettre dans s sa forme hydrogène. Les résines échangeuses de ce type sont vendues sous le nom d'Amberlite, Duolite et Diaion.
De mme, les résines échangeuses de cations fortement acidessontdisponiblescommeproduits commerciaux. Elles peuvent cm outre tre obtenues en condensant 1'acide phénoisulfonique avec la foraldéhyde. La matière échangeuse est traitée avec un acide tel que l'acide chlorhydrique ou un acide similaire pour la mettre dans sa forme hydrogène en vue de son usage. Les résines échangeuses de ce type sont vendues sous le nom d'AnDberlite, Duolite et Diaion.
Dans la première phase du procédé, presque tous les cations sont adsorbés et séparés de l'acide glutamique en utilisant une résine échangeuse de cations faiblement acide possédant une forte capacité d'échange de cations, puis dans une seconde phase le liquide obtenu contenant de l'acide glu tamique de pureté élevée est introduit dans une résine échangeuse de cations fortement acide, de sorte que l'acide glutamique ainsi que les cations restants restent adsorbés, alors que tous les anions sont séparés par lavage.
Ensuite, un effluent contenant de l'acide glutamique en concentration élevée et de grande pureté est. recueilli cbromatogcaphique- ment en utilisantde la soude caustique comme agent de désorption ; enfin, on laisse refroidir 1effluent, ce qui donne de l'acide glutamique cristallisé de pureté élevée,
En effet, l'acide glutamique est un électrolyte amphotère et possède la propriété'd'agir soit comme anion, soit comme cation suivant les circonstances.
Par ailleurs, les échangeurs d'ions faiblement acides, par exemple les échangeurs à l'acide carbonique adsorbent sous certaines conditions sélectivement des cations et possèdent de plus une forte capacité d'échange.
Ainsi, en. appliquant de manière concrète le procédé suivant l'invention au bouillon de fermentation. les cations contenus dans le bouillon de fermentation, tels que l'ion ammonium, l'ion basique aminoacide, etc., sont adsorbés lorsqu'on introduit un bouillon alcalin de postfermentation ayant un pH d'environ 8, débarrasse. du précipité bactérien et chauffé, sur une résine échangouse d'ions faiblement acide (par exemple l'Amberlite IRC-50, la Duolite
CS-101 et produits similaires), laquelle est auparavant régénérée sous forme H.
Lorsque le pH descend au-dessous de 7, d'ordinaire la capacité d'adsorption diminue, car l'ion fai blement acide ne décompose pas le sel neutre en général ; cependant, comme l'acide glutamique contenu dans le bouillon est un électrolyte amphotèse et est présent sous forme d'anion faible, en fait, dans cet exemple, la capacité d'adsorption ne diminue pas jusqu'à ce que le pH atteigne le point isoélectrique de l'acide glutamique, c'est-à-dire que tous les cations correspondant à l'acide glutamique anionique soient adsorbés et par le fait éliminés.
Un effluent provenant d'une colonne de résine faiblement acide est ensuite amené à traverser une résine échangeuse de cations fortement acide telle que l'Amberlite
IR-120, la Duolite C-3, le Diaion. SK-1, etc., qui est auparavant régénérée sous forme H, en vue d'effectuer l'adsorption de l'acide glutamique catio- nique. L'acide glutamique, agissant comme cation faible dans la résine échangeuse de cations fortement acide est adsorbé dans une couche déterminée de tette seconde colonne de résine, séparément du cation fort dont une faible quantité subsiste dans 1'ef gluon, de la première colonne échangeuse.
En outre, comme cette couche d'adsorption est située vers la partie la plus basse de la colonne de résine, elle est éluée de manière assez simple en versant une faible quantité d'un agent de désorption depuis le haut de la colonne et de cette manière est désorbée séparément des autres cations. Ce premier éluat présente la forme d'une solution d'acide glutamique ayant un pH d'environ 3,2, qui est très voisin du point isoéleotrique. Cet éluat contient l'acide glutamique à une concentration 3 à 5 fois plus forte que dans le bouillon, de fermentation, utilisé.
Les ions. cantaminan. ts an. t eimimes, eat de plus des substances gnant la cristallisation de l'acide glutamique, telles que des substances, protéiques, des composés de matières colorantes hautement poly- mérisées, du sucre subsistant après la fermentation, des produits de polymérisation d'hydrates de carbone, etc., sont également éliminées. On obtient ainsi une solution d'acide glutamique telle qu'il est possible d'obtenir de l'acide glutamique cristallisé de pureté élevée avec un rendement favorable, en la laissant simplement reposer pour refroidir ou en la refroidissant de force.
Le tableau I suivant montre comparativement les résul, tats obtenus lorsqu'une résine echangeuse de cations fortement acide est utilisée seule et lorsqu'elle est utilisée conformément à la présente in vention.
Tableau 1 NH4+ Na+ Glu. SO4--Cl-Suc.
Bouillon de fermcntation 410 1 300 1,8 1 25
Acidechlorhydrique régénéré----450
Résine Matière caustique désorbée-415---ec'hangeusa , de cations fortement Efftuent dans la première phase 38 10 300 1,8 6,5 25 acide utilisée selon Effluent dans la seconde phase 0 0 0 1, 8 5,5 25 l'invention
Liquide de désorption 19 24 298 0 39 0
Acidechlorhydrique régénéré----1090
Résine échangeuse Matière caustique désorbée-850---- d'ions, fortement acide, Effluent 0 0,9 0 1,8 9,8 23 utiliséeseule
Liquide de désorption 130 89 269 0 65 2
Chaque unité indique une mole.
Glu. = acide glutamique Suc. sucre restant (tel que glucose)
Comme cela ressort du tableau, ci-dessus, dans le procédé selon l'invention, il. devient possible de di- minuer d'un tiers la quantité utilisée d'acide minéral régénéré et l'alcali utilisé pour la désorption. En outre, on augmente considérablement la pureté de l'acide glutamique obtenu par un procédé compara tivement simple et on améliore fortement le rendement en acide glutamique cristallisé.
Exemple
Un bouillon de fermentation d'acide glutamique contenant 4, 2g/dl d'acide glutamique ayant un pH de 8,2 fut chauffé à 600 C. Après avoir séparé par feutrage un précipité bactérien, on l'introduisit sous pression dans la partie supérieure d'une colonne de résine contenant 200 litres de résine échangeuse de cations faiblement acide, formée par de l'Amberlite
IRG-50 préalablement régénérée sous forme H.
L'effluent (S. V. 6-7) fut arrté juste avant que le pH, qui montait rapidement, atteignît la valeur de 5, ! a valeur initiale étant d'entvir. on 3. En mme temps, cet effluent fut successivement introduit avec une
S. V. de 3-4 dans la partie supérieure d'une colonne remplie de 400 litres de résine échangeuse de cations fortement acide formée par de l'Amb. erlite
IR-120 préalablement régénérée sous forme H.
L'alimentation fut arrtée lorsque le pH commença à augmenter légèrement à partir de la valeur initiale se situant autour de 2,0, puis le produit fut lavé avec de l'eau, fut élue à une S. V. de 4 avec 400 litres de solution, chaude de soude caustique. à 4'0/o et unie fraction initiale de 100 litres fut recueillie. Ensuite, 300 litres d'effluent ; et 1'eau, de lavage furent récupérés séparément. Lorsque le pH de l'éluat fut d'environ n 3, 0, une faible quantité de soude caustique fut ajoutée pour amener le pH à 3,2 et on laissa reposer pour refroidir. Par un passage à travers l'appareil, 400 litres de bouillon de fermentation furent traités pour obtenir 100 litres de liquide de désorption concentré.
La concentration de l'acide glutamique était de 16,6 g/. dl. On laissa, reposer ce liquide pour refroidir pendant 14 heures, puis on le refroidit de force à 5o C et on le cristallisa.Cescristauxfurent sèches après filtrage par oontrifugation et l'on obtint 15, 7 kg d'acideglutamiquecniStaUin.brutà 98 /o. La liqueur mère fut encore concentrée et donna 0,5 kg d'acide glUamdque oristallin brut à 96 ()/o. Le rendement fut de 95,5 I /o.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé d'extraction et de purification de l'acide glutamique à partir d'un liqulide contenant Ide l'lacide glutamique, caractérisé en ce qu'au élimine les im puretés catkmiques en faisant passer le. liquide à , travers une résine échangeuse de cations faiblement acide de forme H, en ce qu'on sépare ensuite par adsorption chromatographique les impuretés catio- niques restantes de l'acide glutamique par une résine échangeuse de cations fortement acide de forme H, en ce qu'on chasse en mme temps les impuretés amoniques et les impuretés non éleotrolytiques, en ce qu'on élue ensuite l'aoiide glutamique avec un alcali, aqueux, et l'on règle le pH à 2,5-4 et eu. ce qu'on sépare l'acide ghjitamique cristallisé.SOUS-REVENDICATIONS 1. Pro. cédé selon la revendicaition, caractérisé en ce que la fraction fortement décationisée proivemant de la résine échangeuse de cations faiblement'acide de forme H est l'effluent ayant un pH de 2, 6.2. Procédé selon la revendication, caraotélisé en ce que l'alcali aqueux est une solution de NaOH, de l'ammoniaque aqueuse ou une solution alcaline ana loge.3. Procédé selon la revendica : tion, caractérisé en. ce que la température de l'alcali aqueux de 20-80o C.4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la température du liquide traité contenanft de l'acide glutamique est de 20-800 C.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997027170A1 (fr) * | 1996-01-22 | 1997-07-31 | Amylum N.V. | Procede de production d'acide glutamique |
| WO1998003468A1 (fr) * | 1996-07-18 | 1998-01-29 | Amylum N.V. | Procede de production d'acide aspartique cristallin |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3331828A (en) * | 1964-09-30 | 1967-07-18 | Merck & Co Inc | Isolation of gamma-l-glutamyl dipeptides from glutamic acid fermentation broths by ion exchange |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
| US1973574A (en) * | 1931-04-29 | 1934-09-11 | Larrowe Suzuki Company | Process for manufacturing and recovering glutamic acid |
| US2738353A (en) * | 1951-11-24 | 1956-03-13 | Int Minerals & Chem Corp | Purification and recovery of pyrrolidone carboxylic acid |
| US3015655A (en) * | 1955-07-18 | 1962-01-02 | John B Stark | Separation of nitrogenous organic compounds |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997027170A1 (fr) * | 1996-01-22 | 1997-07-31 | Amylum N.V. | Procede de production d'acide glutamique |
| US6147259A (en) * | 1996-01-22 | 2000-11-14 | Amylum N.V. | Process for producing glutamic acid |
| CN1125037C (zh) * | 1996-01-22 | 2003-10-22 | 阿米卢姆公司 | 生产谷氨酸的方法 |
| WO1998003468A1 (fr) * | 1996-07-18 | 1998-01-29 | Amylum N.V. | Procede de production d'acide aspartique cristallin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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