CH403392A - Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwachstum, enthaltend neue Carbanilsäureamide - Google Patents

Description

      Mittel    zur Bekämpfung von     unerwünschten    Pflanzenwachstum,  enthaltend neue Carbanilsäureamide    Die vorliegende     Erfindung    bezieht sich auf ein  Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen  wachstum, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es  als aktiven Bestandteil mindestens ein     Carbanilsäure-          amid    der Formel  
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    worin R einen Alkylrest von 1 bis 3 Kohlenstoff  atomen bedeutet, enthält.  



  In den letzten Jahren hat die Anwendung von  N-Phenyl-N',N'-dimethylharnstoff, welche im Phenyl  rest durch Chloratome substituiert sind, als total     her-          bicid    wirkende     Stoffe    Beachtung gefunden. Diese  Verbindungen lassen jedoch eine selektive Wirkung  vermissen.  



  Es wurde nun überraschenderweise .gefunden, dass  neue Trifluormethylgruppen enthaltende     Carbanil-          säureamide    der Formel (I) in. ausgezeichneter Weise  zur Bekämpfung von Unkraut geeignet     sind,    wobei  sie, in entsprechender Konzentration angewandt, auch  überraschend gute selektive Wirkungen aufweisen.  Die vorteilhaften Eigenschaften der in meta-Stellung  durch die Trifluormethylgruppe substituierten Car  banilsäureamide sind umso überraschender, als die  in ortho-Stellung durch die Trifluormethylgruppe  substituierten Carbanilsäureamide bzw. die     N-3,5-bis-          Trifluormethyl-phenyl    harnstoffe für einen Einsatz in  der Praxis nicht geeignet sind.

   Die neuen Verbin  dungen eignen sich in höheren Aufwandmengen, z. B.  etwa<B>10</B> und mehr kg Wirkstoff je Hektar, als     Total-          herbicide,    während geringere Aufwandmengen, z. B.    etwa 2 bis 9 kg Wirkstoff je Hektar, zur     selektiven     Unkrautbekämpfung in bestimmten Kulturen, z. B.  Tabakkulturen, eingesetzt werden können. Als     Herbi-          cide    kommen die folgenden 4 Verbindungen in Frage:  N-3-Trifluormethylphenyl-N'-methylharnstoff,  N-3-Trifluormethylphenyl-N'-äthylhamstoff,  N-3-Trifluormethylphenyl-N'-n-propylharnstoff,  N-3-Trifluormethylphenyl-N'-isopropylharnstoff.

    Die     Verbindungen,    die der     angeführten        allgemeinen     Formel (I) entsprechen, können unter Anwendung an  sich bekannter Methoden hergestellt werden, wobei       im    Prinzip alle für die Herstellung von     Harnstoff-          derivaten    gebräuchlichen Verfahren, einschliesslich  der für die Herstellung im technischen Massstab ge  bräuchlichen Verfahren benützt werden können.  Zweckmässigerweise wird z. B. die Umsetzung des  3-Trifluormethylphenylisocyanates mit Monomethyl  amin, Monoäthylamin, Mono-n-propylamin oder  Mono-iso-propylamin in wässrigem Medium durch  geführt, oder man setzt z.

   B. 3-Trifluormethylanilin  in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise  Acetonitril, mit einem entsprechenden Alkylisocyanat,  beispielsweise Äthylisocyanat, um.  



  Die Wirkstoffe     können    in den erfindungsgemässen  Mitteln, z. B. Stäubemitteln, in emulgierter, disper  gierter oder gelöster Form vorliegen oder gegebenen  falls zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmit  teln, wie z. B. tr-und     tetrasubstituiertenArylalkylharn-          stoffen,    halogenierten Phenoxy-alkancarbonsäuren,  halogenierten Benzoesäuren bzw.

   Phenylessigsäuren,  halogenierten Fettsäuren bzw. deren Salzen, Estern  und Amiden, mit halogenierten Benzonitrilen, halo  genierten Terephthalsäureestern, halogenierten     Meth-          acrylsäureanüiden,    mit Borax oder anderen organi  schen     Salzen,    wie     Abraumsalzen,        mit    Kalkstickstoff,  Harnstoff und anderen Düngemitteln oder auch Schäd-      lingsbekämpfungsmitteln, wie z. B. chlorierten Koh  lenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern, angewen  det werden. Anderseits sind auch basisch wirkende  Wirkstoffe, wie gewisse tertiäre oder quaternäre  Amine mit herbicider Wirkung zur Kombination ge  eignet, wie z.

   B. das Dodecylhexamethylenimin oder  dessen Salze, das 1,1'     Äthylen-2,2'-dipyridiliumdi-          bromid    bzw. dessen Salze u. a. m. Auch herbicid wir  kende Carbamate bzw. Thiolcarbamate bzw.     Dithio-          carbaminsäureester    oder Derivate des s-Triazins las  sen sich in diese Mittel verarbeiten. Ebenso     können     gewisse herbicid wirkende Heterocyclen, wie z. B.

    das 2-Chlorbenzthiazol das 3-Amino-1,2,4-triazol, das  Maleinsäurehydrazid, das     3,5-Dimethyl-tetrahydro-          1,3,5-thiadiazin-2-thion,    aber auch einfachere     herbi-          cide    Stoffe, wie das Pentachlorphenol, Dinitrokresol,  Dinitrobutylphenol, die Naphthylphthalaminsäure oder  das Methylisothiocyanat, mitverwendet werden.  



  Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösun  gen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem  bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen,  ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tieri  scher Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie alky  lierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin in Betracht,  gegebenenfalls unter Verwendung vonXylolgemischen,  Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlen  wasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen  oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.  



  Wässrige Applikationsformen können aus Emul  sionskonzentraten, Pasten oder netzbaren     Spritz-          pulvern    durch     Zusatz    von Wasser bereitet werden.  Als Emulgier- oder Dispergiermittel seien quaternäre  Ammoniumverbindungen, Seife, Schmierseife, alipha  tische Schwefelsäureestersalze, aliphatisch-aromatische  Sulfonsäuresalze, Alkoxyessigsäuren, Polyglykoläther  von Fettalkoholen und     Polyäthylenoxydkondensa-          tionsprodukte    genannt.  



  Zur Herstellung von Streu- bzw. Stäubemitteln  können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin,     Bento-          nit,    Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch  Kohle, Korkmehl und     Holzmehl    und andere Materia  lien pflanzlicher     Herkunft    herangezogen werden.  Die verschiedenen Anwendungsformen können in  üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die       Verteilung,    die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit  oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen  sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren,  Harze, Leim, Casein oder z. B. auch Alginate u. a. m.  



  Unter  Unkraut  bzw.      unerwünschtem    Pflan  zenwuchs , welche mit den neuen     Mitteln    bekämpft  werden, sollen auch unerwünschte, das heisst vorher  oder in der Nähe angebaute     Kulturpflanzen    einge  schlossen sein.  



  Im nachfolgenden wird anhand von Ausführungs  beispielen die Herstellung von Carbanilsäureamiden  der     Formel    I beschrieben.    <I>Verbindung Nr. 1</I>  
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    36g 3-Trifluormethylphenyl-isocyanat werden in  20 cm  Acetonitril gelöst und zu 8 g Monomethyl  amin, gelöst in 200 cm' Wasser, zulaufen gelassen.  Das Carbanilsäureamid obiger Formel fällt dabei aus;  es wird noch 3 Stunden weiter verrührt, dann     abge-          nutscht,    gewaschen und im Vakuum bei 50  C ge  trocknet, die Rohausbeute beträgt 39,5 g, der Schmelz  punkt liegt bei 110 bis 114  C.  



  Aus verdünntem Alkohol kristallisiert der     N-3-Tri-          fluormethylphenyl-N'-methyl-harnstoff    aus. Schmelz  punkt 113     bis    116 C.  



  In analoger Weise gewinnt man:  <I>Verbindung Nr. 2</I>  N - 3 -Trifluormethyl-phenyl - N'- äthylharnstoff;       Schmelzpunkt    116 bis 117  C;  <I>Verbindung Nr. 3</I>  N-3-Trifluormethyl-phenyl-N'-n-propyl-harnstoff,  Schmelzpunkt 95 bis 96  C;  <I>Verbindung Nr. 4</I>  N-3-Trifluormethyl-phenyl-N-isopropyl-harnstoff,  Schmelzpunkt 163 bis 164  C.  



  <I>Beispiel 1</I>  a) 10 g der Verbindung Nr.1,     N-3-Trifluormethyl-          phenyl-N'-methylharnstoff,    werden mit 2 g Sulfitcellu  loseablauge versetzt und mit Wasser auf 100 ml auf  gefüllt. Die Mischung wird einer intensiven Mahlung  unterworfen, wodurch eine feinteilige stabile Disper  sion entsteht.  



  b) Blumentöpfe werden im Gewächshaus mit Erde  gefüllt und mit Samen der nachfolgend aufgeführten  Pflanzen angesät: Avena sative, Setaria italica,     Dac-          tylis    glomerata, Sinapis alba, Calendula chrysantha,       Lepidium        sativum.     



  Die Erde wird angegossen und am Tage der Saat  mit einer aus der gemäss l a) erhaltenen Dispersion  hergestellten     Spritzbrühe    behandelt. Die Aufwand  menge beträgt 10 kg Wirkstoff je Hektar. 4 Wochen  nach der Behandlung sind sämtliche Versuchspflanzen  ganz oder     nahezu    vollständig abgestorben.  



  c) Blumentöpfe werden wie unter b) angegeben  vorbereitet. 14 Tage nach der Einsaat werden die       Pflanzen    mit einer Spritzbrühe aus der gemäss l a)  erhaltenen Dispersion, entsprechend einer Aufwand  menge von 10 kg Wirkstoff pro Hektar, besprüht.  Da der Wirkstoff auch durch die Blätter aufgenom  men wird, sind die behandelten Pflanzen bereits nach  14 Tagen vollständig abgestorben.

        <I>Beispiel 2</I>  a) 50 Teile der Verbindung Nr. 3,     N-3-Trifluor-          methyl-phenyl-N'-n-propylharnstoff,    werden mit 58  Teilen Kaolin und 2 Teilen des von der Minol Inc.,  Chicago, gelieferten Emulgators  Toximul MP   (Markenname), bestehend aus einem Gemisch anion  aktiver und nichtionogener oberflächenaktiver organi  scher Verbindungen,     gemischt    und fein gemahlen.  Die Mischung     kann    als     Spritzpulver        verwendet    wer  den.  



  b) Ein Feld wird mit Lauch bepflanzt und in Par  zellen     eingeteilt.    2 Wochen nach dem Setzen des  Lauches wird das Feld     mit    einer aus dem Produkt  gemäss 2a) hergestellten Spritzbrühe, entsprechend  einer Aufwandmenge von 3 bzw. 9 kg     N-3-Triflour-          methyl-phenyl-N'-n-propylharnstoff    je Hektar be  sprüht. Die Beurteilung der Wirkung erfolgt 6 Wochen  nach der Behandlung. Während die Kontrollparzellen  von Unkraut vollständig     überwuchert    wurden, blieben  die behandelten Parzellen praktisch unkrautfrei. Der  Lauch wurde auch durch die höhere     Herbicidauf-          wandmenge    (9 kg je Hektar) nicht geschädigt.

   Es  wurde namentlich folgendes Unkraut ganz oder  nahezu vollständig vernichtet: Stellaria media,     Galin-          soga    parviflora, Amaranthus retroflexus, Capsella  Bursa pastoris, Atriplex patulum, Senecio vulgaris,  Portulaca oleracea, Chenopodium album.  



  c) Ein Tabakfeld wird 16 Tage nach dem Setzen  des Tabaks mit einer aus dem Produkt gemäss 2a)  hergestellten     Spritzbrühe,    entsprechend einer Auf  wandmenge von 3 bzw. 9 kg     N-3-Trifluormethyl-          phenyl-N'-n-propylharnstoff    je Hektar besprüht. Die  Bewertung der Wirkung erfolgt 5 Wochen nach der  Behandlung. Beide Aufwandmengen werden vom Ta-    bak unter den gegebenen Versuchsbedingungen gut  vertragen. Mit 9 kg Wirkstoff pro Hektar kann  folgendes Unkraut bekämpft werden: Panicum crus  galli, Chenopodium album, Galinsoga parviflora,  Polygonum persicaria, Stellaria media, Taraxacum  officinale, Roripa palustre.  



  <I>Beispiel 3</I>  a) 50 Teile     N-3-Trifluormethylphenyl-N'-n-propyl-          harnstoff,    45 Teile Talkum und 5 Teile eines Disper  giermittels, bestehend aus 3 Teilen Dodecylsulfomat  und 2 Teilen eines Kondensationsproduktes von  Dodecylalkohol mit etwa 8 Mol Äthylenoxyd, werden  gemisch und fein gemahlen, wodurch man ein mit  Wasser in jedem Verhältnis mischbares     Spritzpulver     erhält.  



  Die bei den folgenden Anwendungen eingesetzte  Konzentration der Wirkstoffe     in    den Spritzbrühen  betrug im Falle einer Aufwandmenge von 6 kg pro  Hektar 0,6 Gewichtsprozente, im Falle einer Auf  wandmenge von 2 kg pro Hektar 0,2 Gewichtspro  zente.  



  b) Ein Feld wurde mit Allium porrum bepflanzt,  in Parzellen     eingeteilt    und ein Teil dieser Parzellen  12 Tage danach mit einer aus dem unter a) beschrie  benen Spritzpulver hergestellten wässrigen Spritzbrühe  in einer Aufwandmenge von 2 bzw. 6 kg pro Hektar  besprüht.  



  13 Tage nach dem Besprühen ergab die Kontrolle,  dass die unbehandelten     Kontrollparzellen    vom Un  kraut vollständig     überwuchert    waren, während im  Falle der behandelten Parzellen folgende     Wirkung     festzustellen war:

    
EMI0003.0026     
  
    Unkraut <SEP> Wirkung <SEP> in
<tb>  2 <SEP> kg <SEP> Wirkstoff <SEP> pro <SEP> Hektar <SEP> 6 <SEP> kg <SEP> Wirkstoff <SEP> pro <SEP> Hektar
<tb>  Galium <SEP> aparine <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Lamium <SEP> purpureum <SEP> 30 <SEP> (gehemmt) <SEP> 100
<tb>  Polygonum <SEP> persicaria <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Fumaria <SEP> officinalis <SEP> 60 <SEP> (gehemmt) <SEP> 100
<tb>  Sinapis <SEP> alba <SEP> 60 <SEP> (gehemmt) <SEP> 100
<tb>  Mercurialis <SEP> annua <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Chenopodium <SEP> album <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Anagallis <SEP> arvensis <SEP> 60 <SEP> (gehemmt)

   <SEP> 100
<tb>  Sonchus <SEP> asper <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Polygonum <SEP> convolvulus <SEP> gehemmt <SEP> 100
<tb>  Viola <SEP> tricolor <SEP> gehemmt <SEP> 100
<tb>  Wirkung <SEP> auf <SEP> Kulturpflanze <SEP> keine <SEP> Schädigung <SEP> keine <SEP> Schädigung
<tb>  (Allium <SEP> porrum)       c) Ein Feld wurde mit     Apium        graveoleng    be  pflanzt, in Parzellen eingeteilt und ein Teil dieser  Parzellen 12 Tage danach mit einer aus dem unter a)  beschriebenen Spritzpulver hergestellten     wässrigen     Spritzbrühe in einer     Aufwandmenge    von 6 kg pro    Hektar besprüht.

   3 Wochen danach waren die unbe  handelten Kontrollparzellen     vom.    Unkraut     vollständig     überwuchert, während die behandelten Parzellen  praktisch vom Unkraut frei blieben.      Es wurde namentlich folgendes Unkraut be  kämpft: Stellaria media, Galinsoga parviflora, Urtica  urens, Sonchus asper, Capsella bursa pastoris, Senecio  vulgaris, Lamium purpureum. Die Kulturpflanze wurde  dabei nicht geschädigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflan zenwachstum, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil mindestens ein Carbanilsäureamid der Formel EMI0004.0001 worin R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen bedeutet, enthält. UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass es N-3-Trifluormethylphenyl-N'-methyl- harnstoff enthält. 2. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass es N-3-Trifluormethylphenyl-N'-äthyl- harnstoff enthält. 3.

   Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass es N-3-Trifluormethylphenyl-N'-n-pro- pylharnstoff enthält. 4. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass es N-3-Trifluormethylphenyl-N'-isopro- pylharnstoff enthält.