CH408941A - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PyridazinderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten Es ist bekannt, dass Pyridazinderivate der allge meinen Formel
EMI0001.0005
in der Z ein Halogenatom und R ein Wasserstoff atom oder einen niederen Alkylrest bedeuten, her- bizide Eigenschaften besitzen.
Die Herstellung dieser Verbindungen gelingt ent weder durch Umsetzung von 3-Halogen-6-merkapto- pyridazinen oder deren Alkalisalzen mit a-Halogen- carbonsäuren bzw. mit deren Estern, gegebenenfalls in Gegenwart von säureabspaltenden Mitteln, oder durch Umsetzung von Dichlorpyridazin mit den Salzen oder Estern von a-Merkaptocarbonsäuren, wobei vorhandene Estergruppen anschliessend ver seift werden.
überraschenderweise konnte nun gefunden wer den, dass die Amide dieser und der analogen, vom Pyridazin abgeleiteten Carbonsäuren der Formel I:
EMI0001.0024
worin X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methoxygruppe, n die Zahlen 0, 1 oder 2, R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R2 und R3 je ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine Oxygruppe substituiert ist, oder einen Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten, wobei R2 und 14 gemeinsam mit dem Stickstoffatom auch einen fünf- oder sechsgliedrigen, gesättigten oder ungesättigten, ge gebenenfalls sauerstoffhaltigen,
heterocyclischen Ring bilden können, bei intraduodenaler Verabreichung zu einer starken Vermehrung des Gallenvolumens, des Trockengewichtes, des Cholesterins und des Gallenpigments führen. Auf Grund dieser pharma kologischen Eigenschaften sind diese Verbindungen, die sich auch dadurch auszeichnen, dass sie keine unerwünschten Nebenerscheinungen aufweisen, bei Gallenerkrankungen als Therapeutika verwendbar.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I wird erfindungsgemäss durch Überführung von Pyri- dazinderivaten der Formel 1I:
EMI0001.0046
bzw: von deren Estern, Säurechloriden oder Säure anhydriden mit Ammoniak bzw. Aminen der For mel IM.
EMI0002.0001
in die entsprechenden Säureamide, wobei in den Formeln II und III X, R1, R2, R3 und n wie in Formel I definiert sind, vorgenommen.
Für diese Umsetzung können übliche Methoden Verwendung finden.
So kann man beispielsweise die Säure in das entsprechende Aminsalz überführen und daraus mit tels wasserabspaltenden Mitteln das entsprechende Amid herstellen. Man kann aber auch das Chlorid oder das Anhydrid der Säuren der Formel II her stellen und dieses mit den Aminen der Formel III zur Umsetzung bringen. Vorteilhafterweise geht man bei der Synthese der Verbindungen der Formel I von den leicht erhältlichen Estern niedriger Alkohole aus, die sich durch Umsetzung mit den Aminen in guter Ausbeute in die gewünschten Amide über führen lassen.
Ausser den hier geschilderten Amid- Herstellungsmethoden sind jedoch auch sonstige Verfahren zur Amidgewinnung anwendbar, soweit dabei keine Schädigung der Ausgangspyridazinver- bindung eintritt.
Der Säureamidstickstoff in den Verbindungen der Formel I kann unsubstituiert sein; es können aber auch ein oder beide Wasserstoffatome in der Amid- gruppierung durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sein.
Als solche Reste, die in Amiden der Formel I mit besonders guten choleretischen Eigenschaften ent halten sind, können beispielsweise genannt werden: der Methyl-, Äthyl- und Propylrest, der Allylrest, der Cyclohexylrest, der Oxyäthylrest, der Phenyl- und Benzylrest, sowie als heterocyclische Reste, deren Stickstoff gleichzeitig den Amidstickstoff dar stellen, der Piperidinrest,
der Morpholinrest und der Pyrrolidinrest.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
<I>Beispiel 1:</I> 10 Teile 3 - Chlorpyridazin - 6 - mer- kaptoessigsäureäthylester werden mit 50 Teilen 30 % iger Diäthylaminlösung 6 Stunden bei Zimmer temperatur gerührt. Die dabei entstandenen festen Anteile werden abgesaugt und das Filtrat einge dampft.
Der Eindampfrückstand ergibt gemeinsam mit den abfiltrierten Anteilen 9 Teile rohes 3-Chlor- pyridazin - 6 - merkaptoessigsäure - diäthylamid vom Schmelzpunkt 90-96 C. Nach zweimaligem Um kristallisieren aus Benzol erhält man 7 Teile Rein produkt vom Schmelzpunkt 95-97 C.
<I>Beispiel 2:</I> 10 Teile 3-Chlarpyridazid'-ö-merkapto?- essigsäureäthylester werden mit 40 Teilen 33 % iger Äthylaminlösung 12 Stunden gerührt und dann die breiige Mischung abgesaugt. Man erhält als Festan teil 8 Teile rohes 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessig- säureäthylamid, das nach Umkristallisieren je einmal aus Benzol und Wasser einen Schmelzpunkt von <B>153</B> bis 154 C besitzt.
<I>Beispiel 3:</I> 10 Teile 3-Chlorpyridazin-6-mer- kaptoessigsäureäthylester werden mit 15 Teilen Cyclohexylamin und 25 Teilen Wasser 3 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, über Nacht stehen gelassen, und dann werden die entstandenen Fest anteile abgesaugt. Das so erhaltene rohe 3-Chlor- pyridazin-6-merkaptoessigsäure-cyclohexylamid wird zweimal aus Alkohol umkristallisiert und ergibt dann 5 Teile Reinprodukt vom Schmelzpunkt 179-180 C.
<I>Beispiel 4:</I> 52 Teile 3 - Chlorpyridazin - 6 - mer- kaptoessigsäure-äthylester werden mit 250 Teilen 23 % iger Methylaminlösung 2 Stunden gerührt, dann 2 Tage stehen gelassen, abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Ausbeute 41 Teile 3-Chlorpyridazin- 6-merkaptoessigsäuremethylamid vom Schmelzpunkt 148-l50 C.
In analoger Weise werden erhalten: 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäureamid vom Schmelzpunkt l80-183 C 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-dimethyl- amid vom Schmelzpunkt 139-140 C 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-n-dipropyl- amid vom Schmelzpunkt 55-56 C 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-diisopropyl- amid vom Schmelzpunkt 91-92 C 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-di-n-butyl- amid als Öl 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-diallylamid vom Schmelzpunkt 56
C 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-anilid vom Schmelzpunkt 147-l49 C 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-äthylanilid vom Schmelzpunkt 87-90 C 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-diäthanol- amid vom Schmelzpunkt 110-120 C 3-Chlorpyridazin-6-merkapto-a-propionsäure- diäthylamid vom Schmelzpunkt 55-57 C 3-Chlorpyridazin-6-merkapto-,
B-propionsäure- diäthylamid als Öl 3-Chlorpyridazin-6-merkaptoessigsäure-morpholid vom Schmelzpunkt 150-153 C 3-Chlorpyridazin-6 merkaptoessigsäure-piperidid vom Schmelzpunkt 125-127 C 3-Brompyridazin-6-merkaptoessigsäurediäthylamid vom Schmelzpunkt 87-89 C 3-Methoxypyridazin-6-merkaptoessigsäure-diäthyl- amid als Öl
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazin- derivaten der Formel EMI0003.0001 worin X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methoxygruppe, n die Zahlen 0, 1 oder 2, R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R2 und R3 je ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls durch eine Oxygruppe substituiert ist, oder einen Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten,wobei R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom auch einen fünf- oder sechs- gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten, gegebenen falls auch sauerstoffhaltigen, heterocyclischen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass Pyri- dazinderivate der Formel EMI0003.0021 bzw. deren Ester, Säurechloride oder Säureanhydride mit Ammoniak bzw. Aminen der Formel EMI0003.0024 in die entsprechenden Säureamide übergeführt wer den.
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