CH409853A - Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheit von Färbungen und Drucken auf cellulosehaltigem Textilmaterial - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheit von Färbungen und Drucken auf cellulosehaltigem TextilmaterialInfo
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Description
Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheit von Färbungen und Drucken auf cellulosehaltigem Textilmaterial Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheiten von mit wasserlöslichmachenden Gruppen enthaltenden Farbstoffen auf cellulosehaltigen Textilmaterialien hergestellten Färbungen und Drucken mit Hilfe von Lösungen der Methylolverbindungen von stickstoff haltigen Verbindungen,
welche mindestens eine qua- ternäre Ammoniumgruppe und mindestens zwei mit Formaldehyd kondensationsfähige -CONH-Gruppen im Molekül enthalten;
das erfindungsgemässe Verfah- ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Lösun gen der Methylolverbindungen von solchen stickstoff haltigen.
Verbindungen verwendet, deren -CONH- Gnxppen Bestandteile von Carbamid- oder Urethan- gruppen sind, wobei sämtliche Stickstoffatome der Carbamid- oder Urethangruppen an Alkyl- oder Al kylengruppen gebunden sind.
Als stickstoffhaltige Verbindungen kommen z. B. die folgenden in Betracht:
EMI0001.0036
CZH<B>5</B>NH <SEP> CO <SEP> @ <SEP> NH-(CH2)3 <SEP> CH, <SEP> +
<tb> \N/ <SEP> S030CH3- <SEP> (I)
<tb> <B>C2H5NH</B> <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH-(CHz)a <SEP> CH3
<tb> C <SEP> H3 <SEP> <B>C <SEP> H3</B> <SEP> 2+
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<tb> CH3NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH-(CH2)2-N-(CHD2-N-(CH2)2-NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> NHCH3 <SEP> 2 <SEP> C1- <SEP> (II)
<tb> <B><U>1 <SEP> 1</U></B>
<tb> CH3 <SEP> CHs <SEP> _
<tb> CH3 <SEP> <B>CH3</B> <SEP> 2+
<tb> I <SEP> I
<tb> CH3NH <SEP> - <SEP> CO.
<SEP> NH-(CH2)a-N-(CH2)4-N-(CHa)3-NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NHCH3 <SEP> 2 <SEP> Cl- <SEP> (III)
<tb> I <SEP> I
<tb> <B>CH3 <SEP> CH3</B> <SEP> _
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 2+
<tb> I
<tb> CH3NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> ' <SEP> O-(CH2)2-N-(CHD4-N-(CH2)2-O <SEP> <B>-CO</B> <SEP> - <SEP> NHCH3 <SEP> <B>2C1-</B> <SEP> (IV)
<tb> I <SEP> I
<tb> CH3 <SEP> CH3
EMI0002.0001
(CH2)4 <SEP> (C <SEP> H2)3-NH <SEP> <B>-</B> <SEP> CO <SEP> # <SEP> NHCHs <SEP> 2+
<tb> CH,NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH-(CH2 <SEP> 3
<tb> \N/ <SEP> \N/ <SEP> <B>2C1-</B> <SEP> (V)
<tb> CH3NH <SEP> - <SEP> C <SEP> O <SEP> - <SEP> NH-(CHJ3 <SEP> EI,C <SEP> CH, <SEP> (CHD3-NH <SEP> - <SEP> C <SEP> O <SEP> - <SEP> NHCH3
<tb> CH, <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH-<B>(C1</B>2)3 <SEP> <B>(CH2</B>)<B>2-0-(CH2</B>)2 <SEP> (CH2)
3-NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NHCH3 <SEP> 2+
<tb> /N\ <SEP> /N\ <SEP> 2 <SEP> C1- <SEP> (V1)
<tb> CH, <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH-(CH2)3 <SEP> CH3 <SEP> <B>CH,</B> <SEP> (CH2)3-NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NHCH3
<tb> (CH3)3N-(CH2)3 <SEP> NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> NH-(CH2)B-NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH-(CH2)3-N(CH3) <SEP> 2+
<tb> 3-I <SEP> 2 <SEP> S030CH3- <SEP> (VII)
<tb> CH, <SEP> CH3 <SEP> 2n+
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<tb> I <SEP> I
<tb> <B>L;
<SEP> 113</B> <SEP> CH3 <SEP> n
<tb> CH, <SEP> CH3 <SEP> 2n+
<tb> I <SEP> I
<tb> -(CHD4-N-(CH@3 <SEP> NH-CO-NH-(CHI-NH-CO-NH-(CHD3-N- <SEP> 2nC1- <SEP> (IX)
<tb> I <SEP> I
<tb> C <SEP> H3 <SEP> CH3 <SEP> n
<tb> CH3 <SEP> - <SEP> n+
<tb> I
<tb> -N-(CH@3-NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH-(CHI- <SEP> nC1- <SEP> (X)
<tb> I
<tb> CH3 <SEP> n
<tb> <B>C <SEP> H3</B> <SEP> n+
<tb> I
<tb> -N-(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)2- <SEP> nCI- <SEP> (X1)
<tb> I
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<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 2n+
<tb> I <SEP> I
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<tb> I <SEP> I
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> _ <SEP> n
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 2n+
<tb> I <SEP> I
<tb> -(CHI <SEP> NH <SEP> - <SEP> CO.
<SEP> NH-(CHD2 <SEP> NH <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH-(CH2)3 <SEP> N-(CH@2-N <SEP> 2nCl- <SEP> (XIII)
<tb> I <SEP> I
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> n
<tb> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 2n+
<tb> I <SEP> I
<tb> -N-(CH2)4-N-(CH2)3-NH- <SEP> CO <SEP> # <SEP> O(CHD20 <SEP> ' <SEP> CO <SEP> -NH-(CH2)3- <SEP> 2nC1- <SEP> (XIV)
<tb> I <SEP> I
<tb> _ <SEP> <B>L; <SEP> 1:13</B> <SEP> C<B>11</B>3 <SEP> n In diesen Formeln steht n für eine Zahl von 2 bis etwa 50.
Die stickstoffhaltigen Verbindungen sind nach an sich bekannten Verfahren erhältlich; Beispiele hierfür sind aus den folgenden Formelgleichungen ersichtlich:
EMI0003.0001
Zur Herstellung von Methylolverbindungen der stickstoffhaltigen Verbindungen kann man sich der üblichen Methoden bedienen, z.
B. der Umsetzung mit wässrigem oder wasserfreiem Formaldehyd oder Dioxymethylen bei einem zwischen 7 und 10 liegen den pH-Wert und bei Temperaturen zwischen etwa 10 und 90 C.
Die Anwendung der erfindungsgemäss zu verwen denden Methylolverbindungen kann in der üblichen Weise erfolgen, indem man die zu behandelnden Ma terialien mit einer wässrigen Lösung der Methylolver- bindungen unter Zusatz säureabspaltender Katalysa toren tränkt, dann abquetscht, trocknet und' anschlie ssend kurze Zeit auf höhere Temperaturen erhitzt.
Die Verbesserung der Waschechtheiten, die mit den erfindungsgemäss zu verwendenden Methylolver- bindungen erzielt wird, ist überraschend stärker als die Verbesserung der Waschechtheiten, die mit ein schlägigen bekannten Methylolverbindungen, wie sie z. B. in der österreichischen Patentschrift Nr. 209 305 beschrieben sind, erreicht wird.
Dies wurde durch folgenden Vergleichsversuch nachgewiesen: Es wurde zunächst eine 3,5 %ige Fär bung auf Baumwollgewebe mit dem Farbstoff Colour Index (2. Auflage) Nr. 34215, eine 2 % ige Färbung auf Baumwollgewebe mit dem Farbstoff Colour In dex (2. Auflage) Nr.
34270 und 3 % ige Färbung auf Baumwollgewebe mit dem Farbstoff gemäss Beispiel 5 der deutschen Auslegeschrift Nr.<B>1098</B> 649 vor genommen. Muster von gefärbtem Gewebe wurden mit einer wässrigen Lösung, die 50 g der vorstehenden Verbindung VIII pro Liter und 10 g Magnesiumchlo- rid pro Liter enthielt, foulardiert, dann getrocknet und 3 bis 4 Minuten auf 160 C erhitzt.
Weitere Muster von gefärbtem Gewebe wurden mit der Ver- bindung A der österreichischen Patentschrift Nummer 209 503, gemäss den Angaben des dortigen Beispiels 1 ausgerüstet. Die Prüfung auf Waschfestigkeit wurde mit diesen Geweben sodann wie folgt durchgeführt: Die gefärbten Gewebe, die mit den Verbindungen der Formel VIII bzw.
A ausgerüstet waren, wurden mit ungefärbten Baumwollgeweben zusammengenäht und 3,0 Minuten bei 95 C in wä'ssrigen Lösungen ge waschen, welche im Liter 5 g Marsedler Seife und 2 g Natriumcarbonat enthielten. Die Begleitgewebe der erfindungsgemäss behandelten Gewebe sind prak tisch nicht angefärbt, während die Begleitgewebe der gemäss der österreichischen Patentschrift Nr. 2(19 305 behandelten Gewebe deutlich angefärbt sind.
<I>Beispiel d</I> Eine 3 % ige Färbung mit dem Farbstoff des Bei spiels 1 der deutschen Patentschrift Nr. 955 801 auf Baumwollgewebe wird mit einer wässrigen Lösung, die im Liter 60 g der Methylolverbindung der durch Umsetzung von 2 Mol N-3-Dimethylaminopropyl-N'- methylharnstoff mit 1 Mol 1,4-Dichlorbutan erhalte nen Verbindung und 10 g Magnesiumchlorid enthält, getränkt,
dann auf eine Gewichtszunahme von 80 bis <B>90</B> % abgequetscht, bei 80 C getrocknet und an schliessend 5 Minuten auf 150 C erhitzt. Die so be handelte Färbung ist ausgezeichnet waschecht.
<I>Beispiel 2</I> Eine 3 % ige Färbung mit dem Farbstoff des Bei spiels 5 der deutschen Patentschrift Nr.<B>1098</B> 649 auf einem Gewebe aus mercesisierter Baumwolle wird mit einer wässrigen Lösung, die im Liter 65 g der Methylolverbindung der durch Umsetzung von 2 Mol des Amins der Formel
EMI0004.0085
mit 1 Mol 1,4 Dichlorbutan erhaltenen Verbindung und 1-0 g Zinkchlorid enthält, wie in Beispiel 1 be schrieben geklotzt,
getrocknet und erhitzt. Die so ausgerüstete Färbung ist vorzüglich waschecht.
<I>Beispiel 3</I> Eine 4 % ige Färbung mit dem Farbstoff Colour Index, 2. Auflage, Nr. 34215 auf Baumwollgewebe wird mit einer wässrigen Lösung, die im Liter 50 g der Methyl'olverbind'ung der durch Umsetzung von 1 Mol N,N'-Bis-(dimethylamino-propyl)-harnstoff mit 1 Mo1 1,
4-Dichlorbutan erhaltenen Verbindung und 10 g Magnesiumchlorid enthält, foulardiert, dann getrock net und 3-4 Minuten auf 160 C erhitzt. Die so be handelte Färbung widersteht einer mehrfachen Wäsche bei 95 C.
<I>Beispiel 4</I> Ein Baumwollgewebe wird mit einer Paste be- druckt, die aus 25 g des Farbstoffes nach Beispiel 5 der deutschen Patentschrift Nr. 1098 649, 100 g Harnstoff, 30 g Thiodiglycol, 10 g Diäthylenglykol, 400 g Carboxymethylcellulose (8 % ig) oder 400 g Natriumalginat (8 %ig), 1,0 g m-nitrobenzolsulfonsau- rem Natrium und 425 g kochendem Wasser hergestellt ist.
Das bedruckte Gewebe wird getrocknet, 20 Minu ten gedämpft, dann 20 Minuten bei 25 bis 30 C in einer wässrigen Lösung, die im Liter 2 g Seife enthält, gewaschen, anschliessend gespült und wiederum ge trocknet.
Hierauf wird das bedruckte Gewebe mit einer wässrigen Lösung getränkt, die im Liter 50 g der in Beispiel 3 angegebenen Methylolverbindung und 10 g Magnesiumchlorid enthält, foulardiert, dann getrock net und 5 Minuten auf 15,0 C erhitzt. Die Wasch echtheit des so behandelten Druckes ist sehr gut.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Verbesserung der Waschechtheiten von mit wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten den Farbstoffen auf cellulosehaltigen Textilmateria- lien hergestellten Färbungen und Drucken mit Hilfe von Lösungen der Methyl'olverhindungen von stick stoffhaltigen Verbindungen,welche mindestens eine quaternäre Ammoniumgruppe und mindestens zwei mit Formaldehyd kondensationsfähige -CONH-Grup- pen im Molekül enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Lösungen der Methylolverbindungen von solchen stickstoffhaltigen Verbindungen verwendet, deren -CONH-Gruppen Bestandteile von Carbamid- oder Urethangruppen sind,wobei sämtliche Stick- Stoffatome der Carbamid- oder Urethangruppen an Alkyl- oder Alkylengruppen gebunden sind.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0599265A1 (de) * | 1992-11-24 | 1994-06-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Antibakterielle, antifungische Verbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4155710A (en) * | 1978-03-30 | 1979-05-22 | Kewanee Industries, Inc. | Process for preventing fading in textiles |
| US9832058B2 (en) | 2015-11-03 | 2017-11-28 | Newracom, Inc. | Apparatus and method for scrambling control field information for wireless communications |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2203492A (en) * | 1937-06-30 | 1940-06-04 | Ici Ltd | Dyed cellulosic material |
| US2203493A (en) * | 1937-06-30 | 1940-06-04 | Ici Ltd | Treatment of cellulosic material |
| GB887359A (en) * | 1957-07-31 | 1962-01-17 | Hoechst Ag | Sulphonyl-ureas and a process for preparing them |
| GB897276A (en) * | 1959-12-23 | 1962-05-23 | Bayer Ag | Process for improving the fastness to washing of direct dyeings on cellulose-containing textile materials |
| FR1276406A (fr) * | 1960-12-20 | 1961-11-17 | Bayer Ag | Procédé pour améliorer la résistance au lavage des teintures directes sur matières cellulosiques |
-
1963
- 1963-01-24 CH CH86363A patent/CH409853A/de unknown
- 1963-01-30 US US255098A patent/US3353901A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0599265A1 (de) * | 1992-11-24 | 1994-06-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Antibakterielle, antifungische Verbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3353901A (en) | 1967-11-21 |
| CH86363A4 (de) | 1965-12-15 |
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