CH409957A - Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen der Pyridinreihe - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von   Schiffschen    Basen der   Pyridinreihe   
Es ist bekannt, dass Pyridin-3-aldehyd, ähnlich wie die Nikotinsäureester, beim Aufbringen auf die menschliche Haut eine hyperämisierende Wirkung entfaltet, die zu therapeutischen Zwecken ausgenützt werden kann. Ebenso ist bekannt, dass Acetate des Pyridin-3-aldehyds sich ähnlich verhalten (DDR-Patent Nr. 14 972).



   Es wurde nun gefunden, dass die Schiff'schen Basen aus Pyridin-3-aldehyd und höheren gesättigten oder ungesättigten primären Alkylaminen eine stärkere Hyperämisierung hervorrufen als die Nikotinsäureester und die Nikotinaldehydacetale.



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen nach an sich bekannten Methoden aus dem Pyridin-3-aldehyd, welcher dadurch gekennzeichnet ist, dass Pyridin-3-aldehyd mit primären aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Aminen, die mindestens 8-C-Atome enthalten, mit oder ohne Verwendung von Lösungsmitteln umgesetzt werden. Bisher sind in der Literatur nur Schiff'sche Basen des Pyridin-3-aldehyds mit S-Aminoäthanol (Journal of the American Chemical Society, Bd. 78,   S. 3453, 1956),    mit Y-Aminopropanol (Journal of Organic Chemistry, Bd.26, S. 145-148(1961), mit Glycinäthylester (Journal of Organic Chemistry, Bd. 25,   S. 1671-72 (1960)    und mit p-Aminobenzoesäure bzw. p-Aminosalicylsäure (Archiv der Pharmazie, Bd. 289, S. 177-181(1956) beschrieben.

   Diese Schiff'schen Basen wirken schwächer hyperämisierend als die Schiff'schen Basen von höheren Alkylaminen. So ist z. B. die Wirkung des Decylamin-Derivates auf der menschlichen Haut fast doppelt so stark als die der Äthanolamin-Derivate und mehr als doppelt so stark wie die des Glycin äthylester-Derivates.



   Im folgenden wird die Erfindung anhand von einigen Beispielen näher erläutert. Teile bedeuten im folgenden Gewichtsteile, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben.



   Beispiele
1. 14,3 Teile Nonylamin und 10,7 Teile Nikotinaldehyd werden in 100 Volumenteilen Benzol am Wasserabscheider gekocht, bis die berechnete Menge Wasser aufgefangen ist. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand im Feinvakuum destilliert. Es wird in einer Ausbeute von 90,5   O/o    der Theorie das N-n-Nonyl-ss-pyridinaldimin vom Siedepunkt 1450 C bei 0,8 Torr. erhalten.



   2. Entsprechend dem Beispiel 1 werden 16,05 Teile Decylamin und 23,5 Teile Nikotinaldehyd kondensiert. Nach Destillation im Feinvakuum erhält man   N-n-Decyl-ss-pyridinaldimin    vom Siedepunkt   122-124 C    bei   0,15 Torr.    in einer Ausbeute von 95   O/o    der Theorie.



   3. Entsprechend Beispiel 1 werden 17,1 Teile Undecylamin und 10,7 Teile Nikotinaldehyd kondensiert. Nach Destillation im Feinvakuum erhält man   N-n-Undecylia-pyridinaldimin    vom Siedepunkt   163     C bei 0,7 Torr. in einer Ausbeute von 92   O/o    der Theorie.



   4. 25,3 Teile Oleylamin und 10,7 Teile Nikotinaldehyd werden in 100 Volumenteilen Toluol am Wasserabscheider gekocht, bis die berechnete Menge Wasser aufgefangen ist. Das Toluol wird abdestilliert und der Rückstand im Feinvakuum destilliert.



  N-Oleyl-ss-pyridinaldimin vom Siedebereich   195-2030    C bei 0,2 Torr. wird so in einer Ausbeute von 80   O/o    der Theorie erhalten.



   Wenn man in vorstehenden Beispielen die Destillation der erhaltenen Produkte unterlässt, ist die Aus  beute quantitativ. Der Reinheitsgrad der nicht destillierten Produkte ist für eine äusserliche Anwendung ausreichend.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen des Pyridin-3-aldehyds, dadurch gekennzeichnet, dass Pyridin-3-aldehyd mit primären aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Aminen, die mindestens 8-C-Atome enthalten, mit oder ohne Verwendung von Lösungsmitteln umgesetzt werden.