CH411183A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoff - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonküpenfarbstoffInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoff Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen An thrachinonküpenfarbstoffen gelangt, wenn man ein 2-(f-Oxynaphthyl-a)-4,6-lihalogen-1,3,5-triazin mit einem verküpbaren Amin umsetzt.
Man verwendet vorzugsweise Dichlortriazine der Formel
EMI0001.0008
worin ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Oxy- gruppe bedeutet. Ein Mol des Dichlortriazins wird zweckmässig mit 2 Mol des verküpbaren Amins, vor zugsweise eines Aminoanthrachinons, umgesetzt. Als geeignete Aminoanthrachinone seien insbesondere Monoaminoanthrachinone, wie z.
B. das 1-Amino- anthrachinon und seine einfachen Substitutionspro- dukte genannt, wie z. B.
das 1-Amino-4-, -5- oder -6-methoxy- anthrachinon, das 1-Amino-3-, -6- oder -7-chloranthrachinon, die 1-Amino-4-, -5- oder -8-acylamino-, insbesondere -benzoylaminoanthrachinone.
Letztere können in den Benzoylresten beispiels weise durch Halogenatome, Methoxy-, Alkyl-, Tri- fluormethyl-, Sulfonamid- oder Alkylsulfongruppen substituiert sein.
Ferner sei das 1,4-Diamino-2-acetyl- anthrachinon oder das 1,4-Diamino-2-benzoylanthra- chinon genannt, bei welchen unter normalen Bedin- gungen nur die Aminogruppe in 4-Stellung acylier- bar ist. Es kommen auch solche Aminoanthrachinone in Betracht, die noch ankondensierte carbocyclische oder heterocyclische Ringe enthalten,
beispielsweise das 4-Aminoanthrachinon-2,1(N)-benzacridon, das 5-Amino-1,94sothiazolanthron, das 4- oder 5-Aminoanthrapyrimidin, die Monoaminoacedianthrone, das 4- oder 5 Amino-l,l'-dianthrimidcarbazol, das 4- oder 5-Amino-5'-benzoylamino- dianthrimidcarbazol oder 4-Amino-4'-benzoylamino-dianthrimidcarbazol, 4 Amino-anthrapyridone, Aminodibenzanthron, Aminoisodibenzanthron, Aminodibenzpyrenchinon,
Aminoanthanthron, Aminobenzanthron oder Aminoflavanthron. Die Umsetzung der 2-(2'-Oxynaphthyl1')-4,6- dihalogentriazine mit den Aminoanthrachinonen er folgt zweckmässig in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Nitrobenzol, Chlor benzol oder o-Dichlorbenzol bei erhöhter Tempe ratur.
Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Fär ben der verschiedensten Materialien, beispielsweise als Pigmente, insbesondere aber zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien, insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach den üblichen Küpenfärbe- und Druckverfahren. Die er haltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Nassechtheitseigenschaften aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I>
EMI0002.0001
Eine Mischung von 9,2 Teilen 1 Amino- anthrachinon, 5,8 Teilen 2-(2'-Oxy-naphthyl-1')-4,6- dichlor-1,3,5-triazin und 150 Volumteilen Nitro- benzol wird allmählich auf 170 erwärmt und dann bis zur vollständigen Umsetzung gerührt.
Der in gelben Prismen kristallisierende Farbstoff wird bei 80 abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrock net. Er färbt aus rotoranger Küpe Baumwolle in gelben Tönen von vorzüglicher Chlor-, Wasch-, Sodakoch- und Lichtechtheit.
Ersetzt man das 1-Aminoanthrachinon durch die äquivalenten Mengen 1-Amino-3-chlor-anthrachinon, 1-Amino-3-brom-anthrachinon, 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon, 1 Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon, so werden ebenfalls Farbstoffe von sehr echten Gelbtönen erhalten.
Ein echter roter Farbstoff wird bei entspre chender Umsetzung mit 1-Amino-4-benzoylamino- anthrachinon, und blaue Farbstoffe werden mit 4-Amino-5'-chlor- und 4-Amino-3',5'-dichlor-anthra- chinon-2,1(N)1',2'(N)-benzaeridon erhalten. <I>Beispiel 2</I>
EMI0002.0025
Eine Mischung von 4 Teilen 1-Amino-5-benzoyl- aminoanthrachinon, 2 Teilen des entsprechenden bromhaltigen Triazinderivates und 100 Volumteilen Nitrobenzol wird 20 Stunden bei 170 bis<B>175'</B> ge rührt.
Der Farbstoff wird bei 90 abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er enthält im Molekül ein Bromatom und färbt aus rotbrauner Küpe in kräftigen Orangetönen mit vorzüglicher Allgemeinechtheit.
Ersetzt man im Beispiel das 1-Aniino-5-benzoyl- aminoanthrachinon durch die äquivalente Menge 1 Aminoanthrachinon, so erhält man einen grün- stichigeren gelben und durch 1-Amino-4-benzoyl- amino-anthrachinon einen roten Farbstoff.
<I>Beispiel 3</I>
EMI0002.0042
In eine Mischung von 11,7 Teilen 1 Amino-4- benzoyl-amino-anthrachinon und 100 Teilen N-Me- thyl-pyrrolidon trägt man bei 100 unter Rühren 12 Teile 2 - (2' - Oxy-naphthyl-1')-4,6-dichlor-1,3,5- triazin in 10 Minuten ein und rührt 3 Stunden lang.
Das in orangefarbenen Nadeln kristallisierte Reak tionsprodukt wird bei 90 abfiltriert, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Es stellt das 2-(2'-Oxy-naphthyl-1')-4-chlor-6-(4"-benzoyl amino-anthrachinonyl-1")-amino-1,3,5- triazin dar.
6,7 Teile dieses Zwischenproduktes werden mit 5 Teilen 1 Amino-5-benzoylamino-anthrachinon in 120 Teilen Nitrobenzol während 15 Stunden bei 190 bis 195 kondensiert. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus roter Küpe in echten rotsbichig brau nen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon- küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-(ss-Oxynaphthalin-a)-4,6-dihalogen-1,3,5-triazin mit einem verküpbaren Amin umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein Mol des Dihalogen- triazins 2 Mol des verküpbaren Amins verwendet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol Dichlortriazin der Formel EMI0003.0019 worin ein Y ein Wasserstoffatom, das andere Y ein Wasserstoff- oder Bromatom bedeutet, mit 2 Mol eines a Aminoanthraehinons umsetzt.
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| EP0025166A1 (de) * | 1979-08-29 | 1981-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren Verwendung in Färbe- und Druckpräparaten und beim Färben und Bedrucken |
-
1960
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| CH417613A (de) | 1966-07-31 |
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