CH414581A - Procédé de fabrication de la glycérine - Google Patents

Procédé de fabrication de la glycérine

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CH414581A
CH414581A CH960261A CH960261A CH414581A CH 414581 A CH414581 A CH 414581A CH 960261 A CH960261 A CH 960261A CH 960261 A CH960261 A CH 960261A CH 414581 A CH414581 A CH 414581A
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CH
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zone
zones
epichlorohydrin
series
glycerin
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Application number
CH960261A
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Inventor
Bernard Graybill Wilmer
John Vogt Harvey
Edwin Wiley Daniel
Original Assignee
Pittsburgh Plate Glass Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/22Trihydroxylic alcohols, e.g. glycerol

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description


  



  Procédé de fabrication de la glycérine
 La présente invention a pour objet un procédé de fabrication de la glycérine par hydrolyse alcaline d'une   épihalohydrine.   



   On sait que   1'apichlarhydrine    (ainsi que les dichlorhydrines du   glycerol) peut être transformée    en glycérine par hydrolyse alcaline. Cette hydrolyse est une opération importante de la fabrication de la glycérine synthétique. I1 est essentiel   d'atteindre    des taux de conversion en glycérine voisins de la théorie pour que la synthèse de la glycérine soit économique.



   Il n'est pas facile   d'atteindre    des taux de conversion voisins de la théorie. Des quantités considérables de composés organiques à haut point d'ébullition, en général qualifiés de polymères, sont   fréquemment    produites parallèlement à la glycérine. Ces sous-produits polymérisés se forment au dépens du rendement en glycérine, et de plus compliquent dans bien des cas l'isolement de la glycérine à l'état très pur.



   Diverses propositions en vue de réduire la formation de ces sous-produits indésirables à haut point d'ébullition sont mentionnées dans la littérature. On a notamment proposé d'hydrolyser des solutions aqueuses de glycérine très diluées. Le recours aux solutions diluées a pour inconvénient de mettre en circulation une grande quantité d'eau (ce qui   néces-    site un appareillage plus important), et de nécessiter l'évaporation de grandes quantités d'eau pour l'isolement de glycérine anhydre sensiblement pure, qui est la forme dans laquelle une partie importante de la production de glycérine est vendue et utilisée.



   Le procédé, décrit dans le brevet des USA   N  2810768,    et qui a pour but de réduire la proportion de ces sous-produits à haut point d'ébullition, fait appel aux pressions super-atmosphériques et à des températures de réaction relativement élevées. Il est évident que le travail à   pression super-atmosphé-    rique et à haute température de réaction nécessite un   appareilllage spécial.   



   Dans le brevet des USA   ?    2838574, on propose   e    d'ajouter progressivement l'alcali nécessaire à la réaction. L'addition progressive d'alcali décrite dans ce brevet suscite des difficultés ou inconvénients opéra  toires.   



   L'invention vise à obvier à beaucoup des   incon-    vénients   et/ou    limitations des procédés proposés pré  cédemment, notamment ceux décrits ci-dessus.    Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait passer un milieu réactionnel aqueux de carbonate alcalin et   d'épihalohydrine unidirectionnelle-    ment à travers une série de zones de réaction, en ce que l'on maintien dans au moins les deux premières zones de cette série un milieu liquide hétérogène comprenant une phase d'épihalohydrine non miscible à l'eau et une solution aqueuse des matières de départ, en ce que   l'on    maintint, dans au moins la zone de cette série qui suit immédiatement une zone contenant un milieu hétérogène,

   un milieu liquide sensiblement exempt d'une phase   d'épihalohydrine    non misci  Me à l'eau, en ce que l'on effectue l'hydrolyse    et forme de la glycérine dans chacune de ces zones en   libé-    rant de l'anhydride carbonique gazeux dans lesdites zones, et en ce que l'on envoie l'anhydride carbonique gazeux libéré, dans la même direction que le milieu liquide, d'une zone à la zone suivant   immédia-    tement.



   Lesdites zones sont maintenues à une température en général supérieure à 85o C mais dépassant rarement   110oC.    Le contenu de la zone de réaction ini  tiale    (la zone à laquelle les réactifs sont présentés en premier lieu) comprend plusieurs phases, qui sont en général (1) un milieu réactionnel liquide aqueux alcalin contenant de la glycérine (formée par hydrolyse), du carbonate alcalin, et de   répichlorhydrine,    (2) une phase gazeuse. contenant de l'anhydride carbonique et des composés organiques quelque pan volatils tels que   l'épichlorhydrine, et    (3) une autre phase liquide, formée principalement   d'épichlorhydrine    non   miscible a.

   l'eau.    En outre, une phase solide de bicarbonate de sodium peut être présente au début.



   Parmi ces phases, deux sont liquides et une est gazeuse. L'une des phases liquides est une solution aqueuse des composés de départ (et d'autres corps solubles dans l'eau tels que la glycérine). L'hydrolyse et la formation de la glycérine s'effectuent dans cette phase liquide aqueuse. Une phase liquide   d'épichlor-       hydrine non miscible à l'eau est également présente    et sert de réservoir fournissant de nouvelles quantités de composé hydrolysable en glycérine devant se dis  soudre dans    la phase aqueuse.

   En d'autres termes, au début, la   can, cntratian de 1'pichlohydrine de-    passe sa solubilité dans la phase aqueuse ; cependant, au cours de   l'hydrolyse, de l'épichlorhydrine est con-    sommée et de nouvelles quantités   d'épichlorhydrine,    provenant de la seconde phase liquide, se dissolvent dans cette phase aqueuse. La phase gazeuse est formée   p, rincipalement Ide l'anhydride    carbonique qui est libéré par la réaction consommant l'alcali du carbonate. Il convient que le temps de séjour des composants liquides dans la zone de réaction initiale soit relativement bref, en général de l'ordre de 2 à 10   mn.   



  Pour les meilleurs résultats, ce temps de séjour et d'autres facteurs sont réglés de manière à limiter le degré d'hydrolyse dans la première zone de façon que le 40 à   60'"/o seulement    de   1'épichlorhydrine    liquide soit hydrolyse.



   Par un courant unidirectionnel, le contenu liquide de la zone de réaction initiale est transporté à des zones de réaction suivantes, ordinairement à au moins trois zones supplémentaires. Dans chacune des zones suivantes, les taux de conversion en glycérine sont de   préférence régies de manière à. assurer    une conversion en glycérine allant jusqu'à   15 1 /o,    mais non sen  siblement supérieure (par rapport    au total de la gly  cérine produite dans    le système). Cette limitation du taux de conversion est spécialement indiquée dans les deux ou trois zones suivant immédiatement la zone de réaction initiale.



   Ainsi, au moins environ le   70"/o de la réaction    s'effectue   danslespremièreszonesouend'autres      termes 70'"/o    de   l'épichlorhydrine    introduite est   trans-    formée en glycérine dans les premières zones). Le restant de la glycérine se forme dans les zones de réaction ultérieures.



   Il, est spécialement important d'empêcher le passage de composition liquide   d'une    zone de réaction   n    ultérieure à une zone de réaction antérieure. Le   re-    tour de liquide d'une zone ultérieure à une zone an  térieure, spécialement à    la première zone, a au moins pour résultat un accroissement notable de la teneur en sous-produits polymérisés. Pour cette raison, il convient même d'éviter une addition de glycérine en plus de celle formée dans la zone. Pour remplir ces conditions, on fait appel à un appareillage conçu spécialement et décrit en détail plus loin.



   De plus, il convient de bien mélanger, en général par une forte agitation, les liquides se trouvant dans chacune des zones initiales, ordinairement au moins les trois premières zones. Cette forte agitation est spécialement importante dans les zones de réaction initiales contenant deux phases liquides.



   L'hydrolyse est de préférence conduite dans une série de au moins cinq zones de réaction, dont les deux premières, ou encore mieux les trois premières, contiennent deux phases liquides, à savoir une phase aqueuse alcaline (contenant du carbonate de sodium dissous,   de l'épichlorhydrine et    de la glycérine) et une phase organique non miscible à l'eau, formée princi  palement d'épichlorhydrine. Dans    au moins une zone de réaction, et en général dans deux ou plusieurs zones de réaction, où l'hydrolyse s'effectue, le contenu liquide est présent sous forme d'une phase liquide aqueuse unique.

   En d'autres termes, le degré   d'hydro-    lyse réalisé dans les premières zones consomme suffisamment   d'épichlorhydrine pour    que le milieu réactionnel résultant dissolve l'épichlorhydrine restante.



  Dans les zones suivantes, il n'y a donc pas de phase séparée non miscible à l'eau.



   L'hydrolyse de l'épichlorhydrine conduisant à la formation de glycérine s'accompagne de dégagement d'anhydride carbonique. L'anhydride carbonique ainsi formé dans la première zone de réaction est conduit en avant dans la zone de réaction suivante, avec d'au  tres composants gazeux (en général    de l'épichlorhy  drine).    De même, la phase gazeuse de la seconde zone de réaction est présentée à la troisième zone et la phase gazeuse de la troisième zone est présentée à la quatrième zone de réaction. Ainsi, dans les zones de réaction initiales contenant deux phases liquides, en plus du transport en avant du contenu liquide des zones de réaction vers chacune des zones suivantes, il y a avancement de la phase gazeuse conjointement avec la phase liquide.

   Cette progression simultanée de phases liquide et gazeuse d'une zone de réaction à la zone de réaction succédant immédiatement est spécialement importante dans toutes les zones contenant deux phases liquides et dans au moins une zone ne contenant qu'une phase liquide. En général au moins   7510/0, ou meme le    plus souvent   90 < '/eou    davantage de   l'épichlorhydrine est transformé    en glycérine dans ces zones.



   La figure unique du dessin annexé illustre, à titre d'exemple, une mise en oeuvre particulière du procédé selon l'invention.



   Dans cotte mise en oeuvre, de   l'épichlorhydrine    et du carbonate de sodium (on général sous forme de solution aqueuse de carbonate de sodium) sont mélan  gés    et présentés à une zone de réaction 1 dans des proportions   telles que le    milieu liquide résultant contienne de 15 à   30 o/o d'épichlorhydrine    en poids avant le début de l'hydrolyse. Le volume et le débit des matières de départ sont tels que le temps de séjour dans la zone 1 limite le taux de conversion de l'épi  chlorhydrine à    au plus   70"/o, normalement à    40  60"/o (de    la quantité totale de glycérine produite dans le système).

   Le temps de séjour dans la zone 1 (ou premier stade) peut être de 3 à 15 mn et est ordinairement d'environ 10   mn.   



   Au-dessus de la zone de réaction 1 se trouvent des zones suivantes 2 à 9 formant une colonne de réacteur 10. Le contenu liquide de la zone 1 est présen, té à la zone 2 (ou deuxième stade) et le contenu liquide de la zone 2 est présenté à la zone 3, etc.



  Ainsi, les liquides contenus dans les stades ou zones formant la colonne de réacteur 10 sont présentés successivement d'une zone à la zone suivant   immédia-      tement, en courant unidirectionnel.    De même,   l'anhy-      dride carbonique est conduit    dans la zone 2, avec d'autres composants présents dans la phase gazeuse formée dans la zone 1, ensemble avec le courant de liquide. Par exemple, la phase gazeuse présente dans la zone 3 est formée de l'anhydride carbonique qui s'est dégagé dans les zones précédentes 1 et 2, avec   d'autrescomposantstels    que de   l'épichlorhydrine    gazeuse.



   Dans les zones 1,2 et 3, le contenu liquide est fortement agité au moyen d'organes d'agitation 19 entraînés par un moteur. L'agitation diminue le risque de l'apparition locale de conditions s'écartant notablement de celles régnant normalement dans les zones.



   Les zones de la colonne 10 sont séparées les unes des autres par des cloisons   11    construites de manière à permettre la progression (ascendante) du liquide et du gaz d'une zone à la zone suivant immédiatement, sans retour en arrière (ou courant descendant) sensible.



   Le temps de séjour (et le degré d'hydrolyse) dans les zones contenant deux phases liquides non misci  bles (par exemple les zones    1,2 et 3 lorsque la concentration initiale en épichlorhydrine est de 15 à   30  /o en poidLs    du milieu réactionnel liquide) est soi  gneusement réglé.    En général, le temps de séjour est limité à un maximum de 15 mn et ordinairement à   environ 10mn dan ; s la zone    1. Une conversion de l'ordre de 40 à   60  /o    a lieu dans la zone   1.    Dans les zones suivantes 2 et 3, le temps de séjour peut être semblable à celui dans la zone 1 ou un peu plus long.



  En règle générale, les temps de séjour sont maintenus entre 10 et 20 mn dans les zones 2 et 3. La conversion réalisée dans chacune des zones 2 et 3 est d'environ 5 à   15 O/o    de la conversion totale (rapportée à la quantité de glycérine produite dans le système).



   Dans la zone 4, le milieu liquide n'est plus hété  rogène      (c'est-à dire    formé de deux phases liquides non miscibles) mais il est sous forme   d'une    solution aqueuse, car il ne contient pas suffisamment   d'épi-      chlorhydrine pour donner naissance à    la seconde phase, non miscible à l'eau, présente dans les zones antérieures. Le liquide passant de la zone 3 à la zone 4 contient environ 70   "/o ou    plus de la glycérine produite dams le système, c'est-à-dire que la majeure partie de la production de glycérine a lieu dans les zones antérieures.



   Dans la zone 4, la transformation de   l'épichlor-      hy, drine en glycérine s, e poursuit encore,    le taux de conversion étant en général de 2 à   10       < '/o    (par rapport au total de l'épichlorhydrine transformée en gly  cérine dans    le procédé). Le liquide de la zone 4 est envoyé dans la zone 5 sans retour dans la zone 4, et la transformation se poursuit encore dans la zone 5.



  De préférence, environ 90 à   95 ouzo    du total de la glycérine produite par le procédé est formée dans les zones du réacteur en colonne 10.   L'anhydride carbo-    nique gazeux s'écoule donc dans la même direction que le liquide jusqu'à ce qu'un taux de conversions   d'au    moins   environ 80 /o,    de préférence d'environ   90"/.,    soit atteint.



   L'hydrolyse complète du restant de l'épichlorhydrine ou autre composé hydrolysable en glycérine pout nécessiter encore plus de stades. A cet effet, on peut utiliser des zones de réaction supplémentaires.



  Le liquide provenant de la zone 9 est acheminé comme représenté jusque dans un réacteur à colonne 20   fourme    de zones de réaction 12 à 16. Ces zones sont délimitées par des cloisons espacées 17 qui   subdivi-    sent la colonne 20. Le milieu réactionnel liquide provenant de la zone 9 est introduit dans la partie supérieure de la colonne 20 et descend dans la colonne en traversant les zones 12,13,14,15 et 16.



   L'anhydride   carbonique. libéré    dans ces zones mon, te en contre-courant par rapport au courant de liquide et sort finalement de la colonne 20. L'anhy  dride carbonique    qui se dégage dans'la zone 16 monte donc à. travers les zones antérieures 15,14,13 et 12 et l'anhydride carbonique libéré dans ces zones s'y ajoute. L'anhydride carbonique peut être accom  pagre    d'autres gaz, plus particulièrement des composés organiques relativement volatils éventuellement   présenfts, notamment    de   l'épichlorhydrine.   



   Si désiré, le liquide provenamt de la zone 16 peut être introduit dans la partie supérieure d'un réacteur à colonne 30 subdivisée par des cloisons 26 en zones 21,22,23,24 et 25. Comme dans la colonne 20, l'écoulement du liquide dans la colonne 30 se fait en direction descendante, alors que l'anhydride carbonique monte en contre-courant par rapport au courant de liquide. Les gaz sortant des colonnes 10,20 et 30 sont collectés et refroidis dans un condenseur 18. Les constituants organiques de ces gaz, consistant principaiement en   épichlorhydrine,    se liquéfient dans le condenseur 18. Les composants non condensés, formés en majeure partie d'anhydride carbonique, sont évacués, on général après lavage à 1'eau pour récupérer les dernières traces   d'épichlorhydrine    ou autre composé hydrolysable en glycérine.

   Le condensat (qui est   ls pus sauvent mincipal. amant consttue ar 1'epi-      chlorhydrine)    est remis en circulation par la conduite 27 et mélangé avec l'épichlorhydrine fraîche, pour être introduit de préférence dans la zone 1 ou dans   d'autres zones précédant ! a zone    9, ordinairement les zones 2 ou 3 si ce n'est pas la zone 1.



   Une solution aqueuse de glycérine de haute qualité, souvent sensiblement exempte de corps organiques autres que la glycérine, est retirée de la base de la colonne 30. Des   solutions contenant jusqu'à 30  /o    en poids de glycérine ou même davantage peuvent être ainsi obtenues. Si désiré, ces solutions sont   dés-    hydratées ; et purifiées de manière connue.



   Comme décrit, et conformément à l'invention, sensiblement tout l'alcali nécessaire à l'hydrolyse et à la préparation de la glycérine est introduit dans la zone   d-réaction    initiale 1 sous forme d'un carbonate.



  La concentration de l'alcali décroît constamment dams les zones de réactions successives, alors que la teneur en glycérine augmente au dépens de la teneur en   épichlorhydrinc.   



   Dans chaque zone, les liquides sont maintenus à une température voisine de la température   d'ebulli-    tion. En tout cas, la température du milieu liquide est   Wau moins 850    C mais ne dépasse pas environ 110   : ou 1150C.    En raison de l'augmentation de la concentration de la glycérine, la température dans une zone peut être supérieure à celle dans une zone antérieure sans que la température d'ébullition soit dépassée.



   Bien que la mise en oeuvre du procédé décrite à titre d'exemple nécessite l'emploi d'une multiplicité de zones de réaction, le nombre nécessaire et la nature des différentes zones ou stades peuvent être très variables. Par exemple, il est souvent utile d'avoir plus ou moins de trois zones contenant deux phases liquides. Le nombre de ces zones à plusieurs phases liquides dépend dans une certaine mesure de la concentration de   l'épichlorhydrine    régnant au départ dans la zone de réaction initiale (ou de la concentration du courant de glycérine aqueuse retiré du système).



  Lorsque l'épichlorhydrine est introduite en concen  tration    suffisante pour former une solution aqueuse finale de glycérine contenant de 15 à 30   zozo    de   glycé-    rine, le nombre de zones à plusieurs phases liquides est d'au moins deux et de préférence de trois. Avec des effluents à concentration de glycérine inférieure, deux zones à plusieurs phases liquides peuvent suffire.



   Conjointement à au moins deux et de préférence trois zones à plusieurs phases liquides, le procédé selon l'invention implique la présence d'au moins une zone à phase liquide unique et de préférence de deux à cinq zones à phase liquide unique, faisant suite aux zones à plusieurs phases liquides. La nature des zones à phase liquide unique peut être très variable,   parti-    culièrement en ce qui concerne les zones contenues dans les colonnes 20 et 30. Au lieu des zones des colonnes 20 à 30 du dessin, des colonnes à pièces de remplissage suffisent souvent.



   Dans les zones contenant plusieurs phases liquides, le cheminement du liquide et de l'anhydride carbonique à travers les zones se fait dans la même direction. Il est également préférable que l'écoulement des phases liquide et gazeuse à travers au moins celle des zones à phase liquide unique suivant immédiatement la dernière zone à plusieurs phases liquides se fasse dans la même direction.



   Cependant, dans les zones ultérieures, et en particulier dans la ou les dernières zones, il est avantageux que l'écoulement du gaz et de la phase liquide se fasse à contre-courant. Ainsi, comme c'est le cas par exemple dans la colonne 30, la phase gazeuse monte dans la zone 25 puis dans la zone 24 et les gaz provenant de la zone 24 montent dans la zone 23,   etc.,    alors que le liquide s'écoule de haut en bas successivement à travers les zones 21 à 25. Grâce à l'écoulement à contre-courant des phases gazeuse et liquide dans la ou les dernières zones, le courant de glycérine aqueuse sortant de l'installation est de plus grande pureté. Les solutions aqueuses de glycérine ainsi préparées sont sensiblement débarrassées ou   exemptes de l'épichlorhydrine ou    autre composé hydrolysable en glycérine.



   Grâce à cet écoulement à contre-courant du gaz et du liquide dans la ou les zones de réaction finales, l'anhydride carbonique formé par le procédé   lui-mê-    me est utilisé pour exercer une action très utile. Pour la plupart des emplois, il est nécessaire de   déshydra-    ter la glycérine aqueuse produite par le procédé cidessus décrit. Lorsque la glycérine aqueuse est souillée de corps organiques nuisibles, tels que   l'épichlor-    hydrine ou autre composé hydrolysable en glycérine, cas corps doivent être sensiblement éliminés, et la purification et la déshydratation sont par conséquent plus compliquées.



   L'exemple suivant illustre une manière particulière de mettre en oeuvre le procédé selon l'invention.



   Exemple
 Un réacteur du type représenté au dessin est utilisé.



   La colonne 10 contenant les neuf premières zones de réaction est formée par un tube isolé de 68,6 cm de   hauteur et de 15,    42 cm de diamètre, divisé par les cloisons 11 en zones 1 à 9, les zones 2 et 3 ayant une hauteur d'environ 7,62 cm de hauteur. Chaque cloison est percée   d'une    ouverture d'environ 6,3 mm de diamètre, par laquelle le liquide et le gaz montent dans la zone suivante.



   La colonne 20 a 157,5 cm de hauteur et 15,25 cm de diamètre. Les cloisons 17 sont formées de plaques dimensionnées de manière à passer tout juste dans la colonne, mais comme elles sont montées légèrement   obliquement, slles laissent    une petite ouverture annu  laire.    Les zones 15 et 16 ont chacune une hauteur   r    d'environ 25,4   cm.    Les zones 14 et 13 ont une hau  teur    approximative de 15,2   cm et    la zone 12 a une hauteur de 24 cm jusqu'au niveau du liquide dans la colonne 20.



   La colonne 30 (152,5 cm de hauteur) est cloisonnée de la même façon que la colonne 20 de manière à former les zones 22 à 25 qui ont toutes une hau teur approximative de 20,3 cm, alors que la hauteur de la zone 21 est d'environ 24   cm.   



   L'appareil comprend des moyens pour retirer et condenser les gaz sortant du sommet des colonnes 10, 20 et 30, en vue de la récupération du condensât et de son recyclage.



   On a fait fonctionner l'appareil à la pression atmosphérique pendant une longue durée en   introdui-    sant dans la zone 1 4,1 kg/h d'une solution aqueuse de carbonate de sodium, contenant 30,04 O/o en poids de   NaCOg, et    de 2,13 kg/h   d'ëpichlorhydrme    à 97,85    /0.    Les agitateurs 19 des zones 1,2 et 3 ont été actionnés en entraînant l'arbre sur lequel ils sont montés à une vitesse de   86,4    t/mn. Dans les conditions de régime, le niveau du liquide dans les colonnes 10,20 et 30 a été indiqué tel qu'au dessin. Les températures régnant dans les diverses zones ont varié d'environ   880    C dans les zones 1 à 9 jusqu'à environ   1020      C    dans la zone 14.

   Parmi les autres tem  pératulres mlesurées, on mentionneá 980C    dans la zone 12,970 C dans la zone 22 et 960 C dans la zone   24.   



   Pendant toute l'opération, les gaz retirés par le haut des colonnes 10,20 et 30, qui sont en équilibre avec les zones supérieures de chacune de ces colonnes, c'est-à-dire les zones 9,12 et 21, ont été réunis et refroidis jusqu'à environ   320    C dans le condenseur 18, ce qui a liquéfié l'épichlorhydrine. Le liquide   sor-    tantdu condenseur, formé principalement d'épichlorhydrine liquide, a été mélangé avec   l'épichlorhydrine    fraîche admise dans la zone 1 du réacteur.



   En opérant ainsi, la production   a    été de 10,25 kg/h d'une solution aqueuse de glycérine contenant 19,65   10/o    en poids de glycérine.



   Des échantillons de la phase liquide de plusieurs zonos de l'appareil de réaction ont été prélevés et analysés. Les résultats de ces analyses sont donnés dans le tableau ci-dessous.



   Tableau
Echantillon prélevé Temps de réaction Teneur en glycérine Taux de conversion
   de la zone ? additionné    (mn)   ( /o      en poids) (0/0)      
 1 5 11, 5 58
 2 15 13, 5 67
 3 25 15, 3 72
 5 45 16, 9 85
 8 75 18, 6 94
 12 93 19, 1 96
 14 145 19, 2 97
 22 263 19, 7 99   
   24 320 19,    8
 Un rendement en glycérine de 97 à 98   D/o    en poids (rapporté à l'épichlorhydrine) a été obtenu de cette manière. En outre, la teneur en   épichlorhydrine    de cette glycérine a été négligeable.



     L'épichlorhydrine    peut être remplacée par d'au  tres épihalohydrines    hydrolysables en glycérine, notamment des   l-halo-2,      3-époxypropane    tels que le 1bromo-2,3-époxypropane, ainsi que les deux isomères de la   dichlorhydrine    de glycérine. Ces dihalohy  drines sont transformables    en haloépoxypropanes tels que   l'ópichlorhydrine,    ot sont même directement transformables en glycérine. Comme indiqué dans le brevet des USA   N  2605293,    ces   dichlorhyddnes,    losqu'elles sont mélangées avec de   l'épichlorhydrine,    constituent des matières de départ transformables en glycérine.

   Le présent procédé peut être mis en oeuvre en partant de ces mélanges.



   Par ailleurs, l'autre matière de départ essentielle du présent procédé est un carbonate alcalin tel que le carbonate de sodium. Le carbonate alcalin fournit l'alcali nécessaire à l'hydrolyse et libère l'anhydride carbonique qui, comme on   l'a    expliqué, joue également un rôle utile. Le carbonate alcalin le plus avantageux est le carbonate de sodium, mais on peut utiliser d'autres carbonates inorganiques, spécialement les carbonates solubles dans l'eau'et en particulier las carbonates et bicarbonates alcalins, par exemple le carbonate de potassium, le bicarbonate de potassium et le bicarbonate de sodium. Les carbonates alcalinoterreux sont également utilisables, mais ils sont moins avantageux que les carbonates ou bicarbonates alcalins en raison de leur faible solubilité dans l'eau.



   Dans le procédé selon l'invention, pratiquement tout l'alcali nécessaire à l'hydrolyse est fourni par le carbonate   morganiqueintroduit    dans la première zone ou zone initiale du système de réaction à zones multiples. La quantité d'alcali fournie par le carbonate inorganique alcalin est suffisante pour assurer théoriquement la conversion de tous les composés hydrolysables en glycérine introduits dans le système de réaction.

   On introduit dans la zone 1 au moins   s    0,5 mole de carbonate de sodium par mole   d'épi-      chlorhydrine (à l'exclusion    de   l'épichlorhydrine    recy  clée).    Il est recommandable d'admettre suffisamment d'alcali sous forme de carbonate alcalin pour assurer la présence d'un léger excès d'alcali, notamment un excès de 2 à   20"/o moléculaire par'rapport à la    quan  tité stoechiométrique.    Par conséquent, le   courant sor-    tant de glycérine aqueuse peut contenir un peu d'alcali provenant de cet excès.

   Comme urne quantité   considórable d'ópichlorhydrine ou au, tre substance    hydrolysable en glycérine accompagne fréquemment l'anhydride carbonique retiré du système réactionnel, il est économiquement indiqué de la récupérer et de la remettre en circulation de la manière décrite.


Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de fabrication de la glycérine par hydrolyse alcaline d'une épihalohydrine, caractérisé en ce que l'on fait passer un milieu réactionnel aqueux de carbonate alcalin et ! d'épihalohydrine unidirectionnel- lement à travers une série de zones de réaction, en ce que l'on maintient dans au moins les deux premières zones de cette série un milieu liquide hétérogène comprenant une phase d'épihalohydrine non miscible à l'eau et une solution aqueuse des matières de départ, en ce que l'on maintent, dans au moins la zone de cette série qui suit immédiatement une zone contenant un milieu hétérogène, un milieu liquide sensible ment exempt d'une phase d'épihalohydrine non miscible à l'eau,
    en ce que l'on effectue l'hydrolyse et forme de la glycérine dans chacune de ces zones en libé- rant de l'anhydride carbonique gazeux dans lesdites zones, et en ce que l'on envoie l'anhydride carbonique gazeux libéré, dans la même direction que le milieu liquide, d'une zone à la zone suivant immédiatement.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'épihalohydrine est l'épichlorhydrine.
    2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le carbonate est le carbonate de sodium.
    3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on retire l'anhydride carbonique gazeux d'une zone ultérieure de la série et en ce que l'on en sé pare de répihalohydrine gazeuse et on la renvoie dans la zone initiale de la série.
    4. Procédé selon la revendication ou toute sousrevendication précédente, caractérisé en ce que l'on fait passer ledit milieu réactionnel aqueux de carbonate alcalin etJd'épihalohydrine à 85-1150C à tra- vers ladite série de zones de réaction, en ce que l'on hydrolyse au plus 70'0/o de ladite épihalohydrine dans la première desdites zones et en ce que l'on hydrolyse au plus 15 O/o de l'épihalohydine dans chaque zone suivante.
    5. Procédé selon la sous-revendication 4, caractérisé en ce qu'on fait avancer l'anhydride carbonique dans la même direction que le liquide à travers les zones jusqu'à ce qu'au moins le 9 ( ? /o de 1'eihalohy- drine soit transformé.
    6. Procédé selon la sous-revendication 4, carac térisé en ce que l'épichlorhydrine contenue dans le mélange initial présenté à la première zone de ladite série forme de 15 à 30 ouzo en poids du mélange.
    7. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ledit mélange aqueux de carbonate de sodium et d'épichlorhydnne contient initialement de 15 à 30 9/o en poids d'épichlorhydrine, en ce qu'on le fait passer à 85-115 C et sous pression approximativement atmosphérique à travers ladite série de zones de réaction, en ce que l'on hydrolyse de 40 à 60 ID/o de l'épichlorhydrine dans la première zone de la série, en ce qu'on limite la transformation dans les zones suivantes à 15 0/o au plus, en ce que l'on fait avancer l'anhydride carbonique gazeux libéré dans la même direction que le liquide à travers au moins les trois premières zones de la série, en ce que l'on sépare, à l'extérieur des zones,
    de l'épichlorhydrine accompa- gnant l'anhydride carbonique et en ce que l'on renvoie l'épichlorhydrine séparée dans une zone initiale de la série.
    8. Procédé selon la sous-revendication 7, carac térisé en ce que tout le carbonate de sodium requis s est introduit dans la zone initiale de la série.
    9. Procédé selon la sous-revendication 7, caractérisé en ce que le taux de conversion est de moins de 10 ouzo dans toute zone autre que la première zone.
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