CH417623A - Procédé de préparation d'aralcoylamines fluorées - Google Patents

Procédé de préparation d'aralcoylamines fluorées

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CH417623A
CH417623A CH1239761A CH1239761A CH417623A CH 417623 A CH417623 A CH 417623A CH 1239761 A CH1239761 A CH 1239761A CH 1239761 A CH1239761 A CH 1239761A CH 417623 A CH417623 A CH 417623A
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CH
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sep
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aralkylamine
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CH1239761A
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Beregi Laszlo
Hugon Pierre
Douarec Jean-Claude Le
Schmitt Henri
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Science Union Et Cie S N C Soc
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Description


  Procédé de préparation d'aralcoylamines fluorées    La présente invention a pour objet un procédé  de préparation d'aralcoylamines fluorées de formule  générale:  
EMI0001.0000     
    dans laquelle  - Xl, X2, X3 sont de l'hydrogène, du fluor ou  un groupement trifluorométhyle -CF3, et dont  au moins un substituant est constitué par un  atome de fluor ou un groupement     trifluoro-          méthyle.     



  - Z est de l'hydrogène ou un groupement méthyle  -CH3.  



  - W est un radical méthyle -CH3 ou     trifluoro-          méthyle    -CF3, et  - R est un radical monovalent de formule Cn,CH2n+l  (n prenant les valeurs de 1 à 5), caractérisé en  ce que l'on traite une aralcoylamine primaire cor  respondant à la formule suivante  
EMI0001.0005     
    dans laquelle les groupements W, X, Z ont les     signi-          fications    mentionnées ci-dessus et dans laquelle les  substituants Xl, X, X3 se trouvent déjà dans les  positions qu'ils auront sur l'amine secondaire que  l'on se propose de préparer, avec une aldéhyde ali-    phatique ou un anhydride d'acides aliphatiques, tous  comprenant 1 à 5 atomes de carbone,

   qu'on réduit  le produit de condensation et qu'on purifie     l'aral-          coylamine    secondaire fluorée ainsi obtenue.  



  Ces amines secondaires où R = alcoyl s'obtien  nent suivant le procédé objet de l'invention par alky  lation réductive à partir de l'amine primaire corres  pondante.  



  Les amines primaires qui correspondent à la for  mule II sont condensées avec un aldéhyde aliphatique  ou un anhydride d'acides aliphatiques dont les nom  bres d'atomes de carbone sont compris entre 1 et 5  et le produit de condensation est réduit avec un pro  duit réducteur comme par exemple l'hydrogène en  présence de nickel de Raney ou l'hydrure de lithium       aluminium.    Ces deux opérations peuvent être exé  cutées séparément, l'une après l'autre ou simultané  ment. Les amines secondaires obtenues sont     purifiées     de préférence par distillation sous vide ou par cristal  lisation de leurs sels d'addition avec des acides.  



  Les composés aminés obtenus selon ce procédé  sont des bases fortes     susceptibles    de     fournir    des com  posés d'addition avec les acides     inorganiques    ou orga  niques.  



  Comme acides capables de former de tels com  posés d'addition, on envisage, par exemple:     les    hy  dracides halogènes, les acides sulfurique, phosphori  que, azotique, perchlorique, des acides sulfoniques  ou carboxyliques aliphatiques, alicycliques, aromati  ques ou     hétérocycliques,    comme les acides     formique,     acétique, propionique, oxalique, succinique,     glycoli-          que,    lactique, malique, tartrique, benzènesulfonique,  les acides phénylacétiques, benzoïque,     p-aminoben-          zoïque,    anthranilique, salicylique, p-hydroxybenzoi-      que, les acides toluène-sulfoniques,

       naphtalène-sulfo-          nique,    l'acide sulfanilique, tannique ou alginique, etc.  



  Ces amines peuvent également     donner,    avec des  agents quaternisants, tels que des halogénures d'al  coyle, par exemple, le bromure de méthyl, l'iodure  d'éthyl, le chlorure de n-butyle, des sulfates     dialcoy-          liques,    par exemple le diméthyl-sulfate, et des     halo-          génures    d'aralcoyle comme le bromure .de benzyle, et  des sels     d'ammonium    quaternaires.  



  Tous les composés obtenus selon le procédé objet  de l'invention possèdent un carbone asymétrique et  peuvent être dédoublés en deux isomères optiquement  actifs, par les acides camphosulfonique, tartrique,  malique, benzoyltartrique, etc.  



  Pour illustrer les détails du procédé de la présente       invention    on décrit ci-après, à titre d'exemples, la  préparation de quelques-uns de ces dérivés.  



  Dans ces exemples les points de     fusion    (bloc  Kofler) et les points d'ébullition (avec mention de  la pression en     millimètres    de mercure, sous laquelle  ils ont été relevés) sont donnés en degrés Celsius.    <I>Exemple 1</I>    Pour la préparation du (fluoro-4' phényl)-1     éthyl-          amino-2    propane, on a utilisé la méthode suivante.  



  En présence de 30 parties de nickel de Raney, de  6 parties d'acétaldéhyde, de 150 parties d'alcool éthy  lique, on a hydrogéné sous une pression de 5 kg  8 parties de (fluoro-4' phényl)-1 amino-2 propane.  



  A la     fin    de la réaction, on a     filtré    le catalyseur,  au filtrat, on a ajouté 100 parties d'acide chlorhy  drique 4 N et on a concentré sous vide. On a     extrait     par 100 parties d'éther et on a     alcalinisé    par soude  en pastilles.  



  On a extrait la base à l'éther et on a distillé.  



  Le (fluoro-4' phényl)-1 éthylamino-2 propane au  titre de 98 % avait un point d'ébullition de 100  1021) C sous 16     mm.     



  Rendement : 6 parties.  



  Chlorhydrate : on a dissous 5 parties de base  dans 10 parties d'éthanol absolu, et on a ajouté la  quantité     théorique    d'éther chlorhydrique 5 N puis on  a dilué à chaud par 100 parties d'éther. On a obtenu  3,5 parties fondant à 154-156 C.  



  Selon la même méthode, on a préparé  - (fluoro-2' phényl)-1 éthylamino-2 propane.  (Eb12,5mm 98-102 C),  chlorhydrate, P. F. 149-151 C.  



  - (fluoro-4' phényl)-1 butylamino-2 propane.  (EbO,8mm 83-88- C),       chlorhydrate,    P. F. 193-194 C.    <I>Exemple 2</I>    A 10,65     parties    d'anhydride     acétique,    on a ajouté,  en refroidissant, 8 parties de (trifluorométhyl-4'     phé-          nyl)-1    amino-2 propane et 100 parties d'eau. On a  neutralisé par 30     parties    de carbonate de soude.  La couche organique a été extraite par 2 fois 50 par  ties d'éther. Les solutions éthérées étaient lavées par  25     parties    d'eau et séchées sur du carbonate de    potasse.

   On a obtenu à la     distillation    9 parties de  (trifluorométhyl-4' phényl)-1 acétylamino-2 propane.  (Eb2,5mm 156-158  C), P.F. 880C (cyclohexane).  



  9     parties    de ce     dernier    ont été réduites en solu  tion     dans    100 parties d'éther par 1,7 partie d'hy  drure de lithium aluminium par 20 parties d'éther.  La suspension a été portée à     reflux    pendant 4 heures,  hydrolysée par 2 parties d'eau, 2 parties de soude  4 N, puis par 6 parties d'eau. Le précipité a été  essoré, lavé par<B>50-</B>     parties    d'éther, le filtrat a été  extrait par 2 fois 150 parties de solution     sulfurique     de 0,5 N. Les couches acides décantées étaient neu  tralisées par 100 parties de soude 4 N,     l'amine    dé  cantée était extraite par 200 parties d'éther.

   On a  obtenu 6 parties de (trifluorométhyl-4' phényl)-1  éthylamino-2 propane. (Ebl8mm 109-1120 C.) Le  chlorhydrate     recristallisé    dans     l'acétone    fond à       202o    C.  



  Le (trifluorométhyl - 3' phényl) -1 éthylamino - 2       propane,    préparé dans les mêmes conditions, bout  à 108-1120 C sous 12 mm ; le     chlorhydrate,        recristal-          lisé    dans un mélange d'alcool éthylique et d'éther,  fond à     166o    C.    <I>Exemple 3</I>    Pour la préparation du (fluoro-4' phényl)-1  méthyl-2 méthylamino-2 propane, on a utilisé la  méthode suivante.  



  A 16,7 parties de (fluoro-4' phényl)-1 méthyl-2  amino-2 propane sont ajoutées sous agitation en  20 minutes 14,7 parties de chloral anhydre en main  tenant la température à 15-200 C par un bain d'eau  glacée. La     solution    obtenue est agitée 1 h, chauffée  30 minutes au bain-marie bouillant, puis distillée  sous vide. On obtient 14 parties de (fluoro-4'     phé-          nyl)-1    méthyl-2 formylamino-2 propane. P. E./0,9.m:  126-128o C. P. F. : 831) C (cyclohexane).  



  9,7 parties de (fluoro-4' phényl)-1 méthyl-2     for-          mylan-ino-2    propane ont été réduites au sein de  110 parties d'éther anhydre par 2,35 parties d'hy  drure de lithium-aluminium. Le mélange porté à  reflux pendant 4 heures est hydrolysé par 2,7 parties  d'eau et 2,7 parties de soude 4 N, puis par 5,4 parties  d'eau. Après essorage, on a extrait le filtrat éthéré  par 100 parties d'acide     sulfurique    N. La solution  acide est     alcalinisée    par 3 parties de soude 4 N, la  base est extraite par 2 fois 50 parties d'éther. La  solution éthérée est lavée par 20     parties    d'eau, séchée  sur sulfate de soude, concentrée et     distillée.     



  On a obtenu 6 parties. (Eb l0mm 96-96,5  C ;  n25D = 1,4928.)  Le     chlorhydrate,    recristallisé dans un mélange de  cyclohexane et d'éther, fond à 1360 C.  



  Selon la même     méthode    a été obtenu  - le     (trifluorométhyl-3        phényl)-1        méthyl-2        méthyl-          amino-2    propane.  



       (Eblo.    96-97,5  C),       nD    = 1,4595, chlorhydrate, P. F.<B>1370C</B> (acétate  d'éthyle-éther).  



  Les corps obtenus selon le procédé décrit sont  des produits     intéressants    par leurs applications cer-      tains sont de bons agents de mordançage utilisables  dans l'industrie textile, d'autres sont des inhibiteurs  de corrosion, d'autres, enfin, présentent un grand  intérêt pour l'industrie pharmaceutique en raison de  leurs propriétés thérapeutiques puissantes, anorexi  gènes et, pour certains,     sédatives.     



  Dans les deux tableaux qui suivent, sont récapi  tulées les caractéristiques de produits de départ ainsi  que de produits préparés suivant l'invention.  



  Les treize premiers     corps    sont des amines pri  maires qui peuvent par exemple être utilisées comme  produits de départ, tandis que les sept derniers sont  des     amines        secondaires    préparées selon le procédé.

    
EMI0003.0004     
  
    N 
<tb>  1 <SEP> (fluoro-4' <SEP> phényl)-1 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  2 <SEP> (trifluorométhyl-4' <SEP> phényl)-1 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  3 <SEP> (fluoro-3' <SEP> phényl)-1 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  4 <SEP> (trifluorométhyl-3' <SEP> phényl)-1 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  5 <SEP> (fluoro-2' <SEP> phényl)-1 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  6 <SEP> (trifluorométhyl-2' <SEP> phényl)-1 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  7 <SEP> (fluoro-4' <SEP> phényl)-1 <SEP> méthyl-2 <SEP> amino-2 <SEP> propane     
EMI0003.0005     
  
    Base <SEP> ; <SEP> Chlorhydrate
<tb>  ' <SEP> N  <SEP> ; <SEP> X3 <SEP> ; <SEP> X2 <SEP> ; <SEP> X, <SEP> ; <SEP> Z <SEP> ; <SEP> W <SEP> ; <SEP> R' <SEP> ; <SEP> R <SEP> point <SEP> d'ébullition
<tb>  ' <SEP> en <SEP>  C <SEP> ; <SEP> en <SEP> mn <SEP> ;

   <SEP> P. <SEP> F. <SEP>  C
<tb>  1 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> <B>CH,,</B> <SEP> H <SEP> H <SEP> 96 <SEP> 19,5 <SEP> 152-154
<tb>  2 <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 49-50 <SEP> 0,6 <SEP> 208-210
<tb>  3 <SEP> H <SEP> F <SEP> H <SEP> 1 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> ; <SEP> 88-89 <SEP> 12,5 <SEP> 150-152
<tb>  ' <SEP> 4 <SEP> H <SEP> CF3; <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> ' <SEP> 96 <SEP> 17 <SEP> 163
<tb>  5 <SEP> H <SEP> <B>1-1</B> <SEP> F <SEP> H <SEP> <B>CM</B> <SEP> H <SEP> H <SEP> 84-85 <SEP> 12,5 <SEP> 140-141
<tb>  6 <SEP> H <SEP> H <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> ; <SEP> 90-92 <SEP> , <SEP> 14 <SEP> ; <SEP> 211-213
<tb>  7 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 82-83 <SEP> ;

   <SEP> 9 <SEP> 187
<tb>  ' <SEP> 8 <SEP> H <SEP> 1 <SEP> F <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> ; <SEP> 94 <SEP> 15 <SEP> 210
<tb>  9 <SEP> H <SEP> : <SEP> CF3 <SEP> : <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> : <SEP> H <SEP> H <SEP> 86-87 <SEP> 9 <SEP> 212
<tb>  10 <SEP> H <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> CH3 <SEP> ; <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> ' <SEP> 87 <SEP> 12,5 <SEP> 193-195
<tb>  11 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 90-91 <SEP> 14 <SEP> 212 <SEP> (subl.)
<tb>  ' <SEP> 12 <SEP> F <SEP> H <SEP> F <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> ; <SEP> H <SEP> ; <SEP> 83-84 <SEP> 12 <SEP> 170-171
<tb>  ' <SEP> 13 <SEP> F <SEP> CF3 <SEP> : <SEP> H <SEP> H <SEP> CM <SEP> H <SEP> ; <SEP> H <SEP> 87-88 <SEP> 13 <SEP> 177-179
<tb>  ' <SEP> 14 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> ;

   <SEP> 100-102 <SEP> 16 <SEP> 154-156
<tb>  15 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> i <SEP> C4H9 <SEP> 83-88 <SEP> 0,8 <SEP> 193-194
<tb>  16 <SEP> CF. <SEP> 1-1 <SEP> 1-1 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 109-112 <SEP> ' <SEP> 18 <SEP> 202
<tb>  ' <SEP> 17 <SEP> 1 <SEP> H <SEP> CF3 <SEP> ! <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 108-112 <SEP> 12 <SEP> 166
<tb>  18 <SEP> H <SEP> H <SEP> : <SEP> F <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> 98-102 <SEP> 12,5 <SEP> 149-151
<tb>  19 <SEP> F <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> : <SEP> CH3 <SEP> : <SEP> H <SEP> ; <SEP> CH3 <SEP> 96-96,5 <SEP> 10 <SEP> 136
<tb>  20 <SEP> H <SEP> CF3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> : <SEP> CH3 <SEP> :

   <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> 96-97,5 <SEP> 10 <SEP> 137     
EMI0003.0006     
  
    N 
<tb>  8 <SEP> (fluoro-3' <SEP> phényl)-1 <SEP> méthyl-2 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  9 <SEP> (trifluorométhyl-3' <SEP> phényl)-1 <SEP> méthyl-2 <SEP> amino-2
<tb>  propane
<tb>  10 <SEP> (fluoro-2' <SEP> phényl)-1 <SEP> méthyl-2 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  11 <SEP> (fluoro-4' <SEP> phényl)-1 <SEP> trifhioro-3,3,3 <SEP> amino-2
<tb>  propane
<tb>  12 <SEP> (difluoro-2'-4' <SEP> phényl)-1 <SEP> amino-2 <SEP> propane
<tb>  13 <SEP> (trifluorométhyl-3' <SEP> fluoro-4' <SEP> phényl)-1 <SEP> amino-2
<tb>  propane
<tb>  14 <SEP> (fluoro-4' <SEP> phényl)-1 <SEP> éthylamino-2 <SEP> propane
<tb>  15 <SEP> (fluoro-4' <SEP> phényl)-1 <SEP> butylamino-2 <SEP> propane
<tb>  16 <SEP> (trifluorométhyl-4' <SEP> phényl)

  -1 <SEP> éthylamino-2 <SEP> pro  pane
<tb>  17 <SEP> (trifluorométhyl-3' <SEP> phényl)-1 <SEP> éthylamino-2 <SEP> pro  pane
<tb>  18 <SEP> (fluoro-2' <SEP> phényl)-1 <SEP> éthylamino-2 <SEP> propane
<tb>  19 <SEP> (fluoro <SEP> - <SEP> 4' <SEP> phényl) <SEP> -1 <SEP> méthyl <SEP> - <SEP> 2 <SEP> méthylamino <SEP> - <SEP> 2
<tb>  propane
<tb>  20 <SEP> (trifluorométhyl-3' <SEP> phényl)-1 <SEP> méthyl-2 <SEP> méthyl  amino-2 <SEP> propane

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'aralcoylamines fluorées de formule générale EMI0004.0001 dans laquelle - Xi, X2, X3 sont de l'hydrogène, du fluor ou un groupement trifluorométhyle -CF3, et dont au moins un substituant est constitué par un atome de fluor ou un groupement trifluoro- méthyle. - Z est de l'hydrogène ou un groupement méthyle -#3- - W est un radical méthyle -CH3 ou trifluoro- méthyle -CF3, et - R est un radical monovalent de formule Cn H2n+i (n prenant les valeurs de 1 à 5),
    caractérisé en ce que l'on traite une aralcoylamine primaire cor respondant à la formule suivante EMI0004.0010 dans laquelle les groupements W, X, Z ont les signi- fications mentionnées ci-dessus et dans laquelle les substituants X1, X2, X3 se trouvent déjà dans les positions qu'ils auront sur l'amine secondaire que l'on se propose de préparer, avec une aldéhyde ali phatique ou un anhydride d'acides aliphatiques, tous comprenant 1 à 5 atomes de carbone, qu'on réduit le produit de condensation et qu'on purifie l'aral- coylamine secondaire fluorée ainsi obtenue. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que les deux opérations - la condensation avec une aldéhyde aliphatique ou un anhydride d'acides aliphatiques et la réduction - sont exécutées soit l'une après l'autre, soit simultanément. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on traite l'aralcoylamine primaire ayant la formule indiquée sous (II) avec l'acétaldéhyde. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on traite l'aralcoylamine primaire ayant la formule indiquée sous (II) avec le formaldéhyde. 4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on traite l'aralcoylamine primaire ayant la formule indiquée sous (II) avec l'anhydride d'acide acétique.
    5. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, caractérisé en ce que l'on traite le produit de condensation de l'aralcoylamine primaire et de l'acétaldéhyde avec de l'hydrogène sous pres sion en présence de nickel de Raney. 6. Procédé selon la revendication et la sous revendication 3, caractérisé en ce que l'on traite le produit de condensation de l'aralcoylamine primaire et du formaldéhyde avec l'hydrure de lithium alu minium. 7.
    Procédé selon la revendication et la sous- revendication 4, caractérisé en ce que l'on traite le produit de condensation de l'aralcoylamine primaire et de l'anhydride acétique avec l'hydrure de lithium aluminium. 8. Procédé selon la revendication et les sous- revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'on purifie l'aralcoylamine secondaire obtenue par distillation. 9.
    Procédé selon la revendication et les sous- revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'on purifie l'aralcoylamine secondaire obtenue par cristallisation de son sel d'addition avec un acide.
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