CH417629A - Verfahren zur Herstellung von B-(5-Phenyl-tetrahydrofuryl-(2))-propionsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von B-(5-Phenyl-tetrahydrofuryl-(2))-propionsäureesternInfo
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Description
Verfahren zur von ss-[5-Phenyl-tetrahydrofuryl-(2)]-propionsäureestern Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von ss-[5-Phenyl-teirahydrofuryl-(2)]-propion- säureestern der Formel
EMI0001.0010
in der R den Rest eines primären aliphatischen Alko hols mit 2-8 C-Atamen bedeutet.
Es wurde nun gefunden, ,dass die ss-[5-Phenyl- tetrahydrofuryl-(2)]-propionsäureester hergestellt wer den können, wenn man ss - [5 - Phenyl-furyl - (2)] - pro- pionsäurcester in Gegenwart von Raney-Nickel in Mengen von 0,5-1 0/0, bezogen auf das Ausgangspro- dukt, vorzugsweise 1 %,
bei Drücken von 85-100 atü, vorzugsweise 90 atü, und Temperatureen von 140- 160 C, vorzugsweise bei 150 C, hydriert.
Bei der erfindungsgemässen Umsetzung wird neben 40-50 % der zu erwartenden ss-[5-Phenyl- tetrahydrofuryl-(2)
]-propionsäureester durch hydrie- rende Spaltung des Furankerns etwa 20-30 % y-Phe- nylpropyl-y-butyrolacton erhalten.
Die bei der Hydrie rung erhaltenen. Tetrahydrofurylcarbonsäureester wer den durch fraktionierte Destillation über geeignete Kolonnen von dem gleichzeitig gebildeten y-Phenyl- propyl y-Jbutyrolacton abgetrennt. Die erhaltenen,
an 7- Phenylpropyl i-butyrolacton reichen Vorlauffrak tionen können anschliessend in einem gesonderten Verfahren der vollständigen Weiterhydrierung zu die sem Produkt zugeführt werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen ss - [5 - Phenyl - tetrahydrofuryl-(2)]-propionsäureester können bei- spielsweise als Zwischenprodukte bei der Weich- macherherstellung eingesetzt werden.
<I>Beispiel</I> 300 g ss-[5-Phenyl-furyl-(2)]-propionsäurebutyl- ester werden in der gleichen Menge Methanol unter Zugabe von 3 g Raney-Nickel gelöst und bei 90 atü und l50 C bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme hydriert. Aufarbeitung und Destillation über eine Ko lonne von 25 theor. Böden ergibt 130 g Vorlauf fraktion von Kpl 120-154 C und 120 g (40 0/0 d.
Th.) des farblosen ss-[5-Phenyl-betrahydrofuryl-(2)]-pro- pionsäurebutylesters vom Kpl 155-155,5 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von ss-[5-Phenyl-tetra- hydrofuryl-(2)]-propionsäureestern: der Formel EMI0001.0108 in der R den Rest eines primären aliphatischen Alko hols mit 2 bis 8 C-Atomen bedeutet, dadurch gekenn- zeichnet, dass ss-[5-Phenyl-furyl-(2)]-propionsäure- ester in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator in Mengen von 0,5 bis 1 %, bezogen auf das Aus- gangsprodukt,unter Anwendung von Drücken von 85 bis 100 atü und Temperaturen von 140 bis 160 C hydriert und die erhaltenen Tetrahydrofurylcarbon- säureester durch fraktionierte Destillation von dem mitentstandenen y-Phenylpropyl-y-abutyrolacton abge- trennt werden. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch ge- kennzeichnet, dass 1 % Raney-Nickel, bezogen auf eingesetztes Ausgangsprodukt, verwendet wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass der Wasserstoff Druck 90 atü be trägt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass die Temperatur während der Hy- drierung 150 C beträgt.
Applications Claiming Priority (1)
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| DEC0025677 | 1961-12-06 |
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|---|---|---|---|
| CH786062A CH417629A (de) | 1961-12-06 | 1962-06-29 | Verfahren zur Herstellung von B-(5-Phenyl-tetrahydrofuryl-(2))-propionsäureestern |
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1962
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- 1962-12-05 BE BE625697A patent/BE625697A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| BE625697A (fr) | 1963-04-01 |
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