CH422341A - Procédé de préparation de copolyesters linéaires synthétiques et leur utilisation pour la préparation d'articles conformes - Google Patents

Procédé de préparation de copolyesters linéaires synthétiques et leur utilisation pour la préparation d'articles conformes

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CH422341A
CH422341A CH996964A CH996964A CH422341A CH 422341 A CH422341 A CH 422341A CH 996964 A CH996964 A CH 996964A CH 996964 A CH996964 A CH 996964A CH 422341 A CH422341 A CH 422341A
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CH
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preparation
sodium
copolyesters
phenate
filaments
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CH996964A
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Rimaud Jean
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Rhodiaceta
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G63/82Preparation processes characterised by the catalyst used
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Description


  
 



  Procédé de préparation de copolyesters linéaires synthétiques et leur utilisation
 pour la préparation d'articles conformes
 Les polyesters issus d'acides téré- et/ou isophtaliques et de glycols permettent d'obtenir des fils, fibres, films, etc., qui, après étirage à froid, présentent des résistances élevées et de bonnes propriétés mécaniques. Ces polyesters présentent toutefois l'inconvénient d'être difficiles à teindre.



   Il a donc été nécessaire, pour obtenir des nuances vives et profondes, soit d'utiliser des procédés de teinture spéciaux, soit de modifier la structure des polymères, mais sans diminuer sensiblement les propriétés physiques.



   En ce qui concerne la teinture par les colorants plastosolubles, on a mis au point un procédé utilisant des pressions supérieures à la pression atmosphérique et des températures supérieures à   1000 :    toutefois, ce procédé nécessite un appareillage coûteux et entraîne de longs cycles de travail.



   Une autre méthode consiste à effectuer la teinture en présence de véhiculeurs, composés exerçant une certaine action de gonflement sur les polyesters et favorisant la montée des colorants; mais ces produits sont généralement chers, et parfois toxiques.



   L'affinité des polyesters vis-à-vis des colorants plastosolubles a pu être améliorée par diverses modifications chimiques du polymère, mais jusqu'à ce jour aucune solution vraiment satisfaisante n'a été trouvée.



   Parmi les modifications ainsi envisagées, on peut citer, par exemple, celle obtenue par copolymérisation d'acide téréphtalique (ou de ses dérivés), de glycol, et d'un composé diacide aromatique hydroxylé sur le noyau.



   S'il est possible d'extruder sous forme de filaments, dans certaines conditions, quelques-uns des polymères ainsi préparés, on obtient le plus souvent des polymères à molécules tridimensionnelles, inaptes à donner des fils de qualité textile.



   La fonction phénol du diacide hydroxylé, en effet, soit par estérification ou éthérification au cours de l'interéchange d'ester, soit par liaison hydrogène avec un groupe carbonyle, donne naissance à des polymères réticulés. Cela a une influence néfaste sur la viscosité fondue de ces polymères et rend l'extrusion par voie fondue difficile. De plus, ces pontages interchaînes modifient les propriétés élastiques des copolyesters qui deviennent cassants. De ce fait, I'étirage, nécessaire pour obtenir des ténacités compatibles avec des emplois textiles, ne peut être réalisé facilement.



   Un phénomène semblable, en ce qui concerne la réticulation, avec des conséquences analogues, se produit lorsqu'on substitue l'acide vanillique au diacide aromatique hydroxylé sur le noyau.



   La présente invention concerne de nouveaux copolyesters linéaires à partir desquels on peut, sans difficulté, préparer des fils, fibres, films, etc., doués notamment d'une bonne affinité pour les colorants et particulièrement pour les colorants plastosolubles.



   Ces nouveaux copolyesters comportent dans leur chaîne des motifs:
EMI1.1     
 et 0,2 à 10   o/o    en poids de motifs
EMI1.2     
 dans lesquels:
 R = radical aliphatique ou cycloaliphatique di
 valent;
 Ar = noyau benzénique ou   naphtalénique;   
 x 1 ou 2.  



   Pour des teneurs supérieures à 10   o/o,    outre l'affinité tinctoriale, d'autres caractéristiques des polymères sont modifiées: la résistance mécanique, par exemple, est sensiblement diminuée, de sorte que les corps conformés, préparés à partir de ces polymères, n'ont pas d'intérêt pratique.



   Pour des teneurs inférieures à 0,2    /o,    on ne constate pas de différence nette entre l'affinité tinctoriale des copolyesters du genre revendiqué et celle des polyesters antérieurement connus.



   Les nouveaux copolyesters préparés par le procédé selon l'invention sont avantageusement préparés par chauffage d'un diacide aromatique de formule
EMI2.1     
 de préférence sous la forme ester d'alcoyle inférieur,   d'un diol de formule    OH-R-OH et de dialcoxycarbonyl phénate de sodium, tel que diméthoxy carbonyl-3,5 phénate de sodium, ou diéthoxycarbonyl2,5 diphénate de   sodium-1,4.   



   Ce chauffage est effectué en présence de catalyseurs de polycondensation et éventuellement de transestérification, catalyseurs en soi connus. La réaction est poursuivie sous faible pression jusqu'à obtention de la viscosité voulue.



   Les copolyesters préparés par le procédé selon l'invention sont extrudés en filaments ou films, et ces produits étirés, dans des conditions analogues à celles utilisées pour les polyesters linéaires   olassiques.    Les articles obtenus présentent des propriétés mécaniques voisines de celles des polyesters et possèdent une bonne affinité pour les colorants, et les colorants plastosolubles en particulier.



   Les copolyesters ainsi préparés peuvent, en outre, éventuellement comporter dans leur chaîne des motifs di(oxycarbonyl)3,5 benzène sulfonate de sodium, oxycarbonyl-5 pentanoate de zinc, etc.



   Exemple   1 :   
 Dans un récipient de 50 litres, muni d'un agitateur à hélice tournant à 150t/mn, surmonté d'une colonne de distillation, et chauffé par serpentin où circule un fluide de chauffage, on introduit:
 25 kg de téréphtalate de diméthyle,
 16,8 kg d'éthylène glycol.



   Ce mélange est chauffé jusqu'à 1000; on met alors en marche l'agitation et on ajoute 0,330 kg de diméthoxycarbonyl-3,5 phénate de sodium sous forme de suspension glycolique à   300/0,    et comme catalyseurs
 17,5 g d'acétate de calcium,
 10,0 g d'oxyde d'antimoine, en suspension glycolique.



   La réaction de transestérification commence lorsque la température de la masse atteint 1140. On maintient alors, en faisant varier le taux de rétrogradation, la température en tête de colonne à 640 : le méthanol distille. Lorsque, au bout de 5 h 20 mn, la totalité du méthanol est distillée, la température de la masse réactionnelle atteint environ 2250.



   Le chauffage étant maintenu, le glycol distille; on ajoute alors   17,5 g    d'acide phosphoreux en solution aqueuse à 50    /o.   



   Lorsque la température de la masse atteint 2450, on transvase celle-ci dans un autoclave préalablement chauffé à 2400.



   On applique progressivement le vide, de manière à avoir une pression résiduaire de   0,2-0,3    mm Hg au bout de 2 heures. Simultanément, on augmente la température de la masse jusqu'à 2850, et on la maintient à cette valeur jusqu'à la fin de l'opération.



   Au bout de 35 mn, on obtient un polymère ayant une viscosité intrinsèque (mesurée dans un viscosimètre du type    Ostwald     à partir d'une solution à 1    /o    dans l'orthochlorophénol) de 0,56.



   Ce polymère peut être extrudé sous forme de filaments à 22 brins qui, après étirage, présentent un titre de 78,7 deniers, une résistance de   2,46 g/denier,    et un allongement à la rupture de 8,5   O/o.   



   Ces filaments présentent, par teinture à 1000 sans véhiculeur, avec le colorant vendu sous la marque   a    Bleu Latyl FL        (Disperse Blue 27,   C.I.    page 1725, 2e édition 1956), une teinte bleu soutenu.



   Des filaments témoins, préparés à partir de polytéréphtalate d'éthylène ordinaire, se teignent en bleu très clair.



   Exemple 2:
 Dans un appareil identique à celui de l'exemple 1, on charge:
 25 kg de téréphtalate de diméthyle,
 16,8 kg d'éthylène glycol.



   Après chauffage à 1000, on introduit le même mélange catalytique que dans l'exemple 1, et
 0,165 kg de diméthoxycarbonyl-3,5 phénate de
 sodium, sous forme de suspension glycolique.



   Lorsque la température de la masse atteint 1150, la réaction de transestérification commence et on distille le méthanol. Cette réaction est terminée au bout de 5 heures: la température s'élève alors et le glycol est distillé.



   On poursuit ensuite la polycondensation de la même façon que dans l'exemple 1 : on obtient un polymère ayant une viscosité intrinsèque de 0,56 et un point de ramollissement de 2600.  



   Ce polymère peut être extrudé sous forme de filaments qui, après étirage, sont teints en bleu soutenu    (avec le colorant  <  Bleu Latyl Fil  ) dans un bain à      100 ,    sans véhiculeur.



   Des filaments témoins, préparés à partir de polytéréphtalate d'éthylène, sont teints en bleu clair, traités dans les mêmes conditions.



   Exemple 3:
 En opérant dans les mêmes conditions que dans l'exemple 1, on prépare un copolyester à partir de:
 25 kg de téréphtalate de diméthyle,
 16,8 kg d'éthylène glycol,
 0,270 kg d'adipate de méthyle et de zinc,
 0,165 kg de diméthoxycarbonyl-3,5 phénate
 de sodium, sous forme de suspension glycolique à 30    /o.   



   Le copolyester obtenu, de viscosité intrinsèque 0,53, peut être extrudé sous forme de fil à 22 brins, présentant après étirage une résistance de 3,6 g/denier et un allongement à la rupture de 20,3   O/o.   



   Ces filaments se teignent en bleu soutenu, par teinture à 100o, sans véhiculeur, avec le colorant        Bleu Latyl FL  .



   Des filaments témoins en polytéréphtalate d'éthylène ordinaire se teignent peu ou pas dans les mêmes conditions.



   Exemple 4:
 En opérant dans les mêmes conditions que dans l'exemple 1, on prépare un copolyester à partir de:
 25 kg de téréphtalate de diméthyle,
 16,8 kg d'éthylène glycol,
 0,555 kg de diméthoxycarbonyl-3,5 benzène
 sulfonate de sodium broyé,
 0,214 kg de   diméthoxycarbonyl-3,5    phénate
 de sodium, en suspension glycolique à   30  /o.   



   Ce copolyester, qui présente un point de ramollissement de 2570, peut être extrudé sous forme de filaments.



   Ces filaments se teignent en teinte foncée par tein   ture à 1000, sans véhiculeur, avec le colorant  <   Bleu   
Latyl   Fil  .   



   Ils se teignent également en nuance foncée par teinture à 1000 avec le colorant        Bleu Astrazon   RL       (     Basic Blue 46     -    C.I. page 173, 2e édition supplément 1963).



   Les filaments témoins en polytéréphtalate d'éthylène ordinaire se teignent peu ou pas dans les mêmes conditions.



   REVENDICATIONS 50
 I. Procédé de préparation de nouveaux copolyesters comportant dans leur chaîne des   motifs   
EMI3.1     
 et de 0,2 à 10   o/o    en poids de motifs:
EMI3.2     
 dans lesquels:
 R = radical aliphatique ou cycloaliphatique   di- s   
 valent,
 Ar = noyau benzénique ou naphtalénique,
 x=l ou 2, caractérisé en ce que   l'on    chauffe, ensemble et en présence d'un catalyseur de polycondensation, un   di- 60    acide aromatique de formule
EMI3.3     
 ou un de ses esters, d'alcoyle inférieure, un diol de formule OH-R-OH et un dialcoxycarbonylphénate ou naphténate de sodium.
  

Claims (1)

  1. II. Utilisation des copolyesters préparés par le 65 procédé selon la revendication I, pour la fabrication d'articles conformés, doués d'une bonne affinité pour les colorants.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en 70 ce que le chauffage est effectué en outre en présence d'un catalyseur de transestérification.
    2. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que le dialcoxycarbonyl phénate de sodium est le diméthoxy carbonyl-3,5 phénate de sodium ou le di- 75 éthoxycarbonyl-2,5-phénate de sodium- 1,4.
    3. Procédé selon la revendication I, pour la préparation de copolyesters tels que définis, comportant, dans leur chaîne, de 0,2 à 10 o/o en poids de motifs EMI3.4 dans lesquels R = radical aliphatique ou cycloaliphatique di valent.
CH996964A 1963-07-30 1964-07-30 Procédé de préparation de copolyesters linéaires synthétiques et leur utilisation pour la préparation d'articles conformes CH422341A (fr)

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