CH424750A - Verfahren zur Herstellung von Perfluorbenzoldicarbonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PerfluorbenzoldicarbonsäurenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von PerHuorbenzoldigarbonsäuren Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Perfluorbenzoldicar- bonsäuren, insbesondere von 3,4,5,6-Tetrafluor- phthalsäure, und der Verwendung der letzteren zur Herstellung der Tetrafluoranthranilsäure.
Die Perfluorbenzoldicarbonsäuren, insbesondere die 3,4,5,6-Tetrafluor-phthalsäure, können als Aus gangsstoffe zur Herstellung einer Reihe von weiteren wichtigen Fluorverbindungen Verwendung finden, die als Zwischenprodukte, z. B. für die Gewinnung von Arzneimitteln, von Bedeutung sind.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Bis-Trifluormethyl-tetra- fluorbenzol mit einer starken, oxydierenden Säure, z. B. rauchende Schwefelsäure, behandelt.
Die Herstellung der Tetrafluoranthranilsäure unter Verwendung der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Tetrafluorphthalsäure erfolgt durch Erhitzen der Säure, vorzugsweise beim Rück fluss mit Trifluoressigsäureanhydrid, Umsetzung des erhaltenen Phthalsäureanhydrids mit wässrigem Am moniak und Behandlung des gebildeten Phthalimids durch Hofmannschen Abbau unter Verwendung von Brom und wässriger Natronlauge.
Das als Ausgangsstoff verwendete Bis-Trifluor- methyl-tetrafluorbenzol der Formel C6F4(CF3)2 kann durch Fluorierung des entsprechenden Xylols in Gegenwart eines Metallfluorids als Fluorüberträger, z. B. Kobalttrifluorid, erhalten werden.
<I>Beispiel</I> 6,4 Perfluor-o-xylol werden mit 4 cm3 20pro- zentigem Oleum bei 150 C während 12 Stunden in einem zugeschmolzenen Rohr geschüttelt. Nach Abkühlung in flüssiger Luft wird das Rohr geöffnet und der Inhalt in Eis gegossen. Hierauf wird die er- haltene Lösung alkalisch gemacht, mit Äther extra hiert und wieder angesäuert.
Die saure Lösung wird dann während 12 Stunden mit Äther extrahiert, der Auszug mit Holzkohle entfärbt, mit M9S04 ge trocknet und abgedampft. Es verbleibt ein weisser Rückstand von 5,8 g; Schmelzpunkt (Smp): <B>151</B> bis 153 C. Nach Umkristallisation aus o-Xylol ergeben sich 5,0 g Tetrafluorphthalsäure mit einem Smp. von 153-154 C.
Analyse, gefunden: C 40,3 % H 1,0 % F 31,6 %, berechnet für C8H2F4O4: C 40,3 % H 0,8 % F 31,9 %.
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Äquivalentgewicht <SEP> gefunden: <SEP> 117
<tb> Äquivalentgewicht <SEP> berechnet: <SEP> 119 Im infraroten Spektrum zeigt sich ein starkes Band bei 1735 cm-1 (C=O).
Die Säure kann nach bekannter Methode in Di- (S - benzylthiocarbamid) - tetrafluorphthalat überführt werden; Smp: (aus Wasser): 205 (unter Zersetzung). Analyse, gefunden: C 50,8 % H 4,0 % F 13,4 %, berechnet für C22H22F4N404S2: C 50,5 % H 3,9 % F 13,3 %.
Durch Behandlung der Säure mit einem Über schuss an Anilin in Äther kann man Anilin-hydro- tetrafluorphthalat erhalten. Smp. (aus Aceton-Chloro- form) 205 C (unter Zersetzung).
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Analyse, <SEP> gefunden: <SEP> C <SEP> 50,8 <SEP> % <SEP> H <SEP> 2,9 <SEP> %,
<tb> berechnet <SEP> für <SEP> C14H9F4N04: <SEP> C <SEP> 50,8 <SEP> % <SEP> H <SEP> 2,7 <SEP> %.
Zur Herstellung eines weiteren Derivates kann eine Lösung von Tetrafluorphthalsäure, Wasser mit wässrigem Natriumcarbonat neutralisiert werden. Da zu fügt man eine Lösung von Silbernitrat in Wasser und filtriert das gefällte Disilbersalz ab.
EMI0002.0001
Analyse, <SEP> gefunden: <SEP> C <SEP> 21,4
<tb> berechnet <SEP> für <SEP> C8Ag2F404: <SEP> C <SEP> 21,2 Durch Decarboxylierung der Tetrafluorphthal- säure, z.
B. mit Natronkalk, kann das entsprechende Tetrafluorbenzol gewonnen werden.
Die Herstellung der 3,4,5,6-Tetrafluoranthranil- säure kann wie folgt durchgeführt werden: 2,4 g Tetrafluorphthalsäure werden mit 5 cm3 Trifluoressigsäureanhydrid während 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach Verdampfung der entstan denen Trifluoressigsäure und des Überschusses an Trifluoressigsäureanhydrid bei vermindertem Druck wird der Rückstand bei 80 C und 0,
05 Torr subli- miert, wobei 2,0 g Tetrafluorphthalsäureanhydrid mit einem Smp. von 94-95,5 C erhalten werden.
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Analyse, <SEP> gefunden: <SEP> C <SEP> 43,4 <SEP> %
<tb> Äquivalentgewicht: <SEP> 110
<tb> berechnet <SEP> für <SEP> C8F4O3: <SEP> C <SEP> 43,6
<tb> Äquivalentgewicht: <SEP> 110. Das infrarote Spektrum zeigt ein Band bei 1805 cm-' (C=O).
Eine Mischung von 2,5 g Tetrafluorphthalsäure- anhydrid und 3 cm3 wässrigem Ammoniak (d = 0,88) wird innerhalb 1 Stunde allmählich auf 280 C er hitzt. Das feste Reaktionsprodukt (2,5 g) sublimiert bei 120 C und 0,05 Torr über, wobei 1,5g Tetra- fluorphthalimid mit einem Smp. von 210-211 C erhalten werden.
Analyse, gefunden: C 44,2 % H 0,8 % F 34,5 %, berechnet für C8HF4N02: C 43,8 % H 0,5 % F 34,7 %.
Einer gekühlten Lösung von 1,7 g Natrium hydroxyd und 1,3 g Brom in 10 cm3 Wasser werden 1,7 g fein gepulvertes Tetrafluorphthalimid zugesetzt. Dann setzt man noch schnell eine Lösung von 1,1g NaOH in 5 cm3 hinzu und erwärmt das Ganze während 1 Minute auf 80 C und kühlt hierauf auf 15 C ab. Nun wird die Lösung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, wobei 1,0 g Niederschlag mit einem Smp. von 135-139 C erhalten werden.
Er neute Fällung aus alkalischer Lösung und Umkristal- lisation aus Wasser ergeben 0,5 g 3,4,5,6-Tetra- fluoranthranilsäure mit einem Smp. von 141 bis 142 C.
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Analyse, <SEP> gefunden: <SEP> C <SEP> 40,5% <SEP> H <SEP> 1,6
<tb> für <SEP> <B>C7H3F4N02</B> <SEP> berechnet: <SEP> C <SEP> 40,2% <SEP> H <SEP> 1,4%. Das Infrarotspektrum zeigt ein Band bei <B>1675</B> cm-' (C=O), 3400 cm-' und 3620 cm-' (N---H) und 3000 cm-' (0-H).
Die Säure lässt sich auf übliche Weise in S-Ben- zylthiocarbamid- 3,4,5,6- tetrafluoranthranilat mit einem Smp. von 205 C überführen.
EMI0002.0071
Analyse, <SEP> gefunden: <SEP> C <SEP> 48,2 <SEP> % <SEP> H <SEP> 3,7 <SEP> %,
<tb> für <SEP> C15H13F4N3O2S <SEP> berechnet: <SEP> C <SEP> 48,0 <SEP> % <SEP> H <SEP> 3,5 <SEP> %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Perfluorbenzol- dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Bis-Trifluormethyl-tetrafluorbenzol mit einer star ken, oxydierenden Säure behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man als starke, oxydierende Säure rauchende Schwefelsäure verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man erhaltene Tetrafluorphthal- säure mit Methanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure verestert. PATENTANSPRUCH II Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltener 3,4,5,6-Tetrafluor- phthalsäure zur Herstellung von 3,4,5,6-Tetrafluor- anthranilsäure, dadurch gekennzeichnet,dass man die Tetrafluorphthalsäure durch Erhitzen mit Trifluor- essigsäureanhydrid in das entsprechende Anhydrid überführt, dieses mit wässrigem Ammoniak umsetzt und das erhaltene Tetrafluorphthalamid durch Hof mannschen Abbau unter Verwendung von Brom und wässriger Natronlauge behandelt. UNTERANSPRUCH 3.Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Erhitzung der Tetrafluor- phthalsäure mit Trifluoressigsäureanhydrid beim Rückfluss erfolgt.
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